SK278354B6 - Fungicidal agents - Google Patents
Fungicidal agents Download PDFInfo
- Publication number
- SK278354B6 SK278354B6 SK99-91A SK9991A SK278354B6 SK 278354 B6 SK278354 B6 SK 278354B6 SK 9991 A SK9991 A SK 9991A SK 278354 B6 SK278354 B6 SK 278354B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- active
- acid
- active compound
- test
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález sa týka fungicídnych prostriedkov, ktoré majú ako účinnú zložku kombináciu účinných látok, pozostávajúcu jednak zo známeho l-(4-chlórfenyl)4,4-dimetyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-metyl)-3-pentanolu a z guanylovaných alifatických polyamínov, a sú vhodné na ničenie húb.
Doterajší stav techniky
Je už známe, že l-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-metyl)-3-pentanol má fungicídne vlastnosti (pozri EP-A1 0 040 345). Účinnosť tejto látky je dobrá; pri nízkych množstvách však má v mnohých prípadoch nedostatky.
Ďalej je už známe, že guanylované alifatické polyamíny majú fungicídne vlastnosti. Tak sa napríklad produkt so všeobecným názvom Guazatine môže používať na kynoženie húb (pozri K. H. Búchel Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung, str. 149, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977). Pri nižších množstvách však účinok tejto látky nie je vždy rovnako uspokojujúci.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že nová kombinácia účinných látok pozostávajúca zo
A) l-(4-chlórfenyPl,4-diemetyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-
-metyl)-3-pentanolu všeobecného vzorca (I)
a
B) aspoň jedného guanylovaného alifatického polyamínu vzorca (H)
X1-NH-R1-(N-R2)n-HH-X3 (II), v ktorom
R1 znamená rozvetvený alebo nerozvetvený, divalentný nasýtený alifatický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 14 atómami uhlíka,
R1 znamená rozvetvený alebo nerozvetvený, divalentný nasýtený alifatický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 14 atómami uhlíka,
X1, X2 a X3 nezávisle od seba znamenajú vodík alebo zvyšok vzorca
-C=NH
I nh2 a
n predstavuje celé čísla 0 až 16, pričom čísla pre
R2 znamenajú divalentné alifatické uhľovodíkové zvyš ky a môžu byť navzájom rôzne, ak n predstavuje čísla, ktoré sú väčšie než 1, a/alebo ich adičné soli s kyselinami majú veľmi dobré fungicídne vlastnosti.
Fungicídny účinok kombinácií účinných látok je prekvapujúco podstatne vyšší než súčet účinkov jednotlivých účinných látok. Ide teda o nepredvídateľný synergický efekt a nielen o doplnenie účinku.
V kombináciách účinných látok podľa vynálezu obsiahnutý l-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl-metyl)-3-pentanol vzorca (I) je už známy (porovnaj EP-A1 0 040 345).
Guanylované alifatické polyamíny obsiahnuté ďalej v kombináciách účinných látok podľa vynálezu sú 15 definované vzorcom (Ľ). Prednosť majú zlúčeniny vzorca (Ľ), v ktorých
R1 znamená nerozvetvený alkylénový reťazec s 8 až 14 atómami uhlíka,
R2 znamená nerozvetvený alkylénový reťazec s 8 až
14 atómami uhlíka,
X1, X2 a X3 nezávisle od seba predstavujú alebo zvyšok vzorca ’ONH nh2 n predstavuje celé čísla 0 až 5, pričom čísla pre R2 znamenajúce alkylénové reťazce môžu byť navzájom rôzne, ak n predstavuje čísla, ktoré sú väčšie než 1.
Prednosť majú také adičné produkty z kyselín a tých guanylovaných alifatických polyamínov vzorca 35 (Π), v ktorých R1, R2, X1, X2, X3 a n majú uvedené významy. Ku kyselinám, ktoré sa môžu adovať patria obzvlášť kyseliny halogénovodikové, ako kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvlášť kyselina chlorovodíková, ďalej kyselina fosforečná, 40 kyselina dusičná, kyselina sírová, kyselina uhličitá, mono- a bifúnkčné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, ako kyselina mravčia, kyselina octová, kyselina maleínová, kyselina jantárová, kyselina fumarová, kyselina šťaveľová, kyselina vínna, ky45 selina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mliečna a okrem toho kyseliny arylsulfónové a kyseliny alkylarylsulfónové s 1 až 25 atómami uhlíka, obzvlášť s 1 až 20 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom je potrebné špeciálne menovať kyselinu 50 p-toluénsulfónovú a kyselinu 4-(n-dodccyl)-benzénsulfónovú.
