[go: up one dir, main page]

SU1053758A3 - Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да - Google Patents

Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да Download PDF

Info

Publication number
SU1053758A3
SU1053758A3 SU803302904D SU3302904D SU1053758A3 SU 1053758 A3 SU1053758 A3 SU 1053758A3 SU 803302904 D SU803302904 D SU 803302904D SU 3302904 D SU3302904 D SU 3302904D SU 1053758 A3 SU1053758 A3 SU 1053758A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
multiplet
mol
nitrogen
monomer
containing monomer
Prior art date
Application number
SU803302904D
Other languages
English (en)
Inventor
Кюстер Эрих
Дамен Курт
Бартелль Эдуард
Original Assignee
Хемише Фабрик Штокхаузен Унд Ко (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемише Фабрик Штокхаузен Унд Ко (Фирма) filed Critical Хемише Фабрик Штокхаузен Унд Ко (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1053758A3 publication Critical patent/SU1053758A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45—Nitrogen-containing groups
    • D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Treatment Of Sludge (AREA)

Description

ел
&9
сд
00
Изобретение относитс  к способу получени  полимеров на основе производных мочевины, которые примен ют в качестве коагул нтов или седиментирующих средств.
Известен способ получени  сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да (2-диметиламиноэтилметакрилата ) сополимеризацией данного мономера с другими мономерами , способными к сополимеризации С1 J. ,
Однако известный способ не позвол ет получить сополимеры с достаточно хорошими коагулирующими седиментационными , обезвоживающими и ретенционными свойствами.
Целью изобретени   вл етс  получение сополимеров с улучшенными эксплуатационно-техническими свойствами при их применении в качестве коагулирующего , седиментирующего, обезвоживающего и удерживающего средства.
Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  сопо-. лимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да сополимеризацией азотсодержащего мономера акрилового р да со вторым мономером, в качестве азотсодержащего мономера акриг лового р да используют соединение общей формулы
JC О о eH2- i- -30i-C-2ilH-((ll2)fr3f«f Z®
где X - Н или СНд; п - 2-3; R - CHg; 2 - CS или J, в качестве второго мономера - акрилймид,, и сополимеризацию- провод т при массовом соотношении азотсодержащего мономера и акриламида 1:9 - 3:7.
Полимеризаци  осуществл етс  по известным способам. Ее можно инициировать термически, фотохимически, с помощью облучени  или с помощью обычных радикальных инициаторов. При .этом полимеризацию можно проводить в растворе, суспензии или эмульсии. Пригодными инициаторами  вл ютс , например неорганические перекиси, например перекись водорода, или органические гидроперекиси, например гидроперекись трет-бутила, гидроперекись кумола или перекись дибензоила, расщепл ющиес  на радикалы алифатические азосоединени , например 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил , системы окислитель но- восс т дновительных инициаторов , как системы персульфата или хлората с дисульфитом или сол ми железа (и) известные в качестве источников радикалов хелаты переходных металлов . Инициаторы используютс  в количестве 0,001-1 весД в расчете на количество мономеров. Оптимальное количество и оптимально активный инициатор легко можно определить экспериментально .
Полимеризаци  осуществл етс  предпочтительно с радикальным инициатором , а также в присутствии растворител  или разбавител . .Дл  предлагаемых полимериз атов также пригодны обычные дл  других мономеров способы суспензионной,, эмульсионной полимеризации и полимеризации в растворителе . При известных услови х можно примен ть вспомогательные средства, как буферные вещества,, диспергаторы, защитные коллоиды и тому подобные.
