SE458683B - 2-(1-(3-trans-kloroallyloxiamino) propyliden)-5-(2-etyltiopropyl)cyklohexan-1,3-dion och foerenliga salter daerav, herbicida kompositioner innehaallande naemnda foerening, metoder att kontrollera graesartade plantor och graesarter daermed samt metod foer framstaellning daerav - Google Patents

Description

15 20 25 50 35 40 458 ess 2 gräs även vid mycket låga tillämpnin vändas med avseende på bredbladiga lunda är föreliggande uppfinning speciellt användbar för att kont- rollera gräsrika ogräs i bredbladiga skördar och är speciellt an- vändbar för att kontrollera gräsr' ika ogräs i sojabönskördar.

Föreningarna enligt föreliggande uppfinning kan motsvaras av följande formel: \ gsskalor och kan säkert an- skördar vid sådana skalor. Så- Noxï cn3ca2C Q OH CH3 H CH2CHSCH2CR3 (I) vari R1 betecknar 3-trans-kloroallyl.

Uppfinningen avser även Förenli ga salter av föreningar med formeln l.

Såsom väl inses existerar förenin gar av naturen med formeln (I) såsom tautomerer.

Föreningarna har även två asymmetriska kol- atomer och kan även existera såsom optiska isomerer. Ovanstående formel avser att omfatta respektive tautomera former såväl de in- dividuella optiska isomererna såväl som blandningar därav och de respektive tautomererna och optiska isomererna sàväl'som bland- ningar därav omfattas av uppfinningen. _ I en ytterligare aspekt tillhandahåller uppfinningen en her- bicid komposition, som omfattar en fören verksam såsom herbícíd av föreningen(- eller blandningar därav.

Föreliggande uppfinning tíllhandahå att förhindra och kontrollera tillväxten lig bärare och en mängd arna) enligt uppfinningen ller även en metod för av icke önskad gräsrík Föreliggande uppfinning tíllhandahål ler även en metod för att reglera planttíllväxten, som omfattar behandling av tillväxt- 10 15 20 25 30 35 40 458 683 mediet och/eller lövverket av sådan vegetation med en plant- tillväxtreglerande verksam mängd av föreningen (-arna) enligt uppfinningen eller blandningar därav, verksamma att ändra det normala tillväxtmönstret hos sådana plantor.

Föreliggande uppfinning tillhandahåller förfarande för framställning av föreningarna enligt uppfinningen.

Uppfinningen kommer,vidare beskrivas här nedan.

YTTERLIGARE BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN OCH LÄMPLIGA UTFÜRINGSFORMER Föreningen mgd formeln (I) kan vanligen framställas ge- nom följande schematiskt representerade förfarande: \\c,%%ï °~ ou + H Nonï .__ 2 > I (B) H ca2cnsca2ca3 ca (a) 3 vari R1 betecknar 3-trans-kloroallyl.

Detta förfarande kan lämpligen utföras genom att bringa för- enymen UU 1 hmfiaktnæd 3-trans-kloroallyloxiamín (B), lämpligen i ett inert organiskt lösningsmedel.

Typiskt utföres detta förfarande vid temperaturer inom om- rådet från ca o till so°c, lämpligen ca från 20 cill 4o°c, i ca från 1 till 48 timmar, lämpligen ca från 4 till 12 timmar, under användning av ca från 1 till 2, lämpligen 1,05 till 1,2 mol 3- trans-kloroallyloxiamin (B) per mol av förening (A). Lämpliga ínerta organiska lösningsmedel, som kan användas, omfattar till exempel lâgalkanoler, till exempel metanol, etanol, etrar, till exempel etyleter, metylenkloríd. Två-faser, vatten och icke bland- bart organiskt lösningsmedel (till exempel hexan), och liknande Och förenliga blandningar därav kan även användas.

Trans-kloroallyloxiamin är en känd förening och kan fram- ställas via kända förfaranden, såsom beskrives i US-PS 4 440 S66.

Lämpligen kan ett hydrokloridsalt av trans-kloroallyloxíamin an- UI Ur 458 683 4 vändas genom att neutralisera saltet med en alkalimetallalkoxid in situ.

Utgângsmaterialen med formeln (A) kan framställas via det allmäna förfarandet, som beskrivas i US-PS 4 440 566.