Obzvlášť výhodne použiteľné guanylované alifatické polyamíny vzorca (Π) sú fungicidy známe pod všeobecným názvom Guazatine a Iminoctadine, ako aj 55 ich adičné soli s kyselinou octovou alebo kyselinou 4-(n-dodecyl)-benzénsulfónovou.
Pri fúngicíde so všeobecným názvom Guazatine ide o produkt, ktorý vzniká pri reakcii polyamínov, obzvlášť oktametyléndiaminu, imino-di-(oktamctylén)60 -diamínu a oktametylén-bis-imino-oktametylén)-diamínu s kyanamidom a vyskytuje sa vo forme acetátových solí. Pri reakcii reagujú rôzne množstvá aminoskupín s kyanidom, takže v dôsledku toho vznikajú zmesi, v ktorých je na dusíkových atómoch obsiahnuté 65 rôzne množstvo vodíkových atómov a skupín -C(NHj)=NH. V praxi sa vyskytujú zmesi, v ktorých je priemerne 17 až 23 % vodíka a 77 až 83 % skupín -C(NH2)=NH. Chemické zloženie tohto produktu sa môže znázorniť nasledujúcim vzorcom (Π-1):
x x i i
X-NH(CH2)8 -H(CH2)a- m N-H (II—1) x(2 + mJCHjCOOH, kde m znamená celé čísla 0 až 5 a
X znamená vodík (17 až 23 %) alebo zvyšok vzorca
-MIH I NH2 (77 až 83 %)
Údaje o zložení Guazatinov sa nachádzajú tiež vo Farm Chemicals Handbook 1989, C 151.
Pri fungicíde so všeobecným názvom Iminoctadine ide o produkt, ktorý vzniká pri reakcii imino-bis-(8-amino-oktylu) vzorca
H2n-(ch2)8-nh-(ch2)8-nh2 s O-alkyl-izomočovinou.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu môžu obsahovať jednu alebo niekoľko zlúčenín vzorca (Ľ) a/alebo ich adičné soli s kyselinami. Ak sa použijú zmesi zlúčenín vzorca (H), potom prichádzajú do úvahy obzvlášť také zmesi, v ktorých aspoň 70 % zvyškov X1, X2 a X3 predstavuje skupinu vzorca
-C=NH
I sh2.
Guanylované alifatické polyamíny vzorca (Π) a ich adičné soli s kyselinami sú už známe (pozri GB-PS 1 114 155, GB-PS 1 570 517, EP-OS 0 155 509, JP-OS 55-139 346 a K. H. Buchel Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung”, str. 149, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977).
Ak sú účinné látky v kombináciách účinných látok podľa vynálezu v určených hmotnostných pomeroch, ukazuje sa synergický efekt zvlášť zreteľne. Hmotnostné pomery účinných látok v kombináciách účinných látok sa však môžu meniť v relatívne veľkom rozsahu. Všeobecne pripadá na 1 hmotnostný diel účinnej látky vzorca (I) 0,2 až 20 hmotnostných dielov, obzvlášť 0,5 až 10 hmotnostných dielov guanylovaného alifatického polyamínu vzorca (Π).
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu majú veľmi dobré fungicídne vlastnosti a dajú sa použiť na kynoženie fytopatogénnych húb, ako Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes atď.
Kombinácia účinných látok podľa vynálezu je obzvlášť dobre vhodná na ničenie druhov Botrytis (plesne) pri pestovaní viniča hroznorodého, bobuľovitého ovocia a zeleniny, ako aj na ničenie chorôb obilia, ako je Fusarium (fusarióza).
