SE521106C2 - Format giftigt bete för bekämpning av skadegörare samt dess framställning och användning - Google Patents
Format giftigt bete för bekämpning av skadegörare samt dess framställning och användningInfo
- Publication number
- SE521106C2 SE521106C2 SE9603539A SE9603539A SE521106C2 SE 521106 C2 SE521106 C2 SE 521106C2 SE 9603539 A SE9603539 A SE 9603539A SE 9603539 A SE9603539 A SE 9603539A SE 521106 C2 SE521106 C2 SE 521106C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- radical
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 title claims description 20
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 title claims description 20
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- -1 4,5-dicyanoimidazol-2-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229920002148 Gellan gum Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000216 gellan gum Substances 0.000 claims description 7
- 235000010492 gellan gum Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 3
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 claims description 2
- 240000000896 Dyera costulata Species 0.000 claims description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 2
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004961 1-arylpyrazolyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 abstract 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 abstract 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 3
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 3
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 235000021055 solid food Nutrition 0.000 description 3
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 2
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 2
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- WLDHEUZGFKACJH-ZRUFZDNISA-K Amaranth Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C12=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C12 WLDHEUZGFKACJH-ZRUFZDNISA-K 0.000 description 1
- 241000179442 Anacharis Species 0.000 description 1
- 241000722823 Armadillidium Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000475281 Brachyponera Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000722666 Camponotus Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000709823 Dictyoptera <beetle genus> Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001251068 Formica fusca Species 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001539176 Hime Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001406390 Pheidole Species 0.000 description 1
- 241001374765 Pristomyrmex Species 0.000 description 1
- 241001374768 Pristomyrmex pungens Species 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N denatonium Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C[N+](CC)(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001610 denatonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000013575 mashed potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 210000004706 scrotum Anatomy 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
- A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Purses, Travelling Bags, Baskets, Or Suitcases (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
30 35 521 106 väteatom; R9 betecknar en alkylradikal eller en väteatom; R10 betecknar en fenyl- eller heteroarylgrupp som val- fritt kan vara osubstituerad eller substituerad med en eller flera halogenatomer eller en medlem ur gruppen bestående av OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano och alkyl; Rll och Rlz betecknar oberoende av varandra en väte- eller halogenatom eller CN eller N02; R13 betecknar en halogenatom eller en haloalkyl-, halo- alkoxi-, S(O)qCF3- eller SF5-grupp; X betecknar en trevärd kväveatom eller en C-R12-radikal, de andra tre valenserna hos kolatomen bildar del av aromat- ringen, m, n, q och 1: betecknar oberoende av varandra ett tal lika med 0, 1 eller 2; under förutsättning att då IH_ är metyl är antingen R3 haloalkyl, R4 är NH2' Rll är Cl, R13 är CF3 och X är N; eller så är R2 4,5-dicyanoimidazol 2-yl, R4 är Cl, R11 är Cl, RI3 är CF3 och X är =C-Cl.
Alkylgrupper har vanligen 1 till 6 kolatomer.
En föredragen grupp av effektiva 1-arylpyrazoler enligt föreliggande uppfinning är de i vilka: Rl är CN; R3 är en haloalkylradikal; R4 är NH2; X är C-R12; Rll och R12 oberoende av varandra betecknar en halogen- atom; och R13 är en haloalkylradikal.
En mycket föredragen förening är 5-amino 1-(2,6-dikloro 4-trifluorometylfenyl)4-trifluorometylsulfinyl 3-cyanopyr- azol, som hädanefter betecknas som förening (A). Förening (A) kan framställas medelst de metoder som beskrivs i den euro- peiska patentansökan A-0295117.
Föreningar av formel (I) kan framställas enligt kända förfaranden, t ex såsom beskrivs i de internationella patent- publikationerna WO 87/3781, 93/6089 och 94/21606 och även i de europeiska 295117, 403300, 385809 eller 679650, tyska patentpublikationen 19511269 och de ame- rikanska patenten 5232940 och 5236938 eller enligt andra för- faranden i enlighet med fackmannens kunskap inom området ke- patentansökningarna 10 15 20 25 30 35 521 106 3 misk syntes, vilken anses innefatta Chemical Abstracts och den litteratur som hänvisas till däri. Kompositioner som innefattar föreningar av formeln (I) kan även framställas enligt läran i samma teknikens ståndpunkt eller liknande.
