[go: up one dir, main page]

SU1042616A3 - Способ получени замещенных 2-пиперидино-4-амино-6,7-диметоксихиназолина - Google Patents

Способ получени замещенных 2-пиперидино-4-амино-6,7-диметоксихиназолина Download PDF

Info

Publication number
SU1042616A3
SU1042616A3 SU813250801A SU3250801A SU1042616A3 SU 1042616 A3 SU1042616 A3 SU 1042616A3 SU 813250801 A SU813250801 A SU 813250801A SU 3250801 A SU3250801 A SU 3250801A SU 1042616 A3 SU1042616 A3 SU 1042616A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
dimethoxyquinazoline
hydrochloride
piperidino
yield
Prior art date
Application number
SU813250801A
Other languages
English (en)
Inventor
Юхани Хонканен Эркки
Марьяна Хейтава Майя
Юхани Кайрисало Пекка
Тапио Норе Пентти
Олави Карппанен Хейкки
Туомо Илари Тааккари Аско
Original Assignee
Орион-Ихтюмя Ой (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орион-Ихтюмя Ой (Фирма) filed Critical Орион-Ихтюмя Ой (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1042616A3 publication Critical patent/SU1042616A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-ПИПЕРИДИНО-4-АМИНО-6,7-ДИМЕГОКСИХИНАЗОЛИИА общей формулы COR где R - низший Cj-Су-алкил, Cf-Cfциклоалкил , С -Су-алкоксигруппа или группа Нйк, . где R и ifZ- водород или С4-С5-алкнл с разветвлен-2 ной цепью или где В и R вместе с атомом азота образуют циклическук С -Суаминогруппу , котора  может быть замещена одной или двум  низшеалкильнщш группами, отличающийс  тем, что производное алкил-Н-

Description

-диметоксихиназолина. Т.пл. 134 13бс , выход 30%.
Пример 2. 2-(4-Пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид.
Раствор 2,4 г (0,01 моль) 2-хлор-4-амино-6 ,7-диметоксихиназолина и 1,82 г (0,01 моль) 4-пирролидинокарбонилпиперидина в 30 мл изоаминового спирта кип т т с обратным холодильником в течение 18 ч. .После охлаждени  осажденный продукт отфильтровывают, промывают диэтиловым эфиром и сушат.Получают 1,0 г 2-(4-пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназ олина гидрохлорида, Т.пл. 201-203с, выход 24%.
Пример 3. 2-(4-Пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидррхлорид.
г Раствор 1,.0 г (0,004 моль) S-метил-Н-циаио-Я -(3,4- иметоксифенил.) изотиомочевины и 0,78 г (0,004 моль) 4-пирролидинокарб6нилпиперидина в 15 мл йигликольдиметилэфира кип т т с обратным холодильником в течение 5 ч. После охлаждени  добавл ют воду и раствор экстрагируют хлороформом . Экстракт промывают водой и осушают, эфирный раствор хлористого водорода добавл ют к экстракту, в результате чего продукт кристаллизуетс . После перекристаллизации из смеси вода - этанол (80:20) получают 0,35 г 2-(4-пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т. пл. 201-203°С, выход 21%.
Пример 4. 2-(4-Этоксикарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид.
Смесь 39,1 г (0,1 моль) метил-N- (2-циано-4,5-диметоксифенил)-(4-это сикарбонилпиперидино)тиоформамидат и 160 г (3 моль) хлорида аммони  (в альтернативе 3 моль мочевины-гидрохлорида ) в 400 мл формамида нагревают в течение 24 ч в токе азота g при перемешивании и температуре 120 С охлаждают и добавл ют 400 мл воды. Осажденный продукт фильтруют, промывают холодной водой и ацетоном, и сушат. Получают 20,0 г 2-(4-этоксикарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т.пл. 260-265с, выход 50%.
Пример 5. 2-(4-Пирролидинокарбонилпиперидино )-:4-амино-6,7-диметоксихииазолин .
Раствор 3,6 г (0,01 моль) 2-(4-этоксикарбонил )-пиперидино-4-амино-6/7-диметоксихиназолина в 10 мл пирролидина кип т т в течение 42 ч с обратным холодильнике. Растворитель отгон ют при понижение давлении и остаток кристаллизуют из смеси этанол - вода (80:20). Получают 3,6 г 2- 4-пирролидинокарбонил ..пиперидине -4-амино-6,7-диметоксихиназолина . Т.пл. 312-314 С, вы;хрд 94%.. Пример 6. 2-(3-Пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолин . Смесь 41,6 г (0,1 моль) метил-N- (2-циано-4,Згдиметоксифенил)-(3-пирролидинокарбонилпиперидино )тиоформамидата и .160 г-хлорида аммони  в 400 мл формамида нагревают в течение 24 ч в токе азота при , добавл ют 400 мл воды, смесь под . саелачивают концентрированным ам-. мйаком и экстрагируют хлороформом. Экстракт промьшают водой и растворитель отгон ют при пониженном давлении. Остаток кристаллизуют из смеси этанол - вода (80:20), Получают 30,8 г 2-(3-пиppoлидинoкapбoнилпипepи инo )-4-амино-6,7-диметокси хиназолина, Т,пл, 134-136°С, выход 80%, П р и м е р 7, 2-(4-Пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7- / -диметоксихиназолина гидрохлорид. При использовании 41,6 г метил-И- (2-циано-4,5-диметоксифенил)- 4-пирролидинокарбонилпиперидкно тиофо  ламидата в качестве исходного ма териала по методике примера 4 получают 35,8 г 2-(4-пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметокси хиназолина гидрохлорида, Т,пл, 201 203°С, выход 85%, Примере, 2-(4-Неопентилокс Карбонилпиперидино)-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гид юхлорид. npii использовании 43,3 г метил-Й- (2-циано-4,5-диметоксифенил)-(4-неопентнлоксикарбонилпиперидино ) тиоформамидата в качестве исходного материала по методике примера 4 получают 16,0 г 2-(4-неопентилоксикар бонилпиперидино)-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида,Т,пл. 269-272-С, выход 37%, П р и м е р 9, 2-(4-Пиперидинокарбонилпиперидино ) -4-амино-6,7,-Яи метоксисихиназолин, При использовании 43 г метил-Н- (2-циано-4,5-диметоксифенил)-(4-пи перидинокарбонилпиперидино)тиоформамидата в качестве исходного материала по методике примера 6 получают 24 г 2-(4-пиперидинокарбонил 1И перилино)-4-амино-6,7-диметоксихина золина, Т.пл, 125-128°С, выход 61%, Пример 10, ()-2-(3-Этокеи кАрбонилпиперидино)-4-амино-б,7-диметоксихиназолин , При использовании 39,1 г (+)-мётил-N- (2-циано-4,5-диметоксифенйл)- (3-этоксикарбонилпиперкдино) THOijibp мамидата в качестве исходного ма-т териала по методике примера 6 получают 24,0 г (+)-2-(3-этоксикарбонил Пиперидино)-4-амино-6,6-диметоксихиназолина , Т,пл, 227-230c t),2% выход 67%, Пример 11. (-J-2- 3-Этoкcикapбoнилпипepидинo )-4-амино-6,7-димвтоксихинаэолин . При использовании 39,1 г (-)-метнл-И- (2-циано-4,5-диметоксифенил)- (2-этоксикарбонилпипвридино)тиоформамидата в качестве исходного ма- териала по методике примера 6 полу- . чают 25,0 г (-)-2-(3-этoкcикapвoнил.J пипе рилино)-4-амино-6,7-диметоксит хиназолана, Т.пл,227-229 С,,0 (0,2 н НС, се5 г/100 мл), ВЫХОД 69%, Пример 12. 2-(4-(1-Аэетидинил (карбонилпиперидино)-4-гшино-6 ,7-диметоксихйназолин. При использовании 2-(4-этоксикарбонил )-пиперидино-4-амино-6,7-диметоксихиназолин и азетидина в качестве исходного материала по методике примера 5 получают (1-азетидинил ) карбонилпиперидиноТ-4-амино-6 ,7-диметоксихиназолин. Т.пл, 238-244С, выход 80%,. Пример 13. 2- 4-Карбамоил- пиперидино)-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид. Смесь 180 г (0,5 моль) метил-N- . -2(2-циано-4,5-диметоксифвиил)-(4|-карбамоилпиперидино ) тиофоххлбмида та и 780 г хлорида аммони  в 2600 tm фосмамида нагревают при перемешивании в течение 24 ч в токе азота при 120®С, После охлаждени  добав-л ют 1300 мл воды и охлгЬкленнЫй продукт отфильтровывают, промывают водой и ацетоном и сушат. Получаю 130 г 2-(4-карбонилпиперидино)-4-« -г1мино-6,7-диметоксихиназолина гкдрохлорида ,Т.пл, 273-27бс, выход 80%, Пример 14, 2-(4-трет-Бу1.илкарбамоилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид. Смесь 1,3 г (0,003 моль) метил-К- (2-циано-4,5-диметоксифенилJ- (4-трет-бутилкарбамоилпйперидино) 1тиоформамидата и 39 г хлористого аммони  в 10 мл формамида нагревают при перемешивании в токе азота в течение 24 ч. После охлаждеци  добавл ют воду и тсонцеитрироваиный ; аммиак до рН 9,0, Раствор экстрагируют хлороформом. Экстракт промывают водой и ударивают при пониженном давлении. Остаток раствор ют в этаноле и добавл ют газообразный хлористый водород дл  осаждени  гкдрохлоридной соли. Получают 0,4 г 2-(4-трет-бутилкарбамоилпипвридино )-4-амино-6,7-диметоксихинаэолин гидрохлорида, Т.пл. 129-132 С, выход . П р и м е р 15. 2- 2-Метилпиперидино )карбонилпиперкдиио (-4-амино-6 ,7-диметоксихиназолина гндрохлорид .
Смесь 44,5 г (0,1 моль) метил-N- (2-циано-4,5-диметоксифенил)-{4-{2-метилпиперидино ) карбонилпйперидино/тиоформам1шата и 160 г хлористого аммони  в 500 мл формамида нагревают в течение 24 ч при 120С. Продукт вьщел ют по методике примера 6. Получают 29,4 г (2-метилпиперидино)карбонилпиперидиноЗ-4-амино-б ,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т, ,пл. 140-143 С, выход 71%, V
Пример 16, (Азациклогепт-1-ил-карбонил пиперидино -4-амино-6 ,7-диметоксихиназолина гидрохлорид .
Смесь 89 г (0,2 моль) метил-N- (2-циано-4,5-диметоксифенил) (азадиклогепт-1-ил-карбонил)пиперидино } тиоформамидата и 300 г хлористого аммони  в 1000 мл формамида нагревают в течение 24 ч при 120°С, Продукт выдел ют по методике примера 6. Получают 45,5 г (азациклогепт-1-ил-карбонил)пиперидино -4-амино-6 ,7-диметоксихиназолина гидрохлорида,.Т,пл. 234-235 выход 55%,
Пример 17, (Азациклоркт-1-ил-карбони/ОпиперидиноЗ-4-амино-6 ,7-диметоксихиназолина гидрохлорид ,
При-использовании 22,95 г (0,05 моль) метил-N-(2-циано-4,5-диметоксифенил )-(4-(азациклоокт-1-ил-карбонил )пиперидино -4-амино-б , 7-диметоксихиназолина гидро- . хлорида,Т,пл, 237-239С, выход 60%,
Пример 18, (н-)-2-(3-Пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-С ,7-диметоксихиназолина гидрохлорид ,
При использовании 2,2 г (0,0053 моль) (+)-метил-Л-(2-циано-4 ,5-диметоксифенил)-(3-пирролидинокарбонилпиперидино )тиоформамидата по методике примера 6 получаю 1,8г
+ -2-(З-пирролидинокарбонилпипе-j ридино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорнда, Т,пл, 184 188°С ,/о(/ 4-31 0,5° выход 81%,
Пример 19, (-)-2-(3-Пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6 ,7-диметоксихинаэолина гидрохлорид .
При использовании 2,5 г (0,006 моль) (-)-метил-N-(2-цианот -4,5-диметоксифенил)-(3-пирролидинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида, Т,пл, 182-l88c. ± 0,5, выход 83%,
Пример 20, (2,5-Димет .илпирролидинокарбонил) пиперидине -4-уэмино-б, 7-диметоксихинаэоли-. на гидрохлорид.
При использовании 3,8 г 0,006 моль метил-N-р-циано-(4,5-диметилпирролидинокарбонил )пипёридиноЗ тиоформами дата в качестве исходного материала по методике примера 6 получают 0,50 г 2- 4-(2,5-диметилпирролидинокарбоНШ1 )пиперидинр}-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т .пл, 248 , выход 19%.
Пример 21. (2,6-Димeтилпипepидинoкapбoнил )пиперидино -4-амино-б ,7-диметоксихиназолина гидрохлорид .
При использовании 3,7 г (0,008 мол метил-К-(2-йиано-4,5-диметоксифвнил)- 4-(2,6-диметилпиперидинокарбонил )пиперидино тиоформамидат по методике примера 6 получают 0,6 г (2,6-диметилпиперидинокарбонил )пиперидиHOJ -4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т.пл. 270-274 С, выход 16%.
Пример 22. 2-(4-АдетилпипеРйдино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид,.
При использовании 10,0 г (0,028 мол метил-N-(2-циано-4,5-диметоксифенйл)- (4-ацетилпиперидино) тиоформамидата в качестве исходного материала по методике примера 6 получают 2,3 г 2-(4-ацетилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т.пл, 140-142 С, выход 22%.
Пример 23, 2-(4-Пропионилпиперино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид.
При использовании 5,6 г(0,015моль) метил-К-(2-диано-4,5-диметоксифенил)-{4-пропионилпиперидино )тиоформамидата в качестве исходного материала по методике примера 6 получают 9 г 2-(4-пропионилпиперидино)-4-амино-6 ,7-диметоксихиназолина гидрохлорида , Т,пл. 167-170°С, выход 32%.
Пример 24, 2-(4-Валеуоилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид.
При использовании 9,2 г (о,023 моль) метил-N- (2-циано-4,5-а1Иметоксифенил) -(5-н-валероилпиперидино)тиоформамидата В качестве исходного материала по методике примера 6 получают 4,7 г 2-(4-н-вaлepoилпипepидинo)-4aминo-6 ,7-диметоксихиназолина гидрохлорида , Т,пл. 196-199с, выход 50%.
Пример 25, 2-(4-циклогексилкарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорид.
При использовании 9,50г (о,022 моль) метил-N-(2-циано-4,5-диметоксифенил )-(4-циклогексилкарбонилпиперидино )-тиоформамкдата в качестве исходного материала по методике примера 6 получают 3,7 г 2-(4-циклогексилкарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина гидрохлорида. Т.пл. 290-293 С, выход 38%. Эффект соединений при внутривенном введении изучали на крысахсамцах расы Wistar, массой 240-290 анестезию проводили уретаном (1,5 г/кг внутрибрюшинно). Под животное подкладывали нагревательную подушку,.степень подогрева которой регулировали с помощью термостата, соединенного с те мисторным датчиком , расположённым в толстой кишке , дл  поддержани  температуры тел на уровне 38 С. В трахею вставл ли канюлю из полиэтиленовой трубки и крысам давали возможность дыиа.ть , Сс1мопроизвольно. Дл : внутривенных инъекци х лекарстве.нного препарата в бедренную вену вставл ли канюлю. Кров ное давление измер ли на бедренной артерии, с которой был св зан датчик давлени  (модель МР-15, фирма Микрон инструменте Среднее артериальное давление записывали на бумаге- с помощью диа граммного самописца. Эффект лекарственных препаратов при оральном введении на самопроизвольную гипертонию у наход щихс  в сознании живот ых изучали с применением регистратора кров ного давлени  (модель W -8002е, фирма W-fW электронике, Базель). Использовали спонтанно-гипертоничес-. ких животных из крыс расы Окамото-Аоки . Кррв ное давление измер ли косвенным путем, использу 
Эффект понижени  кров ного давлени  у крыс, вызьшаемый соединени ми .формулы
Неопёнтйлоксй
:@5гОННг
Понижение кров ного давлени , мм рт. ст., вызванное дозой 0,5мкмоль/ животное (P.O.) , через
1ч I 2ч Г 5 ч - 22 2Г2Г методику манжеты на хвосте. После выдерживани  крыс в течение 30 мин при 36°С в подогревательной камере дл  обеспечени  возможности записи импульсных волн животнш помещали в камеру . из плексигласа и дл  каждой крысы производили ше.сть последовательных замеров систолического артериального давлени . В качестве систолического {ров ного давлени  брали среднее арифметическое значение дл  этих показаний. Эффект соединений согласно изобретению сравнивали с эффектом.празосина и двух других соединений, а именно 2-(4-диэтиламинокарбонилпиперидино )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина (соединение А дл  сравнени ) и 2-(4-морфолинокарбонилпиперйдино ) -4-С1МИНО-6,7-диметокс1€хиназолина (соединение Б дл  сравнени ). В таблице представлены данные, демонстрирующие эффект понижени  кров ного давлени , обеспечиваемый соединени ми согласно изобретению как при внутривенном (i.v.) так и при пероральном р.о.) введении. Внутривенно вводили дозу 0,1 мкмоль/кг и замер ли максимальное снижение кров иого давлени . Перорально вводили дозу 0,5 мкмоль/животное и снижение кров ного давлени  замер ли спуст  1, 2 и 5 ч после введени .

Claims (1)

  1. .СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-ПИПЕРИДИНО-4-АМИНО-6,7-ДИМЕТОКСИХИНАЗОЛИНА общей формулы где R - низший С<-Су-алкил, Су-Суциклоалкил, Ct-Су-алкоксигруппа или группа RR*R2, . где R< и ЙТ- водород или Сд-С5-алкил с разветвлен-2 ной цепью или где R и 1< вместе с атомом азота , образуют циклическую С^-С7· аминогруппу, которая может быть замещена одной или двумя низшеалкильнши группами, отличающийся тем, что производное алкил-И-(2-циано-4,5-диметоксифенил)ацилпиперидинотиоформамидата формулы где R1 - низший алкил, подвергают взаимодействию с аммиаком, галогенидом аммония, мочевиной или гидрогалогенидом мочевины в органическом растворителе.
SU813250801A 1980-02-19 1981-02-18 Способ получени замещенных 2-пиперидино-4-амино-6,7-диметоксихиназолина SU1042616A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI800481A FI800481A (fi) 1980-02-19 1980-02-19 Foerfarande foer framstaellning av substituerade acylpiperidiner

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1042616A3 true SU1042616A3 (ru) 1983-09-15

Family

ID=8513260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813250801A SU1042616A3 (ru) 1980-02-19 1981-02-18 Способ получени замещенных 2-пиперидино-4-амино-6,7-диметоксихиназолина

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0034471A1 (ru)
JP (1) JPS56131578A (ru)
AR (1) AR228051A1 (ru)
AU (1) AU6739681A (ru)
BG (1) BG35041A3 (ru)
DD (1) DD158775A5 (ru)
DK (1) DK71681A (ru)
ES (1) ES8301963A1 (ru)
FI (1) FI800481A (ru)
GR (1) GR66282B (ru)
IL (1) IL62113A0 (ru)
IN (1) IN152325B (ru)
NO (1) NO810548L (ru)
NZ (1) NZ196229A (ru)
PL (1) PL229760A1 (ru)
PT (1) PT72510B (ru)
SU (1) SU1042616A3 (ru)
YU (1) YU34181A (ru)
ZA (1) ZA81902B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES515338A0 (es) * 1981-09-09 1983-11-01 Orion Yhtymae Oy "metodo para la preparacion de piperidinilquinazolidinas substituidas".
CA2077252C (en) * 1992-08-31 2001-04-10 Khashayar Karimian Methods of making ureas and guanidines, and intermediates therefor
ES2404076T3 (es) 2008-11-14 2013-05-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados quinazolina como antagonistas del receptor de NK3
TWI771327B (zh) * 2016-10-05 2022-07-21 英商使命醫療公司 新穎化合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2321890A1 (fr) * 1975-08-26 1977-03-25 Synthelabo Nouveaux derives de la quinazoline, leurs sels, leur preparation et les medicaments qui en renferment

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., 1968, Хими , с. 375. *

Also Published As

Publication number Publication date
NO810548L (no) 1981-08-20
JPS56131578A (en) 1981-10-15
BG35041A3 (en) 1984-01-16
YU34181A (en) 1983-10-31
IL62113A0 (en) 1981-03-31
ES499558A0 (es) 1982-12-16
ES8301963A1 (es) 1982-12-16
DK71681A (da) 1981-08-20
PT72510A (en) 1981-03-01
AU6739681A (en) 1981-08-27
PL229760A1 (ru) 1982-04-13
FI800481A (fi) 1981-08-20
DD158775A5 (de) 1983-02-02
IN152325B (ru) 1983-12-17
AR228051A1 (es) 1983-01-14
PT72510B (en) 1983-02-01
NZ196229A (en) 1983-02-15
ZA81902B (en) 1982-02-24
EP0034471A1 (en) 1981-08-26
GR66282B (ru) 1981-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1086725A (en) Antihypertensive agents
US4885284A (en) Dihydropyridine-5-phosphonic acid cyclic propylene ester
SU1391499A3 (ru) Способ получени производного 1,4-дигидропиридина
US3598833A (en) 2-cycloalkylamino-oxazolines
JPS601161A (ja) Ｎ−ホルミル、ｎ−ヒドロキシメチル−３−フエノキシ−１−アゼチジンカルボキサミド、その製造方法及びそれからなる鎮痙剤
JPS59206364A (ja) １−ピリミジニルオキシ−３−ヘテロアリ−ルアルキルアミノ−２−プロパノ−ルおよびその製法と用途
JPS58180482A (ja) ジ置換ポリメチレンイミン
SU1042616A3 (ru) Способ получени замещенных 2-пиперидино-4-амино-6,7-диметоксихиназолина
JPS596868B2 (ja) 新規イソキノリン誘導体の製造方法
EP0008645B1 (de) Alkoxyphenylpyrrolidone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel auf Basis dieser Verbindungen
NO860471L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av nye heterocykliske derivater.
RU2081872C1 (ru) Производные дигидропиридина, смесь их изомеров, индивидуальные изомеры или их физиологически переносимые соли, способы их получения, промежуточные соединения и способ их получения
JPH0688973B2 (ja) １，４−ジヒドロピリジン誘導体
US4672071A (en) Antihypertensive dihydropyridine compositions, optical isomers and intermediates
US3933826A (en) Protoberberine derivatives
US4430342A (en) N-Acyl-3-[4-(benzoylalkyl)piperazin-1-yl]-sydnonimine compound, process for prodction thereof, and use thereof
JPS62281860A (ja) アルキレンアミノアルキレン　ヘテロ原子基を有するジヒドロ−３，５−ジカルボキシレ−ト
JPS6094972A (ja) キナゾリン誘導体、その製法および該化合物を含有する医薬品
EP0252422B1 (en) Pyridazinone derivatives and salts thereof
SU810080A3 (ru) Способ получени производных дибензо/ / /1,3,6/ диОКСАзОциНАили иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй
SU980624A3 (ru) Способ получени имидазо (2,1-в) хиназолинов или их солей
EP0230944B1 (en) Dihydropyridine-5-phosphonic acid cyclic propylene ester
JP2786683B2 (ja) グリコール誘導体およびその用途
US4843076A (en) Dihydropyridine-5-phosphonic acid cyclic ester
FI73665B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1-(2-cyano-acylamino-fenyloxi)-3- (2-metylbutinyl-2)-2-propanoler.