SE448729B

SE448729B - IMIDAZOLE DERIVATIVE, THE USE OF IT, AS HERBICIDE AND SET FOR THE PREPARATION OF THE DERIVATIVE

Info

Publication number: SE448729B
Application number: SE7808451A
Authority: SE
Inventors: M Los
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1977-08-08
Filing date: 1978-08-07
Publication date: 1987-03-16
Also published as: CS204033B2; GB2004537B; AU518293B2; IT7850457A0; ES479467A1; DE2833274C2; YU175878A; ATA577478A; NL7808228A; IL55064A; SE7808451L; YU40967B; DK157927C; BR7805062A; NZ187812A; CA1109878A; ES472433A1; UA6015A1; GB2004537A; DK348278A

Description

448 729 Icke önskvärda växtarter kan kontrolleras med imidazolinyl- bensoater enligt uppfinningen genom att man på bladverket av den icke önskvärda växtarten eller jorden innehållande fröna, groddar eller propagerande organ av den icke önskvärda växt- arten påför en herbicidalt effektiv mängd av en imidazolinyl- bensoatförening med formeln I. 448 729 Undesirable plant species can be controlled with imidazolinyl benzoates according to the invention by applying to the foliage of the undesirable plant species or to the soil containing the seeds, sprouts or propagating organs of the undesirable plant species a herbicidally effective amount of an imidazolinyl benzoate compound of formula I.

Uppfinningen avser vidare en metod för framställning av imida- zolinylbensoaterna med formeln I samt användning av förenin- garna som herbicider.The invention further relates to a method for preparing the imidazolinyl benzoates of formula I and to the use of the compounds as herbicides.

Särskilt lämpliga föreningar för användning som herbicida medel är sådana med formeln I, vari X är väte, alkyl-Cl-C3 eller halogen, Rl är alkyl-Cl-C3, R2 är alkyl-Cl-C3 eller cyk- lohexyl, eller varvid Rl och R2 tillsammans med den kolatom 'vid vilken de är bundna bildar cyklohexyl eller metylcyklohe- xyl, R3 är väte, alkyl-Cl-C12, eventuellt substituerad med en Cl-Cš-alkoxigrupp eller en C3-C6-cykloalkylgrupp eller en fe- nylgrupp eller en furylgrupp, alkenyl-C3-Cs, eventuellt sub- stituerad med en till tvâ Cl-C3-alkylgrupper eller en fenyl- grupp eller med en till två halogensubstituenter, företrädes- vis klor, alkynyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper eller med en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter, företrädesvis klor, bensyl, cyklohexenylmetyl, etynylcyklohexyl, etynylallyl, pentadienyl eller cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper, eller en saltbildande katjon av alka- limetallsalter och ammonium, och när Rl och R2 är olika, de optiska isomererna och de isomera blandningarna därav, och med undantag när R3 är en saltbildande katjon, syraadditionssal- terna därav.Particularly suitable compounds for use as herbicidal agents are those of formula I, wherein X is hydrogen, alkyl-C1-C3 or halogen, R1 is alkyl-C1-C3, R2 is alkyl-C1-C3 or cyclohexyl, or wherein R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl or methylcyclohexyl, R3 is hydrogen, alkyl-C1-C12, optionally substituted with a C1-C6 alkoxy group or a C3-C6 cycloalkyl group or a phenyl group or a furyl group, alkenyl-C3-C5, optionally substituted with one to two C1-C3 alkyl groups or a phenyl group or with one to two halogen substituents, preferably chlorine, alkynyl-C3-C5, optionally substituted with one or two C1-C3 alkyl groups or with a phenyl group or with one or two halogen substituents, preferably chlorine, benzyl, cyclohexenylmethyl, ethynylcyclohexyl, ethynylallyl, pentadienyl or cycloalkyl-C3-C6, optionally substituted with one or two C1-C3 alkyl groups, or a salt-forming cation of alkali metal salts and ammonium, and when R1 and R2 are different, the optical isomers and the isomeric mixtures thereof, and except when R3 is a salt-forming cation, the acid addition salts thereof.

Speciellt lämplig föreningar med formeln I är sådana vari Rl är metyl, R2 är isopropyl och föreningarna kan grupperas på följande sätt: a. vari X är väte eller klor, R3 är väte, alkalimetall- och ammoniumsalterna därav, de optiska isomererna därav och de iso- s? 448 729 mera blandningarna därav; b. vari X är väte, metyl eller klor, R3 är alkyl-Cl-C12, even- tuellt substituerad med en Cl-C3-alkoxigrupp eller en C3-C6- cykloalkylgrupp eller en fenylgrupp eller en furylgrupp, de optiska ísomererna därav och de isomera blandningarna därav, och syraadditionssalterna därav; ' ' '" c. vari X är väte, metyl eller klor, R3 är alkenyl-C3-CS, even- tuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter, före- trädesvis klor, de optiska isomererna därav och de isomera bland- ningarna därav, och syraadditionssalterna därav; d. vari X är väte, metyl eller klor, R3 är alkynyl-C3-C5, even- tuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter, före- trädesvis klor, de optiska isomererna därav och de isomera bland- ningarna därav, och syraadditionssalterna därav.Particularly suitable compounds of formula I are those wherein R1 is methyl, R2 is isopropyl and the compounds can be grouped as follows: a. wherein X is hydrogen or chlorine, R3 is hydrogen, the alkali metal and ammonium salts thereof, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof; b. wherein X is hydrogen, methyl or chlorine, R3 is alkyl-C1-C12, optionally substituted by a C1-C3-alkoxy group or a C3-C6-cycloalkyl group or a phenyl group or a furyl group, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof, and the acid addition salts thereof; ' ' '" c. wherein X is hydrogen, methyl or chlorine, R3 is alkenyl-C3-C5, optionally substituted with one or two C1-C3 alkyl groups or a phenyl group or with one or two halogen substituents, preferably chlorine, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof, and the acid addition salts thereof; d. wherein X is hydrogen, methyl or chlorine, R3 is alkynyl-C3-C5, optionally substituted with one or two C1-C3 alkyl groups or a phenyl group or with one or two halogen substituents, preferably chlorine, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof, and the acid addition salts thereof.

Enligt uppfinningen kan imidazolinylbensoaterna med formeln I, vari R3 icke är H, framställas genom omsättning av en imidazo- isoindoldion med formeln II med en lämplig alkalimetallalkoxid.According to the invention, the imidazolinyl benzoates of formula I, wherein R3 is not H, can be prepared by reacting an imidazoisoindoledione of formula II with a suitable alkali metal alkoxide.

Reaktionen utföres företrädesvis under en ridâ av inert gas vid en temperatur mellan 20 och 50°C. I allmänhet blandas en alkali- metall eller alkalimetallhydrid med en lämplig alkohol och blandningen blandas därefter med imidazoisoindoldionen II.The reaction is preferably carried out under an inert gas atmosphere at a temperature between 20 and 50° C. In general, an alkali metal or alkali metal hydride is mixed with a suitable alcohol and the mixture is then mixed with the imidazoisoindole dione II.

Bland de inerta gaser som kan användas .som atmosfär vid dessa reaktioner kan man nämna kväve, argon och helium, men kväve är lämpligast.Among the inert gases that can be used as an atmosphere in these reactions, nitrogen, argon and helium can be mentioned, but nitrogen is most suitable.

Alkalimetaller och alkalimetallhydrider som kan användas omfattar natrium, natriumhydrid,kalium, kaliumhydrid, litium och litium- hydrid.Alkali metals and alkali metal hydrides that can be used include sodium, sodium hydride, potassium, potassium hydride, lithium and lithium hydride.

Dessa reaktioner kan grafiskt åskådliggöras på följande sätt: PF 448 729 4 N o E30" coon X // + alkali- -~ H3 _ 11 X N Bl meta N R1 o Re "2 _ N O (II) (III) (I) vari X, R1, R2 och R3 har den angivna betydelsen.These reactions can be graphically illustrated as follows: PF 448 729 4 N o E30" coon X // + alkali- -~ H3 _ 11 X N Bl meta N R1 o Re "2 _ N O (II) (III) (I) wherein X, R1, R2 and R3 have the indicated meaning.

Vid dessa reaktioner har alkoholen funktionen av både reaktant och lösningsmedel. Såsom sådant erfordras icke ett sekundärt lösningsmedel, men när en dyrbar alkohol användes vid reak- tionen och/eller ett stort överskott alkohol normalt skulle erfordras för att tillhandahålla optimala reaktionsbetingelser, kan det vara önskvärt att sätta ett mindre dyrbart sekundärt lösningsmedel, såsom dioxan, tetrahydrofuran eller ett annat icke-protiskt lösningsmedel, till reaktionsblandningen. Mängden icke-protiskt lösningsmedel som sättes till reaktionsblandningen kan varieras inom vida gränser, men den bör vanligen icke över- stiga den fyrfaldiga mängden använd alkohol. Förhållandet mellan sekundärt lösningsmedel och alkohol, som kan användas vid för- farandet enligt uppfinningen, är således från 0,0:l till 4,0:l.In these reactions, the alcohol functions as both reactant and solvent. As such, a secondary solvent is not required, but when an expensive alcohol is used in the reaction and/or a large excess of alcohol would normally be required to provide optimum reaction conditions, it may be desirable to add a less expensive secondary solvent, such as dioxane, tetrahydrofuran or another non-protic solvent, to the reaction mixture. The amount of non-protic solvent added to the reaction mixture can be varied within wide limits, but it should usually not exceed four times the amount of alcohol used. The ratio of secondary solvent to alcohol that can be used in the process of the invention is thus from 0.0:1 to 4.0:1.

Föreningarna med formeln I, varvid R3 är väte, framställes genom omsättning av en imidazoisoindoldion med formeln II med ett överskott av saltsyra i närvaro av ett med vatten blandbart lösningsmedel, såsom tetrahydrofuran eller dioxan. Denna reaktion ger laktonhydrokloriden med formeln IV, vilken vid behandling med en ekvivalent bas såsom natriumhydroxid, kaliumhydroxid eller natriumkarbonat, ger motsvarande syra. Denna reaktion kan âskâdliggöras på följande sätt: 'i p, 448 729 o W, R hu' NH-Hcl o o (Iv) coon X H N ål Neon 2 N o (I) Den således bildade imidazolinylsyran kan sedan överföras till motsvarande alkalimetall-, ammonium- eller alifatiskt ammonium- salt.The compounds of formula I, wherein R3 is hydrogen, are prepared by reacting an imidazoisoindole dione of formula II with an excess of hydrochloric acid in the presence of a water-miscible solvent such as tetrahydrofuran or dioxane. This reaction gives the lactone hydrochloride of formula IV, which on treatment with an equivalent base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or sodium carbonate gives the corresponding acid. This reaction can be carried out in the following manner: 'i p, 448 729 o W, R hu' NH-Hcl o o (Iv) coon X H N ål Neon 2 N o (I) The imidazolinyl acid thus formed can then be converted into the corresponding alkali metal, ammonium or aliphatic ammonium salt.

När alkalimetallsaltet önskas, behandlas syran med en koncentre- rad vattenlösning av alkalimetallhydroxiden, varefter man elimine- rar vattnet, företrädesvis genom azeotrop destillation med ett organiskt lösningsmedel, såsom dioxan.When the alkali metal salt is desired, the acid is treated with a concentrated aqueous solution of the alkali metal hydroxide, followed by elimination of the water, preferably by azeotropic distillation with an organic solvent, such as dioxane.

Ammonium eller de alifatiska ammoniumsalterna framställes på liknande sätt men med det undantaget att syran med formeln I partiellt löses i en lägre alkohol, såsom metanol, etanol, iso- propanol eller liknande, och den på så sätt bildade lösningen behandlas med ammoniak eller ifrågavarande alifatiska amin.Ammonium or the aliphatic ammonium salts are prepared in a similar manner except that the acid of formula I is partially dissolved in a lower alcohol, such as methanol, ethanol, isopropanol or the like, and the solution thus formed is treated with ammonia or the aliphatic amine in question.

Reaktionsblandningen koncentreras därefter och den kvarvarande fasta substansen behandlas med hexan och torkas sedan för till- varatagande av ammonium- eller det alifatiska ammoniumsaltet med formeln I.' 448 729 Uttrycket "alifatiskt amonium" avser en alifatisk ammoniumgrupp av monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkylamonium, mono- alkenylammonium, dialkenylammonium, trialkenylammonium, mono- alkynylammonium, dialkynylammonium, trialkynylammonium, mono- _alkanolammonium, dialkanolammonium eller trialkanolammonium, varvid den alifatiska ammoniumgruppen innehåller 1-18 kolatomer.The reaction mixture is then concentrated and the remaining solid is treated with hexane and then dried to recover the ammonium or aliphatic ammonium salt of formula I. The term "aliphatic ammonium" refers to an aliphatic ammonium group of monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium, monoalkenylammonium, dialkenylammonium, trialkenylammonium, monoalkynylammonium, dialkynylammonium, trialkynylammonium, monoalkanolammonium, dialkanolammonium or trialkanolammonium, wherein the aliphatic ammonium group contains 1-18 carbon atoms.

De alifatiska ammoniumsalterna av föreningarna enligt uppfinningen framställes ur organiska aminer med en molekylvikt under ungefär 300. Dessa aminer omfattar metylamin, etylamin, n-propylamin, isopropylamin, n-butylamín, isobutylamin, sek-butylamin, n- amylamin, isoamylamin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonyl- amin, decylamin, undecylamin, dodecylamin, tridecylamin, tetra- decylamin, pentadecylamin, hexadecylamin, heptadecylamin, okta- decylamin, metyletylamin, metylisopropylamin, metylhexylamin, metylnonylamin, metylpentadecylamin, metyloktadecylamin, etyl- butylamin, etylheptylamin, etyloktylamin, hexylheptylamin, hexyloktylamin, dimetylamin, dietylamin, di-n-propylamin, di- isopropylamin, di-n-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, di- heptylamin, dioktylamin, trimetylamin, trietylamin, tri-n-propyl- amin, triisopropylamin, tri-n-butylamin, triisobutylamin, tri-sek-butylamin, tri-n-amylamin, etanolamin, n-propanolamin, isopropanolamin, dietanolamin, N,N-dietyletanolamin, N-etyl- propanolamin, N-butyletanolamin, allylamin, n-butenyl-2-amin, n-pentenyl-2-amin, 2,3-dimetylbutenyl-2-amin, di-butenyl-2-amin, n-hexenyl-2-amin och propylendiamin.The aliphatic ammonium salts of the compounds of the invention are prepared from organic amines having a molecular weight below about 300. These amines include methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, n-butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, n-amylamine, isoamylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, undecylamine, dodecylamine, tridecylamine, tetradecylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, methylethylamine, methylisopropylamine, methylhexylamine, methylnonylamine, methylpentadecylamine, methyloctadecylamine, ethylbutylamine, ethylheptylamine, ethyloctylamine, hexylheptylamine, hexyloctylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-isopropylamine, di-n-amylamine, diisoamylamine, dihexylamine, di- heptylamine, dioctylamine, trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, triisobutylamine, tri-sec-butylamine, tri-n-amylamine, ethanolamine, n-propanolamine, isopropanolamine, diethanolamine, N,N-diethylethanolamine, N-ethylpropanolamine, N-butylethanolamine, allylamine, n-butenyl-2-amine, n-pentenyl-2-amine, 2,3-dimethylbutenyl-2-amine, di-butenyl-2-amine, n-hexenyl-2-amine and propylenediamine.

Föreningarna med formeln I kan utgöras av blandningar av två ställningsisomerer, när X icke är väte, eftersom mellanprodukt- imidazoisoindoldionerna med formeln II även är blandningar av isomerer, när X icke är väte. Såsom visas nedan kan föreningarna med formeln II framställas ur motsvarande ftalimidokarboxamid- prekursorer genom ringslutning därav och genom att ringslutningen sker vid endera imidkarbonylgruppen bildas en isomer blandning, när X icke är väte: 448 729 7 R \\ I I 11 13 eller f' I d R2 _ _ __________;; i \\ñ,N c coNH2 _ + \\ | X och I' "O YN Rl I X O R2 M vari Rl, R2 och X har den angivna betydelsen, men med det undan- taget att X icke kan vara väte.The compounds of formula I may be mixtures of two positional isomers when X is not hydrogen, since the intermediate imidazoisoindolediones of formula II are also mixtures of isomers when X is not hydrogen. As shown below, the compounds of formula II may be prepared from the corresponding phthalimidocarboxamide precursors by cyclization thereof and by cyclization occurring at either imidecarbonyl group an isomeric mixture is formed when X is not hydrogen: 448 729 7 R \\ I I 11 13 or f' I d R2 _ _ __________;; i \\ñ,N c coNH2 _ + \\ | X and I' "O YN Rl I X O R2 M wherein Rl, R2 and X have the meanings given, but with the exception that X cannot be hydrogen.

Det bör även inses att imidazolinylbensoaterna med formeln I kan vara tautomera. Ehuru, av bekvämlighetsskäl, åskâdliggöres de med en enkel struktur identifierad såsom formeln I, kan de existera i endera av de följande isomera formerna: , coon cooR3 3 , H x Ä N R och N q R1 // àl 2 2 H O HN vari X, Rl, R2 och R3 har den angivna betydelsen. Såsom sådana avser man att de båda isomera formerna av imidazolinylbensoaterna inkluderas inom definitionen för formeln I. 448 729 Dessa föreningar är amfotera. De löser sig i både sura och ä basiska vattenlösningar och vid behandling med starka syror, särskilt starka mineralsyror, såsom saltsyra, svavelsyra eller bromvätesyra, och bildar syraadditionssalter av imidazolinyl- bensoaterna I.It should also be appreciated that the imidazolinyl benzoates of formula I may be tautomeric. Although, for convenience, they are represented by a single structure identified as formula I, they may exist in either of the following isomeric forms: , coon cooR3 3 , H x Ä N R and N q R1 // àl 2 2 H O HN wherein X, R1, R2 and R3 have the meanings given. As such, it is intended that both isomeric forms of the imidazolinyl benzoates are included within the definition of formula I. 448 729 These compounds are amphoteric. They dissolve in both acidic and basic aqueous solutions and on treatment with strong acids, particularly strong mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric or hydrobromic acids, form acid addition salts of the imidazolinyl benzoates I.

Det bör inses att när Rl och R2 avser olika grupper på imidazoli- nylbensoaterna åskådliggjorda med formeln I, är den kolatom vid vilka de är bundna en asymmetrisk kolatom. Produkterna (så- väl som deras mellanprodukter) existerar därför i d- och l- former, såväl som dl-former.It should be understood that when R1 and R2 refer to different groups on the imidazolinyl benzoates illustrated by formula I, the carbon atom to which they are attached is an asymmetric carbon atom. The products (as well as their intermediates) therefore exist in d- and l- forms, as well as dl-forms.

Framställning av d- eller 1-formen utföres således med lätthet genom omsättning av ifrågavarande optiskt aktiva d- eller l- imidazoisoindoldion II med ifrågavarande alkohol III för bild- ning av motsvarande d- eller 1-imidazolinylbensoat I.Preparation of the d- or 1-form is thus easily carried out by reacting the optically active d- or l-imidazoisoindoledione II with the alcohol III to form the corresponding d- or 1-imidazolinylbenzoate I.

Imidazoisoindoldionerna med formeln II använda såsom mellan- produkter vid framställningen av imidazolinylbensoaterna enligt uppfinningen beskrives i den amerikanska patentskriften 4.017.510.The imidazoisoindolediones of formula II used as intermediates in the preparation of the imidazolinyl benzoates of the invention are described in U.S. Patent 4,017,510.

Uppfinningen inkluderar imidazolinylbensamider med strukturen: H N III vari Rl är aikyl-cl-cli, RZ är alkyl-cl-ce, cyk1oa1ky1-c3-c6, f alkenyl-C2-C4, fenyl, halogenfenyl eller bensyl, och när Rl och R2 tillsammans med den kolatom vid vilken de är bundna bildar en cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med metyl, R3 och R4 representerar individuellt väte, alkyl-Cl-C4, alke- "i nyl-C3-C5, alkynyl-C3-C5 eller bensyl, och när Rl och R2 avser qi: 448 729 9 olika substituenter, de optiska isomererna därav.The invention includes imidazolinylbenzamides of the structure: H N III wherein R1 is alkyl-C1-C11, R2 is alkyl-C1-C6, cycloalkyl-C3-C6, alkenyl-C2-C4, phenyl, halophenyl or benzyl, and when R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a cycloalkyl-C3-C6, optionally substituted with methyl, R3 and R4 individually represent hydrogen, alkyl-C1-C4, alkenyl-C3-C5, alkynyl-C3-C5 or benzyl, and when R1 and R2 are qi: 448 729 9 different substituents, the optical isomers thereof.

Ehuru imidazolinylbensamiderna enligt uppfinningen âskâdliggöres med formeln III, bör det inses att dessa föreningar kan vara tautomera. Såsom sådana kan de ha strukturen: vari Rl, R2, R3 och R4 har den angivna betydelsen. De båda tauto- mera formerna avses givetvis att inkluderas såsom föreningar enligt uppfinningen, när hänvisning göres häri till formeln III.Although the imidazolinyl benzamides of the invention are designated by formula III, it should be understood that these compounds may be tautomeric. As such, they may have the structure: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined. Both tautomeric forms are of course intended to be included as compounds of the invention when reference is made herein to formula III.