Som gelningsmedel i föreliggande uppfinning kan t ex nämnas gellan gum, karragenan, agar agar, gelatin, johannis- bröd gum, xantan gum, jelutong gum och polysackarid gum.
Dessa gelningsmedel kan användas var för sig eller som bland- ningar av två eller flera gelningsmedel i vilket som helst önskat förhållande. naturlig polysackarid isolerad från odling av bakterien Pseu- Gellan gum föredrages. Gellan gum är en domonas Elodea och innehåller glykos, glukuronsyra och ram- nos. Den är även kommersialiserad under varumärket Kelcogel från Kelco Company. Beskrivningar som avser gellan gum har publicerats i japanska patentansökan S55-79397 inlämnad den 14 juni 1980 S59-88051 inlämnad den 21 1984 (livsmedelskompositioner) och S60-11501 inlämnad 21 (framställning), maj ja- nuari l985 (icke-upphettad gel av gum).
Uppfinningen avser även ett förfarande för framställning av ett giftigt bete vilket innefattar att en flytande kompo- sition innefattande gelningsmedel, vatten och en förening av formel (I) framställes och att den flytande kompositionen får stelna till en gel. De hydratiserade gelningsmedlen kan till exempel framställas genom att ett gelningsmedel och vatten blandas, görs vätskeformigt genom värmning, vanligen vid 40 till 90°C, och får stelna genom kylning.
De giftiga betena för bekämpning av skadegörare, t ex insekter, enligt föreliggande uppfinning kan till exempel framställas genom att ett gelningsmedel och vatten blandas, göres flytande genom värmning och att en förening av formel ett betes- och får stelna (I) tillsättes och även ett attraherande medel, medel eller hjälpkemikalier, om så erfordras, genom kylning. Betena kan framställas i vilken som helst önskad form genom formning under kylnings- och stelningspro- cessen. Alternativt kan vilken som helst önskad form erhållas genom skärning, malning etc, efter stelning.
Förhållandet gelningsmedel till vatten ligger vanligen inom viktintervallet 0,001:99,999 och 50:50.
De giftiga betena för att bekämpa skadegörare, t ex in- 10 15 20 25 30 35 521 106 4 sekter, enligt föreliggande uppfinning innehåller vanligen ett attraherande medel och ett betesmedel. Som betesmedel kan till exempel nämnas cerealiepulver, såsom vetemjöl, majsmjöl, rismjöl, riskli, stärkelse, såsom potatisstärkelse, majsstär- kelse, socker såsom strösocker, maltos, arabinos, galaktos, laktos, attraherande medel kan till exempel nämnas fettsyror såsom sorbitos, glykos, melass, honung cxflx glycerin. Som kaprylsyra, kaprinsyra, laurinsyra, oljesyra, högre alkohol såsom oktylalkohol, dodecylalkohol, oleylalko- hol och smakämnen såsom löksmak, mjölksmak och smörsmak. kapronsyra, De giftiga betena enligt uppfinningen kan även innehålla andra hjälpkemikalier till exempel en stabilisator, en sub- stans som förhindrar "felätning", ett färgmedel och ett anti- septiskt medel. Som stabilisator kan till exempel nämnas ett kalciumsalt såsom kalciumlaktat och kalciumklorid. Som sub- stans som skall förhindra felätning kan till exempel nämnas beska eller bittra substanser såsom Guinea pepparpulver och denatoniumbensoat. Som färgmedel kan t ex nämnas Red No. 2, Red No. 102, Yellow No. 4, Yellow No. antiseptiskt medel kan till exempel nämnas sorbinsyra, sorbat 5 och karamell. Som och paraoxibensoatester.
De giftiga betena enligt uppfinningen innehåller förening enligt formel (I) 1x1o'5 - 50% (vikt/vikt), del, vanligen lx10'3 - 50% (vikt/vikt), attraherande medel och betessubstanser vanligen lx10"3 - 99,99% (vikt/vikt) och andra hjälpkemikalier vanligen 0-99,99% (vikt/vikt). ett gelningsme- De giftiga betena för bekämpning av skadegörare kan dess- utom innehålla en del andra pesticida, t ex insekticida, ak- tiva substanser förutom föreningen av formeln (I).