De förenliga salterna med formeln (I) kan framställas genom konventionella förfaranden, till exempel via reaktion av föreningar med formeln I med en bas, såsom natriumhydroxid, kalíumhydroxid och liknande, med önskad katjon. Ytterligare variationer i salt- katjoner kan även verkställas via jonbyte med ett jonbytarharts med önskad katjon.

ALLMÄNA FURFARANDEFURHÅLLANDEN Reaktionsprodukten kan utvinnas från reaktionsproduktbland- ningen därav genom vilket lämpligt separations- och reningsför- farande som helst, såsom kromatografi. Lämpliga separations- och reningsförfaranden belyses till exempel i exemplen, som skildras här nedan.

Vanligen utföres ovan beskrivna reaktioner såsom vätskefas- reaktion och följaktligen är trycket vanligen inte signifikant med undantag av att det påverkar temperaturen (kokpunkt) , när reaktionenuaut- föres vid återflöde.

Därför utföres dessa reaktioner vanligen vid tryck av ca från 300 till 3000 mm kvicksilver och vid ca afmosfäriskt eller omgivande tryck. - Det skall även inses, utföres vanligen att när typiska eller lämpliga för- farandetillstånd (till exempel reaktionstemperatur, tider, mol- förhållande av reaktanter, lösningsmedel, etc) har givits, att andra förfarandeförhâllanden även kan användas. tionsförhållanden (till exempel temperatur, hållanden, lösningsmedel, Optimala reak- reaktíonstid, molför- etc) kan variera med despeciella reagen- ser eller de organiska lösningsmedlen, som användes, men'kan be- stämmas genom rutinförfaranden för optimering.

När optiska isomerblamhüngar erhålles kan respektive optiska ísomerer erhållas med konventionella upplösningsförfaranden. Geo- metriska isomerer kan separeras med konventionella separationsför- faranden, som beror på skillnader i fysikaliska egenskaper mellan de geometriska isomererna. Emellertid är det vanligen lämpligt att använda önskat isomert utgângsmaterial i reaktionen.

DEFINITIONER Såsom användes härí har följande uttryck följande betydelser såvida inte uttryckligen anges motsatsen: _ Uttrycket "förenliga salter" hänför sig till salter, som inte 10 ^. 20 år) 35 40 458 683 signifikant ogynnsamt ändrar de herbicida egenskaperna hos moder- föreningen. Lämpliga salter omfattar katjonsalter, såsom katjon- salterna av litium, natrium, kalium, jordalkalimetaller, koppar, zink, ammoniak,kWuærnära ammoniumsalter och liknande.

Uttrycket "rumstemperatur" eller "omgivande temperatur" hän- för sig till ca 20-25°C.

ANVÄNDBARHET Föreningen med formeln (I) och salter därav uppvisar både herbícid verkan före och efter uppspirandet och uppvisar speciellt god herbicid verkan mot gräs. Föreningarna uppvisar speciellt god fytotoxicitet mot rävsvans, bermudagräs, blodhirs, "rhizon-John- songräs" och vildmajs som är ogräsarter, som vanligen är mycket svåra att kontrollera.

Vanligen anbringas för applikationer efter uppspirandet de herbicida föreningarna direkt på lövverket eller andra växtdelar.

För tillämpningar före uppspirandet anbringas de herbicida för- eningarna pà tillväxtmediet eller framtida tillväxtmedium för plantan. Den optimala mängden av herbícíd förening eller kompo- sition kommer att variera med den speciella plantarten och graden av planttillväxt, om det finns någon, och den speciella delen av plantan, som bríngas i kontakt och graden av kontakt. Den opti- mala doseringen kan även variera med den allmäna belägenheten eller miljön (till exempel skyddade områden, såsom växthus, jäm- fört med utsatta områden, såsom fält) och typ och önskad kontroll- grad. Vanligen anbringas för både kontroll före och efter upp- spirande föreliggande föreningar i mängder av ca från 0,02 till 60 kg/ha, lämpligen ca från 0,02 till 10 kg/ha.