Dobrá znášanlivosť s rastlinami kombináciou účinných látok v koncentráciách nutných na odstránenie chorôb rastlín umožňuje ošetrovanie nadzemných častí rast lín, sadeníc rastlín, osiva a pôdy.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu sa môžu prevádzať na obvyklé prípravky, ako na roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, jemné kapsuly v polymémych látkach a obalových hmotách pre osivo, ako i ULV-pripravky.
Tieto prípravky sa vyrábajú známym spôsobom, napríklad zmiešaním účinných látok, prípadne kombináciou účinných látok s nadstavovacími prostriedkami, teda s kvapalnými rozpúšťadlami, pod tlakom sa nachádzajúcimi skvapalnenými plynmi a/alebo s pevnými nosnými látkami, prípadne s použitím povrchovoaktivnych prostriedkov, teda emulgačných prostriedkov, a/alebo dispergačných prostriedkov, a/alebo penotvorných prostriedkov. V prípade použitia vody ako nadstavujúceho prostriedku sa tiež môžu ako pomocné rozpúšťacie prostriedky použiť napríklad organické rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťacie prostriedky prichádzajú do úvahy v podstate: aromáty, ako xylén, toluén alebo alkylnaflalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky ako cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné trakcie, alkoholy ako butanol alebo glykol, ako i ich étery a estery, ketóny, ako acetón, metylénketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne poláme rozpúšťadlá, ako dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda. Skvapalnenými plynnými nadstavovacími prostriedkami alebo nosnými látkami sa rozumejú také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a pri normálnom tlaku plynné, napríklad aerosólové pohonné plyny, ako bután, propán, dusík a oxid uhličitý. Ako pevné nosné látky prichádzajú do úvahy napríklad prírodné kamenné múčky, ako kaolín, oxid hlinitý, mastenec, krieda, kremeň, attapulgit, montmorillonit alebo mfuzóriová hlinka a syntetické kamenné múčky, ako vysokodisperzná kyselina kremičtiá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosné látky pre granuláty prichádzajú do úvahy: napríklad lámané a frakcionované prírodné horniny ako vápenec, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organických materiálov ako z drevenej múčky, škrupín kokosových orechov, kukuričných palíc a tabakových býľ. Ako emulgačné a/alebo penotvomé prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a anionické emulgátory, ako polyoxyetylén-estery mastných kyselín, polyoxyetylén-étery mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinné hydrolyzáty. Ako dispergačné prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad lignínsulfitové odpadové lúhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu používať adhézne prípravky, ako karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako gummi arabicum, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, ako kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa používať farbivá, ako anorganické pigmenty, ako oxid železa, oxid titánu, ferokyánová modrá a organické farbivá, ako alizarinové farbivá, azofarbivá a kovoftalokyánové farbivá a stopové živiny ako soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Všeobecne prípravky obsahujú medzi 0,1 a 95 hmotnostnými percentami účinnej látky, obzvlášť me3
SK 278354 Β6 dá 0,5 a 90 %.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu môžu byť v prípravkoch v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako s fungicídmi, insekticídmi, akaricídmi a herbicídmi, ako v zmesiach s hnojivami alebo regulátormi rastu rastlín.
Kombinácie účinných látok sa môžu samé osebe, vo forme svojich prípravkov alebo z nich pripravených foriem použitia, ako použiteľných roztokov, emulgovateľných koncentrátov, emulzií, suspenzií, striekacích práškov, rozpustených práškov a granulátov.
Použitie sa vykonáva obvyklým spôsobom, napríklad liatím, postrekom, rozprašovaním, rozptyľovaním, roztieraním, morením za sucha, morením za vlhka, mokrým morením, morením plavením alebo inkrustáciou.
Pri ošetrovaní rastlinných častí sa môžu koncentrácie účinných látok v prípravkoch meniť vo väčšom rozsahu. Všeobecne sú medzi 1 a 0,0001 % hmotn., obzvlášť medzi 0,5 a 0,001 % hmotn.
Pri ošetrovaní osiva je obvykle potrebné množstvo účinnej látky od 0,001 do 50 g na kilogram osiva, obzvlášť 0,01 až 10 g.
Pri ošetrovaní pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotn., obzvlášť 0,0001 až 0,02 % hmotn. na miesto účinnosti.