De giftiga betena för bekämpning av skadegörare, t ex insekter, enligt föreliggande uppfinning kan användas för bekämpning av olika skadegörare, t ex insekter, genom att de placeras vid boställen eller passeringsställen för skadegöra- re, t ex insekter, som giftiga beten som sådana eller packade i en lämplig behållare. som skall bekämpas kan Som skadegörare, t ex insekter, nämnas inte bara insekter såsom Gokiburi (kackerlackor, Dictyoptera) såsom Chabane gokiburi (tysk kackerlacka, Bla- tella germanica), Kuro gokiburi (rökbrun kackerlacka, Peri- 10 15 20 25 30 35 521 106 5 Dlaneta fuliginosa), flugor såsom Iebae (husfluga, Muscidae), myror såsom Kuroyama ari (Formica fusca japonica), Tobiiro- shiwa ari (Teramorium caespitum), ger), (Monomorium pharaonis), (Crematoqaster laboriosa), Amime ari (Prisomyrmex gungens), Hime ari (Monomorium nipponense), Oozu ari (Pheidole nodus), Oohari ari (Brachyponera chinensis), japenisus), (lridQmyrmex_iLQi). utan även olika leddjur inkluderande kräftdjur såsom Dango- Tobiiroke ari (Lasius ni- Iehime ari Tsuyashiriage ari Kuro-oo-ari (Camponotus Ruri ari eldmyra, hästmyra, mushi (Armadillidia) såsom Oka dangomushi (Armadillidium vul- gare). Appliceringsdosen av de giftiga betena för bekämpning av skadegörare, t ex insekter, kan variera beroende på art av som skall bekämpas och betingel- 4 - 500 mg skadegörare, t ex insekter, ser för förekomst. Som exempel kan nämnas ca 1x10' (vikt/vikt) kackerlackor inomhus och 1xl0' av förening av formel (I) för behandling mot 4 - 500 mg av förening av for- mel (I) per ställe (vikt/vikt) för behandling mot myror eller dangomushi (Armadillidia) utomhus.
Uppfinningen illustreras i följande exempel.
Framställningsexempel 1 Gellan gum (1 g) och vatten (68,7 g) blandades och omrör- des under värmning vid 80-90°C och en homogen lösning er- hölls. (0,1 g) och kalciumlaktat (0,2 g) till- sattes under omrörning och honung (30 g) tillsattes dessutom, Förening (A) man omrörde och hällde i en cylinder (3,0 cm diameter), kylde och det fick stelna för att ge giftiga beten.
Framställningsexempel 2 De. giftiga betena för bekämpning av skadegörare, t ex insekter, kan framställas med samma metod som beskrivits i framställningsexemplet 1 med ett undantag, nämligen att 0,01 g av förening (A) användes i stället för 0,1 g.
Framställningsexempel 3 De giftiga betena kan även framställas med samma metod som i framställningsexempel 1 men med undantag av att 0,001 g av förening (A) användes i stället för 0,1 g.
Nedan visas några försöksexempel.
Försöksexempel 1 I en behållare av akrylplast (25cmx25cmx10cm) ett skydd av trä, placerades vatten, fast föda och giftiga beten och 90 10 15 20 25 30 35 521 106 6 vuxna honor av Chabane gokiburi (tysk kackerlacka) överfördes dit.
Antalet döda insekter av tysk kackerlacka räknades pe- riodvis. Resultaten visas i tabell 1.
För jämförelse visas i tabell 1 dessutom även resultaten med giftiga beten (Jämförande Exempel 1) framställda genom blandning av förening (A) (0,1 g), honung (30 g), mosad pota- tis (20 g) och riskli (10 g).
Tabell 1 Antal döda insekter Tid (timmar) Framställning Framställning Jämförande Exempel 1 Exempel 2 Exempel 1 6 62 44 20 9 83 80 51 12 88 84 68 24 90 89 80 27 90 80 30 82 48 88 72 90 Försöksexempel 2 I en behållare av akrylplast (25cmx25cmxl0cm) place- rades ett skydd av trä, vatten, fast föda och giftiga beten och 30 vuxna honor av' Kuro gokiburi (rökbrun kackerlacka) överfördes dit.