Fastän även i teorin föreningarna kan användas outspädda an- bringas de vanligen i aktuellt utövande såsom en komposition eller beredning, som omfattar en verksam mängd av föreningen (-arna) och en godtagbar bärare. En godtagbar och förenlig bärare (agri- kulturellt godtagbar bärare) är en, som inte signifikant ogynn- Samt påverkar den önskade biologiska verkan, som uppnås av de ak- tiva ”föreningarna, utan att späda den. Typiskt innehåller kompo- sitionen ca från 0,05 till 95 viktprocent av föreningen med for- meln (I) eller blandningar därav. Koncentrat kan även tillverkas med höga koncentrationer ämnade för spädning innan användning.

Bäraren kan vara ett fast ämne, vätska eller aerosol. De aktue11a k°mP0SíIi0H@fHfi kan antaga formen av granuler, pulver, stoft, lös- ningar, emulsíoner, uppslamningar, aerosoler och liknande. 10 20 ZS /"'\ 35 40 458 ess 6 Lämpliga fasta bärare, som kan användas pel naturliga leror (såsom kaolin, etc), talk, pyrofyllít, , omfattar till exem- attapulgit, montmorillonit, díatomacé-kiseldioxid, syntetisk Fin kiseldioxid, kalciumaluminiumsilikat , trikalciumfosfat och lik- , såsom valnötsskalmjöl, bomulls- träbarkmjöl och liknande även använ- Lämplíga vätskeformiga spädningsmedel , omfattar till exempel vatten (till exempel kolväten, såsom bensen, toluen, dimetylsulfoxid, kerosen, dieselbränsle, 'bränno1ja, petroleumnafta, etC) OCH liknande. Lämpliga aerosolbärare ventionella aerosolbärare, nande. Även kan organiska material fröskal, vetemjöl, trämjöl, das såsom bärare. , som kan användas , organiska lösningsmedel , som kan användas, omfattar kon- såsom halogenerade alkaner, etc.

Kompositionen kan även innehålla olika promotorer och yt- aktiva medel , som ökar transporthastigheten av den aktiva för- eningen in i plantvävnaden, såsom organiska lösningsmedel, vät- medel och oljor, och i fallet av kompositioner avsedda- innan uppspirandet påförnn§medel,'som minskar föreningens urlaknings- förmåga eller på annat sätt ökar jordstabíliteten. Skördeoljor, såsom sojabönoljor,paraffinoljor och olefiníska oljor ellt fördelaktiga såsom bärare ökar fytotoxiciteten. , är speci- eller tillsatser, i det att de Kompositionen kan även innehålla olika förenliga hjälpmedel, stabiliseringsmedel, konditioneringsmedel, ínsekticider, fungicider och om så önskas andra föreningar verksamma såsom herbicider.

En lämplig koncentratberedning, som kan användas, omfattar 23-27 viktprocent av denxaktiva herbiciden enligt uppfinningen, 2 till 4 viktprocent av ett emulgermedel, t.ex kalciumalkylbensen- sulfonater, oktylfenyletoxvlat, etc eller blandningar därav och ca 70-75% organiskt lösningsmedel, till exempel xylen, etc. Kon- centratet blandas med vatten och " anbríngandet och anbringas såsom en vattenemulsíon, som inne- håller ca 0,5 till 2% av en skördeolja, till exempel sojabönoljor, gen anbringas herbiciden som innehåller ca 0,02-0,6 viktnrocent, ktprocent av herbiciden enligt uppfinningen; ent av ett emulgermedel; ca 0,08-2,5 vikt- Och paraffinoljor och olefinoljor. Vanlí såsom vattenemulsion, lämpligen 0,07-0,15 vi Ca 0,001-0,01 viktproc v 10 15 20 25 Un Lil \l 458 683 1/4 till 1/Z önskad mängd vatten. Sedan blandas skördeoljan och sedan återstående mängd vatten. Om inte någon skördeolja användes då blandas helt enkelt tillsammans vattnet och koncentratbered- ningen.