Príklady uskutočnenia vynálezu podľa vynálezu vyplýva z nasledujúceho príkladu. Zatiaľ čo jednotlivé účinné látky vo fungicídnom účinku vykazujú slabiny, ukazujú kombinácie účinok, ktorý presahuje súčet účinkov.
Synergický efekt pri fungicídoch existuje vždy potom, keď fungicídny účinok kombinácii účinných látok je väčší ako súčet jednotlivých aplikovaných účinných látok.
Príklad 1
Fusarium nivale (pleseň snežná) - test (raž) - ošetrenie osiva
Účinná látka sa použije ako suchý moriaci prostriedok. Pripraví sa nadstavením účinnej látky, prípad15 ne kombinácie účinných látok, kamennou múčkou na jemne práškovú zmes, ktorá umožňuje rovnomerné rozptýlenie na povrchu osiva.
Na morenie sa infikované osivo 3 minúty trepe s moriacim prostriedkom v uzavretej sklenenej fľaši.
Raž sa seje 2 x 100 zŕn 1 cm hlboko do štandardnej pôdy a kultivuje sa v skleníku pri teplote cca 10 °C a pri relatívnej vlhkosti vzduchu cca 95 % vo výsevných skriniach, ktoré sa denne 15 hodín vystavujú svetlu.
3 týždne po vysiatí sa vykoná vyhodnotenie rastlín na symptómy snežnej plesne.
Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky skúšok vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.
Dobrý fungicídny účinok kombinácií účinných látok
Tabuľka
Fusarium nivale - test (raž) - ošetrenie osiva
Účinná látka | Množstvo účinnej látky v mg/kg osiva | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
Neošetrené | - | 0 |
Známe: OH C 'cH2-C-C(CH3)3 CH-, 1 β'Τ'Γ'-Ν (H-l) Guazatine | 80 10 80 10 | 24 33 93 29 |
Podľa wnálezu (I) + (Π-1) Guazatine (1:7) (I) + (H-l) Guazatine _ | 10 + 70 5 + 5 | 100 60 |
Príklad 2
Test na Fusarium graminearum na pšenici - ošetrenie semien
Pri vykonávaní tohto testu boli účinné zlúčeniny použité vo forme zvlhčených aplikačných prostriedkov.
Pri použití týchto aplikačných prostriedkov boli infikované semená zmiešané s týmito zvlhčenými aplikačnými prostriedkami v uzatvorenej sklenenej nádobe a pretrepávané počas 3 minút.
Potom boli 2 vsádzky po 100 semien pšenice zasa dené v štandardnej pôde do hĺbky 1 centimeter a kultivované v pestovacich nádobách v skleníku pri teplote približne 18 °C, pričom boli vystavené 15 hodín denne pôsobeniu svetla.
Asi po 3 týždňoch po zasadení týchto semien boli vyhodnotené zistené symptómy na testovaných rastlinách.
Použité účinné zlúčeniny, koncentrácie týchto účinných zlúčenín a výsledky týchto pokusov sú uvede10 né v nasledujúcej tabuľke.
Tabuľka 2
Fusarium graminearum - test (pšenice) - ošetrenie osiva
Účinná látka | Množstvo účinnej látky v mg/kg osiva | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
- | - | 0 |
Známe: OH | 40 | 58 |
C’ch2~C -C (CH3 ) 3 CH, 1 (H-l) Guazatine | 40 | 29 |
Podľa vynálezu (I) + (hl) | 20 + | 66 |
(Π-l) Guazatine | 20 |
Príklad 3
Test na Pseudocercosporella na pšenici - ochranný účinok
Podľa tohto testu predstavoval vhodný prostriedok postrek obsahujúci účinnú zlúčeninu, ktorý bol pripravený tak, že bežne obchodne dostupná zmes obsahujúca účinnú zlúčeninu bola v jednotlivých prípadoch zriedená vodou na požadovanú koncentráciu.
Test na ochranný účinok bol vykonávaný tak, že mladé rastlinky boli postriekané prípravkom obsahujúcim účinnú zlúčeninu až do stavu stekania. Po usušení takto aplikovaného postreku boli rastliny inokulované spórami Pseudocercosporella herpotrichoides dole pri stonke.