Antalet döda periodvis. Resultaten visas i tabell 2. insekter av rökbrun kackerlacka räknades För jämförelse visas i tabell 2 dessutom även resultaten med giftiga beten (Jämförande Exempel 2) (0,01 Q), tatis (20 g) och riskli (10 g). framställda genom blandning av förening (A) honung (30 g), mosad po- i, .= . . - « . . - A m 10 15 20 25 30 35 521 106 7 Tabell 2 Antal döda insekter Tid (timmar) Framställning Framställning Jämförande Exempel 1 Exempel 2 Exempel 2 9 22 1 0 12 24 7 1 24 28 26 15 30 30 27 15 48 27 21 72 30 25 96 27 Försöksexempel 3 I en behållare av plast (9 cm bottendiameter) placerades ett skydd av trä, vuxna individer av Amime ari (Pristomyrmex pungens) överför- des dit.
Antalet döda insekter av Amime ari (Pristomyrmex pungens) vatten, fast föda och giftiga beten och 60 räknades periodvis. Resultaten visas i tabell 3.
Tabell 3 Antal döda insekter Tid (timmar) Framställning Framställning Framställning Exempel 1 Exempel 2 Exempel 3 24 51 43 7 48 60 58 20 72 60 52 96 60 Försöksexempel 4 I en behållare av akrylplast (25cmx25cmx10cm) packades en andel jord och ett skydd av porslin, vatten, kålblad och gif- tiga beten placerades i behållaren och 50 vuxna individer av Oka dangomushi (Armadillidium vulgare) överfördes till den.
Antalet döda insekter av Oka dangomushi (Armadillidium vulga- re) räknades periodvis. Resultaten visas i tabell 4. 10 15 20 521 106 8 Tabell 4 Antal döda insekter Tid (dagar) Framställning Framställning Exempel 1 Exempel 2 1 21 24 2 40 39 3 46 45 4 49 46 5 50 48 6 50 Som framgår av resultaten av' de olika försöksexemplen visade de giftiga betena för bekämpning av skadegörare, t ex insekter, enligt uppfinningen utmärkt bekämpningseffekt för olika skadegörare såsom insekter. Dessutom visade de giftiga betena enligt uppfinningen mycket bättre effekt i jämförelse med samma mängd aktiv substans [förening enligt formel (I)] i andra betesformuleringar såsom framgår av de jämförande exemplen.
De giftiga betena för bekämpning av skadegörare, t ex insekter, enligt uppfinningen har utmärkt effekt för bekämp- ning av olika skadegörare, t ex insekter.
Claims (8)
1. 521 'lüífigfi q , ,. . Patentkrav l. Format giftigt bete for bekampning av skadegorare, t ex insekter, vilket innefattar: - ett hydratiserat gelbildande medel valt bland gellangummi, agar agar, gelatin, johannesbrodtradgummi, xantangummi, jelutonggummi eller polysackaridgummi, där viktforhållandet gelbildande medel till vatten ligger inom intervallet från 0,00l:99,999 till 50:50; och - som aktiv substans en förening av formeln (1): i vilken: R1 är CN eller metyl eller en halogenatom; R2 är* S(O)nR3 eller 4,5-dicyanoimidazol 2-yl eller halo- alkyl; R3 ar alkyl eller haloalkyl; R4 betecknar en väte- eller halogenatom eller en medlem ur gruppen bestående av NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)O-Rv, alkyl, haloalkyl, ORB och -N=C(R9)(Rm); R5 och R6 oberoende av varandra betecknar vateatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, alkoxikarbonyl- eller S(O)rCF3- radikal, eller så kan R5 och R6 tillsammans bilda en tvàvard alkylenradikal som kan vara avbruten av en eller två divalenta heteroatomer, såsom syre eller svavel; R7 betecknar en alkyl- eller haloalkylradikal; RB betecknar en alkyl- eller haloalkylradikal eller en vateatom; R9 betecknar en alkylradikal eller en väteatom; Rw betecknar en fenyl- eller heteroarylgrupp som valfritt kan vara osubstituerad eller substituerad med en eller flera 521 106 f» halogenatomer eller en medlem ur gruppen bestående av OH, -O- alkyl, -S-alkyl, cyano och alkyl; RH och RQ betecknar oberoende av varandra en väte- eller halogenatom eller CN eller N02; RB betecknar en halogenatom eller en haloalkyl-, halo- alkoxi-, S(O)qCF3- eller Síg-grupp; X betecknar en trevärd kvaveatom eller en C-RU-radikal, de andra tre valenserna hos kolatomen bildar del av aromatringen, m, n, q och r betecknar oberoende av varandra ett tal lika med O, l eller 2; under förutsättning att då Rl är metyl är antingen R3 haloalkyl, R4 är NHL R¿1 ar Cl, RB är CF3 och X är N; eller så är R2 4,5-dicyanoimidazol 2-yl, R4 är Cl, Rll är Cl, R13 är CF3 och X är =C-Cl.