Ett ytterligare förstâende av uppfinningen kan fås i följan- de icke begränsande preparat och exempel, vari, såvida inte ut- tryckligen angives motsatsen, alla temperaturer och temperatur- områden hänför sig till PC och uttrycket "omgivande" eller "rums- temperatur" hänför till ca 20-BSOC. Uttrycket "procent" eller "%" hänför sig till viktprocent och "mol" eller "moler" hänför sig till grammoler. Uttrycket "ekvivalent" hänför sig en kvantitet av reagens lika i mol med molerna hos föregående eller efterföljande reaktant, som uppräknas i detta exempel uttryckt i slutliga moler och slutlig vikt eller volym. När det gives bestämdes proton-mag- netiskt resonancespektrum (p.m.r. eller NHR) vid 60 mHz, signaler betecknas såsom singletter (s), breda singletter (bs), dubbletter, (d), dubbla dubbmtcr? (da), tripiettcr (t), dubbla :ripietter (at), kvartetter (q) och multipletter (ml: och cns hänför sig till cyk- ler per sekund. Likaså upprepas nödvändiga exempel för att till- handahâlla ytterligare utgängsmaterial för efterföljande exempel.

EXEMPEL Exempel 1 Trans-2-[l-(3-kloroallyloxiamino)propyliden?-5~(Z-ctyltio~ propyll-cyklohexan-1,3-dion I I detta exempel sattes 17,2 g (0,0636 moll 2-propionyl-5- 9 (2-etyltiopropyl)-cyklohexan-1,3-dion, 0,9 g (0,0153 moll ättik- syra och 10,9 g (0,0757 mol) 3-trans-kloroallyloxíamin i 35 ml vatten till 20 ml hexan och omrördes. Vattenhaltig 5-viktnrocentíg natriunürydroxid tillsattes långsamt över ca 15 minuter tills 3,0 g (0,075? m + litet överskott) natriumhydroxid hade tillsats - pH hos reaktionsblandningen ca 6. Blandníngen unphettades till Och hölls vid 40°C i Z-1/2 timmar och kyldes sedan till rums- temperatur. Den organiska (det vill säga hexanl fasen frànskilj- des och tvättades med 10 ml vattenhaltig 5-viktnrocentig salt- syra och sedan tillsattes vattenhaltig 6,25-víktprocentíg natrium- hydroxid till pH 12. Den vattenhaltiga fasen frånskiljdes och blandades med 25 ml hcxan och pH reglerades till 5,4 genom den droppvisa tillsatsen av vattenhaltig 36-viktprocentig saltsyra över ett isbad. Den organiska fasen frånskiljdeš, t0ïkfldGS över mngnesíumsulfat och koncentrerades sedan genom indunstning För 10 15 20 25 L! _11 ÄB 458 683 8 att ge 18,0 g av en rå produkt. Den râa produkten renades genom kolonnkromatografí över silikagel under eluering med hexanzmetylen- kloríd för att ge den renade titelföreníngen såsom en olja. Ele- mentaranalys: kol beräknat 56,73%, funnet 56,63%; väte beräknat 7,28%, funnet 7,55%; kväve 3,89%, funnet 3,55%.

Exempel 2 Natrium-2-[W-(3-trans-kloroallyloxiamino)propyliden-3-oxo-5- (2-etyltiopropyl)-cyklohex-1-en-1-olat Detta exempel belyser ett förfarande, som kan HDVäfldflS för att framställa titelföreningen.

En lösning, som innehåller 0,01 mol natriumhydroxid löst i 2 ml vatten, sättes till en lösning, som innehåller 0,01 mol Z-/4- (3-trans-kloroallyloxiamino)propyliden-5-(2-etyltiopropyl)cykle- hexan-1,3-dion vid rumstemperatur. Efter det att reaktionen är fullbordad avdunstas lösningsmedlen under vakuum för att ge 1- hydroxi-natriumsaltet av 2-[W-(3-trans-kloroallyloxíamino)propyli- den-3-oxo-5-(2-etyltíopropyl)cyklohex-1-en-l-ol.

Exempel 3 I detta exempel testades titelföreníngen i exempel 1, det vill säga 2-LW-(3-trans-kloroallyloxiamino)propyliden]-5-(2-etyl- tiopropyl)-cyklohexan-1,5-díon, under användning av förfarandena, son1bC§k¿h@5 här nedan, för Eytotoxisk verkan före uppspírandet och efter uppspirandet mot en mängd gräs och hrmfifladíga D1ant0r inklusive en spannmâlsskörd och en bredbladig skörd.

Herbícid test före upnspirande Herbicid verkan före uppspírandet bestämdes på följande sätt.

Testlösningar av respektive föreningar framställdes på följ- ande sätt: 355,5 mg av testföreningen löstes i 15 ml aceton.'2 ml ace- ton, som innehöll 110 mg av ett icke jonískt vtaktívt medel sattes till lösningen. 12 ml av denna förrâdslösning sattes sedan till 47,7 ml vatten, som innehöll samma icke joniska ytaktiva medel i en koncentration av 625 mg/l.

Frön av testvegetationen planterades i en kruka med jord och testlösningen sprayades enhetligt på jordytan vid en testför- eningsdos av 77 _ . 2 _ _ . _ __. _ ,5 mikrogram/cm savida inte annat angavs 1 följ- ande tabeller. Krukan vattnades och placerades i växthus. Krukan vattnades intermíttent och observerades avseende uppspirandet av späd planta, tillstànd hos uppspirande späda plantor, etc, under en 3-veckorsperiod. Vid slutet av denna period gradera- 10 15 20 458 685 des den herbicida verkan av föreningen räknat på de fysiologiska obser- vatíonerna. En 0 till 100 skala användes, varvid 0 betecknar inte någon fytotoxícitet, 100 betecknar fullständigt dödande. Resulta- ten av dessa försök summeras i tabell 1.

Herbícíd test efter uppsnirandet Försöksföreningen bereddes på samma sätt som beskrevs-ovan för testet före uppspirandet. Denna beredning snrayades enhetligt pâ 2 liknande krukor, som innehöll plantor 2 till 3 tum långa (med undantag av vildhavre, sojaböna och vattengräs, som var 3 till 4 tum långa) (approximativt 15 till 20 plantor per kruka) vid en försöksföreningsdos av 27,5 mikrogram/cm: såvida inte annat angavs i följande tabeller. Efter det att plantorna hade torkat placerades de í ett växthus och vattnades sedan intcrmí- tent med baserna därav efter behov. Plantorna observerades peri- odiskt avseende fytotoxiska verkningar och Fysiologiska och morfo- logiska gensvar på behandlingen. Efter 3 veckor utvärderades den herbícida verkan av föreningen grundat pa dessa observationer. En 0- till 100-skala användes, varvid 0 betecknar inte någon fyto- toxícitet, 100 betecknar fullständigt dödande. Resultaten av dessa tester summeras i tabell 2. 10 458 683 oow QQP oo~ oofi om m~ om mm mmm. o»>w:flfiH> m»«:øoHz mmhuuofi wcnßwfiom nHHoE:fi>w Qmcow zëzmfiw azwwozocøzuz ~m~fiuflxopo~>% W maka pou:æ~c.n:flws~@wonn ~@~HUflx0@op>@ w woman umccm øwcfl awfl>mw .NEu\Emhmo»x«E m.ßN Uposmwpwmzwmcfipwçqm ~o1::;~:w2z: w;w; ::x»o> wwufisguz Pxwšmšr _ hc wcwcohæu 11 458 685 oo_ oo" cor cor of av mw om _ mfiu o»>m:wH«> whfiswofis mmwuuofl mcmßnwow m~fioE:W>m aøcow zæsßfiz Ezmwozocøzuz ha mcficopou uoufiuflxouopæw W puufiufizouopwu 6 mmßc I popcnfin mwwwmfißvohm mo>Hw:c umccm opcfl mvH>æw . Eu Emumoh fie _ npwlïummfmïähø m . . M. . N x. ßw Q _ _ . .= PmQz QMuHmzx: åfl 10 15 458 683 12 Exemnel 5 I detta exempel testades titelföreníngen enligt exemnel 1 enligt föreliggande uppfinning,("1") avseende herbícid verkan efter uppspirandet vid måttligt låga doseringshastigheter sida vid sida med dess butylidenhomolog, det vill säga trans-2-/1-(3- kloroal1yloxiamíno)buty1iden/-5-(2-etyltiopropyl)-cyklohexan-1,3- dion.

Testerna utfördes på samma sätt som beskrevs i exempel 2 här ovan med undantaget att påfdringshastígheterna, søm angavs i tabell 3, användes och 4 replikkrukor användes per test i stället för 2. Medelresultatct av de 4 replíkförsöken rapporteras i tabell 3 här nedan, vari 0 anger inte någon fytotoxicitet och 100 anger fullständigt dödande. Vanligen betraktas fytotoxiciteter under ca 20-50% inte signifikanta på grund av att plantan typiskt kan växa ut vid denna mängd skada. 458 683 wøä hoxmm Umuficz cm coufificukncowcocmcëmc cm wa mæ ma wc» .»o~oE«U:uu~=c=n>4 ca: accuocxmë n :oflw«m.c|:axo:oHx>uxc~Aaoucofip~>uø|~c«m|\do®fiH>~:ß~ocfiEm@xoH>HHøø»ofiz|mc1fm|~|m:=c~ :o~fi|m.c|ccxø:oHx>u|^~%co»co«uH%wm|NvlmaxcowfiHznowanocfiëmfixofihflHwoHoHx|wunrwnwnmnmpu mHOS&mHmflSwfiCHhUwOU WCCQÜ ¶w$ hOC®Qß@Om GQ NU§0Üw>G ÜOE Nhopmop mhwcm mm wmwczhm :me .wmummp op:_ n cc cc cc .._..z c c c ïc E.. c? Z så... c c c cJ cc E: c i N c c c c _ c cc E: E: c c m c c.. oc>c:c~«> wmcuuofl muczïofiz zcwzamom =~_oE:W>w :ucuz Ezsfla ««qEu\u: E:mvo:c:o:u mcwpowøn u0PHUwKOHOP>u w UWw_U@ZOuOu%; c ._ wmnc Loccccc zuwsscsfiapm Hopmoummmcpuwmw.Mmafißwmflflmumz wo cnhccwczs cow o ::.>ø> cuñcco v _ c 4 . . m .SMEÉ nzvïwïw Pnu cum _10 F P *Hc ucmcopßu 10 15 458 683 14 Såsom kan ses från tabell 3 var förening 1 väsentligen över- lägsen i jämförelse med förening C-1 mot h1Qdhir5,, även vid måttligt låga doseringar. Uverlägsenheten av förening 1 kommer bli mera uppenbar vid låga doseringar, som användes i exempel 4 här nedan.

Exempel 4 I detta exempel testades titelföreníngen ("1") avseende her- bícid verkan efter uppspirandet vid mycket låg doseringshastighet sida vid sida med trans-2-[1-(3-kloroallyloxiamino)butyliden]-5- (2-etyltiopropyl)-cyklohexan-1,3-dion ("C-1") oth den kommersiella herbiciden Sethoxdm ("C-2"] (det vill säga Z-[l-(etoxiamino)buty1i- den]-S-(2-etyltíopropyl)-cyklohexan-1,3-dion mot en utvidgad lista av gräs av ogräs.

Testerna utfördes på samma sätt som beskrevs i exempel 5 här ovan med undantag av att doseringarna angivna i tabell 4 användes.

Resultaten av detta test summeras i tabell 4, vari 0 anger inte någon fytotoxicitet och 100 anger fullständigt dödande. Vanligen betraktas fytotoxiciteter under ca 20-30% inte meningsfulla på grund av att plantan typiskt kan växa ut vid denna mängd skada. 15 458 683 o or Fe mo cv cv oß æß F vw mw ma 0 Q O O Q Q O Ncào N-U C Q o_ O Q om o_ m@“@ Nqu Q C wfl _m @_ wø @_ __.@ N-U Q Q wø wß øm om mm wN.O ~-U O Q Q Q O w Q ~@.@ ~-U Q Q cv _N @~ oq mv m@.@ P-U Q Q mm mq mg Qß mN _~.@ ~-u Q Q Q» wø oø . Qm mm wN.@ _-U O Q _~ _N Q m m ~@.@ _ O C mø mø 0 GQ O* m@.@ F O Q Nm NG øq co mo __.@ _ Q O aa aa @@ ma _ß w~.@ _ mwm ncwnnflom w>øw:»oc>u m:=>m>mp :mm;m|:øm o@>::w~m> wm>amo; wpwzvofim «NEu\@: «Hc fi=c -=L@w-=oNMfiwr popfiufixouopæw b n po»flu@xopow>@ w wcflpomoo wcficoamm wmhc powcwfiz Eäsnfinnøuæ uvpmwpwwcfihowow www; wmvcnwmnmccs Houwø cwMhæ> vfiufinwmï «|mmmm«H 10 15 20 458 ess W Så som kan ses från tabell 4 med undantag av vildhavre och Cyperns-arter var förening 1 överlägsen i jämförelse med förening C-1 med avseende på läran av de andra testade ogräsarterna. För- eningar 1 och C-1 var ca ekvivalenta med avseende på vildhavre och båda föreningarna var inaktiva vid dessa doseringshastigheter mot Cynerus-arter. Föreningarna 1 och C-1 var båda överlägsna förening C-2.