Takto ošetrené rastlinky bolí potom umiestnené do skleníka, v ktorom bola udržiavaná teplota približne 10 “C a relatívna atmosférická vlhkosť asi 80 %, čo slúžilo na rýchlenie vývoja infikovania Pseudocercosporella herpotrichoides.
Vyhodnotenie tohto testu bolo vykonané 21 dní po inokulácii.
Na demonštrovanie a vyhodnotenie synergického účinku účinných zlúčenín použitých v tomto teste boli získané výsledky spracovávané metódou podľa R. C. Colbyho, pozri Calculating Synergistic and Antagonistic
Responses of Herbicíde Combinations, Weeds 15, 20-22(1967). Očakávaný stupeň účinnosti v %, vztiahnutý na neošetrené kontrolné vzorky, bol vypočítaný podľa nasledujúcej rovnice:
X . Y
E = X + Y--,
100 v ktorej:
X a Y predstavujú stupeň účinnosti, vyjadrený v % U vzhľadom na neošetrenú kontrolnú vzorku, ktorá sa dosiahne v dvoch látkach použitých oddelene.
Synergický účinok nastane v tom prípade, keď fungicídny účinok kombinácie účinných látok je väčší ako účinok účinných látok použitých samostatne. V 2q tomto prípade musí byť zistený stupeň účinku skutočne väčší ako hodnota očakávaného stupňa účinku (E), vypočítaného na základe uvedenej rovnice.
Použité účinné zlúčeniny, koncentrácie týchto účinných zlúčenín a získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.
Tabuľka 3
Pseudocercosporella - test (pšenice) - protektívny
Účinná látka | Koncentrácia účinnej látky v postrekovej kvapaline v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly | ||
- | - | 0 | ||
Známe: | ||||
OH | 100 | 75 | ||
1 -CH2-C-C(CH3>3 | ||||
CH, | | ||||
N“--- | ||||
(Π-l) Guazatine | 100 | 0 | ||
Podľa vynálezu | zistené | predpokla- | ||
dané | ||||
(I) | 100 | |||
+ (M) | + | 90 | 75 | |
(Π-l) Guazatine | 100 |
Príklad 4
Test na Gibberella zeae (Fusarium graminearum) na jačmeni - ochranný účinok
Podľa tohto testu predstavoval vhodný prostriedok postrek obsahujúci účinnú zlúčeninu, ktorý bol pripravený tak, že bežne obchodne dostupná zmes obsahujúca účinnú zlúčeninu bola v jednotlivých prípadoch zriedená vodou na požadovanú koncentráciu.
Test na ochranný účinok bol vykonávaný tak, že mladé rastlinky boli postriekané prípravkom obsahujúcim účinnú zlúčeninu až do stavu stekania. Po usušení takto aplikovaného postreku bol na rastliny aplikovaný postrek suspenzie konídií Gibberella zeae.
Tieto rastlinky boli potom umiestnené v skleníku do priesvitných inkubačných komôr a tu boli udržiava5 né pri teplote približne 20 °C a pri relatívnej atmosférickej vlhkosti približne 100 %.
Vyhodnotenie tohto testu bolo vykonané 4 dni po inokulácii.
Použité účinné zlúčeniny, koncentrácie týchto ú10 činných zlúčenín a získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.
Tabuľka 4
Tabuľka 4 - pokračovanie
Gibberella zeae (= Fusarium graminearum) - test (jačmeň) - protektívny
Účinná látka | Koncentrácia účinnej látky v postrekovej kvapaline v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
Podľa EP-A1 0 266 048 | ||
(A) | 15,625 | |
+ (1:1) | + | 50 |
(H-1) Guazatine | 15,625 | |
Podľa vynálezu | ||
(I) | 15,625 | |
+ (1:1) | + | 75 |
(Π-1) | 15,625 |
Príklad 5
Test na Fusarium nivale (var. nivale) na pšenici - ochranný účinok
Podľa tohto testu predstavoval vhodný prostriedok postrek obsahujúci účinnú zlúčeninu, ktorý bol pripravený tak, že bežne obchodne dostupná zmes obsahujúca účinnú zlúčeninu bola v jednotlivých prípadoch zriedená vodou na požadovanú koncentráciu.
Test na ochranný účinok bol vykonávaný tak, že mladé rastlinky boli postriekané prípravkom obsahujúcim účinnú zlúčeninu až do stavu stekania. Po usušení takto aplikovaného postreku bol na rastliny aplikovaný postrek suspenzie konidií Fusarium nivale var. nivale.
Tieto rastlinky boli potom umiestnené v skleníku do priesvitných inkubačných komôr a tu boli udržiava5 né pri teplote približne 15 °C a pri relatívnej atmosférickej vlhkosti približne 100 %.
Vyhodnotenie tohto testu bolo vykonané 4 dni po inokulácii.
Použité účinné zlúčeniny, koncentrácia týchto ú10 činných zlúčenín a získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.
Tabuľka 5
Fusarium nivale - test (pšenica) - protektívny
Účinná látka | Koncentrácia účinnej látky v postrekovej kvapaline v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
- | - | 0 |
Známe: | ||
OH | 125 | 46 |
CI-{j^H2-CHrj-C(CH3)3 | 68,5 | 31 |
CH, | z | ||
N--- | ||
(H-1) Guazatine | 125 | 46 |
Cl / OH _/=V i Cl--ú ύ--CH—C — CH—C(CH3)j o N----- | 68,75 | 38 |
125 | 23 | |
68,75 | 23 | |
JA) |
Tabuľka 5 - pokračovanie
Fusarium nivale - test (pšenica) - protektívny
Účinná látka | Koncentrácia účinnej látky v postrekovej kvapaline v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
Podľa EP-A1 0 266 048 | ||
(A) | 62,5 | |
+ (EI) | + | 38 |
(H-l) Guazatine | 62,5 | |
(A) | 6,25 | |
+ (1:10) | + | 38 |
(H-l) Guazatine | 62,5 | |
Podľa vynálezu | ||
(I) | 62,5 | |
+ (El) | + | 85 |
(Π-1) | 62,5 | |
(I) | 6,25 | |
+ (1:10) | + | 54 |
(H-l) | 62,5 |
Príklad 6
Test na Fusarium nivale (var. majus) na pšenici - ochranný účinok
Podľa tohto testu predstavoval vhodný prostriedok postrek obsahujúci účinnú zlúčeninu, ktorý bol pripravený tak, že bežne obchodne dostupná zmes obsahujúca účinnú zlúčeninu bola v jednotlivých prípadoch zriedená vodou na požadovanú koncentráciu.
Test na ochranný účinok bol vykonávaný tak, že mladé rastlinky boli postriekané prípravkom obsahujúcim účinnú zlúčeninu až do stavu stekania. Po usušení takto aplikovaného postreku bol na rastliny aplikovaný postrek suspenzie konídií Fusarium nivale var. majus.
Tieto rastlinky boli potom umiestnené v skleníku do priesvitných inkubačných komôr a tu boli udržiava5 né pri teplote približne 15 °C a pri relatívnej atmosférickej vlhkosti približne 100 %.
Vyhodnotenie tohto testu bolo vykonané 4 dni po inokulácii.
Použité účinné zlúčeniny, koncentrácie týchto ú10 činných zlúčenín a získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 6.
Tabuľka 6
Fusarium nivale - test (pšenica) - protektívny
Účinná látka | Koncentrácia účinnej látky | Stupeň účinnosti v % |
v postrekovej kvapaline v ppm | neošetrenej kontroly | |
- | - | 0 |
Známe: | ||
oh | 250 | 38 |
CH<, 1 | ||
N--- | ||
(H-l) Guazatine | 250 | 54 |
,____/ Wí | ||
/=\ | | ||
Cl--£ y--CH—c—CH~C(CH3)} | ||
A | ||
O | ||
250 | 38 | |
JA) |
Tabuľka 6 - pokračovanie
Fusarium nivale - test (pšenica) - protektívny
Účinná látka | Koncentrácia účinnej látky v postrekovej kvapaline v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
Podľa EP-A1 0 266 048 | ||
(A) | 125 | |
+ (1:1) | + | 38 |
(Π-l) Guazatine | 125 | |
Podľa vynálezu | ||
(I) | 125 | |
+ (1:1) | + | 69 |
(Π4) | 125 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (2)
1. Fungicídne prostriedky, vyznačujúce sa t ý m , že ako účinnú zložku obsahujú kombináciu účinných látok pozostávajúcu z: 5
1 -(4-chlórfenyl)-4,4-dimetyl-3-(l ,2,4-triazol-l -yl-metyl)-3-pentanolu všeobecného vzorca (I) (i) vzorca (H) v rozmedzí 1: 0,5 až 1:10.