2. Bete enligt krav l, kännetecknat av att: - R1 är CN; R3 är en haloalkylradikal; R4 är NH2; X är C- R12; - Ru och RQ oberoende av varandra betecknar en halogen- atom; och - RB är en haloalkylradikal.
3. Bete enligt krav l, kännetecknat av att föreningen av formeln (I) är 5-amino l-(2,6-dikloro 4-trifluorometylfenyl)4- trifluorometylsulfinyl 3-cyanopyrazol.
4. Bete enligt något av föregående krav varvid skadegörarna är insekter.
5. Bete enligt något av föregående krav varvid det gelbildande medlet är gellangummi.
6. Giftigt bete enligt något av föregående krav, kännetecknat av att det innefattar 1xlO'5 - 50% (vikt/vikt) av förening enligt førmei < >, 1x1o'3 - 50% (vik:/vikt) geibiiaande medel, “"“^"3 9° 09 t _ a ande medel och/eller m0 (vilt/vik > a+ If lzslu ~ ha her betessubstanser och O-99,99% (vikt/vikt) andra hjälpkemi- kalier. ...__ 521 106 H
7. Forfarande för framställning av ett giftigt bete enligt krav 1, kännetecknat av att det innefattar framställning av en flytande komposition innefattande gelbildande medel, vatten och en förening av formeln (I) och att den flytande komposi- tionen får stelna till en gel.
8. Eorfarande for bekämpning av skadegorare på ett ställe, kännetecknat av att det innefattar användning av ett giftigt bete enligt något av kraven l - 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7249444A JPH0987111A (ja) | 1995-09-27 | 1995-09-27 | 害虫駆除用毒餌剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9603539D0 SE9603539D0 (sv) | 1996-09-27 |
| SE9603539L SE9603539L (sv) | 1997-03-28 |
| SE521106C2 true SE521106C2 (sv) | 2003-09-30 |
Family
ID=17193066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9603539A SE521106C2 (sv) | 1995-09-27 | 1996-09-27 | Format giftigt bete för bekämpning av skadegörare samt dess framställning och användning |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5972330A (sv) |
| EP (1) | EP0853449B1 (sv) |
| JP (1) | JPH0987111A (sv) |
| KR (1) | KR100474160B1 (sv) |
| CN (1) | CN1162079C (sv) |
| AT (2) | AT405514B (sv) |
| AU (1) | AU716146B2 (sv) |
| BE (1) | BE1009656A7 (sv) |
| BR (1) | BR9611584A (sv) |
| CH (1) | CH691102A5 (sv) |
| DE (2) | DE69634573T2 (sv) |
| DK (2) | DK105796A (sv) |
| ES (2) | ES2151324B1 (sv) |
| FI (2) | FI963800A0 (sv) |
| FR (1) | FR2740006B1 (sv) |
| GB (1) | GB2305607B (sv) |
| GR (1) | GR1002768B (sv) |
| HK (1) | HK1004976A1 (sv) |
| IE (1) | IE960682A1 (sv) |
| IT (1) | IT1284597B1 (sv) |
| LU (1) | LU88817A1 (sv) |
| NL (1) | NL1004137C2 (sv) |
| NZ (1) | NZ319192A (sv) |
| PT (2) | PT853449E (sv) |
| SE (1) | SE521106C2 (sv) |
| SI (1) | SI9600286B (sv) |
| WO (1) | WO1997011602A1 (sv) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
| FR2735952B1 (fr) | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de controle d'une population d'insectes sociaux |
| US6998131B2 (en) * | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
| TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| WO2000002447A1 (en) * | 1998-07-08 | 2000-01-20 | Kiwicare Corporation Limited | Pesticide in gel form |
| US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
| US6585990B1 (en) | 2001-03-05 | 2003-07-01 | Dow Agrosciences, Llc | Compositions and devices using a spinosyn compound for control of insects |
| KR100969088B1 (ko) * | 2002-03-05 | 2010-07-09 | 메리얼 리미티드 | 살충제로서의 5-치환된-알킬아미노피라졸 유도체 |
| EP1504664A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-09 | Novartis AG | Organic compounds |
| US7514464B2 (en) * | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| JP2007533680A (ja) * | 2004-04-23 | 2007-11-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ミバエの駆除方法 |