Enligt uppfinningen kan imidazolinylbensamiderna med formeln vari Rl, R2, R3 och R4 har den angivna betydelsen, framställas genom omsättning av en imidazoisoindoldion med formeln // O 448 729 1o vari R1 och R2 har den angivna betydelsen, med en amin med formeln R4R3NH (IV), vari R3 och R4 har den angivna betydelsen.According to the invention, the imidazolinylbenzamides of the formula wherein R1, R2, R3 and R4 have the indicated meaning can be prepared by reacting an imidazoisoindoledione of the formula // O 448 729 10 wherein R1 and R2 have the indicated meaning, with an amine of the formula R4R3NH (IV), wherein R3 and R4 have the indicated meaning.

Molförhållandet mellan amin (IV) och imidazoisoindoldion (V) bör ligga inom intervallet l:l till l0:l, företrädesvis 2:1 till 5:1. Reaktionen utföres företrädesvis i ett icke-protiskt lösningsmedel, såsom tetrahydrofuran, dioxan, toluen, xylen, bensen eller liknande, vid en temperatur mellan 50 och lOO°C.The molar ratio of amine (IV) to imidazoisoindoledione (V) should be in the range 1:1 to 10:1, preferably 2:1 to 5:1. The reaction is preferably carried out in a non-protic solvent, such as tetrahydrofuran, dioxane, toluene, xylene, benzene or the like, at a temperature between 50 and 100°C.

Det bör även inses att när Rl och R2 avser olika substituenter, utgör den kolatom vid vilken Rl och R2 är bundna ett asymmetriskt centrum och produkterna (såväl som deras mellanprodukter) exi- sterar i d- och l-former såväl som dl-former. När imidazoiso- indoldionen (V) är optiskt aktiv och antingen d- eller 1-isomeren omsättes med aminen med formeln (IV), R4R3NH, bildas motsvarande d- eller l-imidazolinylbensamid (III).It should also be appreciated that when R1 and R2 refer to different substituents, the carbon atom to which R1 and R2 are attached constitutes an asymmetric center and the products (as well as their intermediates) exist in d- and l-forms as well as dl-forms. When the imidazoisoindole dione (V) is optically active and either the d- or l-isomer is reacted with the amine of formula (IV), R4R3NH, the corresponding d- or l-imidazolinylbenzamide (III) is formed.

Mellanprodukt-imidazoisoindoldionen (V), vilken är väsentlig för framställningen av imidazolinylbensamiderna med formeln III enligt uppfinningen, beskrives tillsammans med en metod för deras framställning i den amerikanska patentskriften 4 067 718.The intermediate imidazoisoindoledione (V), which is essential for the preparation of the imidazolinylbenzamides of formula III according to the invention, is described together with a method for their preparation in U.S. Patent 4,067,718.

Denna metod för framställning av föreningarna enligt upp- finningen kan grafiskt åskådliggöras på följande sätt: N I coN/R3 o \ / / + s: n ma -Å a R4 4 3 N a "l | *få o Rz N__\O / 448 729 ll vari Rl, R2, R3 och R4 har den angivna betydelsen.This method for preparing the compounds of the invention can be graphically illustrated as follows: N I coN/R3 o \ / / + s: n ma -Å a R4 4 3 N a "l | *få o Rz N__\O / 448 729 ll wherein R1, R2, R3 and R4 have the indicated meaning.

Exempel på föreningar enligt uppfinningen är: o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-butynylbens- amid; o-(5,5-dietyl-4-oxo-2-imidazolin-2~yl)-N,N-dietylbensamid; 0-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-2-butenyl~ bensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-metylbensamid; o~(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo~2-imidazolin-2-yl)-N-isopropyl- bensamid; o-(5-isopropyl-S-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-allylbensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dialkyl- bensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-l,l-dimetyl- -2-propynylbensamid; o-(5-n-propyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-l,l-dimetyl- allylbensamid; of(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N~difeny1- bensamid; 0-(5-cyklohexyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-2-propynyl- bensamid; 0-(5-bensyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-diisopropyl- bensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-bensylbens- amid; och o-(4-oxo-1,3-diazospiro[4,5]dek-2-en-2-yl)-N-n-propylbensamid.Examples of compounds according to the invention are: o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-butynylbenzamide; o-(5,5-diethyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-diethylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-2-butenylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-methylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-isopropylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-allylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dialkylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-1,1-dimethyl-2-propynylbenzamide; o-(5-n-propyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-1,1-dimethylallylbenzamide; of (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-diphenyl-benzamide; O-(5-cyclohexyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-2-propynylbenzamide; O-(5-benzyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-diisopropylbenzamide; o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-benzylbenzamide; and o-(4-oxo-1,3-diazospiro[4,5]dec-2-en-2-yl)-N-n-propylbenzamide.

Särskilt lämpliga föreningar enligt uppfinningen har formeln III, vari Rl är metyl, R2 är alkyl-Cl-C3, företrädesvis iso- propyl, cyklohexyl eller bensyl, eller varvid Rl och R2 till- sammans med den kolatom vid vilken de är bundna bildar cyklo- hexyl, R3 och R4 representerar individuellt väte, alkyl-Cl-C3, allyl, dimetylallyl, propynyl eller bensyl, och när R och R2 l är olika, optiska isomerer därav.Particularly suitable compounds according to the invention have the formula III, wherein R1 is methyl, R2 is alkyl-C1-C3, preferably isopropyl, cyclohexyl or benzyl, or wherein R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl, R3 and R4 individually represent hydrogen, alkyl-C1-C3, allyl, dimethylallyl, propynyl or benzyl, and when R and R2 are different, optical isomers thereof.

Föreningarna enligt uppfinningen är i hög grad effektiva herbi- cidala medel användbara för kontroll av monokotyledona växter, 448 729 12 Stafrgräs (cyperace) och dikotyledona växter. De kan ævändas för efteruppkomstkontroll av icke önskvärda växtarter genom att man påför en herbicidalt effektiv mängd därav på bladverket av växterna eller också kan de användas för föruppkomstkontroll av de icke önskvärda växterna genom att man anbringar en herbi- cidalt effektiv mängd av den aktiva föreningen på jord inne- hållande frön, groddar eller propagerande organ av de icke önskvärda växterna. Eftersom imidazolinylbensoaterna (I) enligt uppfinningen uppvisar en mycket begränsad löslighet i vatten, kan de i allmänhet beredas i form av vätbara pulver, emulgerbara koncentrat, eller flytbara vätskor som vanligen dispergeras i vatten eller annat billigt flytande utspädningsmedel för påföring i form av en flytande sprej. Föreningarna enligt uppfinningen kan även framställas såsom granulära kompositioner, vanligen inne- hållande ungefär 10-15 viktprocent av toxikanten.The compounds of the invention are highly effective herbicidal agents useful for the control of monocotyledonous plants, sedges (cyperaceae) and dicotyledonous plants. They can be used for post-emergence control of undesirable plant species by applying a herbicidally effective amount thereof to the foliage of the plants or they can be used for pre-emergence control of the undesirable plants by applying a herbicidally effective amount of the active compound to soil containing seeds, sprouts or propagating organs of the undesirable plants. Since the imidazolinyl benzoates (I) of the invention have a very limited solubility in water, they can generally be formulated in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, or flowable liquids which are usually dispersed in water or other inexpensive liquid diluent for application in the form of a liquid spray. The compounds of the invention can also be prepared as granular compositions, usually containing about 10-15% by weight of the toxicant.

Typiskt kan ett vätbart pulver beredas genom att man maler ungefär 25-80 viktprocent av imidazolinylbensoatet, ungefär 2-5 viktprocent av ett ytaktivt medel, såsom natrium-N~metyl- -N-oleyltaurat, alkylfenoxipolyoxietylenetanol eller natrium- alkylnaftalensulfonat, 5-lO viktprocent av en dispergator, såsom ett i hög grad renat natriumlignosulfonat, och 25-63 vikt- procent av en finfördelad bärare, såsom kaolin, attapulgit, diatomacéjord eller liknande.Typically, a wettable powder can be prepared by grinding about 25-80% by weight of the imidazolinyl benzoate, about 2-5% by weight of a surfactant, such as sodium N-methyl-N-oleyl taurate, alkylphenoxypolyoxyethyleneethanol or sodium alkylnaphthalene sulfonate, 5-10% by weight of a dispersant, such as a highly purified sodium lignosulfonate, and 25-63% by weight of a finely divided carrier, such as kaolin, attapulgite, diatomaceous earth or the like.

En typisk komposition framställd enligt nämnda beskrivning är: 50 viktprocent 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazo- lin-2-yl)-bensoat, 3 viktprocent natrium-N-metyl-N-oleoyltaurat, lO viktprocent natriumlignosulfonat och 37 viktprocent kaolin.A typical composition prepared according to the said description is: 50% by weight 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoate, 3% by weight sodium N-methyl-N-oleoyl taurate, 10% by weight sodium lignosulfonate and 37% by weight kaolin.

Flytbara vätskekompositioner kan beredas genom att man maler ungefär 40-60 viktprocent av imidazolinylbensoatet med formeln I, 2-3 viktprocent av natriumsaltet av kondenserad naftalensul- fonsyra, 2-3 viktprocent en en gelbildande lera, 2 viktprocent propylenglykol och 54-32 viktprocent vatten.Flowable liquid compositions can be prepared by grinding approximately 40-60% by weight of the imidazolinyl benzoate of formula I, 2-3% by weight of the sodium salt of condensed naphthalenesulfonic acid, 2-3% by weight of a gelling clay, 2% by weight of propylene glycol and 54-32% by weight of water.

En typisk granulär komposition kan framställas genom att man löser eller dispergerar den aktiva föreningen i ett lösnings- medel och anbringar toxikanten på en sorptiv eller icke-sorptiv .m 448 729 13 bärare, såsom attapulgit, malda majskolvar, pimpsten, talk eller liknande.A typical granular composition can be prepared by dissolving or dispersing the active compound in a solvent and applying the toxicant to a sorptive or non-sorptive carrier, such as attapulgite, ground corncobs, pumice, talc or the like.

Såsom nämnts är imidazolinylföreningarna med formeln I effektiva föruppkomstherbicider. De är i hög grad effektiva för kontroll av bredbladiga ogräs och gräsväxter vid pâföring i en dosering av ungefär 0,07 kg/ha till ll,2 kg/ha på jord innehållande frön, groddar eller propagerande organ av de bredbladiga ogräsen, starrgräsen eller gräsplantorna.As mentioned, the imidazolinyl compounds of formula I are effective pre-emergence herbicides. They are highly effective for the control of broadleaf weeds and grasses when applied at a rate of about 0.07 kg/ha to 11.2 kg/ha to soil containing seeds, sprouts or propagating organs of the broadleaf weeds, sedges or grasses.

Föreningarna enligt uppfinningen är även effektiva för kontroll av bredbladiga ogräs, starrgräs och gräsväxter vid påföring i en dosering av ungefär 0,28 kg/ha till 1,2 kg/ha på blad- verket av växterna.The compounds of the invention are also effective for controlling broadleaf weeds, sedges and grasses when applied at a rate of about 0.28 kg/ha to 1.2 kg/ha to the foliage of the plants.

Ehuru föreningarna enligt uppfinningen är mycket effektiva för kontroll av ett stort antal växtarter, är de unika bland herbicider beträffande deras förmåga att kontrollera vissa cyperaceväxter, särskilt starrgräs, i relativt låga påförings- doseringar. I praktiken har föreningarna med formeln I visat sig vara mest effektiva såsom starrgräskontrollmedel vid på- föring såsom föruppkomstmedel i en dosering av 0,14 kg/ha till 11,2 kg/ha. Det bör givetvis inses att högre påföringsdoseringar av föreningarna med formeln I kan användas för starrgräs och kontroll av andra perenna växter, när hemsökelse av cyperacae eller perenna växter är särskilt besvärlig. Under sådana be- tingelser kan imidazolinylbensoaterna med formeln I pâföras före uppkomsten eller efter uppkomsten i en så hög dosering som 25 kg/ha.Although the compounds of the invention are highly effective in controlling a wide variety of plant species, they are unique among herbicides in their ability to control certain cyperaceous plants, particularly sedges, at relatively low application rates. In practice, the compounds of formula I have been found to be most effective as sedge control agents when applied as pre-emergence agents at a rate of 0.14 kg/ha to 11.2 kg/ha. It should of course be understood that higher application rates of the compounds of formula I may be used for sedges and control of other perennial plants when infestation by cyperaceous or perennial plants is particularly troublesome. Under such conditions, the imidazolinyl benzoates of formula I may be applied pre-emergence or post-emergence at a rate as high as 25 kg/ha.

Bland de cyperacae-arter som kan kontrolleras med imidazolinyl- bensoaterna enligt uppfinningen kan man nämna "purple nutsedge" (Cyperus rotundus L.), "yellow nutsedge" (Cyperus esulentus L.), "false nutsedge" (Cyperns strigosus) och "flat sedges", "umbrella plants" och "kyllinga".Among the Cyperaceae species that can be controlled with the imidazolinyl benzoates according to the invention, mention may be made of "purple nutsedge" (Cyperus rotundus L.), "yellow nutsedge" (Cyperus esulentus L.), "false nutsedge" (Cyperns strigosus) and "flat sedges", "umbrella plants" and "chicken".

Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari de angivna temperaturerna avser Celsius-grader. 448 729 14 Exempel l.The invention is illustrated in more detail by means of the following examples, in which the temperatures given are in degrees Celsius. 448 729 14 Example 1.

Framställning av 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-metvl-4-oxo-2-imida- zolin-2-11)-bensoat 12,5 ml propargylalkohol försättes med 0,1 g 50%-ig suspension av natriumhydrid i mineralolja. Tillsatsen genomföres under en ridå av kväve, medan blandningen omröres och temperaturen däri upprättnänes vid 2o-2s° med hjälp av yttre kylning. Bila- ningen av natriumsaltet av propargylalkohol är avslutad inom l-2 timmar. Denna lösning försättes med 5,0 g 3-isopropyl-3- metyl-SH-imidazo[2,l-alisoindol-2(3H),5-dion och blandningen omröres över natten vid rumstemperatur under en ridå av kväve.Preparation of 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoate 12.5 ml of propargyl alcohol are added with 0.1 g of a 50% suspension of sodium hydride in mineral oil. The addition is carried out under a nitrogen blanket, while the mixture is stirred and the temperature therein is maintained at 20-25° by means of external cooling. The addition of the sodium salt of propargyl alcohol is completed within 1-2 hours. To this solution is added 5.0 g of 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo[2,1-alisoindole-2(3H),5-dione and the mixture is stirred overnight at room temperature under a nitrogen blanket.

Tunnskiktskromatografering indikerar ofullständig reaktion och ytterligare 50 mg av en 50%-ig suspension av natriumhydrid i olja sättes till reaktionsblandningen. Efter omröring över natten kyles blandningen till 50 och 0,7 ml 3N saltsyra till- sättes. Blandningen utspädes sedan med metylenklorid, tvättas med vatten och den organiska fasen torkas och koncentreras i vakuum. Den kristallina återstoden överföres till en filtrerings- tratt med hexan och lufttorkas för bildning av 6,02 g 2-propynyl- -o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benaoat med smältpunkten 131-1440. Material från en liknande reaktion om- kristalliseras ur aceton/hexan för bildning av en ren produkt med smältpunkten 145-1470.Thin layer chromatography indicated incomplete reaction and an additional 50 mg of a 50% suspension of sodium hydride in oil was added to the reaction mixture. After stirring overnight, the mixture was cooled to 50 and 0.7 ml of 3N hydrochloric acid was added. The mixture was then diluted with methylene chloride, washed with water and the organic phase was dried and concentrated in vacuo. The crystalline residue was transferred to a filter funnel with hexane and air dried to give 6.02 g of 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoate, mp 131-1440. Material from a similar reaction was recrystallized from acetone/hexane to give a pure product, mp 145-1470.

Exempel 2.Example 2.