2. Fungicídne prostriedky podľa nároku 1, vyznačujúce sa tým, že ako guanylovaný alifatický polyamín obsahujú produkt vzorca (Π-l) x x
X-NH-(CHj)8 -[H-(CH2)a N-H (II-l) x(2 + nlCHjCOOH v ktorom m znamená celé čísla 0 až 5 a
X znamená vodík (17 až 23 %) alebo zvyšok vzorca a
aspoň jedného guanylovaného alifatického polyamínu vzorca (Π)20
X1-NH-R1-(N-R2)n-NH-X3,(H)
L v ktorom
R1 znamená rozvetvený alebo nerozvetvený, divalentný alifatický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 14 atómami uhlíka,
R znamená rozvetvený alebo nerozvetvený, divalentný alifatický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 14 atómami uhlíka,
X1, X2 a X3 nezávisle od seba znamenajú vodík alebo zvyšok vzorca25
-C=HH
I nk2
40 a n predstavuje celé čísla 0 až 16, pričom čísla pre
R2 znamenajú divalentné nasýtené alifatické uhľovodíkové zvyšky a môžu byť navzájom rôzne, ak n predstavuje čísla, ktoré sú väčšie než 1, 45 a/alebo ich adičné soli s kyselinami, pričom v kombináciách účinných látok jc hmotnostný pomer účinnej látky vzorca (I) ku guanylovanému alifatickému polyamínu
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4001115A DE4001115A1 (de) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK278354B6 true SK278354B6 (en) | 1997-01-08 |
Family
ID=6398193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK99-91A SK278354B6 (en) | 1990-01-17 | 1991-01-17 | Fungicidal agents |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5126360A (sk) |
EP (1) | EP0438712B1 (sk) |
AU (1) | AU633391B2 (sk) |
BG (1) | BG60022B2 (sk) |
BR (1) | BR9100177A (sk) |
CZ (1) | CZ279338B6 (sk) |
DE (2) | DE4001115A1 (sk) |
DK (1) | DK0438712T3 (sk) |
ES (1) | ES2058740T3 (sk) |
FI (1) | FI97854C (sk) |
HU (1) | HU206963B (sk) |
NO (1) | NO178281C (sk) |
PL (1) | PL165826B1 (sk) |
RO (1) | RO107802B1 (sk) |
RU (1) | RU2007085C1 (sk) |
SK (1) | SK278354B6 (sk) |
TR (1) | TR25733A (sk) |
YU (1) | YU6891A (sk) |
ZA (1) | ZA91314B (sk) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997023133A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
DE69621358T2 (de) * | 1995-12-21 | 2002-10-17 | Abbott Laboratories, Abbott Park | Aminoethoxyvinylglycine in kombination mit mepiquatchlorid |
ZA9610764B (en) * | 1995-12-21 | 1998-06-22 | Basf Corp | Encapsulates plant growth regulator formulations any process of using same. |
AU5727498A (en) | 1996-12-20 | 1998-07-17 | Basf Corporation | Plant growth regulators in pyrrolidone solvents |
NZ330286A (en) | 1998-04-24 | 2000-09-29 | John Doyle | Wood staining/destroying fungus biocide comprising iodocarb |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE417569B (sv) * | 1975-10-22 | 1981-03-30 | Kemanobel Ab | Vissa angivna blandningar av guaniderade alifatiska polyaminer, eller deras syraadditionssalter till anvendning som pesticid och antimikrobiellt medel |
JPS55139346A (en) * | 1979-04-12 | 1980-10-31 | Kawamura Inst Of Chem Res | Preparation of bis(8-guanidinooctyl)amine acetic acid salt |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
AU604499B2 (en) * | 1986-09-25 | 1990-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Seed disinfectant composition |
-
1990
- 1990-01-17 DE DE4001115A patent/DE4001115A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-13 DE DE90124098T patent/DE59002649D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-13 ES ES90124098T patent/ES2058740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 DK DK90124098.6T patent/DK0438712T3/da active
- 1990-12-13 EP EP90124098A patent/EP0438712B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-03 NO NO910021A patent/NO178281C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-01-10 US US07/639,473 patent/US5126360A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-11 AU AU69323/91A patent/AU633391B2/en not_active Ceased
- 1991-01-11 TR TR91/0046A patent/TR25733A/xx unknown
- 1991-01-14 BG BG093625A patent/BG60022B2/bg unknown
- 1991-01-14 RO RO146727A patent/RO107802B1/ro unknown
- 1991-01-15 FI FI910207A patent/FI97854C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 ZA ZA91314A patent/ZA91314B/xx unknown
- 1991-01-16 PL PL91288731A patent/PL165826B1/pl unknown
- 1991-01-16 HU HU91127A patent/HU206963B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 YU YU6891A patent/YU6891A/sh unknown
- 1991-01-16 BR BR919100177A patent/BR9100177A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-01-16 RU SU914894222A patent/RU2007085C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-01-17 SK SK99-91A patent/SK278354B6/sk unknown
- 1991-01-17 CZ CS9199A patent/CZ279338B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU633391B2 (en) | 1993-01-28 |
FI910207A0 (fi) | 1991-01-15 |
HU206963B (en) | 1993-03-01 |
RO107802B1 (ro) | 1994-01-31 |
FI97854B (fi) | 1996-11-29 |
TR25733A (tr) | 1993-09-01 |
FI910207A (fi) | 1991-07-18 |
PL288731A1 (en) | 1991-10-21 |
ZA91314B (en) | 1991-11-27 |
YU6891A (sh) | 1994-06-24 |
BG60022B2 (bg) | 1993-07-30 |
CZ279338B6 (cs) | 1995-04-12 |
BR9100177A (pt) | 1991-10-22 |
RU2007085C1 (ru) | 1994-02-15 |
NO910021L (no) | 1991-07-18 |
NO178281B (no) | 1995-11-20 |
PL165826B1 (pl) | 1995-02-28 |
DE4001115A1 (de) | 1991-07-18 |
DE59002649D1 (de) | 1993-10-14 |
NO910021D0 (no) | 1991-01-03 |
EP0438712A1 (de) | 1991-07-31 |
AU6932391A (en) | 1991-07-18 |
EP0438712B1 (de) | 1993-09-08 |
NO178281C (no) | 1996-02-28 |
CS9100099A2 (en) | 1991-11-12 |
ES2058740T3 (es) | 1994-11-01 |
FI97854C (fi) | 1997-03-10 |
HUT59798A (en) | 1992-07-28 |
DK0438712T3 (da) | 1993-11-08 |
US5126360A (en) | 1992-06-30 |
HU910127D0 (en) | 1991-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6448291B2 (en) | Fungicidal active compound combinations | |
JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
CZ301233B6 (cs) | Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku | |
RU2310328C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ | |
RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
HU189668B (en) | Synergetic fungicide compositions | |
SK278354B6 (en) | Fungicidal agents | |
US5135942A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
US20100291230A1 (en) | Novel Pesticide Compositions | |
MXPA01002307A (es) | Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxil. | |
UA47429C2 (uk) | Фунгіцидний засіб | |
RU2091025C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция | |
JP3463976B2 (ja) | 殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ剤 | |
US5059616A (en) | Fungicidal combinations of active compounds | |
TW478923B (en) | Fungicidal mixtures | |
AU595356B2 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
US5763466A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
JPS6348843B2 (sk) | ||
HU204662B (en) | Herbicidal composition having synergetic effect and comprising n-(substituted phenyl)-tetrahydrophthalimide derivative and n-(substituted phenyl)-n',n'-dimethylurea derivative, as well as utilization of the composition for exterminating wheeds | |
EA008484B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
CZ369799A3 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob hubení hub a použití tohoto fungicidního prostředku | |
MXPA99005065A (en) | Fungicidal active substance combinations | |
UA63909C2 (en) | Fungicidal mixtures, a means containing thereof, and a method of controlling harmful fungi |