| DE102004054960A1 (de) * | 2004-11-13 | 2006-05-18 | Bayer Cropscience Ag | Fliegen-Gelköder |
| WO2007040271A1 (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Earth Chemical Co., Ltd. | 有害小動物の腐乱進行遅延剤、殺鼠剤組成物および腐乱進行遅延方法、並びに間接的害虫防除方法 |
| UA93573C2 (ru) | 2006-09-14 | 2011-02-25 | Басф Се | Пестицидная композиция, ee применение и способ борьбы c членистоногими паразитами |
| US10398141B1 (en) | 2008-01-17 | 2019-09-03 | Rockwell Labs Ltd | Breakable nonflowing gel bait |
| BR112013001477A2 (pt) * | 2010-07-20 | 2016-05-31 | Bayer Ip Gmbh | isca de gel para o controle de insetos rastejantes prejudiciais |
| JP2012067027A (ja) * | 2010-09-22 | 2012-04-05 | Sumika Life Tech Co Ltd | 水性ゲル組成物、ゲル状殺虫剤、害虫の殺虫方法、並びに、殺虫用具 |
| JP6858393B2 (ja) * | 2016-10-11 | 2021-04-14 | フマキラー株式会社 | 害虫用毒餌剤 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1265044A (en) * | 1984-03-14 | 1990-01-30 | Stan J. Flashinski | Gelatinized starch matrix insect bait |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| AU596186B2 (en) * | 1986-06-04 | 1990-04-26 | Clorox Company, The | Use of a water vapor releasing device to improve the performance of insecticidal baits against cockroaches |
| EP0254257A3 (en) * | 1986-07-23 | 1990-06-06 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Insect bait composition |
| JP2715316B2 (ja) * | 1989-04-01 | 1998-02-18 | アース製薬株式会社 | 昆虫毒餌用ホウ酸製剤 |
| US4988510A (en) * | 1989-06-29 | 1991-01-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Insect control system |
| EP0502959A4 (en) * | 1989-11-29 | 1992-10-21 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Gelled aqueous insect bait |
| JPH05508628A (ja) * | 1990-05-14 | 1993-12-02 | テンプル ユニバーシティ オブ ザ コモンウェルス システム オブ ハイアー エデュケイション | 昆虫えさステーション |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| JP3062263B2 (ja) * | 1991-01-31 | 2000-07-10 | 株式会社大阪製薬 | 蟻防除用器具 |
| US5360910A (en) * | 1991-04-30 | 1994-11-01 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles |
| US5236938A (en) * | 1991-04-30 | 1993-08-17 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| IL116148A (en) * | 1994-11-30 | 2001-03-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Complexible composition for insect control |
| JPH08175910A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | アリ用毒餌剤 |
| GB9507073D0 (en) * | 1995-04-05 | 1995-05-31 | Rhone Poulenc Agriculture | New method of combating insects |
| US5614182A (en) * | 1995-04-10 | 1997-03-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Methods of attracting and combatting insects |
| FR2735950B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
| FR2735952B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de controle d'une population d'insectes sociaux |
| FR2737085B1 (fr) * | 1995-07-26 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| BR9708536A (pt) * | 1996-04-09 | 1999-08-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Cola para madeira e material à base de madeira colada com uma cola |
| HU228626B1 (en) * | 1996-07-23 | 2013-04-29 | Merial Ltd | Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals |
-
1995
- 1995-09-27 JP JP7249444A patent/JPH0987111A/ja active Pending
-
1996
- 1996-09-24 FI FI963800A patent/FI963800A0/fi unknown
- 1996-09-26 LU LU88817A patent/LU88817A1/fr unknown
- 1996-09-26 FR FR9611968A patent/FR2740006B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-26 GR GR960100326A patent/GR1002768B/el not_active IP Right Cessation