Предлагаемые продукты можно исползовать в качестве коагул нтов, седиментируюцих средств, обезвоживающих средств и удерживающих (ретенционных средств. Они отличаютс  растворимостью в воде. Далее, эти водные растворы обладают только незначительными в зкост ми, что очень выгодно дл  применени . Из-за наличи  очень стабильных группировок мочевины в полимерах последние отличаютс  также .устойчивостью к гидролизу.
В качестве сомономера можно использовать акриламид.
Д.. Получение мочевин.
Пример К М-Акрил-Н-{2-хлорэтил )-мочевина.
Смесь из 71,1 г (1,0 моль) акриламида , 0,5 г триэтиламина, 0,5 г 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола и 250 мл бензола смешивают с 110,8 г (1,05 моль) 2-хлорэтилизоцианата и нагревают в течение 10 м в автоклаве при 110°С. Осаждающийс  при охлаждении мелкокристаллический осадок отфильтровывают. Получают г вещества , которое перекристаллизуют из 700 мл ацетонитрила, причем в результате получают 115 г (О,65 моль 65 от теории) белых кристаллических игл с т.пл. 156-158 С,
Рассчитано,: СЕ 20,07; N 15,86
СлНоСР NjOo
Найдено,: С 19,80 15,90
Молекул рный вес 176,00
ЯМР-н-спеитр (в СДСе): 3,5-3,8 ( мультиплет, k), 5,,8 (мультиплет , З), 9,05 (мультиплет, 1), 10,4 (мультиплет, 1). Пример 2. М-Акрил-Н -(2бромэтил )-мочевина. Аналогично примеру 1 .получают, из 165 г (1,1 моль) 2-бромэтилизоцианата после 10 ч при 110 С, 184 г неочищенного продукта., который посл перекристаллизации из 600 мл ацетс нитрила дает 10 г (0,7 моль, 70 от теории) белых кристаллических игл с т.пл. 157-159°С. РассчитаноД: Вг 36,15; N 12,б7 C HgBrN O Найдено,%: Вг 35,90; 12,90 молекул рный вес 221,06. ЯМР-Н-спектр (в ): ,3-4 ,0 (мультиплет, 4), 5,7-6,8 (мультиплет , 3), 9,0 (мультиплет, 1), 10,2 (мультиплет, 1). Пример 3. М-Акрил-Н-(3-хлорпропил )-мочевина. По примеру 1 получают из 131,6 (1,1 моль) 3 хлорпропилизоцианата, после 16 ч при ПО°С 130 г неочище ного продукта, который после перекристаллизации из 400 мл ацетонитр дает 86 г (0,45 моль 45 от теории белых кристаллических игл с т.пл. 107°С. Рассчитано,: СИ 18,60; N 14,70 С H CeN202 Найдено,: СЕ 18,33; N 14,49 Молекул рный вес 190,63. . ЯМР-Н-спектр (в СДСез):сГ 1, 2,3 (мультиплет, 2), 3,25-3,8 (мул типлет, 4), 5,7-6,8 (мультиплет, 3 8,8 (мультиплет, 1),10,55 (мультиплет , 1).
Пример 4. М-(2-Хлорэтил)-N-метакрилилмочевина . . По примеру 1 получают, из 85,1 г (1,0 моль) метакриламида и 110,8 г (1,05 моль) 2-хлорэтилизоцианата, после перекристаллизации из 600 мл ацетонитрила, 104 г (Q,7 моль, 701 от теории) белых кристаллических игл с т.пл. 157-159°С.
Рассчитано,%: Вг Зб,15; N 12,6
CgHgBrN202
Найдено,%: Вг 35,90; N 12,90
Молекул рный вес 221,06.
ЯМР-Н-спектр (в СДСе): с 3,34 ,0 (мультиплет, 4), 5,7-6,8 (мультиплет , 3), 9,0 (мультиплет, 1), 10,2 (мультиплет, 1).
К раствору 71,1 г (1,0 моль) акриламида в 150 мл 1,2-диметоксиэтана прикапывают 125,5 г (1,05 моль) 2-хлорацетилизоцианата при 25-30С
и перемешивают затем 24 ч. Фильтраци  дает 140 г неочищенного продукта , который перекристаллизуют из 540 мл ацетонитрила. В результате получают 106 г (0,5б моль, 5б% от
теории) белых кристаллов с т,пл. 144145°С .
Рассчитано,%: Об 18,60; N 24,70 СлН СгК20з
Найдено,: СЕ 18,70; N 14,90 Молекул рный вес 190,59ЯМР-Н-спектр (в de-ДМСО): (Г 4,65 (синглет, 2), 5,8-6,7 (муль .Пример 5. N-Aкpил.-N -(З-хлорпропил )-мочевина. По примеру 1 получают из 131,6 г (1,1. моль) 3-хлорпропилизоцианата, после 16 ч при 110°С 130 г неочищенного продукта, который после перекристаллизации из 400 мл ацетонитрила дает 86 г (0,45 моль, 45% от теории) белых кристаллических игл с т.пл, 105 107°С. Рассчитано,%: се 18,60; N 14,70 сем,о. Найдёно, 18,33; N 14,49 Молекул рный вес 190,63 ЯМР-Н-спектр (в СДСез):сГ 1,752 ,3 (мультиплет, 2), 3,25-3,8 (мультиплет , 4), 5,7-6,8 (мультиплет, 3), 8,8 (мультиплет, 1 , 10,55Ммультиплет , 1). Пример 6. Ы-(2-Хлорэтил)-N-метакрилилмочевина . По примеру 1 получают из 85,1 f (1,0 моль) метакриламида и 110,8 г (1,05 моль) 2-хлорэтилизоцианата, после 10 ч при 110°С, 140 г неочищенного продукта, который после перекристаллизации из 350 мл ацетонитрила дает 105 г (0,55 моль, 55% от теории) белых кристаллических- игл с т.пл. 122-123С. Рассчитано ,%: СР 18,60; N 14,70 СтН СРНзО Найдено,%: Се 18,73; Nl4,78 Молекул рный вес 100,63. ЯМР-Н-спектр (в СДСвз): сГ 2,05 (дублет, 3), 3,7 (дублет, 4), 5,56 ,2(мультиплет, 2), 9,0 (мультиплет , 95), (мультиплет, 1). Пример 7. Н-Акрилил-М- (2-хлорэтил)-мочевина.
типлет, З), 11,0, 11,35 (мультиплет , ) .
Б. Получение мочевин формулы (I)
Пример 8. Акрилил-уреилен-этилен-триметиламмониихлорид .
35,3 г (0,2 моль) М-акрилил-Н-{2-хлорэтил )-мочевины с 0,2 г 2,6-ди-трет-бутил-«-метилфенола в 400 мл ацетона охлаждают до О С и добавл ют 23,6 г (0,4 моль) жидкого триметиламина. Нагревают в автоклаве В течение 20 ч при , охлаждают и выпавший осадок отфильтровывают. После промывки ацетоном и эфиром по{лучают 33 г (0,14 моль, 70% от теории ) белого кристаллического порошка
Рассчитано,I: С2 15,04; N 17,83
с н всензОг
Н айдено,: СС 14,30; 17,12
Яолекул рный вес 235,71ЯМР-Н-спектр (в ДгО): сГ 3,25. (синглет, 9), 3,5-4,0 (мультиплет,4) 5,8-6,5 (мультиплет, 3).
Пример 9. Метакрилил-уреилен ,этилен-триметил-аммонийхлорид.
По примеру 6 получают из 38,1 г (.0,2 моль) N-(2-хлорэтил)-N -метакрилил-мочевины , 34 г (0,14 моль, 68 от теории) белого кристаллического порошка.
Рассчитано,: СЕ 14,20; N 16,83
с оН сеМзОг
Найдено,: Се 14,56; N 16,76
Молекул рный вес 249,74.
ЯМР-спектр (Н) (в Д20):.сГ- 1,95 (дублет, 3), 3,2 (синглет, 9), 3,54 ,0 (мультиплет, 4), 5,6-5,9 (мультиплет , 2) .
Пример 10. Акрилил-уреилен-пропилентриметиламмонийхлорид .
По методике примера 6, из 38,1 г (0,2 моль) N-aкpилил-N -(3-xлopпpoпил )-мoчeвины, получают 47 г (0,19 моль, 94 от теории) белого кристаллического порошка, который содержит еще кристаллизационный ацетон .
Рассчитано,: С 14,20; N 16,83
C HgoCPNjOg
Найдено,: Cf 12,87; N 14,59
Молекул рный вес 249,74. ЯМР-Н -спектр (в сГ 1,72 ,4 (мультиплет, 2), 3,15 (синглет,9), 3,1-3,8 (мультиплет, 4), 5,8-6,7 (мультиплет, 3). .
Пример П. Акрилил-уреилен-этилен-триметиламмонийиодид .
26,8 г (0,1 моль) N-Aкpилил-N - (2-иодэтил)-мочевины с 0,2 г 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола в 300 мл ацетона охлаждают до и добавл ют 11,8 г (0,2 моль) жидкого триметиламина. Перемешивают 24 ч и отфильтровывают образовавшийс  осадок. После промывки ацетоном и эфиром получают 30 г (0,092 моль, 92 от теории) белого кристаллического порошка.
Рассчитано,: се 38,79; N 12,84
СдН вСРМз02
Найдено,: С€ 39,24; N 12,55.
. ЯМР-н-спектр (в ):сГ 3,3 (с 1нглет, 9), 3,6-4 (мультиплет, 4), 5,9-6,7 (мультиплет, 3).
В. Получение и применение полимеризатов формулы (V).
П р .и м е р ы 12-16. Сополимеризаты из акриламида и предлагаемых согласно изобретению мономеров (обща  методика).
Акриламид, а также катионные мономеры раствор ют в воде и устанавливают температуру раствора при и рН при 3,0. Раствор путем продувки,
азота освобождают от кислорода (1 ч), Инициируют с помощью указанных в табл., 1 количеств 2 ,2-азо-бис-изобутиронитрила , (AJBN), персульфата кали , а также дитионита натри  и
сульфата железа (М)-, после чего тотчас протекает полимеризаци  (табл. 1).
Таблица 1
Максимальна  температура достигаетс  спуст  примерно 30-60 мин. Охлаждают , размельчают образовавшийс  бесцветный гель и обезвоживают его 2-3 л метанола. После бтфильровы .вани  остатки метанола удал ют в вакууме . Выход примерно количественный .
12920
13720
Продукт на основе
ДМАЭМА, СН Се9000
li 2000
1510 0
Продуктна основе
ДМАЭМА,CHjCe 9000
ДМАЭМА-2-диметиламино-этилметакрилат.
Пример 17. Применимость предлагаемых полимеризатов в качестве обезвоживающих средств, например дл  .коммунальных отстоев, по сн ют нижеследующие исследовани . Времена обезвоживани  при этом устанавливают по методу С Т S (капилл рное поглощение во времени) приведенному в табл. 2.
Таблица2
5
21
II
30
63
22
200 9 Несмотр  на низкую в зкость водных растворов продукты дают всегда лучшие значени , чем до сих пор при мен емые сополимеризаты на основе ДМАЭМА, . Пример 18. Применимость пр дуктов в качестве обезвоживающих и задерживающих средств при изготовлении бумаги по сн ют нижеописанные исследовани , которые прЬводились на стандартизованных суспензи х цел люлозы. Бумажна  масса: 60 елового суль фита; 0 целлюлозы из лиственной древесины. Наполнитель 30 SPS - СОау. Степень размола: 38 SR. Дозировка вспомогательного средс ва 0,02 по отношению к бумажной массе. , Дл  оценки активности продуктов определ ют времена обезвоживани  и эффект удерживани  в SchopperRiegler-приборе дл  измерени  степени помола массы. Результаты представлены в табл. 3. Таблица 3
Холоста  проба
Пример 12
Пример 13
Сополимеризат
на основе
ДМАЭМА, СНоСе
ДMAЭMA-2-lдимeтилaминo -этилмaтaкpилат .. Показано , что полученные продукты в услови х испытани , которые соjответствуют методам исследовани  в технологии производства бумаги, активны . Так как продукты в водном растворе кроме того легко летучи и поэтому с ними просто обращатьс , т.е. они легко дозируютс  и легко раствор ютс , то их можно предпочтительно примен ть при изготовлении бумаги.
Пример 19- Полученные согласно изобретению продукты испытывают в качестве седиментирующИх
Из примера 15 видно, что соответствующие предложенному способу полимеры (примеры 10-13J имеют значительно более низкую в зкость, чем известные продукты, соответствующие уровню техники и получаемые из диметиламиноэтилметакрилата . Кроме того, из табл. 2, приведенной в примере 15, видно превосходство соответствующих предложенному способу полимеров при их применении в качестве обезвоживающего средства благодар  значительно меньшей длительности капилл рного течени , которую изучали по методу определени  времени капилл рного всасывани . Это означает, что при применении соответствующих предложенному способу полимеров бытовой шлам обезЕЮЖиваетс  быстрее, чем продук-, ты на основе диметиламиноэтилметакрилата .
Из примера 16 (табл. 3) данные подтверждают более быстрое обезвоживание при производстве бумаги (21 или соответственно, 18 с по сравнению с 29 с, в случае продукта, соответствующего уровню техники).
Наконец, пример.17 показывает эффективность соответствующих предло810 средств в испытани х по коагул ции, Благодар  определению времени седиментации исследуют коагулирующие свойства в водном растворе после добавки к водным суспензи м глин, которые приготовлены путем суспендировани  каолина в воде и в которых с помощью раствора сульфата алюмини  установлено рН-значение примерно 4,8. Результаты представлены в табл. k. Таблица А
11105375812
женному способу полимеров при коагу- ладают улучшенными по сравнению с л ции водных суспензий, содержащих (I) эксплуатационно-техническими глину.свойствами при их применении в каТаким образом, сополимеры, полу- 5 щего, обезвоживающего и ретенционноченные по предложенному способу, об- го средства.
честве коагулирующего, седиментирую

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОПОЛИМЕРА НА ОСНОВЕ АЗОТСОДЕРЖАЩЕГО МОНОМЕРА АКРИЛОВОГО РЯДА' сополимеризацией азотсодержащего мономера акрилового ряда со вторым мономером, о т л и ч а'ющий ся тем, что, с целью получения сополимеров с улучшенными эксплуатационно-техническими свойствами при их применении в качестве коагулирующего, седиментирующего, обезвоживающего и удерживающего средства, в качестве азотсодержащего мономера акрилового ряда используют соединение общей формулы
    X 0. О · Си 2= С- C-3JH- С-ин-(Сн2 ΖΘ где X - Н или СН3; η - 2-3; R - СН^; S Ζ - С или Э, в качестве второго мономера-акриламид и сополимеризацию проводят при массовом соотношении азотсодержащего мономера и акриламида 1:9 3:7.
    SU <w 1053758 >· ι
SU803302904D 1978-12-27 1980-11-11 Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да SU1053758A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2856384A DE2856384C3 (de) 1978-12-27 1978-12-27 Quartäre Ammoniumgruppen enthaltende Acrylyl- bzw. Methacrylylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1053758A3 true SU1053758A3 (ru) 1983-11-07

Family

ID=6058518

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792858403A SU900803A3 (ru) 1978-12-27 1979-12-20 Способ получени производных мочевин
SU803302904D SU1053758A3 (ru) 1978-12-27 1980-11-11 Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792858403A SU900803A3 (ru) 1978-12-27 1979-12-20 Способ получени производных мочевин

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4281186A (ru)
EP (2) EP0014767B1 (ru)
JP (2) JPS5589255A (ru)
BR (1) BR7908437A (ru)
CS (1) CS214684B2 (ru)
DE (3) DE2856384C3 (ru)
SU (2) SU900803A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2471773C2 (ru) * 2007-03-23 2013-01-10 Родиа Инк. Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6052421U (ja) * 1983-09-20 1985-04-12 ダイハツ工業株式会社 エンジンにおけるクランクシヤフト系のメタルベアリング
ATE74349T1 (de) * 1984-07-03 1992-04-15 Nippon Paint Co Ltd Acrylamid-derivate.
JP2553034B2 (ja) * 1985-05-27 1996-11-13 日本ペイント株式会社 感光性モノマー
DE3650286T2 (de) * 1985-05-27 1995-08-31 Nippon Paint Co Ltd Funktionelle Polymere und deren Herstellung.
JP2721566B2 (ja) * 1989-12-20 1998-03-04 花王株式会社 水解紙、その製造方法およびそれを使用した水解性清掃物品

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE888316C (de) * 1943-12-25 1953-08-31 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Arylacrylharnstoffen und daraus abgeleiteten Polymerisaten
US3551159A (en) * 1966-05-25 1970-12-29 Ciba Ltd Process for hardening gelatine
CH501724A (de) * 1967-09-27 1971-01-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von carbonsäureamidgruppenhaltigen Verbindungen zum Härten von Gelatine
DE2224553A1 (de) * 1972-05-19 1973-12-13 Henkel & Cie Gmbh Neue quartaere ammoniumsalze und deren verwendung, insbesondere als textilweichmacher
GB1470178A (en) * 1973-03-12 1977-04-14 Konishiroku Photo Ind Gelating hardening process
CH592700A5 (ru) * 1974-01-31 1977-11-15 Ciba Geigy Ag
GB1542462A (en) * 1976-02-04 1979-03-21 Ciba Geigy Ag N-vinyl sulphonyl-or sulphinylalkyl amides ureas and sulphoxylureas and their use as cross-linking agents for hydrophilic colloids