Uttrycket doseringar, som erfordras för att framkalla ekvi- valenta gensvar, var en pâföringshastíghet av förening 1 av ' 0,11 g/cmz ca ekvivalent med en påföringshastighet av förening C-1 av 0,28 g/cmz för att kontrollera blodhirs och 'l0?9TäS- En påföringshastighet av förening 1 av 0,05 g/cmz var ca ekviva- lent till en påföringshastighet av C-1 av 0,28 g/cmz för att kontrollera gul räv svans och en påföríngshastighet av förening 1 av 0,11 g/cmz var ö verlägsen en påföringshastighet av förening C-1 av av 0,28 g/cmz för att kontrollera "Johnsongräs".

Uppenbarligen kan många modifikationer och variationer enligt uppfinningen, som beskrives här ovan och under, man avviker från naturen och ramen därav. göras utan att

Claims (6)

1. 7 458 6:83 Patentkrav 1. Förening, k ä n n e t e c k n a d av formeln cngcsz Non 1 v C33 H H2 CHS CH2CH3 vari R1 betecknar 3-trans-kloroallyl, och förenliga salter därav.

2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att föreningen utgöres av 2-E1~<3-trans-kloroallyl- oxiamino)propylidenl-5~(2-etvltiopropyl)-cyklohexan-1,3~dion.

3. Herbioid komposition, k ä n n e t e c k n a d därav, att den omfattar 0,02-0,6 viktprocent av en förening enligt krav 1, 0,001-0,15 viktprocent av ett emulgermedel, 0,08-2,5 viktprocent av ett organiskt lösningsmedel och ca 95 till 99 viktprocent vatten.

4. Herbicid komposition, k ä n n e t e c k n a d därav, att den omfattar 0,02-0,6 viktprocent av en förening enligt krav 2, 0,001-0,15 viktprocent av ett emulgermedel, 0,08-2,5 viktprocent av ett organiskt lösningsmedel och ca 95 till 99 viktprocent vatten.

5. Herbicid komposition, k ä n n e t e c k n a'd därav, att den omfattar en mängd verksam som herbicid av föreningen enligt krav 1 och ca 0,25-2 viktprocent av en skördeolja, som utväljea från sojabönoljor, paraffinolja och olefinoljor.

6. Metod för att kontrollera gräsartade plantor, k ä n n e t e c k n a d därav, att man anbringar en som herbicid verksam mängd inom omradet fràn cirka 0,02 till 10 kg/ha av en förening enligt krav 1 pa lövverket eller plan- tornas växtställe. 458 683 19 2 Metod för att kontrollera gräsartade plantor, k ä n n e t e c k n a d därav, att man anbringar en som herbicid verksam mängd inom omrâdet från cirka 0,02 till 10 kg/ha av en förening enligt krav 2, pá lövverket eller plantornas växtställe. 8. Metod för att kontrollera gräsarter av rävsvans, bermudagräs, vildsorghum, bredbladigt signalgräs, oryza rutipogon ("red rice"), gàsört, Scholochloa testucacca (“Sprangletop"), "Johnsongräs" eller víldmajs, t e c k n a d därav, k ä n n e - att man anbringar en som herbicid verk- sam mängd inom området frán cirka 0,02 till 10 kg/ha av en förening enligt krav 1 pá gräsarterna eller deras växtställe. 9. Metod för att framställa en förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av steget, att man bringar 1 mol 2- propionyl-5-(2-metyl-tiopropyl)-cyklohexan-1.S-dion i kontakt med 1 till 2 mol 3-transklorøallyloxiamin under reaktiva förhållanden vid temperaturer inom området fràn cirka 0 till BÜOC .