- 1996-09-26 IE IE19960682A patent/IE960682A1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-26 BE BE9600808A patent/BE1009656A7/fr not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 US US09/043,905 patent/US5972330A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 SE SE9603539A patent/SE521106C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 AT AT0171496A patent/AT405514B/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 IT IT96MI001976A patent/IT1284597B1/it active IP Right Grant
- 1996-09-27 CH CH02381/96A patent/CH691102A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 WO PCT/FR1996/001519 patent/WO1997011602A1/fr active IP Right Grant
- 1996-09-27 FI FI963865A patent/FI118321B/sv not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 CN CNB961985704A patent/CN1162079C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 AT AT96932671T patent/ATE292380T1/de active
- 1996-09-27 DE DE69634573T patent/DE69634573T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 SI SI9600286A patent/SI9600286B/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 DE DE19639859A patent/DE19639859B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 GB GB9620215A patent/GB2305607B/en not_active Revoked
- 1996-09-27 NZ NZ319192A patent/NZ319192A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 BR BR9611584A patent/BR9611584A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-09-27 DK DK105796A patent/DK105796A/da not_active Application Discontinuation
- 1996-09-27 PT PT96932671T patent/PT853449E/pt unknown
- 1996-09-27 DK DK96932671T patent/DK0853449T3/da active
- 1996-09-27 KR KR10-1998-0702274A patent/KR100474160B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 EP EP96932671A patent/EP0853449B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 ES ES009602043A patent/ES2151324B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 AU AU71362/96A patent/AU716146B2/en not_active Expired
- 1996-09-27 ES ES96932671T patent/ES2239771T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 PT PT101918A patent/PT101918B/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 NL NL1004137A patent/NL1004137C2/nl active Search and Examination
-
1998
- 1998-02-18 HK HK98101245A patent/HK1004976A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE521106C2 (sv) | Format giftigt bete för bekämpning av skadegörare samt dess framställning och användning | |
| RU2080789C1 (ru) | Артропоцидная или растительно-нематоцидная композиция | |
| KR0160513B1 (ko) | N-페닐 피라졸 유도체 | |
| JPH0269464A (ja) | Ｎ‐フェニルピラゾール誘導体 | |
| JPS63316771A (ja) | Ｎ−フェニルピラゾール誘導体 | |
| US6149913A (en) | Compositions and methods for controlling insects | |
| CZ438790A3 (en) | N-phenylpyrazole derivative, insecticidal and acaricidal agent containing this derivative and method of killing harmful insects and mites | |
| EP4312555A1 (en) | Insect pest bait composition with isocycloseram and method for controlling insect pests | |
| CA2217205C (en) | Methods of attracting and combatting insects | |
| JPH0267270A (ja) | Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体 | |
| CN114847282A (zh) | 一种含有多杀霉素微囊悬浮剂及其制备方法 | |
| MXPA98002385A (en) | Poisoned bones containing n-phenyl or n-piridyl pyrazoles to control insects noci | |
| TH48791A (th) | สารผสมฆ่าแมลงซึ่งมีสารออกฤทธิ์เป็นประเภทเฟนิลพิแรโซล และวิธีควบคุมแมลงในดิน | |
| TH27700B (th) | สารผสมฆ่าแมลงซึ่งมีสารออกฤทธิ์เป็นประเภทเฟนิลพิแรโซล และวิธีควบคุมแมลงในดิน | |
| MXPA01004848A (en) | Compositions and methods for controlling insects |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |