SK75394A3 - Method of indoles producing - Google Patents
Method of indoles producing Download PDFInfo
- Publication number
- SK75394A3 SK75394A3 SK753-94A SK75394A SK75394A3 SK 75394 A3 SK75394 A3 SK 75394A3 SK 75394 A SK75394 A SK 75394A SK 75394 A3 SK75394 A3 SK 75394A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- indoles
- indole
- acid
- producing
- formic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynáléz sa týka nového spôsobu výroby indolov dekarboxyláciou príslušných indol-2-karboxylových kyselín.
Doterajší stav techniky
Dekarboxylácia indol-2-karboxylových kyselín bola obvykile uskutočňovaná tak, že sa roztok kyseliny indol-2-karboxylovej vo vysokovriacom terciárnom amíne zohrieval k spätnému toku /viČ napríklad Houben-Weyl/Mttller, Methoden der organischen Chemie; 1952, diel 8, strana 486/.
Kyselina 4-/5-metoxy-3-indolyl/maslová, áalej zlúčenina /1/, ktorá je medziproduktom pri syntéze roxiňdolu, sa tak doteraz pripravovala zohrievaním roztoku kyseliny 3-/3-karboxypropyl/-5-metoxyindol-2-karboxylovej, 3alej označenej ako zlúčenina /II/, v Ν,Ν-dimetyanilíne alebo N,N-dietylanilíne na 190°C počas 24 hodín.
Nevýhodou tohto spôsobu je vysoká reakčná teplota, ktorá so sebou prináša problémy s prístrojovým vybavením a produkcia je možná len v malom počte zariadení. Ďalšou nevýhodou je tiež dlhý reakčný čas, a tým aj vysoká energetická náročnosť .
Úlohou vynálezu je vyvinúť nový spôsob výroby indolov, najmä zlúčenihy /1/, ktorý by hore uvedené nevýhody nevykazoval, alebo ich vykazoval v menšej miere.
Podstata vynálezu
Bolo.zistené, že zohrievaním roztoku zlúčeniny /11/ v kyseline mravčej sa dosiahne vysoký výťažok zlúčeniny /1/.
- 2 Jé to.prekvapujúce, pretože indoly samotné sú pokladané za labilnejšie voči kyselinám. Ukázalo sa to tiež pri pokusoch nahradiť kyselinu mravčiu inými kyselinami, ako kyselinou octovou, zriedenou kyselinou sírovou alebo zriedenou kyselinou chlorovodíkovou. Buú nedošlo vôbec k reakcii, alebo zlúčenina /1/ vznikla len v nízkom výťažku za tvorby vedľajších produktov.
Spôsob podľa vynálezu je možné s dobrým výsledkom použiť aj u iných indol-2-karboxylových kyselín.
Predmetom vynálezu je spôsob výroby indolov dekarboxyláciou príslušných indol-2-karboxylových kyselín, vyznačujúci sa tým, že sa príslušná indol-2-karboxylová kyselina nechá reagovať s kyselinou mravčou.
Pri tomto spôsobe sa používa kyselina mravčia, ktorá obsahuje účelne 0 až 50 % vody. Reakčná teplota leží medzi 20 a j .. 107, prednostne 80 a 107°C. Pri vyšších teplotách je potrebný, reakčný čas asi 1 až 10, prednostne 2 až 4 hodiny, nižším teplotám zodpovedajú dlhšie Časy.
Pri áalej uvedených percentuálnych údajoch sa jedná o percentá objemové.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Zmes 14,2 g zlúčeniny /11/ a 120 g 77,4% kyseliny mravčej sa varí 3 hodiny, nato sa zmes za zníženého tlaku odparí. K odparku sa pridá zriedený hydroxid sodný. Zmes sa krátko vyčíri aktívnym uhlím pri 40°C a uskutoční sa zrážanie kyselinou chlo
- 3 rovodíkovou do pH 1,5. Vyzrážaná zlúčenina /1/ sa odfiltruje, premyje vodou a vysuší za zníženého tlaku pri 50°C. Výťažok:
10,9 g.
Príklad 2
Pracuje sa spôsobom, popísaným v príklade 1, použije sa však 100% kyselina mravčia. Potrebný reakčný čas: 2 hodiny.
Príklad 3
Pracuje sa ako v príklade 1, použije sa však 50% kyselina mravčia. Reakčný čas: 5 hodín.
| P r? í k 1 a d | 4 | |
| Pracuje Reakčný čas: | sa í ako v príklade 1, avšak pri teplote 80°C. 30 hodín. | |
| Príklad | 5 | |
| Podobne ako v príklade 1 -2-karboxylovej kyseliny. | je možné získať indol z indol- |
P/
Claims (1)
- PATENTOVÝ N Ä B O KSpôsob výroby indolov dekarboxyláciou príslušných indol-2-karboxylových kyselín, vyznačujúci sa tým, že sa príslušná indol-2-karboxylová kyselina nechá reagovať s kyselinou mravčou.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4320835A DE4320835C1 (de) | 1993-06-23 | 1993-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Indolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK75394A3 true SK75394A3 (en) | 1995-03-08 |
Family
ID=6491009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK753-94A SK75394A3 (en) | 1993-06-23 | 1994-06-20 | Method of indoles producing |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0632024A1 (sk) |
| JP (1) | JPH0710837A (sk) |
| KR (1) | KR950000666A (sk) |
| CN (1) | CN1102409A (sk) |
| AU (1) | AU6479794A (sk) |
| CA (1) | CA2126416A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ154594A3 (sk) |
| DE (1) | DE4320835C1 (sk) |
| HU (1) | HUT75197A (sk) |
| NO (1) | NO179866C (sk) |
| PL (1) | PL303946A1 (sk) |
| SK (1) | SK75394A3 (sk) |
| TW (1) | TW267162B (sk) |
| ZA (1) | ZA944487B (sk) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7206261B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-04-17 | Ricoh Company, Ltd. | Loading mechanism, drive unit, and information processing apparatus for an information recording medium |
| DE202009015656U1 (de) | 2009-11-26 | 2010-03-18 | Sunpex Technology Co., Ltd. | Antriebsmechanismus eines elektrischen Rollstuhls |
| CN109694343B (zh) * | 2018-12-19 | 2020-07-28 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种杂环羧酸类化合物的脱羧方法 |
-
1993
- 1993-06-23 DE DE4320835A patent/DE4320835C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-06-15 EP EP94109146A patent/EP0632024A1/de not_active Withdrawn
- 1994-06-17 AU AU64797/94A patent/AU6479794A/en not_active Abandoned
- 1994-06-20 TW TW083105572A patent/TW267162B/zh active
- 1994-06-20 CN CN94106708A patent/CN1102409A/zh active Pending
- 1994-06-20 SK SK753-94A patent/SK75394A3/sk unknown
- 1994-06-21 CA CA002126416A patent/CA2126416A1/en not_active Abandoned
- 1994-06-21 JP JP6138964A patent/JPH0710837A/ja active Pending
- 1994-06-22 HU HU9401887A patent/HUT75197A/hu unknown
- 1994-06-22 KR KR1019940014145A patent/KR950000666A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-06-22 CZ CZ941545A patent/CZ154594A3/cs unknown
- 1994-06-22 NO NO942381A patent/NO179866C/no unknown
- 1994-06-22 ZA ZA944487A patent/ZA944487B/xx unknown
- 1994-06-22 PL PL94303946A patent/PL303946A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL303946A1 (en) | 1995-01-09 |
| NO942381L (no) | 1994-12-27 |
| CA2126416A1 (en) | 1994-12-24 |
| EP0632024A1 (de) | 1995-01-04 |
| CZ154594A3 (en) | 1995-01-18 |
| CN1102409A (zh) | 1995-05-10 |
| DE4320835C1 (de) | 1994-09-08 |
| JPH0710837A (ja) | 1995-01-13 |
| HUT75197A (en) | 1997-04-28 |
| HU9401887D0 (en) | 1994-09-28 |
| AU6479794A (en) | 1995-01-05 |
| KR950000666A (ko) | 1995-01-03 |
| NO942381D0 (sk) | 1994-06-22 |
| ZA944487B (en) | 1995-02-15 |
| NO179866C (no) | 1997-01-02 |
| TW267162B (sk) | 1996-01-01 |
| NO179866B (no) | 1996-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3032585A (en) | Process for the production of p-bis-(2-chloroethyl)-aminophenylalanine | |
| US2654779A (en) | Method of preparation of guanidino fatty acids | |
| US4769182A (en) | Process for production of 3-(hydroxyphenylphosphinyl)-propanoic acid | |
| SK75394A3 (en) | Method of indoles producing | |
| US3019232A (en) | Process for producing synthetic tryptophane | |
| Horning et al. | Synthesis of phenols from diazonium tetrafluoroborates; a useful modification | |
| NO115758B (sk) | ||
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| US4886908A (en) | Method of preparing (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid | |
| SU1558908A1 (ru) | Способ получени 10-метил-3(10Н)-акридинона | |
| US4758679A (en) | Preparation of 7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone | |
| SU383369A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина | |
| EP0479960B1 (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| RU2114840C1 (ru) | Способ получения бис-фурфурилиденгексаметилендиамина | |
| SU1143745A1 (ru) | Способ получени производных 3-(3-бензоксазолонил)пропановой кислоты | |
| SU1182027A1 (ru) | Способ получени @ -нитроанилидов @ -незамещенных аминокислот | |
| US3394194A (en) | Process for the production of 1, 4-naphthalenediol | |
| SU1447819A1 (ru) | Способ получени 5,6,7,8-тетрагидробенз @ изатина | |
| JPS63216861A (ja) | ４−ハイドロオキシインドリン類の製造法 | |
| SU1193151A1 (ru) | Способ получени производных 6,7-диаминоиндолов | |
| SU1413104A1 (ru) | Способ получени 2-метилиндола | |
| SU390076A1 (ru) | Ан ссср | |
| SU170512A1 (sk) | ||
| JPS6036440A (ja) | ナフタリン―１，４，５，８―テトラカルボン酸及びその１，８―一無水物を高純度で製造する方法 | |
| JPS58118586A (ja) | ２′−（ｒ）−メルカプト−２′−デオキシネプラノシンａ |