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Hoover M.F. Catlonic quaternary polyelectrolytes -,a literature review . 1-. Mac romol . Sci. Chem, T. M, ff 6, c. 1327-1 18, 1970 (прототип). *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2471773C2 (ru) * 2007-03-23 2013-01-10 Родиа Инк. Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров

Also Published As

Publication number Publication date
DE2967472D1 (en) 1985-07-25
JPS5937284B2 (ja) 1984-09-08
CS214684B2 (en) 1982-05-28
EP0014767B1 (de) 1982-05-05
EP0014767A1 (de) 1980-09-03
US4281186A (en) 1981-07-28
DE2962753D1 (en) 1982-06-24
DE2856384C3 (de) 1981-11-19
DE2856384B2 (de) 1980-10-23
EP0037590B1 (de) 1985-06-19
SU900803A3 (ru) 1982-01-23
EP0037590A2 (de) 1981-10-14
JPS57164108A (en) 1982-10-08
BR7908437A (pt) 1980-09-23
EP0037590A3 (en) 1981-10-21
JPS5741462B2 (ru) 1982-09-03
JPS5589255A (en) 1980-07-05
DE2856384A1 (de) 1980-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5066745A (en) Alkenylphosphonic and --phosphinic acid esters, process for their preparation, hydrogels produced using them, and their use
SU995707A3 (ru) Способ получени водорастворимого азотсодержащего сополимера
EP1683817B1 (en) Anionic copolymers prepared in an inverse emulsion matrix and their use in preparing cellulosic fiber compositions
US6380431B1 (en) Fluorescent monomers
US4337215A (en) Process for purifying 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid
JPH05117313A (ja) Ｎ−ビニルアミドの加水分解されたポリマーの安定な水／油−エマルジヨンを製造する方法
SU1053758A3 (ru) Способ получени сополимера на основе азотсодержащего мономера акрилового р да
RU2003107053A (ru) Использование триоксепанов в способе получения акриловых, стирольных и пэнп-смол с высоким содержанием вещества
EP0038573A1 (de) Polymerisate von alpha,beta-ungesättigten N-substituierten Carbonsäureamiden und ihre Verwendung als Sedimentations-, Flockungs-, Entwässerungs- und Retentionshilfsmittel
US5189111A (en) Aminoalkylated side-chains-containing vinylic copolymers
RU2321599C2 (ru) Полиэлектролиты, безопасные для окружающей среды, и их применение в качестве коагулянтов
JPS5922939A (ja) 水膨潤性重合体用架橋剤およびその用途
US4415717A (en) Polymeric cationic substituted acrylamide surfactants
JP3549330B2 (ja) 製紙用添加剤
JPS6160707A (ja) Ｎ−置換第２級モノアリルアミン及びその塩の重合体並びにその製造方法
NO158301B (no) Vannbasert boreslam.
JPH07188332A (ja) ホフマン変性したアクリルアミド系重合体
US3980800A (en) Polymers of N-(chloroalkoxymethyl)acrylamides, quaternary ammonium derivates
US3462400A (en) Copolymers of acrylamide and n-aralkyl-2-aminoalkyl acrylate
DE2347627C3 (de) Imido-aminoäthansulfonsäure-Derivate
US3957869A (en) N-(chloroalkoxymethyl)acrylamides, quaternary ammonium derivatives thereof, and polymers having a content thereof
RU2734241C1 (ru) Способ получения сополимеров акрилонитрила в растворе
JPS5832606B2 (ja) 凝集方法
DE2857432C2 (de) Polymerisate von quartäre Gruppen enthaltenden Acrylyl- bzw. Methacrylylharnstoffen und ihre Verwendung
JPH08143630A (ja) 側鎖にアミノトリアジン環をもつ（メタ）アクリルアミド系重合体