Framställning av imidazolinylbensoater med formeln I Följande imidazolinylbensoater framställes enligt i huvudsak samma procedur som i exempel l, men varvid man använde ifråga- varande alkohol i stället för propargylalkohol och ifrågavarande imidazoisoindoldion i stället för 3-isopropyl-3-metyl-5H-imidazo- -[2,l-a]isoindol-2(3H),5-dion. Grafiskt kan reaktionen åskådlig- göras på följande sätt: 448 729 15 vx m.=~H»mNH m m=u~x0| ~.m=uv=u mmo H=H-m.mmﬂ = m^m=Ov0| Nﬁmmovmo m=Q m.-H|H~H = N^m:uV=o| ~^mmuvmo mmm wHH|mHH = wUmo~^mm0Vu| ~^m=uvmu mmu m.ßHH-m.mHH = ~=0"=0~^m=UvU- ~^m=0V=0 mmu wH~|~HH = m=0| ~^m=uv=Q mmu = m.H~H«moH = ~:Q"=Q~mu| Nñmmovmo mmu = m.=w-m.~@ = mmoﬂﬂñmmuvf wñmmuvmø mmu = m~1m~ = mmQ>^~muV« Nñmmovmo mmm = mﬁH-oHH = mmwommol ~^mxuv=Q m=o uﬁwønwmv m.-H|o~H = mmo~moN=u« Nﬂmmovmu m=o oo »åšmuﬁwem x mm Nm ...m o z N 0 m H m : x m z = |||1 mo m + mmoou mwz \\ 448 729 16 = wqﬁuooﬁ m wav; ~^m=uVmo| mao: HﬁH|>oH mí ~^mmovu«mu~=o| ~^m=uVm0| mmua = ~oH|ﬁm m ~muu^mmuvQ~mu| ~^mmuvmo| mmon = ~HH|HoH m mmumoumowmun wñmxuvmun mao: = .=m|mm = ~=uu^mmovQ1^mmuvmu| ~^mxuvmQ| mmu| = Hßﬁfwmﬂ = momuwmon |~mu~=u~mo~mu^mmuvmu| = m.=m~|m.mmﬂ = ~=uwmu~^mmQvo« |m^~:Qv| = o~H|mHH = ~=o«=u~^m=uvu| m=u = ~QH|m.moﬁ = ~=u«mo~^m=QvQ« m=o~=u~:o| mmm .wHw@=@wV @m|:@ = ~=U"=o^mmQv=o| ~^m=ovmo m=0 m~H«-H = :mmuNmu~mu| ~^m=0vm0 mmo @ﬁH|=HH = ~=u"^Hovu~mu« ~^m=uvm0 mmo =oH|~m = :QmU^m=Ovmu| N m=uv=Q mmo uo ummwmpﬂwam x mm Nm Hm 448 729 l7 @~H«m~H m ~mu»umu|~mo| ~^ﬂ=u.=u »su @mH|m.«~H = m=@u|umu|~=u| ~.m=u.=u Mau m~H«°~H = m=wu|muu=u|~=u| -ﬂ=o.mu man °°H|mm = mm~uo~=u~=u| ~.~mu.mu _ ~=u mao n mmlßæ m mmNO-.Ul N AmIUV wU mmu u man wwuqm m m|-=@o| ~.mæu.=u mmm m~«|-H m æßw|~=u|. ~.mxu.mu mmu m.~m|m.>@ = m=uo~mu~=u| ~^~=u.=u mmu m.H@|@> = m|>~=m~u| ~.~mu.=o ﬂmu m«H|~@~ = ~.~=u.u~=U- ~.mmu.=u m=u m@H«=@~ = ~mO| -m^~=0v« >=H|@:H = mwu| ~^m:uvmu« ~^mmUvmu| = >o~|@æ m mmQmuﬂxu|^mmuvmu| ~^mm0vmo| mmQ« ^.@~w@=@wv ßwlwß = ~^~m0"movmo- N^m:oV:U| mao» oo »xcsmuﬂmäm x mm wm. ﬂm 448 729 18 mmﬂlwmﬁ m=u..m.« =umu-~=u| ~.~=u.mu mmm Hmﬂlmqﬁ mmu .m.< mmu| w.m=u.=u ~=u omﬂlæwﬁ ~=u _mV« ~=uuw-~=u| ~^~mu.mo mmm Hu IUmU mwH«wwH = ^@@l| ~.~mu.wu mmm .mmul - Û N n m 2. 3. m fmmoïwu A muïnu mo m.mH~«m.HHH m ~=9mmu~^mæ~u.u| ~.~=u.wu mmm m«H|mvH = ~Huu~=u» ~.~=uVmu "mv mémnï.. m mnmﬂmßuaumokmus fmmuïö 98 . 95 _ ~.~ . U ~=u mm.mm m wvnmu 1 :U = uo pxnsmwﬂwsw x «m Nm dm 448 729 19 mw~|ww~ = w~=u«~mu| ~.~mu.mu m=u a o@~|«mH du .w.~ ~muuu|~mu« ~^~æu.zu ~=u «~ﬂ«~mﬁ m mo~mo|umu|~=v| ~.m=u.=u m=u @wH|v@~ Ho ^w.m mumo|~=u| ~.m=u.:u m=u w@~|~wH Hu .wvm »mun ~.«=u.=u mmu ~HH|mm mao .m.« ~=umonæu.~mu.mu| ~.~=u.=u mmu _ HU uwëoma 73 -H|Q- m ~munw|~=u| ~.~=uv=u¶ m=u uwåomw Tv m~«|«~H m mumu|~=u| ~.~=u.=u man .HUÉÖWﬂ a+v M m°H|@°~ m mm~u| ~.~:u.=o nu fmæovmw wmouæuau.. n m.~mH|~mH m Nﬁmmuvmu ~^mmu.mu mmu _ oo uxsømpﬂwsw _ X1 mm Nm Hm v... 448 729 20 ä mmﬂlßwﬂ mßlmß NmﬂlawﬁﬁNﬁ|mﬂH waﬂlßoﬂ wwﬂlmmﬂ mmﬁlßma mmH|mma ßmﬁlwmﬁ mwalﬂwa Q ßxaømuﬂwew mao ~=unau|w| - = m=u mmwu mao mmwu ~munmu|w| n = Hunmo ~.mmu.mu man woz .w.m ~mouw|~mu| ~^m=u.mu mmu n ~=oæuumo.m=u.=u1. m=~u .ﬁmu Hu _ = Hu=umu|~=u| ~.m=u.=u mmu Hu . . = ~munu|~mu» mmwu nmu m =umu|~mo| mzwu mmo m mmun m=Nu mmm Noz ^w.m m=~u| ~^m=u.=u mmu Hu Awvm ~=u|=un=u^«=uv=u| ~.~=u.=u »nu x mm Nm Hm 448 729 21 man Nmoumuuwn H «.~o Hu .m.« . mmw ~.mmu.=u mmu .=vmu|mu» mﬁﬂo = wmoumw ~^~mu_mu mmu Hu I mﬁﬂo Hu Amvv ~mouo«~mo« ~.mmu.=o ~=u mﬁﬁø Hu .m.« ¶~mu=unmo.~mo.mo« ~ﬁm=u.=u mmu ~wH|>- Hu _m.« mumu«~mu| -~=u.=u m=u Hu _ mmH|q~H m ~muuu«~=u| ~^~=u,=u mm~u m«ﬂ|~«H m =umu|~=u| ~^m=u.=u m=~o o @~H|~HH Hu ^m.« m=~u| ~.~=u.=u mmu ~.m=o.=u - IUmUIUI u m.-H|-H m ~^m=u.=u Nñmmuvmu mmu uo ßxcøaﬂﬁwew x mm mm Mm 448 729 22 3 ~=u ^m,« ~^~=u,=u ~^m=u.mo mao S :oo 1 muu Amvv m|»m~u ~.~=u.mu mmu MmwAﬁw«@ mrßmﬂu ~^mmu.æu man m.Hw vv ! mu ^m.« =|ßm~u ~^~=u.=u Mau mmu ^m.« mm~u ~^m=u.=u man wmH|«mﬁ du ^w.m m ~^m=u.=u mmu 3702 m m fmmuïö m=~u ~mH-mmH m m m:~u man m>H|ßßH Hu Amvv m ~A~=u.=u mmu Uo uxcsmuﬁwämå x. mm mm dm 448 729 23 Exemgel 3.Preparation of Imidazolinyl Benzoates of Formula I The following imidazolinyl benzoates are prepared according to essentially the same procedure as in Example 1, but using the alcohol in question instead of propargyl alcohol and the imidazoisoindole dione in question instead of 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo- -[2,1-a]isoindole-2(3H),5-dione. Graphically, the reaction can be illustrated as follows: 448 729 15 vx m.=~H»mNH m m=u~x0| ~.m=uv=u mmo H=H-m.mmﬂ = m^m=Ov0| Nﬁmmovmo m=Q m.-H|H~H = N^m:uV=o| ~^mmuvmo mmm wHH|mHH = wUmo~^mm0Vu| ~^m=uvmu mmu m.ßHH-m.mHH = ~=0"=0~^m=UvU- ~^m=0V=0 mmu wH~|~HH = m=0| ~^m=uv=Q mmu = m.H~H«moH = ~:Q"=Q~mu| Nñmmovmo mmu = m.=w-m.~@ = mmoﬂﬂñmmuvf wñmmuvmø mmu = m~1m~ = mmQ>^~muV« Nñmmovmo mmm = mﬁH-oHH = mmwommol ~^mxuv=Q m=o uﬁwønwmv m.-H|o~H = mmo~moN=u« Nﬂmmovmu m=o oo »åšmuﬁwem x mm Nm ...m o z N 0 m H m : x m z = |||1 mo m + mmoou mwz \\ 448 729 16 = wqﬁuooﬁ m wav; ~^m=uVmo| mao: HﬁH|>oH mí ~^mmovu«mu~=o| ~^m=uVm0| mmua = ~oH|ﬁm m ~muu^mmuvQ~mu| ~^mmuvmo| mmon = ~HH|HoH m mmumoumowmun wñmxuvmun mao: = .=m|mm = ~=uu^mmovQ1^mmuvmu| ~^mxuvmQ| etc = Hßﬁfwmﬂ = momuwmon |~mu~=u~mo~mu^mmuvmu| = m.=m~|m.mmﬂ = ~=uwmu~^mmQvo« |m^~:Qv| = o~H|mHH = ~=o«=u~^m=uvu| m=u = ~QH|m.moﬁ = ~=u«mo~^m=QvQ« m=o~=u~:o| mmm .wHw@=@wV @m|:@ = ~=U"=o^mmQv=o| ~^m=ovmo m=0 m~H«-H = :mmuNmu~mu| ~^m=0vm0 mmo @ﬁH|=HH = ~=u"^Hovu~mu« ~^m=uvm0 mmo =oH|~m = :QmU^m=Ovmu| N m=uv=Q mmo uo ummwmpﬂwam x mm Nm Hm 448 729 l7 @~H«m~H m ~mu»umu|~mo| ~^ﬂ=u.=u »su @mH|m.«~H = m=@u|umu|~=u| ~.m=u.=u Mau m~H«°~H = m=wu|muu=u|~=u| -ﬂ=o.mu man °°H|mm = mm~uo~=u~=u| ~.~mu.mu _ ~=u mao n mmlßæ m mmNO-.Ul N AmIUV wU mmu u man wwuqm m m|-=@o| ~.mæu.=u mmm m~«|-H m æßw|~=u|. ~.mxu.mu mmu m.~m|m.>@ = m=uo~mu~=u| ~^~=u.=u mmu m.H@|@> = m|>~=m~u| ~.~mu.=o ﬂmu m«H|~@~ = ~.~=u.u~=U- ~.mmu.=u m=u m@H«=@~ = ~mO| -m^~=0v« >=H|@:H = mwu| ~^m:uvmu« ~^mmUvmu| = >o~|@æ m mmQmuﬂxu|^mmuvmu| ~^mm0vmo| mmQ« ^.@~w@=@wv ßwlwß = ~^~m0"movmo- N^m:oV:U| mao» oo »xcsmuﬂmäm x mm wm. ﬂm 448 729 18 mmﬂlwmﬁ m=u..m« =umu-~=u| ~.~=u.mu mmm Hmﬂlmqﬁ mmu .m.< mmu| w.m=u.=u ~=u omﬂæwﬁ ~=uuw-~=u|. ~^~mu.mo mmm Hu IUmU mwH«wwH = ^@@l|. ~.~mu.wu mmm - Û N m 2. m fmmoïwu A m.mH~«m.HHH m ~=9mmu~^mæ~u.u| m«H|mvH = ~Huu~=u» ~.~=uVmu "mv mémnï.. m mnmﬂmßuaumokmus fmmuïö 98 . 95 _ ~.~ . U ~=u mm.mm m wvnmu 1 :U = uo pxnsmwﬂwsw x «m Nm dm 448 729 19 mw~|ww~ = w~=u«~mu| ~.~mu.mu m=u a o@~|«mH du .w.~ ~muuu|~mu« ~^~æu.zu ~=u «~ﬂ«~mﬁ m mo~mo|umu|~=v| ~.m=u.=u m=u @wH|v@~ Ho ^w.m mumo|~=u| ~.m=u.:u m=u w@~|~wH Hu .wvm »mun ~.«=u mmu ~HH|mm .m.« ~=umonæu.~mu.mu| ~.~=u.=u mmu _ HU uwëoma 73 -H|Q- m ~munw|~=u| ~.~=uv=u¶ m=u uwåomw Tv m~«|«~H m mumu|~=u| ~.~=u.=u man .HUÉÖWﬂ a+v M m°H|@°~ m mm~u| ~.~:u.=o nu fmæovmw wmouæuau.. n m.~mH|~mH m Nﬁmmuvmu ~^mmu.mu mmu _ oo uxsømpﬂwsw _ X1 mm Nm Hm v... 448 729 20 ä mmﬂlßwﬂ mßlmß NmﬂlawﬁNﬁ|mﬂH waﬂlßoﬂ wwﬂlmmﬂ mmﬁlßma mmH|mma ßmﬁlwmﬁ mwalﬂwa Q ßxaømuﬂwew mao ~=unau|w| - = m=u mmwu mao mmwu ~munmu|w| n = Hunmo ~.mmu.mu man woz .w.m ~mouw|~mu| ~^m=u.mu mmu n ~=oæuumo.m=u.=u1. m=~u .ﬁmu Hu _ = Hu=umu|~=u| ~.m=u.=u mmu Hu . . = ~munu|~mu» mmwu nmu m =umu|~mo| mzwu mmo m mmun m=Nu mmm Noz ^w.m m=~u| ~^m=u.=u mmu Hu Awvm ~=u|=un=u^«=uv=u| ~.~=u.=u »nu x mm Nm Hm 448 729 21 man Nmoumuuwn H «.~o Hu .m.« . mmw ~.mmu.=u mmu .=vmu|mu» mﬁﬂo = wmoumw ~^~mu_mu mmu Hu I mﬁﬂo Hu Amvv ~mouo«~mo« ~.mmu.=o ~=u mﬁﬁø Hu .m.« ¶~mu=unmo.~mo.mo« ~ﬁm=u.=u mmu ~wH|>- Hu _m.« mumu«~mu| -~=u.=u m=u Hu _ mmH|q~H m ~muuu«~=u| ~^~=u,=u mm~u m«ﬂ|~«H m =umu|~=u| ~^m=u.=u m=~o o @~H|~HH Hu ^m.« m=~u| ~.~=u.=u mmu ~.m=o.=u - IUmUIUI u m.-H|-H m ~^m=u.=u Nñmmuvmu mmu uo ßxcøaﬂﬁwew x mm mm Mm 448 729 22 3 ~=u ^m,« ~^~=u,=u ~^m=u.mo mao S :oo 1 muu Amvv m|»m~u ~.~=u.mu mmu MmwAﬁw«@ mrßmﬂu ~^mmu.æu man m.Hw vv ! mu ^m.« =|ßm~u ~^~=u.=u Mau mmu ^m.« mm~u ~^m=u.=u man wmH|«mﬁ du ^w.m m ~^m=u.=u mmu 3702 m m fmmuïö m=~u ~mH-mmH m m m:~u man m>H|ßßH Hu Amvv m ~A~=u.=u mmu Uo uxcsmuﬁwämå x. mm mm dm 448 729 23 Eczema gel 3.

Framställning av l,l-dimetylallyl-o-(5-isQpropyl-5-metyl- -4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-bensoathydroklorid COOC(CH3)2CH=CH2 COÛC(CH3)2CH=CH2 N CH3 Cl CH3 -Hcl n | |ïcH(cH3)2 --~ N! CH(CH3)2 0 o N En lösning innehållande 164 mg l,l-dimetylallyl-o-(5-áso- propyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-bensoat (0,5 mmol) i 5 ml metylenklorid och 5 ml absolut etanol försättes med 0,5 ml l,ON saltsyra. Blandningen koncentreras i vakuum och återstoden behandlas med eter för bildning av en kristallin produkt, som avlägsnas genom filtrering, tvättas med eter och lufttorkas för bildning av 170 mg hydrokloridsalt med smältpunkten 259-2620 (sönderdelning). Smältpunkten av detta och andra salter är beroende av upphettningshastigheten.Preparation of l,l-dimethylallyl-o-(5-isopropyl-5-methyl- -4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoate hydrochloride COOC(CH3)2CH=CH2 COÛC(CH3)2CH=CH2 N CH3 Cl CH3 -Hcl n | |ïcH(cH3)2 --~ N! CH(CH3)2 0 o N A solution containing 164 mg l,l-dimethylallyl-o-(5-iso-propyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoate (0.5 mmol) in 5 ml methylene chloride and 5 ml absolute ethanol is added with 0.5 ml 1.0 N hydrochloric acid. The mixture is concentrated in vacuo and the residue is treated with ether to give a crystalline product which is removed by filtration, washed with ether and air dried to give 170 mg of the hydrochloride salt, mp 259-2620 (dec). The melting point of this and other salts is dependent on the rate of heating.

Exemgel 4.Example 4.

Framställning av 0-(5-isoprgpyl-5-metyl-4-oxo~2-imidazolin- 2-gl)-bensoesyra 0 ,/ O HN ål..Preparation of O-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazoline-2-yl)-benzoic acid 0 ,/ O HN al..

N Na-H01 coon Naoﬂ H ____. N 448 729 24 En omrörd lösning av 5 g 3-isopropyl-3-metyl-SH-imidazol2,l-a]- isoindol-2(3H),5-dion i 15 ml dioxan försättes med en blandning av 10 ml koncentrerad saltsyra och 10 ml vatten. Blandningen upphettas till kokpunkten och får sedan svalna till rums- temperatur. Den kristallina fasta substansen avlägsnas genom filtrering, tvättas med vatten och aceton och lufttorkas.N Na-H01 coon Naoﬂ H ____. N 448 729 24 A stirred solution of 5 g 3-isopropyl-3-methyl-SH-imidazol2,1-a]-isoindole-2(3H),5-dione in 15 ml dioxane is treated with a mixture of 10 ml concentrated hydrochloric acid and 10 ml water. The mixture is heated to boiling point and then allowed to cool to room temperature. The crystalline solid is removed by filtration, washed with water and acetone and air-dried.

Filtratet koncentreras i vakuum, den fasta substansen tvättas med aceton och lufttorkas. I två fraktioner erhåller man så- ledes totalt 4,5 g av laktonhydrokloriden med formeln A, smältpunkt 2650 (sönderdelning).The filtrate is concentrated in vacuo, the solid is washed with acetone and air-dried. In two fractions, a total of 4.5 g of the lactone hydrochloride of formula A, melting point 2650 (decomposition), is thus obtained.

En omrörd, partiell lösning av 4,5 g av hydrokloridsaltet i 30 ml vatten försättes med en lösning innehållande 0,6 g natriumhydroxid i 10 ml vatten. Fullständig upplösning sker inom några få minuter och efter ungefär 15 minuter utskiljer sig en fast substans från lösningen. Denna avlägsnas genom filtrering. Filtratet koncentreras i vakuum, den fasta sub- stansen avlägsnas genom filtrering, kombineras med den första fasta substansen, tvättas med vatten och lufttorkas för bild- ning av 3,8 g o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- -bensoesyra med smältpunkten 162-l63°. Det analytiskt rena provet uppvisade smältpunkten 163-l65°.A stirred, partial solution of 4.5 g of the hydrochloride salt in 30 ml of water is added to a solution containing 0.6 g of sodium hydroxide in 10 ml of water. Complete dissolution occurs within a few minutes and after about 15 minutes a solid separates from the solution. This is removed by filtration. The filtrate is concentrated in vacuo, the solid is removed by filtration, combined with the first solid, washed with water and air-dried to give 3.8 g of o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoic acid with a melting point of 162-163°. The analytically pure sample had a melting point of 163-165°.

Exempel 5.Example 5.

Salter av o-(5-isopropyl-5-mety1-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- bensoesvra Natriumsaltet framställes genom tillsats under omröring av _ 9,9 ml 1N natriumhydroxid till en partiell lösning av 2,58 gg imidazolinylsyra i lO ml vatten. Efter 1,5 timar koncen- l treras lösningen i vakuum och det kvarvarande vattnet avlägsnas azeotropt med dioxan för bildning av det hydroskopiska natrium- saltet med smältpunkten 184-1880.Salts of o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoic acid The sodium salt is prepared by adding with stirring _ 9.9 ml of 1N sodium hydroxide to a partial solution of 2.58 g of imidazolinylic acid in 10 ml of water. After 1.5 hours the solution is concentrated in vacuo and the remaining water is removed azeotropically with dioxane to form the hydroscopic sodium salt with a melting point of 184-1880.

Aminsalter framställes på enkelt sätt i metanol. Således försätter man en omrörd partiell lösning av 5,0 g imidazoli- nylsyra i l5 ml metanol med 3,17 ml trietylamin. Efter 45 minuter erhålles en klar lösning. Lösningen koncentreras och den kvarvarande uppslamningen utspädes med hexan, filtreras 448 729 25 och torkas för bildning av trietylaminsaltet med smältpunkten 54-550. Isopropylaminsaltet framställt på samma sätt har smält- punkten 92-980.Amine salts are prepared in a simple manner in methanol. Thus, a stirred partial solution of 5.0 g imidazolinylic acid in 15 ml methanol is added with 3.17 ml triethylamine. After 45 minutes a clear solution is obtained. The solution is concentrated and the remaining slurry is diluted with hexane, filtered and dried to give the triethylamine salt with a melting point of 54-550. The isopropylamine salt prepared in the same manner has a melting point of 92-980.

Exempel 6.Example 6.

Framställning av o-(5-isQpropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-N,N-dimetylbensamid En kall lösning av 180 g 3-isopropyl-3-metyl-SH-imidazo[2,l-a]- isoindol-2(3H),5-dion i 300 ml torr tetrahydrofuran i en tryckflaska försättes med 68 g dimetylamin. Flaskan tillslutes och blandningen upphettas till 500 under 16 timars omröring.Preparation of o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide A cold solution of 180 g of 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo[2,1-a]-isoindole-2(3H),5-dione in 300 ml of dry tetrahydrofuran in a pressure bottle is added with 68 g of dimethylamine. The bottle is closed and the mixture is heated to 50°C with stirring for 16 hours.

Blandningen kyles och innehållet i flaskan överföres till en kolv. Lösningsmedlet avlägsnas i vakuum. Den kristallina återstoden suspenderas därefter i eter, filtreras, tvättas med eter och lufttorkas för bildning av 195 g o-(5-isopropyl- -5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dimetylbensamíd med smältpunkten 144-l46°. Denna produkt omkristalliseras ur acetonitril för bildning av en analytiskt ren produkt med smältpunkten 147-1500.The mixture is cooled and the contents of the flask are transferred to a flask. The solvent is removed in vacuo. The crystalline residue is then suspended in ether, filtered, washed with ether and air dried to give 195 g of o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide, mp 144-146°. This product is recrystallized from acetonitrile to give an analytically pure product, mp 147-150°.

Exempel 7.Example 7.

Framställning av imidazolinylbensamider med formeln I Med användning av i huvudsak samma procedur som den enligt exempel 6, men med användning av ifrågavarande imidaz0[2,l-a]- isoindol-2(3H)75-dion och ifrågavarande amin i stället för dimetylamin, erhåller man de i det följande angivna föreningarna: 448 729 26 R con 3 / i u R4 \\ N Rl I | "2 N o Smält- punkt Rl Rz Ra R4 °c -(CH2)5- ' H H 211-212 CH3 CH(CU3)2 H H 174-175 CH3 CH(Cﬂ3)2 H CH3 203-204 -(CH2)5- CH3 CH3 189-190.5 -(CH2)5- H CH3 259-261 CH3 CH(CH3)2 H -CH2CECH 202-205 Exemgel 8.Preparation of Imidazolinylbenzamides of Formula I Using essentially the same procedure as that of Example 6, but using the relevant imidazo[2,1-a]-isoindole-2(3H)75-dione and the relevant amine in place of dimethylamine, the following compounds are obtained: 448 729 26 R con 3 / i u R4 \\ N Rl I | "2 N o Melting point Rl Rz Ra R4 °c -(CH2)5- ' H H 211-212 CH3 CH(CU3)2 H H 174-175 CH3 CH(Cﬂ3)2 H CH3 203-204 -(CH2)5- CH3 CH3 189-190.5 -(CH2)5- H CH3 259-261 CH3 CH(CH3)2 H -CH2CECH 202-205 Exemgel 8.

Herbicidal efteruppkomstaktivitet Den herbicidala efteruppkomstaktiviteten av föreningarna enligt uppfinningen åskâdliggöres med följande tester, varvid. ett flertal monokotyledona, cyperace och dikotyledona växter behandlas med testföreningarna dispergerade i vatten/aceton- 5 blandningar. Vid dessa tester odlas groende plantor i separata koppar under ungefär 2 veckor. Testföreningarna dispergeras i en 50/50 aceton/vatten-blandning, innehållande 0,5 % TWEEN R 20, ett av ett polyoxietylensorbitanmonolaurat bestående yt- aktivt medel från Atlas Chemical Industries, i tillräcklig mängd för att tillhandahålla ekvivalenten av ungefär 0,07 kg till 11,2 kg/ha av den aktiva föreningen vid pâföring av plantorna via ett sprejmunstycke arbetande vid ett tryck av 448 729 27 2,8 kg/cmz under en förutbestämd tid. Efter sprejning an- bringas växterna på drivhusbänkar och handhas på sedvanligt sätt i enlighet med konventionell växthuspraxis. Två veckor efter behandlingen undersökes de groende plantorna, med undan- tag för flyghavre som undersökes efter 5 veckor, och graderas enligt följande graderingssystem. De data som erhålles anges i tabellerna I och II.Post-emergence Herbicidal Activity The post-emergence herbicidal activity of the compounds of the invention is demonstrated by the following tests in which a number of monocotyledonous, cyperaceous and dicotyledonous plants are treated with the test compounds dispersed in water/acetone mixtures. In these tests, germinating plants are grown in separate cups for about 2 weeks. The test compounds are dispersed in a 50/50 acetone/water mixture containing 0.5% TWEEN R 20, a polyoxyethylene sorbitan monolaurate surfactant from Atlas Chemical Industries, in an amount sufficient to provide the equivalent of about 0.07 kg to 11.2 kg/ha of the active compound when applied to the plants via a spray nozzle operating at a pressure of 448 729 27 2.8 kg/cm 2 for a predetermined time. After spraying, the plants are placed on greenhouse benches and handled in the usual manner in accordance with conventional greenhouse practice. Two weeks after treatment, the germinating plants are examined, with the exception of wild oats which are examined after 5 weeks, and graded according to the following grading system. The data obtained are given in Tables I and II.

Graderingssystem: % skillnad i tillväxt i relation till kontrollen* O - ingen effekt O l - möjlig effekt l-10 2 - ringa effekt ll-25 3 - måttlig effekt 26-40 5 - synlig skada , 41-60 6 - herbicidal effekt 61-75 7 - god herbicidal effekt 76-90 8 - nästan fullständig avdödning 91-99 9 - fullständig avdödning 100 4 - onormal tillväxt, dvs. en tydlig fysiologisk missforming, men med en totaleffekt mindre än 5 i graderingsskalan. x - baserat på visuell bestämning av bestånd, storlek, livs- kraft, kloros, tillväxtmissformning och allmänt utseende hos plantan Växtförkortningar: PN - "Purple nutsedge" (Cyperns rotundus L.) SE - "Sesbania" (Sesbania exaltata) MU - senap (Brassica kaber) PI - svinamarant (Amaranthus retroflexus) RW - trasmålla (Ambrosia artemisiifolia) MG - "Morningglory" (Ipomoea purpurea) BA - hönshirs (Echinochloa crusgalli) CR - blodhirs (Digitaria sanguinalis) FO - grön kavelhirs (Setaria viridis) WO - Elyghavre (Avena fatua) TW - "Teaweed" (Sida spinosa) VL - "Velvetleaf" (Abutilon theophrasti) CN CO SY RI 4 4 8 7 2 9 28 majs (Zea mays) bomull (Gossypium hirsutum) soja (Glycine max) ris (Oryza sativa) "Jimsonweed" (Datura stramonium L.). 448 729 29 IOOO INr-lr-i |O\d3æ IOOO O OHOO Or-(OO OOOO Lñr-IOO (ﬁNOO N-SOÛN OOOO Lﬁææü) LﬁNCﬁr-l OOHÛO I m=o~=u~=U| ~^mmuvmU- O N 1-4 1-1 ä! mo lßlñw l O\O\O\l\ |O\O\O\O\ l Nb-NO\ O'\O\\DU'\I~ \oa>n1o\b >«wn1oxn aunwe~m a>0n~wun uoo\Ounr~ lnuwolmrn «>ommoum æ.0\t-(ﬁO «n~n1Hcﬁ N P4 H = mumowmuu Nßmzovmof :O Hm æw Oo 20 03 m b Nmmol ﬂa ®O\Û\O\Ö'\ Om 39 02 Bm H D E mm zm x mm Nm .@=\mx mmam maﬂuwwon ﬁnuﬂﬂhvw O 9105 MOOU "cwuﬂuxøuum øwä Hmmcﬂmwumw mmm uwuﬂbﬂuxmumšoxmmøumuum ﬂmøﬂoﬁnumm H Hawﬂmä 448 729 30 i-I n: f-n-aoo | | :N00 aooo >« u; mmm! I I noxoxo loxcxox O _ u cncncm» | | :mmm loxß-z» Ö Nooo | | norm-c aoxoocx 0 's -=r | | u o o :ri | | xomcxcn O rr. :rmoo :r f-l :rmoo :-coNo n: o :rcuoo :r f-c :rooo ß-Noo m m <: 54 m oHoo o o o Ioo ß-ßmo å q B b b-(VfVr-l :F l-í P-b-ﬁlﬂl NCH-If? X á 3 ;> a :nr-NH :r f-i mooNo uaxomm o z (UNF-ß- O Ö C\l@b-l"- \Dææb- É of-coo o o oooo oNf-ao H _ n. ß-ooooco z» z~ oooooocø oooxoxox o E ßcøcooo mn m æmomo æcnoxcx 'd Én Hßoxo ß- m. HmNo ooauoo z n. o | l 1 o o o| || f-cßomo O* s: -a ooNxo N nomxo ägg Nar-un N N Nar-un N.=r|-|u'\ m\ fz-ao fa f-x fc f: f-c-:rI-io O 0 H f-a H H f-a D å! X I I I 31 m m N Zl! 211 ZII o o o z- '-1 u m rﬁ ß -n-i UI 31 n: N f~ o o :n N N | N U 3 h! :n v o o o I v | I I L: 5 -U 'ä N N N N N S4 /\ í f\ /\ /\ _, m m m m m u, w u: a: m u: n: a: o o o o o \J \J \J \/ \J 211 ih' LC IL' IC o o o o o I | | I | m m m m m vr-I IL' 'JJ LL' ZL' 'JJ u: o o o o U 448 729 31 | | 1 | .o o o o o o o o o o o o WS omoëooxomooo- ooo~=oooo| oxo | I 1 | o H o o o o o o o o H o WS oooooo- foooooo- oš | | 1 | o o o o o o o o o o o o ozﬁ .fomooon ﬂooošoï oxo - f - - o wo no oo o oo o oo oo o oo oo *~.HH oﬁoooooo- o^oooooo- ooo -Wwwmmwomwommmomwï | o o o o o . o o o o o o o H o o o o o o o N ooá momooﬁomooo- oﬁoooomo.. oxo Wmmmmwwwmwmwmmmmwww W o o o o o m o o o o o o o o o omá oooušxomooo» oﬁoooooo- omo om o o o o: om mo É E, å. o: :m Ho o: mm zo ofwx om om .om mmﬁmêßxwëw mcﬁuwwüø w uﬂu xduum 32 448 729 m:ﬂHwmoo_ N N N N =NmNNmNNNu| NNNmNNNN| NNN N N N N NmN«NNNNN|NNN| NNNmNN=N« NNN N N N N N N N N N NNNNNNNNVNN» N^NmNvmN| NNN 1 N N N N N N NN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N NNNN NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N | 1 - 1 N N N N N N N N N N N N NNNN N =NvN| N NNvNN| NN N. N. m m m m m m m .H m m m m m w N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N NNNN NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N _ N N N N N I I .. z m m m m m m m m m m m m mor-IQ A :ovul A movmo.. mo N NN NN N> NN N 2 N NN NN NN MWBM4BXÅ> 5935890 448 729 33 1 1 1 m m m N o m o o N N m m N.NN..m N^m=ooo1moNmo1 N^m=oomo1 mao 1 1 1 o o o o m H o o o N o o NÅN m N=o1^m=oooNmo1 N^m=oomo1 mmo 1 1 1 N N m m. m m o o o o m N NÅN m mwomonmoNmo1 N^mmoowo1 mmo 1 1 1 o H o o = = = = o N N m N.HH m Nmo1^moooo1^mooomo1 N^mmoomo1. moo 1 1 1 m m o o o o z o o o o o NAN m womoNmo1 1N=oNmoNxoNmo^mmoooo1 1 1 1 3 3 = J = = 3 = o o N o N.HH N Nmo1moN^moooo1 1m^Nmoo1 1 1 1 o N N N J 3 m o N N m o N.~H m Nm~1=o^mmoomo1 N^mooomo1 mao .ä oo .á o...... om ooumo .... mo. oz ...E E om ä ä Nššv. x mm _ Nm E mmošaoxä, Mmmm moaxomao nu 34 m m m m m m m .m m WS .ammnšuåuåmmmšmu Nﬂmäëš' mä m m m m __ m m m m WS :_ ﬂmmuušvmu- mﬁmfnzš- mä m m N m Q m m m m WS m Nm? Nﬁmxuvmu- mä H .m ...ä Hm å m: ....E ...m E... mw zm mﬁmx . x mm Nm Hm mmäm4axw> wcﬂuwmon ænaxomem 448 729 448 729 35 GIFIUW INFO IDNO VOOO OOOO OOOO ﬂNOO SDOIMN l-ÛGJIDN VBFN ONOO ONHO wm.o NH.a v~.~ N.HH m=~uo~=u~=u| ~.~=uv=u man NOO OOO OOO NOO OQO WNO BEN OOO å' IDCÛN . mmu É _ =u ~^~=u.mu O LH N.HH ﬂlmamwøl ~.nmu.mu CNOGNO OGOF POFI* ¥ WNOMN O æN.c wm.c Na.a v~.~ m N.Hﬂ å Sö- ~^m=u.=u Gilñfﬁä OLÛNN OOOO æäoog Oﬁßidïﬁßl Pl qooco GSGFWO O Qocoo OHDMOO O vcocacao °\ﬁ*°"1N æßææg 001010505 Q' ggggmog OGSGOF ﬂ' Qlnmmpq GGGOO NOOOO Noooo Mmmßn N mw.o wm.o mﬂ.ﬁ eN.~ ~.HH ~muo~=u~=u| ~_~mu.mu Mau O lb N.aH ~.m=uVu~=u| ~.~muvmu mmm Hm Wm OO ZU 03 Om NU 4G A> ZF OZ 3% HQ DE Nm Zw mmam mcﬂuwmon ~n\@x. mm Nm lWDBMDMBw 448 Q Q \O % IH. in: . > U! wcoß °\U\C\ æfﬁß f\|_nln (hæmææ o ææm (n U mm www hmm mmæßß ä www mæß msn O, i th "m" mamma m Zšlnuamo ~ - * d m mwmomwoo mmoo mmmmmm OXDWFÛ (I O Om L ómooßooo mooo æmmæßß m 'I UWNCO O qooovooo Q m coca wßmoog mßmo w «N m ß °°°°°° "C00 mmßmoø M Ammm\ 3 * " . .W Lﬁ ä >; m Qmmmmmoo mmwm æmmmmm 3": _* u) __ É BæßNN w ¿wnmßoøo ßmoo mmwmm :av F13» * m ß Éåßmm ' ' m > ZNMNN m ïæmhgwwm wwmm mmmmßm __ m fquzﬂOomoøø MODO mmmmm-q Ha N al) æCh m 0 m :så :ärm - . . m ä: win w m Hin a: UI' Üln (v) l\ Ld KO m Z* mmmßm * * * é Q Qßmmqnßm mcoo NWWMNQ _ à_:r_ﬂ u; I' "kv-mm W' ggåqqﬁq Ü Nmﬁâmﬁäg Näsg Nåsäæﬁ Oﬂbﬁmﬁo H Ä """ "" 0 .Grading system: % difference in growth in relation to the control* O - no effect O l - possible effect l-10 2 - slight effect ll-25 3 - moderate effect 26-40 5 - visible damage , 41-60 6 - herbicidal effect 61-75 7 - good herbicidal effect 76-90 8 - almost complete killing 91-99 9 - complete killing 100 4 - abnormal growth, i.e. a clear physiological malformation, but with a total effect less than 5 on the grading scale. x - based on visual assessment of stand, size, vigor, chlorosis, growth deformity and general appearance of the plant Plant abbreviations: PN - Purple nutsedge (Cyperns rotundus L.) SE - Sesbania (Sesbania exaltata) MU - Mustard (Brassica kaber) PI - Pigweed (Amaranthus retroflexus) RW - Ragweed (Ambrosia artemisiifolia) MG - Morning glory (Ipomoea purpurea) BA - Chickweed (Echinochloa crusgalli) CR - Blood millet (Digitaria sanguinalis) FO - Green millet (Setaria viridis) WO - Oats (Avena fatua) TW - Teaweed (Sida spinosa) VL - Velvetleaf (Abutilon theophrasti) CN CO SY RI 4 4 8 7 2 9 28 Corn (Zea mays) Cotton (Gossypium hirsutum) Soybean (Glycine max) Rice (Oryza sativa) 'Jimsonweed' (Datura stramonium L.). 448 729 29 IOOO INr-lr-i |O\d3æ IOOO O OHOO Or-(OO OOOO Lñr-IOO (ﬁNOO N-SOÛN OOOO Lﬁææü) LﬁNCﬁr-l OOHÛO I m=o~=u~=U| ~^mmuvmU- O N 1-4 1-1 ä! mo lßlñw l O\O\O\l\ |O\O\O\O\ l Nb-NO\ O'\O\\DU'\I~ \oa>n1o\b >«wn1oxn aunwe~m a>0n~wun uoo\Ounr~ lnuwolmrn «>ommoum æ.0\t-(ﬁO «n~n1Hcﬁ N P4 H = mumowmuu Nßmzovmof :O Hm æw Oo 20 03 m b Nmmol ﬂa ®O\Û\O\Ö'\ Om 39 02 Bm H D E mm zm x mm Nm .@=\mx mmam maﬂuwwon ﬁnuﬂﬂhvw O 9105 MOOU "cwuﬂuxøuum øwä Hmmcﬂmwumw mmm uwuﬂbﬂuxmumšoxmmøumuum ﬂmøﬂoﬁnumm H Hawﬂmä 448 729 30 i-I n: f-n-aoo | | :N00 aooo >« mmm! I noxoxo loxß-z» 0 |. xomcxcn O rr. m <: 54 m oHoo o o o Ioo ß-ßmo å q B b b-(VfVr-l :F l-í P-b-ﬁlﬂl NCH-If? X á 3 ;> a :nr-NH :r f-i mooNo uaxomm o z (UNF-ß- O Ö C\l@b-l"- \Dææb- É of-coo o o oooo oNf-ao H _ n. ß-ooooco z» z~ oooooocø ooxoxox o E ßcøcooo mn m æmomo æcnoxcx 'd Én Hßoxo ß- m. HmNo ooauoo z n. o | l 1 o o o| || f-cßomo O* s: -a ooNxo N nomxo ägg Nar-un N N Nar-un N.=r|-|u'\ m\ fz-ao fa f-x fc f: f-c-:rI-io O 0 H f-a H H f-a D å! X I I I 31 m m N Zl! 211 ZII o o o z- '-1 u m rﬁ ß -n-i UI 31 n: N f~ o o :n N N | NOW 3 hours! :n v o o o I v | I I L: 5 -U 'ä N N N N N S4 /\ í f\ /\ /\ _, m m m m m u, w u: a: m u: n: a: o o o o o \J \J \J \/ \J 211 ih' LC IL' IC o o o o o I | | In | m m m m m vr-I IL' 'JJ LL' ZL' 'JJ u: o o o o U 448 729 31 | | 1 | .o o o o o o o o o o o o o WS omoëooxomooo- ooo~=oooo| oxo | In 1 | o H o o o o o o o o H o WS oooooo- foooooo- oš | | 1 | o o o o o o o o o o o o ozﬁ .fomooon ﬂooošoï oxo - f - - o wo no oo o oo o oo oo o oo oo *~.HH oﬁoooooo- o^oooooo- ooo -Wwwmmwomwommmomwï | o o o o o . o o o o o o o H o o o o o o o N ooá momooﬁomooo- oﬁoooomo.. oxo Wmmmmwwwmwmwmmmmwww W o o o o o m o o o o o o o o o o omá oooušxomooo» oﬁoooooo- omo om o o o o: om mo É E, å. o: :m Ho o: mm zo ofwx om om .om mmﬁmêßxwëw mcﬁuwwüø w uﬂu xduum 32 448 729 m:ﬂHwmoo_ N N N N =NmNNmNNNu| NNNmNNNN| NNN N N N N NmN«NNNNN|NNN| NNNmNN=N« NNN N N N N N N N N N NNNNNNNVNN» N^NmNvmN| NNN 1 N N N N N N NN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N NNNN NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N | 1 - 1 N N N N N N N N N N N N N NNNN N =NvN| N NNvNN| NN N. N. m m m m m m m .H m m m m m m w N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N NNN NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N _ N N N N N N I I .. z m m m m m m m m m m m m mor-IQ A :ovul A movmo.. mo N NN NN N> NN N 2 N NN NN NN MWBM4BXÅ> 5935890 448 729 33 1 1 1 m m m N o m o o N N m m N.NN..m N^m=ooo1moNmo1 N^m=oomo1 mao 1 1 1 o o o o m H o o o N o o ANY m N=o1^m=oooNmo1 N^m=oomo1 mmo 1 1 1 N N etc. m m o o o o m N SOME m mwomonmoNmo1 N^mmoowo1 mmo 1 1 1 o H o o = = = = o N N m N.HH m Nmo1^moooo1^mooomo1 N^mmoomo1. moo 1 1 1 m m o o o o z o o o o o NAN m womoNmo1 1N=oNmoNxoNmo^mmoooo1 1 1 1 3 3 = J = = 3 = o o N o N.HH N Nmo1moN^moooo1 1m^Nmoo1 1 1 1 o N N N J 3 m o N N m o N.~H m Nm~1=o^mmoomo1 N^mooomo1 mao .ä oo .á o...... about ooumo .... mo. oz ...E E if ä ä Nššv. x mm _ Nm E mmošaoxä, Mmmm moaxomao now 34 m m m m m m m .m m WS .ammnšuåuåmmmšmu Nﬂmäëš' mä m m m m __ m m m m WS :_ ﬂmmuušvmu- mﬁmfnzš- m m N m Q m m m m WS m Nm? Nﬁmxuvmu- mä H .m ...ä Hm å m: ....E ...m E... mw zm mﬁmx . x mm Nm Hm mmäm4axw> wcﬂuwmon ænaxomem 448 729 448 729 35 GIFIUW INFO IDNO VOOO OOOO OOOO ﬂNOO SDOIMN l-ÛGJIDN VBFN ONOO ONHO wm.o NH.a v~.~ N.HH m=~uo~=u~=u| ~.~=uv=u man NOO OOO OOO NOO OQO WNO BEN OOO å' IDCÛN . mmu É _ =u ~^~=u.mu O LH N.HH ﬂlmamwøl ~.nmu.mu CNOGNO OGOF POFI* ¥ WNOMN O æN.c wm.c Na.a v~.~ m N.Hﬂ å Sö- ~^m=u.=u Gilñfﬁä OLÛNN OOOO æäoog Oﬁßidïﬁßl Pl qooco GSGFWO O Qocoo OHDMOO O vcocacao °\ﬁ*°"1N æßææg 001010505 Q' ggggmog OGSGOF ﬂ' Qlnmmpq GGGOO NOOOO Noooo Mmmßn N mw.o wm.o mﬂ.ﬁ eN.~ ~.HH ~muo~=u~=u| ~_~mu.mu Mau O lb N.aH ~.m=uVu~=u| ~.~muvmu mmm Hm Wm OO ZU 03 If NOW 4G A> ZF OZ 3% HQ DE Nm Zw mmam mcﬂuwmon ~n\@x. mm Nm lWDBMDMBw 448 Q Q \O % IH. in: . > Oh! wcoß °\U\C\ æfﬁß f\|_nln (hæmææ o ææm (n U mm www hmm mmæßß ä www mæß msn O, i th "m" mom m Zšlnuamo ~ - * d m mwmomwoo mmoo mmmmmm OXDWFÛ (I O Om L ómooßooo mooo æmmæßß m 'I UWNCO O qooovooo Q m coca wßmoog mßmo w «N m ß °°°°° "C00 mmßmoø M Ammm\ 3 * " .W Lﬁ ä >; m Qmmmmoo mmwm æmmmmm 3": _* u) __ É BæßNN w ¿wnmßoøo mmwmm :av F13» * m ß Éåßmm ' ' m > ZNMNN m ïæmhgwwm wwmm mmmmßm __ m fquzﬂOomoøø MODO mmmmm-q Ha N al) æCh m 0 m :so :sleeve - . . m ä: win w m Hin a: UI' Üln (v) l\ Ld KO m Z* mmmßm * * * é Q Qßmmqnßm mcoo NWWMNQ _ à_:r_ﬂ u; I' "kv-mm W' ggåqqﬁq Ü Nmﬁâmﬁäg Näsg Nåsäæﬁ Oﬂbﬁmﬁo H Ä """ "" 0 .

QNJH H Naojwqo Hmﬂo :&Å¿¿° >< :n III n: g; m a: Q f* s °" f Û "' aa ä ~ 5 v | M g Ef: g ä ä' ö* B N å N m N % ä » f? ä* ä ä 94 B N N Vi 131 f; 3 3 N 2- ä a å" ä" ä" 7* 1% ~ ~ ~ ~ ä 32 I .Ü Ü Ü u ä H _ m äff) v! är) Ey, än ä) 448 729 m 37 ,__,.QNJH H Naojwqo Hmﬂo :&Å¿¿° >< :n III n: g; m a: Q f* s °" f Û "' aa ä ~ 5 v | M g Ef: g ä ä' ö* B N å N m N % ä » f? ä* ä ä 94 B N N Vi 131 f; 3 3 N 2- ä a å" ä" ä" 7* 1% ~ ~ ~ ~ ä 32 I .Ü Ü Ü u ä H _ m äff) v! is) Ey, än ä) 448 729 m 37 ,__,.

Då ä coooo ' mm ßßmm om 8 ßßxn oo mwmw mm Z U mmm |~m mmßm mm g z~r~v>m ooo o mmmmm como 2 ßmmo moo o coßmﬁo cnmo_ nå 'U mmoo moc o cnmooo Noo 4 m ti! LnNoo Ncc: o æuamøo ooo fil ä ä oommm moo m mmmmß Gaaah m 3 à ä 9 oomm :omo o mmmmo omm 24 > (å oooßoo mmm u: ßmmmo ßwo å mmmo ooo o oeoßmm ßmo z m m m m m å ß m o m, m ä m m o ß ß Z m aß-aﬂ ooo o Noooo Ncc -a-Nw en: w-Nmoo en l m NN-un NNf-4 N Non-imo: NNf-i I l u 0 I I I q 0 Q I 0 l I I Q -mc\ f-Hv-AO amd P4 HN-aoo www-c OHOH -4 _ .-4 _ f-a H QHX ' m m I: >< m u: Ü Ü IQ í an m är à <1' L å' ä w m N N 'a 5 ^ ä i" v a- nå N ä D s I ~ ﬂ ë~ s* 5 IT* :ål E; N N N N N w 'à 'än 'à 'Fn "än N m ä ä ší ä šâ M fﬁ M F! Ei ä E n 448 729 38 1-1' m. à mßßxom ßß oøcoooß mowmæcnw 8 LÛUTIDÛJÛ Iﬂtﬁ ßæækb Chﬂhæäæb Z U mmmmß mm mmcncn mmmmmaa O 3 cnmmoscnm ßNo mmmmmmmmmmmm O n, moouawmo ßco wmoøocncnaxcunmm ä muawooo Ncc ooooomßßmmoo ä E-Iâ ooæNNoo nano aoooooßoomooxomm Evil > mmmmmw como mmcwcnmmmmmmaxm 'šš æmmmoo ßNo oocoßxnmmmßmmmm g ßßmmoo ßnnm ßmxosomuoawowmmuom E t! commmmm xavio mmNNNmmmmßßN l-i 'W ch m m m D z O'\ O\ U\ °\ W cs m oo ß m Z mmoooo Nmo Nßxommmmæmßßm 1 Ba L..Then ä coooo ' mm ßßmm if 8 ßßxn oo mwmw mm Z U mmm |~m mmßm mm g z~r~v>m ooo o mmmmm como 2 ßmmo moo o coßmﬁo cnmo_ reach 'U mmoo moc o cnmooo Noo 4 m ti! LnNoo Ncc: o æuamøo ooo file ä ä oommm moo m mmmmß Gaaah m 3 à ä 9 oomm :omo o mmmmo omm 24 > (å oooßoo mmm u: ßmmmo ßwo å mmmo ooo o oeoßmm ßmo z m m m m m å ß m o m, m ä m m o ß ß Z m aß-aﬂ ooo o Noooo Ncc -a-Nw en: w-Nmoo en l m NN-un NNf-4 N Non-imo: NNf-i I l u 0 I I I q 0 Q I 0 l I I Q -mc\ f-Hv-AO amd P4 HN-aoo www-c OHOH -4 _ .-4 _ f-a H QHX ' m m I: >< m u: Ü Ü IQ í an m is à <1' L å' ä w m N N 'a 5 ^ ä i" v a- reach N ä D s I ~ ﬂ ë~ s* 5 IT* :ål E; N N N N N w 'à 'än 'à 'Fn "än N m ä ä ší ä šâ M fﬁ M F! Ei ä E n 448 729 38 1-1' m. à mßßxom ßß oøcoooß mowmæcnw 8 LÛUTIDÛJÛ Iﬂtﬁ ßæækb Z U mmmmß mm mmcncn mmmmmaa O 3 cnmmoscnm ßNo mmmmmmmmmmmm O n, moouawmo ßco wmoøocncnaxcunmm ä muawooo Ncc ooooomßßmmoo ä E-Iâ ooæNNoo nano aoooooßoomooxomm Evil > mmmmmw como mmcwcnmmmmmmmaxm 'šš æmmmoo ßNo oocoßxnmmmßmmmm g ßßmmoo ßnnm ßmxosomuowmmuom E t!mmmm xavio mmNNNßßN l-i 'W ch m m m D z O'\ O\ U\ °\ W cs m oo ß m Z mmoooo Nmo Nßxommmmæmßßm 1 Ba L..

| "J vNuamv <- -a-Nuaco -n-Nwøævß ÜUMCNNAmNF-c NNH Ncm-nnmmwpnnwﬁc mﬂ\l_qnnnup oc. unnnoøøoonoo o-.qcwf-uv-aooo Farm-a ﬂNaooHNf-løcoo QgÅ-l r-l v-l (V) . ä x A å!! IE I E <2' m F! ä w N N ﬁ A v' å? å" ' m m N v ç v ä N B ' äâ, D I! E! U! N H u 01 N n: N N f~ ø~ ß f\ mm m m n B ä ä. --« ä. ~-« ._ A ö ä ö i; ö ¿ F; F? V) V! f" ä" Ü Ü Ü 'n 448 729 Ü H.| "J vNuamv <- -a-Nuaco -n-Nwøævß ÜUMCNNAmNF-c NNH Ncm-nnmmwpnnwﬁc mﬂ\l_qnnnup oc. unnnoøøoonoo o-.qcwf-uv-aooo Farm-a ﬂNaooHNf-løcoo QgÅ-l r-l v-l (V) ä x A å!! IE I E <2' m F! ä w N N ﬁ A v' å" ' m m N v ç v ä N ' äâ, D I! E! Oh! N H u 01 N n: N N f~ ø~ ß f\ mm m m n B ä ä. --« eh. ~-« ._ A ö ä ö i; island ¿ F; F? W) W! f" ä" Ü Ü Ü 'n 448 729 Ü H.

Oå N mmæmß æßmm No æææm w 8 oxmoxmzn mmNm xøw oococooo ä mmmmm mßßm mo mmmm g mmmommßmwmN o ooommmmm o O m mmmßmmmmmoo o omommßmm o t! E U mmooooßoooo ø oommmmnn n Émâ mßwmmNæoooo o ooommmNN o äâ mmmmmmmæwwm m moommmmm m .M , ,â 3 cncncnwxnmuaßmmm m mmNcwmuomw m 'š tå mmcxcxxcnæxomrvoo Lo ßmmmmmææ O I I âmæææmoßhwmm ß uoomæwmm o I E m m m m m w Dm m m m m ß E - än m o o m o i Z WNßßwmmNwmmN a coommßßw o I lf, .Oå N mmæmß æßmm No æææm w 8 oxmoxmzn mmNm xøw oococooo ä mmmmm mßßm mo mmmm g mmmommßmwmN o ooommmmm o O m mmmßmmmmmoo o omommßmm o t! E U mmooooßoooo ø oommmmnn n Émâ mßwmmNæoooo o ooommmNN o äâ mmmmmmmæwwm m moommmmm m .M , ,â 3 cncncnwxnmuaßmmm m mmNcwmuomw m 'š toe mmcxcxxcnæxomrvoo Lo ßmmmmmææ O I I âmæææmoßhwmm ß uoomæwmm o I E m m m m m w Dm m m m m ß E - than m o o m o i Z WNßßwmmNwmmN a coommßßw o I lf, .

J M v www vmwæ QN vNwæ 1 .c:°*.°i"1"ï"i"!"°!"!"3°f 'Y °i°í"'.*"í°i"í"ï°f "i .®@\Hw oooANAoo H HNHdNﬁoo H .mGw-i -4 H :oﬂx GH _ _" .-| --| 31 >= == å 2 2 šå | 3 S 3 3 ' Q n m n '" ä I: g N ' N N E f? m E" T" ä" ' 3? 53-3 m "U Ü 1 N N g D N v ~ = ä ä: M *a D M E* m l ~, m N N N N N N 'år m 'Fn "än 7-3 'Fa 'Fn 5 "* EB 5 5 5 5 »ß ,__ sa v \J e ~f + 5 ~ ä ä E 5 5 q m m m m m m t! a 5 ö ö ä ö ö 448 729 u, f: 40 H. m ä oo ßß wmßß æﬁﬁm mmmm ßmm 0 MN mm ßwmm mßwm mmmm ßwß U mo mæmß mæßß mmmm wßß ä oo 2 o oNo ßmNmmßNo>wooommmmmßooo 8 o Hoo ßocmßßßmæwNNoæmmßmwNoo 5 o ßoc moo>oooomoooommNocmooo I ; 4 o mmo mooßmwmoßßmmoßmmmmßmmm -m Gå äfä n moo mmmmmmmæmßwNommmmmæßmm I im' owmo ßoocnßæßßxoßmmooocmaaßmpmçqﬁ ínø lš 2 o voo mßwmßßmmvæßßßßmmmmßæmm , V I E o moo ooo>mNNovoooommææomooo H A ß m m m m m m D 2 w ß m m m m m N ! M o o o w h m N I É E o ooo mmNnmmnNmmNHomææmwNmma W.J M v www vmwæ QN vNwæ 1 .c:°*.°i"1"ï"i"!"°!"!"3°f 'Y °i°í"'.*"í°i"í"ï°f "i .®@\Hw oooANAoo H HNHdNﬁoo H .mGw-i -4 H :oﬂx GH _ _" .-| --| 31 >= == å 2 2 šå | 3 S 3 3 ' Q n m n '" ä I: g N ' N N E f? m E" T" ä" ' 3? 53-3 m "U Ü 1 N N g D N v ~ = ä ä: M *a D M E* m l ~, m N N N N N N 'year m 'Fn "than 7-3 'Fa 'Fn 5 "* EB 5 5 5 5 »ß ,__ sa v \J e ~f + 5 ~ ä ä E 5 5 q m m m m m m t! a 5 ö ö ä ö ö 448 729 u, f: 40 H. m ä oo ßß wmßß æﬁﬁm mmmm ßmm 0 MN mm ßwmm mßwm mmmm ßwß U mo mæmß mæßß mmmm wßß ä oo 2 o oNo ßmNmmßNo>wooommmmmßooo 8 o Hoo ßocmßßßmæwNNoæmmßmwNoo 5 o ßoc moo>oooomoooommNocmooo I ; 4 o mmo mooßmwmoßßmmoßmmmmßmmm -m Go äfä n moo mmmmmmmæmßwNommmmmmæßmm I im' owmo ßoocnßæßßxoßmmooocmaaßmpmçqﬁ ínø lš 2 o voo mßwmßßmmvæßßßßmmmmßæmm , V I E o moo ooo>mNNovoooommææomooo H A ß m m m m m m D 2 w ß m m m m m N ! M o o o w h m N I É E o ooo mmNnmmnNmmNHomææmwNmma W.

E vw vN vNwæ wmwæ wNmm vNw i; m N NNH NNﬁNNﬂmNNNHmNNNﬁmNNNam I CCI IIICIOIIIÖOIOOOIIOÛIII .mg\ S ANA ZNHSNAQOSNNOOSNAOOSNAQ I O-I-'IU _ 1054-54 N >< ší å m w : m W I I ﬁf í m m m m Nmš ä i ~ "' a U ø~ f~ I-l r-i F! m m -u -u 6 ä E M N N N V ~ ~ ä ö ä v ä ä Ü 9 | E* M å BN. mm N N N É f\ 3 m m m m ä" å" å' »f - m u: m v u: U U U U U ¿4 å m ä å å g ä w :à M 448 729 I-i Å. ä oo mmmmßm mmææﬁ mmmmmm mmmm O U ßm mmmßmm ßßßmN mmmwmm mmmß ä oo mmcsø-.cnß cnmoxßm amma-nom cncncom g ooo mmmmßmovßßmmcvmmmmmmßæmmm I 2 ooo wmmmmoovmmßmnvmmmmwwwmmmﬁ | ä ooo mmmmoobemNoco l f É Nmo ßmmmßßowmmmßmvmæßßwmvßmmm 83 ø-'l ël> ﬁßlﬁ C\O\U\O'\C\lﬁf"1V®Û\O\Q\O\G'IO\U\G\CNU\@O\G\C\ÉI\ .m_ 'âš ßNo mmmmmmovß>nmHmmwmßæ>ßæßwm PC - U 'âz mmo ßmmmmmcvmmmmwvæmæwwmommmm n *_ ' 3 i C11 MNN mcncnmNocNoocoolnmmcnæwwMNHoo U E m m æ w m b i z m ch a) u: m i n: l UJ O ua <1- m u; § z ( W ooo mmmmmmmvmmæNNAmmmmmoowmmm_ LE f ' w wNmævß vﬂwæv vNmævß - I GNNH NN¶qN¶qNNa¶NﬁNNﬁmNHcNå23æ IÜUSANA HNHQ ooHNÄo¿¿ÅNÅ¿ó¿¿ÅNÅå¿ m: ~ - - ~ :QHM = N I . . 2 H -| x 3 I U m 1 »I 8 z M ~ v f" N n: ç N Å' i' N å? än c å -o - _- - - z _ m s; v =- a E* M I D 01 F' "N m' N N N f* r\ I m m 'T-w i' . 5 ä .n 6 ä" \-f í m í Ü Ü UN 'Ü ä ﬁ m m m m m m f a a e: a a i ! .__ 448 729 42 1~1 mßmmmmmmmmm mmmmm mm mmm mm m mßumß m mm m m mmm m m .Üšu u m m m m ß ß ß m m m. m m mmm m m m m m ß m m m ß m m m4m ß ß m ß m ß m m m m m m mäm m m mmmu mmu m m m m m m m m m m n m mmﬂm m m mm m ß m m m m m m m m m w m mmm 68:. muöﬂmmxmuzö.. .mušu 5 ß m m ß m m m m m m m m mmm m m m ß m ß L m m m m m må m m m m m m m m m ß m m mzâ mußmä .Ümukë Smmušu mmu s_ m m m m ß ß m m m m m m mmm m mmunokmu. mñmmummö mmmu m m m m ß m m m m m m m mi .m .Ümuhmï Smmuïmu mmmu m m m m m m m m m m m m m må m mmu ﬁmmušu mmmu mmmmmmmmmmm mmñm mm mm m m ß m m m m m m m ß m m mmm mus: mu. Iömmu mu ß m m m ß ß m ß m m m m må . . m .i E »m ou zu oz om mu .mm _31 å. u: zm Hm :z mm zm mig x m . i mm mm -wm .m mmmšmam MWBM __¿ *448 729 umwu muwﬂu wwﬂﬁwﬂkwu >m Hmuﬂmømš u _. 43 i N ß m w w w ß N ß _. NAN 883 Nmuumu|_ul Nmu Nﬁmﬁïö Fu . momoåu. N N N N ß N ß N w N N N ß N.NN = _ ^ max mo N=on=u Ü N _ N N N N m w N ß ß ß N N ß N Nﬁ 883 munulö. Iöšu .Ü N N m. N ß w ß N ß N NAN SEN m Nšöšu 5 Kn: I mo ä q> za w: .E NE a: mm zm mmﬂw.. x .Nm I: Nm Hm -mån mpaxsmaw MWHMÉHQSQV »s 448 729 M w.HH =umo~mu| ~.~=u.=u EU IOOO lßﬂﬂ' lßﬁﬂl' IBWN o| ówoo oooo oooo vwoo Hmoo ¶'\O§¶' OOQO Wﬂhﬁß IDGICIG r-IIDNO mm.o NH.ﬂ mv.v N.ﬂH GU :U ~.~=uv=u ZU IßOOO IÛWßV lmmßﬂ' IUOGO *f I OQO 'rNOCO *TOOOO GOOOO WSDNOO WWOOO Væßßﬂ' 'TNOOO Wßdißß WNNOQ æN.c wm.O NÜH mv.v ~.aH I N^m=U.mU EU E >m OO ZU 03 Om mU dm A> 38 UE Bm ß: QOCBQN Q: w mmam @;\mx mﬂﬁuwmon mm Nm Hﬁvxﬂhvw v m Z I M /2 %\\ OO "cwnøuxsuum Uwâ umccﬂcwuww Hmm uw#ﬂ>ﬁuxmumE0xmm9nw»um Hmøﬁoﬂnnmm HH ﬂﬁwﬂmà 448 729 45 Exempel 9.E vw vN vNwæ wmwæ wNmm vNw i; m N NNH NNﬁNNﬂmNNNHmNNNﬁmNNNam I CCI IIICIOIIIÖOIOOOIIOÛIII .mg\ S ANA ZNHSNAQOSNNOOSNAOOSNAQ I O-I-'IU _ 1054-54 N >< ší å m w : m W I I ﬁf í m m m m Nmš ä i ~ "' a U ø~ f~ I-l r-i F! m m -u 6 ä E M N N N V ~ ~ ä ä v ä ä Ü |. E* M å BN. mm N N N É f\ 3 m m m m ä" å" »m u: m v u: U U U U U ¿4 å m å å gä w :à M 448 729 I-i Å. ä oo mmmmßm mmææﬁ mmmmmm O U ßm mmmß ßßßmN mmmwmm mmmß ä oo mmcsø-.cnß cnmoxßm amma-nom cncncom g ooo mmmmßmovßßmmcvmmmmmmßæmmm I 2 ooo wmmmmoovmmßmnvmmmmwwwmmmﬁ | ä ooo mmmmoobemNoco l f É Nmo ßmmmßßowmmmßmvmæßßwmvßmmm 83 ø-'l ël> ﬁßlﬁ C\O\U\O'\C\lﬁf"1V®Û\O\Q\O\G'IO\U\G\CNU\@O\G\C\ÉI\ .m_ 'âš ßNo mmmmmmovß>nmHmmwmßæ>ßæßwm PC - U 'âz mmo ßmmmmmcvmmmmwvæmæwwmommmm n *_ ' 3 i C11 MNN mcncnmNocNoocoolnmmcnæwwMNHoo U E m m æ w m b i z m ch a) u: m i n: l UJ O ua <1- m u; § z ( W ooo mmmmmmmvmmæNNAmmmmmoowmmm_ LE f ' w wNmævß vﬂwæv vNmævß - I GNNH NN¶qN¶qNNa¶NﬁNNﬁmNHcNå23æ IÜUSANA HNHQ ooHNÄo¿¿ÅNÅ¿ó¿¿ÅNÅå¿ m: ~ - - ~ :QHM = N I . . 2 H -| x 3 I U m 1 »I 8 z M ~ v f" N n: ç N Å' i' N å? than c å -_- - - z _ m s; v =- a E* M I D 01 F' "N m' N N N f* r\ I m m 'T-w i' . 5 ä .n 6 ä" \-f í m í Ü Ü ä ﬁ m m m m m f a a e: a a i ! .__ 448 729 42 1~1 mßmmmmmmmmm mmmmm mm mmm mm m mßumß m mm m m mmm m m .Üšu u m m m m ß ß ß m m m. m m mmm m m m m m ß m m m ß m m m4m ß ß m ß m ß m m m m m m m m m m mmmu mmu m m m m m m m m m m n m mmﬂm m m mm m ß m m m m m m m m m w m mmm 68:. muöﬂmmxmuzö.. .mušu 5 ß m m ß m m m m m m m m mmm m m m ß m ß L m m m m m må m m m m m m m m m ß m m mzâ mußmä .Ümukë Smmušu mmu s_ m m m m ß ß m m m m m m mmm mmunokmu. mñmmummö mmmu m m m m ß m m m m m m m mi .m .Ümuhmï Smmuïmu mmmu m m m m m m m m m m m m m m mmu ﬁmmušu mmmu mmmmmmmmmmmm mmñm mm mm m m ß m m m m m m m ß m m mmm mus: mu. Iömmu mu ß m m m ß ß m ß m m m m må . . m .i E »m ou zu oz if mu .mm _31 å. u: zm Hm :z mm zm me x m . i mm mm -wm .m mmmšmam MWBM __¿ *448 729 umwu muwﬂu wwﬂﬁwﬂkwu >m Hmuﬂmømš u _. 43 i N ß m w w w ß N ß _. NAN 883 Nmuumu|_ul Nmu Nﬁmﬁïö Fu . momoow. N N N N ß N ß N w N N N ß N.NN = _ ^ max mo N=on=u Ü N _ N N N N m w N ß ß ß N N ß N Nﬁ 883 mulunö. Iöšu .Ü N N m. N ß w ß N ß N NAN SEN m Nšöšu 5 Kn: I mo ä q> za w: .E NE a: mm zm mmﬂw.. x .Nm I: Nm Hm -mån mpaxsmaw MWHMÉHQSQV »s 448 729 M w.HH =umo~mu| ~.~=u.=u EU IOOO lßﬂﬂ’ lßﬁﬂl’ IBWN o| ówoo oooo oooo vwoo Hmoo ¶'\O§¶' OOQO Wﬂhﬁß IDGICIG r-IIDNO mm.o NH.ﬂ mv.v N.ﬂH GU :U ~.~=uv=u ZU IßOOO IÛWßV lmmßﬂ' IUOGO *f I OQO 'rNOCO *TOOOO GOOOO WSDNOO WWOOO Væßßﬂ' 'TNOOO Wßdißß WNNOQ æN.c wm.O NÜH mv.v ~.aH I N^m=U.mU EU E >m OO ZU 03 Om mU dm A> 38 UE Bm ß: QOCBQN Q: w mmam @;\mx mﬂﬁuwmon mm Nm Hﬁvxﬂhvw v m Z I M /2 %\\ OO "cwnøuxsuum Uwâ umcccwuww Hmm uw#ﬂ>ﬁuxmumE0xmm9nw»um Hmøﬁoﬂnnmm HH ﬂﬁwﬂmà 448 729 45 Example 9.

Herbicidal föruppkomstaktivitet Den herbicidala föruppkomstaktiviteten av föreningarna enligt uppfinningen exemplifieras av följande tester, varvid fröna eller propagerande organ av ett antal monokotyledona, cyperace och dikotyledona växter separat blandas med krukjord och plante- ras överst på ungefär 2,5 cm jord i separata koppar. Efter plante- ring sprejas kopparna med den utvalda vatten/aceton-lösningen innehållande testföreningen i tillräcklig mängd för att till- handahålla ekvivalenten av ungefär 0,28 kg till 11,2 kg/ha av testföreningen per kopp. De behandlade kopparna anbringas därefter på drivhusbänkar, vattnas och hanteras i enlighet med konventionella drivhusprocedurer. Tre eller fyra veckor efter behandling avslutas testerna, varje kopp undersökes och grade- ras enligt det.graderingssystem som anges i exempel 8. Den herbicidala effektiviteten av de aktiva komponenterna enligt uppfinningen framgår av testresultaten, vilka sammanställes i tabellerna III och IV. 46 N H N N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N Q Q N N N N N N N N N NH.H N N N N N N N N N N N N N N N N N=.= N N N N N « | | | N N N N N N N N N N N N N.HH .N. mv Nu moi N Nuvmuf N N N N N N N N N N N Q N N Q N Nø.Q 1 N N N N N 1 N N N N N N N N N NN.o QN N N wN N N NN NN N. N N N N mN N *NN.o N N N N N N N MN nN N N N N NN N *NH.ﬂ N N N N N N N N N N N N N N N Nä: N NN » 1 | N N N N N N N N N N N N N.HH N momo :NI N moVmu| HN .N oz N NN NN N> Ne Na NN HN NE NN ZN N NN NN mn\NN Nmam«axw> Nnﬂuwwon uøuxsuum o z N N .Herbicidal Pre-Emergence Activity The herbicidal pre-emergence activity of the compounds of the invention is exemplified by the following tests, in which the seeds or propagating organs of a number of monocotyledonous, cyperaceous and dicotyledonous plants are separately mixed with potting soil and planted on top of about 2.5 cm of soil in separate cups. After planting, the cups are sprayed with the selected water/acetone solution containing the test compound in sufficient quantity to provide the equivalent of about 0.28 kg to 11.2 kg/ha of the test compound per cup. The treated cups are then placed on greenhouse benches, watered and handled in accordance with conventional greenhouse procedures. Three or four weeks after treatment, the tests are terminated, each cup being examined and graded according to the grading system set forth in Example 8. The herbicidal efficacy of the active components of the invention is apparent from the test results, which are summarized in Tables III and IV. 46 N H N N N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N Q Q N N N N N N N N N NH.H N N N N N N N N N N N N N N N N N N N=.= N N N N N « | | | N N N N N N N N N N N N N.HH .N. mv Nu moi N Nuvmuf N N N N N N N N N N N Q N N Q N Nø.Q 1 N N N N N 1 N N N N N N N N N N NN.o QN N N wN N N NN NN N. N N N N mN N *NN.o N N N N N N N MN nN N N N N NN N *NH.ﬂ N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N » 1 | N N N N N N N N N N N N N N.HH N momo :NI N moVmu| HN .N oz N NN NN N> Ne Na NN HN NE NN ZN N NN NN mn\NN Nmam«axw> Nnﬂuwwon uøuxsuum o z N N .

N N N moøo 448 729 Ncmusuxønum wwﬁ nmmaﬂcmunu hmm umuﬁ>ﬂuxmumEoxmmﬂnnw Hmmﬂuﬂnnwm HHH Hawßmß -1 448 729 3 w |||| ||4| Ill: lll! H LE |O\(-fﬁ iw>ffl I :H V) :como lkomm INNI icxoor- O o :mh-H noNo nooo lmoooo 2 O (NWNH ILÛNN INNN lææb- O 3 oowNo :rlncuo :rn-No :noob-b- O [g C'\O'\l-f"\ O'\O\®l\- CÄOVIDN O'\O'\æ(- 05 . m (_) O\GJI~OJ O\ODU'\('\J O'\CD\D('\J O'\C'\t~l.f\ 121.4 m å rn oxcouxo oxß-nno anv-MN cooxßm <2 »J S; > mooßxn Nxomm coNwN oxoxß-w :d 2 ___--. > 51 mowßm con-No ßßmo axæß-N o 2 oocob-z» ß-ß-b-L» :~z-\:>N oocooooo 3 ai coLnoo ooo |o oooo oooooo i-l n. oxowcncn moxoxox oxoxoxox oxoxosox ID 2 moxæoo oxoocnoo oooooob- Oxcocooo 111 m oooonno mcnoo, mmoc eocowo Z :u cnoxco-c oxoxoxco oxoscxxo oxoxcnch g oonno coNu: N co u: ...q N-:Tr-(Lﬁ N-Tø-ilﬁ NJHUW N-'ifr-ilñ ä: f-t-rf-fo ﬂzr-co Piaf-lo H: O m\ Fl r-l Pl P1 0 CD OM >< I 31 I! 3: m m N III I 2G U O U »- H n m A H n: m' N ^ O IC N N N o s: m CC- v U U O l v l | | H 5 N N N N 4.1 f\ A r\ A .M m m m m 'J N IL' 'I I 31 Hu: U o Q u JJ v s; sa w UI 32 I I III o o o o I | | I (11 "W (VX fﬁ f-i ål: :IJ I D: n: o o o o ra 448 729 48 2 *a 1 t I | I a | | | | l l 1 l | TÅ mm I lcﬂßó-l-l lnuinuun |r_'x | | | :Iz uno. :n |mz~'-\nm I Oxcxcof-I I Ln I I o O u-gm o |cm-:~':v Icxcozvﬂ leo I loø Z o |0uv=ro lmoxoxf-x nn l lo O mm 3; moxedmco couoxvwo cor» co zvz» 6.._._ . .-._ ._ _ -..__ ' m mowvmm oxoxoxccno anv m ooo n: lr) ä o mm-rﬁo moxoxooN ouo cn :vo EI . ä :n muuimN oxoxoxß-o coxo m» xoo E-l ._J :v å! > oxoxcouiﬂ cooxoooom cow fn mo > ä: u) 5-1 oxcmnmo comooß-N ooLn co cno o mm 2 oaøuvzvwv cooxooß-xv oooo co ooo 2 m xvr--Noo æoooomo ooo m cvo H n. owmoxoxoo cnoxcnoxco oxcn ox max 5 5: oxmoxoxoo oxoxcncmo :man uø coN u! _10 _ u) oxoxmoo eooxcouoo ooo Ln mo 2:. u; n. oxouvuﬂm cnoxcnoxox oxco mv mo U* En m * * H: oaNxoco coNmzv ko \o m\ mzf-unN Nzrf-lmo Nm N o WU" .-|=r.-|oo f-lzf-coo ao 1-4 Ho ox H f-d H H n o >d n: m a: m N I!! 211 O O n m N m IL' O A ﬁ m o N m m m w ^ m m L: o ^ m o o | m m v v IE O IE O o v o I v o I o I r H 'J 41 .S4 B ä u; N N N N N f\ f\ f\ f\ få m m m m m N Il! III 211 III III r: o o o o o \-/ \./ \J \/ \J I IE IE i!! 512 o o o o o | I l | | m m m m m 1--1 LL' 'JJ 212 Zl! I n: o o o o o 448 729 49 N N N N N N N N N N N N N.NN NNN=u«=uN^NNNNN| |N^NNNN« N N N N N N N N N I | | N NH.H N N N N 1 N N N N N N N N N N N N N.HN N NNNNN NNN=N| N NNNNN- N N N N N N N N N N » | 1 N =N.N N N N N « N N N N N N N N N N N N N.NH m mumu Nu Nu- N NNVNNI N N. N N N N N N N N 1 | nu N =H.N N N N N 1. N N N N N N N N N N N N N.HN m mN«^NuNo mo: N :NvmN| N Nm N N N N N N N N - - - N NN.N N N N I W N N N N N N N N N N N N N.NN N NNNNN NNNNN- N NNVNN« N N N N N N N N N N N N _ N.NH N NNN«NNN^NNNvN| NNNNNNNNN| N N N N N N N N N N N NM N U NH.N . N N N N N N N N N N N N N N Nm N N.NN N -NN NN- N Novmou 03 NN NN NN N>_NN NN NN HN NzNNN.zN _ N=\NN N NN _ NN müBm mcﬂummon Høvxnuum (fl IO\ IO\ O\ »___ _.- _ (V1 50 I CD O\æ I (I) b-N Oïæ O\æ ær! I '.J\O NCJO 3 Ü'\Ü\Ö FN O\Ü\N lll 448 729 m m m w N w m w w m m m N. m N w w m N. _". w m m w W Nm w m m m m m _ o m m _ o Q. mh m mo «m.A> ßu. mmam .~=U| ~^mmuvm@| mmm ~^m=ovuu=o~mQ- ~^mmoVmU« .mwo ~=U"^mm0v@~mQ| N^m=uvmU| m:o mmowonmummo- ~^m=Uvm0| mmm ~:u«^mwovo»^mmUvm0« ~^m=Uvm0« mmo =umn~mo| |wmQ~mQ~mQ~m@^mmuvm0« mm Nm ; Mm Hspxsﬁpm 'i 3 5 á A |(| l I--l >)(n:\ u; u" I 'Cu >« ' ' ' I V. i | i | | ~_ Vnmng ' | Û I | I g 'Oo 'mmm Hama |0\ Ioakﬁ š~ |æ ILQNN _ Ixmc 'm i |§\0'_' g\ 3 % '54 10-1 °\%\° O "ägg 'mmm k. Qom IæNH ._ OVANN "N m lmmo m ä °\°\ °°°\O m mNWr-x com CDQJNH ä m QR m.. I\"'°' »ÉEQN å »q NNO Q w m; mmmw >< k- * N °°Ln' :ä k :Duoxnø \0 m OWDNQ E* Coq) \°°'\pq com (Inc, men Q) NO m %q) xm 3 m N 00 Nm LUNN *_ CO m) (äßnqﬁ. ä CAN oo NNO msec N m CMQQQ L* æg ææ m "_ °°| OO 'Den I | m (DN E. °° "Wo a I Q m' i I oo I WHQO ll] æ ' *~~ O\°-\c\ U) co .\ °\ 'Û | I '~~~ mm 2 | l (h O\æ O\O\ n.. " Ö eo °°oo ÜCAQN _I mmcoæ m men "Wo \ Go o s* g m m (Dogo ä: \ mn mmm m 'å 3 _f-""° Nää °"°°"' . _ Q Q _ v~1 O F; ~ WN ' O - . \0 «-| HN Nﬂlnﬂ X u: H F: ° . _ NHR F* OO u ä .Hi N m É 4 :n 'Ä Q) J." a; än "W ä; En) 'w u n: 33 *-* (u) II: u U H a: u b \_: 'L m Q Vi lll n; W :u u " f., N ﬂ U F\ m CU ' F N 'ö M ^ 'få U U t; tr: '-1 I I V n: u H E U w V å* | ' b ä | -U V) N V\ mm :CW "N N o M ^ N f' ä :ån "\ I Q E U l t) \.f | 32 »g _°'\ C) u; ä m I _ LE m o m 213 C) :áﬁ O ~H.H «N.~ ~.- = mmwu|æuumu~=u| ~^~=u.=o ætﬂc-l æmQ ÛNO mmo QCO mäo -.~ «~.~ m mm~uo~mu~mu| ~^~=u.uu ~.- "OO mao (Dlñfﬁ m5 WHO mmm "NH æwm "WN mmm ODNO GMO UIMO man ~H.~ mm~u|w| v~.~ m _ ~.~=u.mu ~.HH mmu QNO ßﬂilﬁ (ÄGG GCOID ChOÖ OIGIG (BF WN æN Nr-l ~H.~ «~.~ 1 ~.HH m =|~H=@u| ~.~mu.mu Ü amma mmmß mßßm mæwm @~.° mm.° - ~H.~ m A¶w«~mu| ~.~mu.=o v~.~ ~.HH O\\'\ LDN ßl-l Nr-i ~H.H «~.~ = m=uo~=u~=u| ~.~æu.æo m.ﬂH ßß WNN ækbßlmææßm FNv-Å IIIOO ChOOmmGmCh GMO 5100 æOOﬂñﬁæßO æfﬁO ~H.H <~.~ = mm=u.u~=u| Nßﬂmuvmu ~.HH moo moommßmﬁ æwo @l-ﬁ|-*l CDfÛI-lﬁiæüﬂæß æwlﬁ mßm æßommßßß æmm mßo mmgmæmmß mwo moo mooæmmwc ßmo mwo mmmmmmmm mmm O 3 O M M U Z Q Dimw 3 M H Q dm A> 3B.U2 . M N 448 729 mWHm4BNﬁ> mcﬂuwmon usuxøuuw |||.. v... ...ll fÛI ||| ||l nu. 448 729 53 N N N N N N N N N N N N N NN.N N N moøo 448 729 Ncmusuxønum wwﬁ nmmaﬂcmunu hmm umuﬁ>ﬂuxmumEoxmmﬂnnw Hmmﬂuﬂnnwm HHH Hawßmß -1 448 729 3 w |||| ||4| Ill: lll! H LE |O\(-fﬁ iw>ffl I :H V) :como lkomm INNI icxoor- O o :mh-H noNo nooo lmoooo 2 O (NWNH ILÛNN INNN lææb- O 3 oowNo :rlncuo :rn-No :noob-b- O [g C'\O'\l-f"\ O'\O\®l\- CÄOVIDN O'\O'\æ(- 05 . m (_) O\GJI~OJ O\ODU'\('\J O'\CD\D('\J O'\C'\t~l.f\ 121.4 m å rn oxcouxo oxß-nno anv-MN cooxßm <2 »J S; > mooßxn Nxomm coNwN oxoxß-w :d 2 ___--. > 51 mowßm con-No ßßmo axæß-N o 2 oocob-z» ß-ß-b-L» :~z-\:>N oocooooo 3 ai coLnoo ooo |o oooo oooooo i-l n. oxowcncn moxox oxoxoxox oxoxosox ID 2 moxæoo oxoocnoo oooooob- Oxcocooo 111 m oooonno mcnoo, mmoc eocowo Z :u cnoxco-c oxoxoxco oxoscxxo oxoxcnch g oonno coNu: N co u: ...q N-:Tr-(Lﬁ N-Tø-ilﬁ NJHUW N-'ifr-ilñ ä: f-t-rf-fo ﬂzr-co Piaf-lo H: O m\ Fl r-l Pl P1 0 CD OM >< I 31 I! 3: m m N III I 2G U O U »- H n m A H n: m' N ^ O IC N N N o s: m CC- v U U O l v l | | H 5 N N N N 4.1 f\ A r\ A .M m m m m 'J N IL' 'I I 31 Hu: U o Q u JJ v s; sa w UI 32 I I III o o o o I | | I (11 "W (VX fﬁ f-i eel: :IJ I D: n: o o o o ra 448 729 48 2 *a 1 t I | I a | | | | l l 1 l | TÅ mm I lcﬂßó-l-l lnuinuun |r_'x | | | :Iz uno. :n |mz~'-\nm I Oxcxcof-I I Ln I I o O u-gm o |cm-:~':v Icxcozvﬂ leo I loø Z o |0uv=ro lmoxoxf-x nn l lo O mm 3; moxedmco couoxvwo cor» co zvz» 6.._._ . .-._ ._ _ -..__ ' m mowvmm oxoxoxccno anv m ooo n: lr) ä o mm-rﬁo moxoxooN ouo cn :vo EI . ä :n muuimN oxoxoxß-o coxo m» xoo E-l ._J :v å! > oxoxcouiﬂ cooxoooom cow fn mo > ä: u) 5-1 oxcmnmo comooß-N ooLn co cno o mm 2 oaøuvzvwv cooxooß-xv oooo co ooo 2 m xvr--Noo æoooomo ooo m cvo H n. owmoxoxoo cnoxcnoxco oxcn ox max 5 5: oxmoxoxoo oxoxcncmo :man uø coN u! _10 _ u) oxoxmoo eooxcouoo ooo Ln mo 2:. u; n. oxouvuﬂm cnoxcnoxox oxco mv mo U* En m * * H: oaNxoco coNmzv ko \o m\ mzf-unN Nzrf-lmo Nm N o WU" .-|=r.-|oo f-lzf-coo ao 1-4 Ho ox H f-d H H n o >d n: m a: m N I!! 211 O O n m N m IL' O A ﬁ m o N m m m w ^ m m L: o m m v IE O o v o I o I r H 'J ä u; f\ f\ f\ get m m m m m N Il! |. etc m m m 1--1 LL' 'JJ 212 Zl! In n: o o o o o 448 729 49 N N N N N N N N N N N N N N.NN NNN=u«=uN^NNNNN| |N^NNNN« N N N N N N N N N I | | N NH.H N N N N 1 N N N N N N N N N N N N N N.HN N NNNNN NNN=N| N NNNNN- N N N N N N N N N N N » | 1 N =N.N N N N N « N N N N N N N N N N N N N.NH m mumu Now Now- N NNVNNI N N. N N N N N N N N 1 | nu N =H.N N N N N 1. N N N N N N N N N N N N N N.HN m mN«^NuNo mo: N :NvmN| N Nm N N N N N N N N - - - N NN.N N N N I W N N N N N N N N N N N N N.NN N NNNNN NNNNN- N NNVNN« N N N N N N N N N N N N N _ N.NH N NNN«NNN^NNNvN| NNNNNNNNN| N N N N N N N N N N N N NM N U NH.N . N N N N N N N N N N N N N N Nm N N.NN N -NN NN- N Novmou 03 NN NN NN N>_NN NN NN HN NzNNN.zN _ N=\NN N NN _ NN müBm mcﬂummon Høvxnuum (fl IO\ IO\ O\ »___ _.- _ (V1 50 I CD O\æ I (I) b-N Oïæ O\æ ær! I '.J\O NCJO 3 Ü'\Ü\Ö FN O\Ü\N lll 448 729 m m m w N w m w w m m m N. m N w w m N. _". w m m w W Nm w m m m m m _ o m m _ o Q. mh m mo «m.A> ßu. mmam .~=U| ~^mmuvm@| mmm ~^m=ovuu=o~mQ- ~^mmoVmU« .mwo ~=U"^mm0v@~mQ| N^m=uvmU| m:o mmowonmummo- ~^m=Uvm0| mmm ~:u«^mwovo»^mmUvm0« ~^m=Uvm0« mmo =umn~mo| |wmQ~mQ~mQ~m@^mmuvm0« mm Nm ; Mm Hspxsﬁpm 'i 3 5 á A |(| l I--l >)(n:\ u; u" I 'Cu >« ' ' ' I V. i | i | | ~_ Vnmng ' | Û I | I g 'Oo 'mmm Hama |0\ Ioakﬁ š~ |æ ILQNN _ Ixmc 'm i |§\0'_' g\ 3 % '54 10-1 °%\° O "egg 'mmm k. Qom IæNH ._ ABOVE "N m lmmo m ä °\°\ °°°\O m mNWr-x com CDQJNH ä m QR m.. I\"'°' »ÉEQN å »q NNO Q w m; mmmw >< k- * N °°Ln' :ä k :Duoxnø \0 m OWDNQ E* Coq) \°°'\pq com (Inc, but Q) NO m %q) xm 3 m 00 Nm LUNN *_ CO m) (äßnqﬁ. ä CAN oo NNO msec N m CMQQQ L* æg ææ m "_ °°| OO 'Den I | m (DN E. °° "Wo a I Q m' i I oo I WHQO ll] æ ' *~~ O\°-\c\ U) co .\ °\ 'Û | I '~~~ mm 2 | l (h O\æ O\O\ n.. " Ö eo °°oo ÜCAQN _I mmcoæ m but "Wo \ Go o s* g m m (Dogo ä: \ mn mmm m 'å 3 _f-""° Nää °"°°"' . _ Q Q _ v~1 O F; ~ WN ' O - . \0 «-| HN Nﬂlnﬂ X u: ° . _ NHR F* OO u ä .Hi N m É 4 :n 'Ä Q) J." a; than "W ä; En) n: 33 *-* (u) II: u U H a: u b \_: 'L m Q We lll n; W :u u " f., N ﬂ U F\ m CU ' F N 'ö M ^ 'få U U t; tr: '-1 I I V n: u H E U w V å* | ' b ä | -U V) N V\ mm :CW "N N o M ^ N f' ä :ån "\ I Q E U l t) \.f | 32 »g _°'\ C) u; ä m I _ LE m o m 213 C) :áﬁ O ~H.H «N.~ ~.- = mmwu|æuumu~=u|. ~^~=u.=o ætﬂc-l æmQ ÛNO mmo QCO mäo -.~ «~.~ m mm~uo~mu~mu| ~^~=u.uu ~.- "OO mao (Dlñfﬁ m5 WHO mmm "NH æwm "WN mmm ODNO GMO UIMO man ~H.~ mm~u|w| v~.~ m _ ~.~=u.mu ~.HH mmu QNO ßﬂilﬁ (EGG GCOID ChOÖ OIGIG (BF WN æN Nr-l ~H.~ «~.~ 1 ~.HH m =|~H=@u| ~.~mu.mu Ü amma mmmß mßßm mæwm @~.° mm.° - ~H.~ m A¶w«~mu| ~.~mu.=o v~.~ ~.HH O\\'\ LDN ßl-l Nr-i ~H.H «~.~ = m=uo~=u~=u| ~.~æu.æo m.ﬂH ßß ækbßlmæßm FNv-Å ChOOmmGmCh GMO 5100 æOOﬂñﬁæßO æfﬁO ~H.H <~.~ = mm=u.u~=u| Nßﬂmuvmu ~.HH moo moommßmﬁ æwo @l-ﬁ|-*l CDfÛI-lﬁiæüﬂæß æwlﬁ mßm æßommßßß æmm mßo mmgmæmmß mwo moo mooæmmwc ßmo mwo mmmmmmmm mmm O 3 O M M U Z Q Dimw 3 M H Q dm A> 3B.U2 . M N 448 729 mWHm4BNﬁ> mcﬂuwmon usuxøuuw |||.. v... ...ll fÛI ||| ||l now. 448 729 53 N N N N N N N N N N N N N N NN.

MIIIIIN o @ Il l N N N N N N N N N N N M Nw.%N m Nu|=uN.NNNN.u N.N=N.Nu N N N N N N N N N N N N N NN.N w N N N N N N N N N N N N .NN.N N N N N N N N N N N N N N N NN.N N NNuuNNu| . NNNNN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N.NN N N N N N N N N N N N N . N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N | N N N N N N N N N N N N N N NN.N N n|N NNu»uNu|Nmu- NNNNNNNU N N .N N N N N N N N N N N.NN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N NNN N N N N N N N N N N N N N NN.N _ N N N N N N N N N N N N N.NN N ﬁvv|NN| N^NNu.Nu N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NNNN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N N - N N N N N N N N N N N N N N N N.NN N æu|NnN| Nu- A NNNNU N N. N N N N N N N N N N N NN.N N NM N N N N N N N N N N N NN.N N NNNu|NNu|NNu| NNNNNNNN N .N N N N N N N N N N N N.NN . ou zu o: om mo .Nm .ÉFN u: sm Hm n: mm zm mnäš. xí Nm Nm MNBN 54 448 729 UNCDG) æﬂimm GGNPN GFFIC Gwﬂßfﬁ GNWP WWFW æWl-DN ﬁﬂææ 0% GGGW mm.o NH.H vN.N N.HH m=u.m.« mumuuwmuu -mmu.mo mmm «o_ av «o _m.m m.m QßNO Gwææ »mä am wm.o NH.ﬁ vN.~ N.ﬂﬂ mwu.m.« ~.~zu.mu fßæf* 52005 ßlﬂfﬁ 'vbn-'IO mælﬂO MQNO ææßl-ﬁ OIßK-D æmßß mßß GGFI-ﬁ mm.o NH.H vN.N N.HH m=u.mv« Hu _ ~munu|~mu| N^mæuv:u mümﬁ ~.m=u.mu N.ﬁﬁ mmu Ü. _ ~^mmuVmu ~^m=u.=u BG Hm Nm OU 20 03 Om M0 dm A> BB OZ Bm DE mm Zm mmam mm m§\mx_ mcﬂnmmoc nøuxønum Nm 448 729 55 sIOASÛM ßwlñ IHNO Ql-HO wæßfﬁ wm.c Nﬁ.H vN.~ ~.ﬂ a ~=u.m.. mæu=uu=u^~=u.mu- ~.~mu.mu muowøaur* æmßßlßfﬁ NCDWONDM Chﬂiææfﬁﬁl ßo.o vH.o æN.o wm.o wH.ﬂ vN.N ~.H H s ~munoamuu| umâomﬂ ^+u ~.nzu.=u Gmæl* Wwwß QIDPW GGGK* Nﬂimæß Nﬂbwæﬂßﬁ mmæß OSGGSGO GGGSQPNQ ÛßNO Cgßßßfﬁß GUXGII-HNOG æßﬁOß mmaupm mmmßl-HMO mwmc Wmmwﬁ GCDGWGIHN Oiﬁwﬂ mmmßm tnmmßlnmc GICDWFF ßææßßßß æßl-DN æwwwtñ (DOQwNOO 4303001 QIBÛEDO! Oiﬂimﬂidil-ÛFI Oimdiﬂï vH.o wN.o wm.o NH.ﬁ N.ﬂ H I =omu|~mu| uwëomw Al. ~.n:w.mu mmu MUST* Oßß WWF Giwß WNNN GOOO WOCO ßIÖNN Oßmßm æ:nh~m mmßﬁ mini-flm aomr~ß m~.o mm.o mH.H ~.H H mmuul umëomﬁ ^+_ ~^~=uv=u Mau NWN 0111101 GOD muqm m m m mßlñ æOO Giﬁidi m m w Nﬁnmuvmu _ ~=uﬂ=u|w« Nﬁmzuvmu ~^~mu.mu Id Nm CU ZU 03 Om MO dm A> SB 02 SM Hm DE Mm Zm MWBM4 9NÅ> -m ~z\mx mcﬂnwmoø N mm Nm Hsuä muum 448 729 56 Gïææ ßWN PUSN ßMO wm.c NH.H vN.N N.ﬂH =umu«~=u| .mENU ¶~mu G\@I\ GOQSDO WMO GUSMO COD QWNO NFIO QBMO Oﬁïæ Oﬁﬂïæl-D QCDF CDæWl-ﬂ Qmß æææß OQO WOOO QFN UIGGSF) NA.H vN.N N.aﬁ MIUI m=~u mzu N.Hﬂ ~oz.w.n mmmül ~.mau.=u N.HH Hu.w.~ m mo|=onæu~^mmu.=u- ~.~mu.=u O W I* lb O N.AH aüﬂwvn Hu n ~mouo|~mu| ~^mmu.mu mmu ææblñ æwßß GBWFI Gïæßﬂi æN.o wm.o NH.H wN.N ~.AH ao~nu|umu~mu| ~.~mu.mu man O QQOSBM O Omæßø O GIGSWNO O GFOÛNO m mæmmm CO ææßI-ÜN m mæææm m mæmoo F Otﬂïmmﬂ! N.aH Ho.mvm mumu~mu| ~^m:uV=u mmu N.ﬁH ﬁuﬁmvn N20! ~^mæu.=u »nu Sh Hm ww OO ZU 03 Om MO dm A> SB OZ 3% DE Nm Zm mwam . . |.!||||l||r|||||||.|l|||||.|.|l||.l.|1I |l|| mg\mx vcﬁnmmon N mm Nm .HSMDHQW 448 729 57 M1.MIIIIIN o @ Il l N N N N N N N N N N N N M Nw.%N m Nu|=uN.NNNN.u N.N=N.Nu N N N N N N N N N N N N N N NN.N w N N N N N N N N N N N N N .NN.N N N N N N N N N N N N N N N N NN.N N NNuuNNu| . NNNNN N N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N N N.NN N N N N N N N N N N N N N . N NN.N N N N N N N N N N N N N N N NN.N | N N N N N N N N N N N N N NN.N N n|N NNu»uNu|Nmu- NNNNNNNU N N .N N N N N N N N N N N N.NN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N. N ﬁvv|NN| N^NNu.Nu N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N N NNNN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N N NN.N N - N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N æu|NnN| Now- A NNNNU N N. N N N N N N N N N N N N NN.N N NM N N N N N N N N N N N N NN.N N NNu|NNu|NNu| NNNNNNNN N .N N N N N N N N N N N N N.NN . ou zu o: om mo .Nm .ÉFN u: sm Hm n: mm zm mnäš. xí Nm Nm MNBN 54 448 729 UNCDG) æﬂimm GGNPN GFFIC Gwﬂßfﬁ GNWP WWFW æWl-DN ﬁﬂææ 0% GGGW mm.o NH.H vN.N N.HH m=u.m.« mumuuwmuu -mmu.mo mmm «o_ av «o _m.m m.m QßNO Gwææ »mä am wm.o NH.ﬁ vN.~ N.ﬂﬂ mwu.m.« ~.~zu.mu fßæf* 52005 ßlﬂfﬁ 'vbn-'IO mælﬂO MQNO ææßl-ﬁ OIßK-D æmßß mßß GGFI-ﬁ mm.o NH.H vN.N N.HH m=u.mv« Hu _ ~munu|~mu| N^mæuv:u mümﬁ ~.m=u.mu N.ﬁﬁ mmu Ü. _ ~^mmuVmu ~^m=u.=u BG Hm Nm OU 20 03 Om M0 dm A> BB OZ Bm DE mm Zm mmam mm m§\mx_ mcﬂnmmoc nøuxønum Nm 448 729 55 sIOASÛM ßwlñ IHNO Ql-HO wæßfﬁ wm.c Nﬁ.H vN.~ ~.ﬂ a ~=u.m. mæu=uu=u^~=u.mu- ~.~mu.mu muowøaur* æmßßlßfﬁ NCDWONDM Chﬂiææfﬁﬁl ßo.o vH.o æN.o wm.o wH.ﬂ vN.N ~.H H s ~munoamuu| umâomﬂ ^+u ~.nzu.=u Gmæl* Wwwß QIDPW GGGK* Nﬂimæß Nﬂbwæﬂßﬁ mmæß OSGGSGO GGGSQPNQ ÛßNO Cgßßßfﬁß GUXGII-HNOG æßﬁOß mmaupm mmmßl-HMO mwmc Wmmwﬁ GCDGWGIHN Oiﬁwﬂ mmmßm tnmmßlnmc GICDWFF ßææßßßß æßl-DN æwwwtñ (DOQwNOO 4303001 QIBÛEDO! Oiﬂimﬂidil-ÛFI Oimdiﬂï vH.o wN.o wm.o NH.ﬁ N.ﬂ H I =omu|~mu| uwëomw Al. ~.n:w.mu mmu MUST* Oßß WWF Giwß WNNN GOOO WOCO ßIÖNN Oßmßm æ:nh~m mmßﬁ mini-flm aomr~ß m~.o mm.o mH.H ~.H H mmuul umëomﬁ ^+_ ~^~=uv=u Mau NWN 0111101 GOD muqm m m m mßlñ æOO Giﬁidi m m w Nﬁnmuvmu _ ~=uﬂ=u|w« Nﬁmzuvmu ~^~mu.mu Id Nm CU ZU 03 Om MO dm A> SB 02 SM Hm DE Mm Zm MWBM4 9NO> -m ~z\mx mcﬂnwmoø N mm Nm Hsuä muum 448 729 56 Gïææ ßWN PUSN ßMO wm.c NH.H vN.N N.ﬂH =umu«~=u| .mENU ¶~mu G\@I\ GOQSDO WMO GUSMO COD QWNO NFIO QBMO Oﬁïæ Oﬁﬂïæl-D QCDF CDæWl-ﬂ Qmß æææß OQO WOOO QFN UIGGSF) NA.H vN.N N.aﬁ MIUI m=~u mzu N.Hﬂ ~oz.w.n mmmül ~.mau.=u N.HH Hu.w.~ m mo|=onæu~^mmu.=u- ~.~mu.=u O W I* lb O N.AH aüﬂwvn Hu n ~mouo|~mu| ~^mmu.mu mmu ææblñ æwßß GBWFI Gïæßﬂi æN.o wm.o NH.H wN.N ~.AH ao~nu|umu~mu| ~.~mu.mu man O QQOSBM O Omæßø O GIGSWNO O GFOÛNO m mæmmm CO ææßI-ÜN m mæææm m mæmoo F Otﬂïmmﬂ! N.aH Ho.mvm mumu~mu| ~^m:uV=u mmu N.ﬁH ﬁuﬁmvn N20! ~^mæu.=u »nu Sh Hm ww OO ZU 03 Om MO dm A> SB OZ 3% DE Nm Zm mwam . . |.!||l||r|||||||.|l|||||.|.|l||.l.|1I |l|| mg\mx vcﬁnmmon N mm Nm .HSMDHQW 448 729 57 M1.

M M M M M M M M M M M M .M MM.M M=u M M M M M M M M M M M M M MM.M M _ M M M M M M M M M M M M M MM.M M Munmu«u| MMMM MMM M M M M M M M M M M M M M.MM Mmm M M M M M M M M M M M M M MM.M W M M M M M M .M M M M M M MM.M MMMU M M M M M M M M M M M MM.M _ M M M M M M M M M M M M M MM.M M Mmuﬂmuøwn MMMMUMMU Mmu M M M M M M M M M M M M M MM.M MMM M M M M M M M M M M M M ~.MM M M M M M M M M M M M M ~.MM MMz.M.M Mm ~Muuu|MMu| MAMMUMMU Mau M M M M M M M M M M M M M MM.M M M | u | « M M M M M M M M M M M M M M M M MM.M MM Mu MM Mw M u Mu M M M M M M M M M M M M M.MM MMM M M M M M M M M M M M M . M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M Mu M M M M M M M M M M M M M MM.M _ M M M M M M M M M M M M M M M M M MM.M M MMMMHM- MM» . MMMMM MM M M M M M M M M M M M M M.MM M M M M M M M M M M M M M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M Mw M M M M M M M M M M M M M MM . M m Mmuuukæua MMMo Mau M M M M M M M M M M M M M.MM :M Hm »M ou zu o: oM Mu MM E, za ha :M HM s: mm zm Mnšš. x Mm MM Mm MHHM/»Bxwﬁw .mMCHHÜmOQ MDBMDMBw ææææ lhI-ñø-lrﬂl æOv-iO IDHOO @~.° wm.° -.H «~.~ Hu.mV@ mumu|~mu| ~.mmu.=u "uu ~.H~ -æßl-ÖNO æwwwl-O Pﬁßl-DI-ñ ææßlﬁm ææßlﬂm MGÉGQDI-O mﬂâﬂâßß GQCDWIÛN Qßßlßfﬁ OiNGMMI-l ææßlﬁQ «~.° m~.° @m.° _.M M M M M M M M M M M M .M MM.M M=u M M M M M M M M M M M M M M MM.M M _ M M M M M M M M M M M M M M MM.M M Munmu«u| MMM. MMM M M M M M M M M M M M M ~.MM M M M M M M M M M M M M M ~.MM MMz.M.M Mm ~Muuu|MMu| MAMMUMMU Mau M M M M M M M M M M M M M M MM.M M M | u | « M M M M M M M M M M M M M M M M MM.M MM Mu MM Mw M u Mu M M M M M M M M M M M M M.MM MMM M M M M M M M M M M M M M . M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M Mu M M M M M M M M M M M M M MM.M _ M M M M M M M M M M M M M M M M M M MM.M M MMMMHM- MM» . MMMMM MM M M M M M M M M M M M M M.MM M M M M M M M M M M M M M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M Mw M M M M M M M M M M M M M M MM . M m Mmuuukæua MMMo Mau M M M M M M M M M M M M M.MM :M Hm »M ou zu o: oM Mu MM E, za ha :M HM s: mm zm Mnšš. x Mm MM Mm MHHM/»Bxwﬁw .mMCHHÜmOQ MDBMDMBw ææææ lhI-ñø-lrﬂl æOv-iO IDHOO @~.° wm.° -.H «~.~ Hu.mV@ mumu|~mu| ~.mmu.=u "uu ~.H~ -æßl-ÖNO æwwwl-O Pﬁßl-DI-ñ ææßlﬁm ææßlﬂm MGÉGQDI-O mﬂâﬂâßß GQCDWIÛN Qßßlßfﬁ OiNGMMI-l ææßlﬁQ «~.° m~.° _.

~H.H Hu.m.= m ~^mmø.mu mmu «~.~ ~.HH GSNGKDIDM æOOPl-ON mwææßw Gi Næßßæfﬁ QQNNOWO æwßßß GSGGGQG! GWOCDIW 58 :n oo x~ Hu ~.HH z ~munw|~=u| ~.mmu.mu mm~u ßb W Q m O Q Q O M ~.HH m =umu|~=u| ~^m:u.=u mmwu ~.Hﬂ a «=u| °^«=o.mu mmwu DQID rﬂl Q ßfﬁr-l r-l 0D WII-JO Pl 'O ~H.~ @~.~ Hu.m.« mm~u« ~^~wu.=u mmu ~.HH wmQ f-l P GWN W N Pihl-Û M G oaßxn ln d: NNO O O Q r-'l M f* 448 729 Otæß l-ﬁNr-I mFh-I IWOO WIWÖQ mmßšﬂ GIÖWÖ wm.° ~.~mu.mw -.H m momo:u« ~^mmu.mu mmm v~.~ _ ~.HH ~^~=uv=u WWLÛF) Gmæ CDGJWI-ﬁ æßkbfﬁ WOOO OSPFIO am A> za oz am Hm ns mm zm m:\mx x mm Nm Hm mmsm waﬂuwwoa mnaaamam 44:? 729 % 3 PD 5910 æææß WHO WGPIN ædâtbæß 2 ä omm mmm» man æmmß ﬁmmma 8 mao mmmm mmm mæææ mmmmm ä mmc mßmm mmﬂ mﬁwm ßmooo g æßmw æwmmm moco mæßmm mmæmwo 8 æßmw æmmmm æßno mmmﬂo mmßwmm ä æßoo æmmﬁﬂ mmoo mmwao mmmmmm 2 ä æßßw æmmaa~hmco mæwma mmmßmo mg mm m w æ no m mhmmoo ' fi! :gå mﬁoo æmæßm æwoo æßmmw æßmaoo 4 lag mßmm æwææß mmmm æøææm æææßßm '-.<: ï>â mæßo æoooo mooo æmæßh mm ß z 03 w m N m É w m w æ W m m o m m ! m | ä mmmﬂ mamma amma mamma mmmmmo I I |m .c H www vmmw www vmwæ vmwmm H0 mmﬂm Nwﬂmw Nwﬂm Nmamu Nwamwa mi: anno QøQaa coca ovana 0000cc W\ Hwao Hwaoo ﬁwﬁo ﬂuﬂoc Hmﬂooo OV A A H H A 0.54 r-I H 5 U U Ä x A m a: w 3 I m ~ø sf | *f M Q Q' å' N N m å == U U || na 1 u: n: :n n: u-u U | m| N 212 C12 I!! U-U U m I I E.~H.H Hu.m.= m ~^mmø.mu mmu «~.~ ~.HH GSNGKDIDM æOOPl-ON mwææßw Gi Næßßæfﬁ QQNNOWO æwßßß GSGGGQG! GWOCDIW 58 :n oo x~ Hu ~.HH z ~munw|~=u| ~.mmu.mu mm~u ßb W Q m O Q Q O M ~.HH m =umu|~=u| ~^m:u.=u mmwu ~.Hﬂ a «=u| °^«=o.mu mmwu DQID rﬂl Q ßfﬁr-l r-l 0D WII-JO Pl 'O ~H.~ @~.~ Hu.m.« mm~u« ~^~wu.=u mmu ~.HH wmQ f-l P GWN W N Pihl-Û M G oaßxn ln d: NNO O O Q r-'l M f* 448 729 Otæß l-ﬁNr-I mFh-I IWOO WIWÖQ mmßšﬂ GIÖWÖ wm.° ~.~mu.mw -.H m momo:u« ~^mmu.mu mmm v~.~ _ ~.HH ~^~=uv=u WWLÛF) Gmæ CDGJWI-ﬁ æßkbfﬁ WOOO OSPFIO am A> za oz am Hm ns mm zm m:\mx x mm Nm Hm mmsm waﬂuwwoa mnaaamam 44:? 729 % 3 PD 5910 æææß WHO WGPIN ædâtbæß 2 ä omm mmm» man æmmß ﬁmmma 8 mao mmmm mmm mæææ mmmmm ä mmc mßmm mmﬂ mﬁwm ßmooo g æßmw æwmmm moco mæßmm mmæmwo 8 æßmw æmmmm æßno mmmﬂo mmßwmm ä æßoo æmmﬁﬂ mmoo mmwao mmmmmm 2 ä æßßw æmmaa~hmco mæwma mmmßmo mg mm m w æ no m mhmmoo ' fi! :go mﬁoo æmæßm æwoo æßmmw æßmaoo 4 teams mßmm æwææß mmmm æøææm æææßßm '-.<: ï>â mæßo æoooo mooo æmæßh mm ß z 03 w m N m É w m w æ W m m o m m ! m| ä mmmﬂ mom amma mom mmmmmo I I |m .c H www vmmw www vmwæ vmwmm H0 mmﬂm Nwﬂmw Nwﬂm Nmamu Nwamwa mi: anno QøQaa coca ovana 0000cc W\ Hwao Hwaoo ﬁwﬁo ﬂuﬂoc Hmﬂooo OV A A H H A 0.54 r-I H 5 U U Ä x A m a: w 3 I m ~ø sf | *f M Q Q' å' N N m å == U U || na 1 u: n: :n n: u-u U | m| N 212 C12 I!! U-U U m I I E.

M E N N N N så' få Ö\ få Å n m M M f" n: m m :n u: U 2G U U U ät N í í í I U 3-1 IE 31 U U U U H m N m m m M m I! 213 N I! 213 U U U U U_ ﬁïï-ïïí 448 729 60 nvwüu. MHOHW. HQHHO .Wukwuw xrd HMNAOÜUE I ¥ Iæßl-ﬂ QWPND æßælﬂ æfﬁfﬁfN æN.o wm.o ~H.a vN.N N.HH Huﬂmvv mmm ~muumu|u| - mmu ~^m=u.=u Mau dßï$æå§ æßßßi-UÖI ææmææß GNNBIHNN Oüææﬁâïßl-ﬁﬁﬁ @æ\DﬁlO Oïmmwßßw ææßwlß ædïmwæibæ wæwßr-Û O'1U\G\O'\l'\l\l\ æﬂbßßﬁ æﬂïtbæßßw OJQLHFIPÜ Cbæææßlﬂl-O æælﬁlﬂv-í Cﬁwææßßlﬂ æææﬂßß m OiOXOIOXMOiG Chﬂiﬂïmiß ßo.o wﬁ.o mN.o mm.o mH.ﬁ vN.N N.HH IUmmUIEUl n mmunmæu ~^mmu.=u mmm Sh Hm M U) OO O 3 O fu N U 4 03 A> SB 02 Sd Hm DE mm Zm mn\mx. nu Nw MWEm@BXﬁ> møﬂuwwonè .HÜHvﬁD-HUW 448 729 61 o o w c 1 o o o o c w o w ß o m wm.c o n w w | o o o N o v o m m N m NN.a N m m v | A o N ß N N o m m m m ævJv m N m m | 1 | n H m N o m m m o a m N m N.N~ mo mo _ mU.mu :U . N m m | | | | o o o o N o v o m m c w N HA nu m . :U.mu mu o N I o 1 o o o o o m o o w o o mm.o o m N N | N N H N c N o w m c N N~.ﬂ N ß ß N 1 N N N w o N o Q m o m mv.v N m N ....u|vßw~.ßmmoæmﬂa TS m :Amušumu Hm Nm ou zu Oz Om mo dm A> 3a_w: sm Hm ut mm zm \ m:\mx vu mm Nm Hm mmBm4axﬁ> mﬂﬂuwmøo mbaxbmam o z N HW Z Jm N //ZOU m\\ ucmnøuxsuum øwš nmmcﬂcwunw Ham @wwﬂ>«uxmumE0xmm:Hnw Hmﬂﬁuﬂnuwm >H HHWQMB F! 448 729 Q H m iooo tmßao >1 m Iioo zmmmw O U ltoo cmßna Z U IOOO cmßﬂa 0 3 |||| mmwvo O m looo mmmmm i! U loco wmmßm mm 201 løoo ßcxmunn A E> lcoo wmmmo ä: >B looo æmßww U Z Iooo wmßßm 3 x |ooo mmmoo H Q |ooo mamma D Z looo ømmmß N w looo oæmll Z Q æßwo mmßwm th c www muum HM Nvam NvHmN så von. Åoåuu Avﬂo v oo 83 A A Q ä n m J' ä °~ 3 U I M Hmm :n I 3 U .M :s A" 33 ' g* N m ma: -~ u N à I: I: 2 U lin-A ' m H I: n! U 448 729 63 Exempel 10.M E N N N N so' get Ö\ get Å n m M M f" n: m m :n u: U 2G U U U ät N í í í I U 3-1 IE 31 U U U U H m N m m m M m I! 213 N I! 213 U U U U U_ ﬁïï-ïïí 448 729 60 nvwüu. MHOHW. HQHHO .Wukwuw xrd HMNAOÜUE I ¥ Iæßl-ﬂ QWPND æßælﬂ æfﬁfN æN.o wm.o ~H.a vN.N N.HH Huﬂmvv mmm ~muumu|u| - mmu ~^m=u.=u Mau dßï$æå§ æßßßi-UÖI ææmææß GNNBIHNN Oüææﬁâïßl-ﬁﬁﬁ @æ\DﬁlO Oïmmwßßw ææßwlß ædïmwæibæ wæwßr-Û O'1U\G\O'\l'\l\l\ æﬂbßßﬁ æﬂïtbæßßw OJQLHFIPÜ Cbæææßlﬂl-O æælﬁlﬂv-í Cﬁwææßßlﬂ æææﬂßß m OiOXOIOXMOiG Chﬂïmiß ßo.o wﬁ.o mN.o mm.o mH. vN.N N.HH IUmmUIEUl n mmunmæu ~^mmu.=u mmm Sh Hm M U) OO O 3 O fu N U 4 03 A> SB 02 Sd Hm DE mm Zm mn\mx. now Nw MWEm@BXﬁ> møﬂuwwonè .HÜHvﬁD-HUW 448 729 61 o o w c 1 o o o o c w o w ß o m wm.c o n w w | O o o N o v o m m N m NN.a N m m v | A o N ß N N o m m m m ævJv m N m m | 1 | n H m N o m m m o a m N m N.N~ mo mo _ mU.mu :U . N m m | | | | o o o o N o v o m m c w N HA now m . :U.mu mu o N I o 1 o o o o o m o o w o o mm.o o m N N | N N H N c N o w m c N N~.ﬂ N ß ß N 1 N N N w o N o Q m o m mv.v N m N ....u|vßw~.ßmmoæmﬂa TS m :Amušumu Hm Nm ou zu Oz Om mo dm A> 3a_w: sm Hm ut mm zm \ m:\mx vu mm Nm Hm mmBm4axﬁ> mﬂﬂuwmøo mbaxbmam o z N HW Z Jm N //ZOU m\\ ucmnøuxsuum øwš nmmcﬂcwunw Ham @wwﬂ>«uxmumE0xmm:Hnw Hmﬂﬁuﬂnuwm >H HHWQMB F! 448 729 Q H m iooo tmßao >1 m Iioo zmmmw O U ltoo cmßna Z U IOOO cmßﬂa 0 3 |||| mmwvo O m looo mmmmm i! U loco wmmßm mm 201 løoo ßcxmunn A E> lcoo wmmmo ä: >B looo æmßww U Z Iooo wmßßm 3 x |ooo mmmoo H Q |ooo mom D Z looo ømmmß N w looo oæmll Z Q æßwo mmßwm th c www muum HM Nvam NvHmN so von. Åoåuu Avﬂlo v oo 83 A A Q ä n m J' ä °~ 3 U I M Hmm :n I 3 U .M :s A" 33 ' g* N m ma: -~ u N à I: I: 2 U lin-A ' m H I: n! U 448 729 63 Example 10.

Selektiv herbicidal efteruppkomstaktivitet Den selektiva herbiéidala efteruppkomstaktiviteten av före- ningarna enligt uppfinningen åskådliggöres med följande tester, varvid sorghum [Sorghum bicolor (L) Woeuch], vårvete (Triticum acstivum, cv. Auza) och korn (Hordcum vulgare, cv. Steptoe) behandlas med testföreningarna dispergerade i vatten/aceton- blandningar. Vid dessa tester följes den procedur som beskrives i exempel 8 och de behandlade växterna undersökas och graderas enligt det graderingssystem som anges i exempel 8.Selective post-emergence herbicidal activity The selective post-emergence herbicidal activity of the compounds of the invention is illustrated by the following tests, in which sorghum [Sorghum bicolor (L) Woeuch], spring wheat (Triticum acstivum, cv. Auza) and barley (Hordcum vulgare, cv. Steptoe) are treated with the test compounds dispersed in water/acetone mixtures. In these tests, the procedure described in Example 8 is followed and the treated plants are examined and graded according to the grading system given in Example 8.

Erhållna data sammanställes i tabell V. 448 729 64 M.. M w WE å M _ w m -.~ wv1=u| ~.mmu.mu| mmuu Q Q Q wm.° .The data obtained are compiled in Table V. 448 729 64 M.. M w WE å M _ w m -.~ wv1=u| ~.mmu.mu| mmuu Q Q Q wm.° .

N ~ Q ~H.H ~ N M «~.~ m=~uo~mu~zu| ~^m=u.zo| ~=u| «=o w M w MH àwl- O m N v N q N NSU. N AMWUV EU! MmUl O Q 0 wm.° . 0 m Q ~H.H ~muø~mu~mu| ~.~=u.mu« m=u« ~ m N «~.~ woumwßm m~= mNHm mcﬂnwmoü msBMDmHm m, z NMVFZ _ Hm :_ X I mmoo "cwusuxønum Ume ummcﬂcwumw >m umuﬂïﬁuxmumëoxmmsnwuuw Hmﬂﬂoﬂnnws .Ãuxwﬁwm > Hﬁmnmm 448 729 65 OQO OOO OQO mm.ø NH.H vN.~ ~oz^w.n mmNU| -~mu"mu« nav- OOO OQO NCO wm.o Nﬂ.ﬂ vN.N ﬂuﬁmvm NU mu:~mu| ~^mzo.=u| mm.o NH.H vN.~ I m:NOl HOEOm« ^+~ ~^mmu"mu| OQO NCO r-IOO Chæﬂ NNO Nv-'IO wm.° ~H.ﬂ «~.~ ~=u^m.« mmül ~^~mu,mu| wm.o Nﬁ.H vN.N nu ~.m =UvmU ~^m=uvmu| mEUt OQO NOO VINN MOD NCO OOO wm.o NH.H vN.N mumﬁmßon omu-~=u« ~^mmu.=u» MNOI mcummum .NNÜÉ.N ~ Q ~H.H ~ N M «~.~ m=~uo~mu~zu| ~^m=u.zo| ~=u| «=o w M w MH àwl- O m N v N q N NSU. N AMWUV EU! MmUl O Q 0 wm.° . 0 m Q ~H.H ~muø~mu~mu| ~.~=u.mu« m=u« ~ m N «~.~ woumwßm m~= mNHm mcﬂnwmoü msBMDmHm m, z NMVFZ _ Hm :_ X I mmoo "cwusuxønum Ume ummcﬂcwumw >m umuﬂïﬁuxmumëoxmmsnwuuw Hmﬂﬂoﬂnnws .Ãuxwﬁwm > Hﬁmnmm 448 729 65 OQO OOO OQO mm.ø NH.H vN.~ ~oz^w.n mmNU|. -~mu"mu« nav- OOO OQO NCO wm.o Nﬂ.ﬂ vN.N ﬂuﬁmvm NU mu:~mu| ~^mzo.=u| mm.o NH.H vN.~ I m:NOl HOEOm« ^+~ ~^mmu"mu| OQO NCO r-IOO Chæﬂ NNO Nv-'IO wm.° ~H.ﬂ «~.~ ~=u^m.« mmül ~^~mu,mu| wm.o Nﬁ.H vN.N nu ~.m =UvmU ~^m=uvmu| mEUt OQO NOO WIN MOD NCO OOO wm.o NH.H vN.N mumﬁmßon omu-~=u« ~^mmu.=u» MNOI mcummum .NNÜÉ.

Esnuuom mWBm m:\mx mcﬁnmmoo nå' v.. «m wm MDBMDMBW (J 448 729 67 Exemgel ll.Esnuuom mWBm m:\mx mcﬁnmmoo nå' v.. «m wm MDBMDMBW (J 448 729 67 Exemgel ll.

Selektiv herbicidal föruppkomstaktivitet Enligt den metod som beskrives i exempel 9 fastställes den selektiva herbicidala föruppkomstaktiviteten av föreningarna enligt uppfinningen med användning av sorghum [Sorghum bicolor (L) Moeuchj, våﬁvete (Triticum acstivum, cv. Auza) och korn (Hordeum vulgare, cv. Steptoe). Efter avslutade tester grade- ras resultaten enligt det graderingssystem scm anges i exempel 8.Selective Herbicidal Pre-Emergence Activity According to the method described in Example 9, the selective herbicidal pre-emergence activity of the compounds of the invention is determined using sorghum [Sorghum bicolor (L) Moeuch], emmer wheat (Triticum acstivum, cv. Auza) and barley (Hordeum vulgare, cv. Steptoe). After completion of the tests, the results are graded according to the grading system given in Example 8.

Erhållna data är sammanställda i tabell VI. . ...__...._-.u2 448 729 68 mm.° ¶ ~H.H m «~.~. mmu n mmﬂulul _ man «.m=u.=u| mm.o NH.a I vN.N ~^~mu.=u| wm.c NH.H E vN.N «=uo~=u~=u| ~.mmu.mu| COD NCO OQO NCO N00 ßMO N00 mmg ooo ooo mon æoo mm.o .The obtained data are compiled in Table VI. . ...__...._-.u2 448 729 68 mm.° ¶ ~H.H m «~.~. mmu n mmﬂulul _ man «.m=u.=u| mm.o NH.a I vN.N ~^~mu.=u| wm.c NH.H E vN.N «=uo~=u~=u| ~.mmu.mu| COD NCO OQO NCO N00 ßMO N00 mmg ooo ooo mon æoo mm.o .

NH.H I vN.N ~.~mo.o~mu| ~.mmu.=u| moummum munáﬂ Edcuuom MHBm4EXﬁ> ncwuøuxsnum øwë ummcﬂcmumu >m umuﬂ>ﬁuxøumEoxmmﬂHnw Hmﬂﬂoﬂnnw: >ﬂuxmHmm mn\mx mcﬂuwmon w, N ~m\Hmæ ä mmoo H> Hawnmﬁ Z _ mm wm mDBMDmBm 448 729 69 wm.o NH.a vN.m NEO! mGNUl MEUI wm.o NH.A vN.N. 2 |~mu|~=u| ~^m=u.=u|.NH.H I vN.N ~.~mo.o~mu| ~.mmu.=u| moummum munáﬂ Edcuuom MHBm4EXﬁ> ncwuøuxsnum øwë ummcﬂcmumu >m umuﬂ>ﬁuxøumEoxmmﬂHnw Hmﬂﬂoﬂnnw: >ﬂuxmHmm mn\mx mcﬂuwmon w, N ~m\Hmæ ä mmoo H> Hawnmﬁ Z _ mm wm mDBMDmBm 448 729 69 wm.o NH.a vN.m NEO! mGNUl MEUI wm.o NH.A vN.N. 2 |~mu|~=u| ~^m=u.=u|.

Claims

. , ..-..... ..... 4_. _ w 448 729 PATENTKRAV

1. A compound, characterized in that it has the formula COA e1 2 N O wherein X is hydrogen, alkyl-C1-C3, halogen or nitro; R 1 is alkyl-C 1 -C 4; R 2 is alkyl-C 1 -C 6, cycloalkyl-C 3 -C 6, alkenyl-C 2 -C 4, phenyl, halophenyl or benzyl or wherein R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may represent cycloalkyl-C 3 -C 6 , optionally substituted with methyl; A is a residue of the formula -OR 3, wherein R 3 is hydrogen, alkyl-C 1 -C 12, optionally substituted by a C 1 -C 3 alkoxy group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group or a phenyl group or a furyl group, alkenyl-C 3 -C 5, optionally substituted by one or two C1-C3-alkyl groups or a phenyl group or by one or two halogen substituents, alkynyl-C3-C5, optionally substituted by one or two C1-C3-alkyl groups or a phenyl group or by one or two halogen substituents ter, benzyl, cyclohexenylmethyl, ethynylcyclohexyl, ethynylallyl or pentadienyl, cycloalkyl-C 3 -C 6, optionally substituted by one or two C 1 -C 3 alkyl groups, or a salt-forming cation of alkali metals, ammonium and aliphatic ammonium, or A is a residue R 1 -N 1: R 4, wherein R 4 and R 5 individually represent hydrogen, alkyl-C 1 -C 4, alkenyl-C 3 -C 5, alkynyl-C 3 -C 5 or benzyl; and when R 1 and R 2 are different, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof, and except when R 3 is a salt-forming cation, the acid addition salts thereof.

A compound according to claim 1, characterized in that it is selected from 6- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -m-toluic acid-2-propynyl ester and 2- (5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazol-2-yl) -p-toluic acid 2-propynyl ester or mixtures thereof.

Use of a compound as a herbicide, known from the formula: wherein X is hydrogen, alkyl-C1-C3, halogen or nitro; R 1 is alkyl-C 1 -C 4; R 2 is alkyl-C 1 -C 6, cycloalkyl-C 3 -C 6, alkenyl-C 2 -C 4, phenyl, halophenyl or benzyl or wherein R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may represent cycloalkyl-C 3 -C 6 , optionally substituted with methyl; A is a residue of the formula -OR 3, wherein R 3 is hydrogen, alkyl-C 1 -C 12, optionally substituted by a C 1 -C 3 alkoxy group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group or a phenyl group or a furyl group, alkenyl-C 3 -C 5, optionally substituted by one or two C1-C3-alkyl groups or a phenyl group or by one or two halogen substituents alkynyl-C3-C5, optionally substituted by one or two C1-C3-alkyl groups or a phenyl group or by one or two halogen substituents benzyl, cyclohexenylmethyl, ethynylcyclohexyl, ethynylallyl or pentadienyl, cycloalkyl-C 3 -C 6, optionally substituted by one or two C 1 -C 3 alkyl groups, or a salt-forming cation of alkali metals, ammonium and aliphatic ammonium, or A is a residue N 1, R 4, wherein R 4 and R 5 individually represent hydrogen, alkyl-C 1 -C 4, alkenyl-C 3 -C 5, alkynyl-C 3 -C 5 or benzyl; and when R 1 and R 2 are different, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof, and except when R 3 is a salt-forming cation, the acid addition salts thereof.

A process for the preparation of a compound of the formula COA §1 2 N o wherein X is hydrogen, alkyl-C1-C3, halogen or nitro; R 1 is alkyl-C 1 -C 4; oh? R 2 is alkyl-C 1 -C 6, cycloalkyl-C 3 -C 6, alkenyl-C 2 -C 4, phenyl, halophenyl or benzyl or wherein R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may represent cycloalkyl -C 3 -C 6, optionally substituted with methyl; A is a residue of the formula -O § 3, wherein R 3 is hydrogen alkyl-C 1 -C 12, optionally substituted by a C 1 -C 3 alkoxy group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group or a phenyl group or a furyl group, alkenyl-C 3 -C 5, optionally substituted with one or two C1-C3-alkyl groups or a phenyl group or with one or two halogen substituents alkynyl-C3-C5, optionally substituted with one or two C1-C3-alkyl groups or a phenyl group or with one or two halogen substituents ter, benzyl, cyclohexenylmethyl, ethynylcyclohexyl, ethynylallyl or pentadienyl, cycloalkyl-C 3 -C 6, optionally substituted by one or two C 1 -C 3 alkyl groups, or a salt-forming cation of alkali metals, ammonium and aliphatic ammonium, or A is a residue R 1 -NZIR 4, wherein R 4 and R 5 individually represent hydrogen, alkyl-C 1 -C 4, alkenyl-C 3 -C 5, alkynyl-C 3 -C 5 or benzyl; and when R 1 and R 2 are different, the optical isomers thereof and the isomeric mixtures thereof, and except when R 3 is a salt-forming cation, the acid addition salts thereof, it can be seen that a) reacting a compound of the formula N /, OXN RI R. Q 2 wherein X, R 1 and R 2 have the meaning given above, with an alkOH of the formula RBOH, wherein R 3 has the meaning given, in the presence of an alkali metal or alkali metal hydride at a temperature of 20-50 ° C; or b) reacting a compound of formula 448 729 74 wherein X, R 1 and R 2 are as defined above, with an excess of hydrochloric acid so as to form the corresponding lactone hydrochloride, and reacting the lactone hydrochloride with one equivalent of a base, whereby the desired the imidazolinyl acid is obtained, or c) to prepare a compound of the formula wherein R 1 is alkyl-C 1 -C 4, R 2 is alkyl-C 1 -C 6, cycloalkyl-C 3 -C G, alkenyl-C 2 -C 4, phenyl, halophenyl or benzyl, or wherein R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached form cycloalkyl-C 3 -C 6, optionally substituted with methyl, R 4 and R 5 are each individually hydrogen, alkyl-C 1 -C 4, alkenyl-C 3 -C 5, alkynyl- C 3 -C 5 or benzyl, and the optical isomers thereof, react a compound of the formula wherein R 1 and R 2 are as defined above, with a compound of the formula R 4 R 5 NH, wherein R 4 and R 5 are as defined, at a temperature of 50-100 ° C in the presence of a non-protic solvent.

5. A process according to claim 4, characterized in that the molar ratio of the amine R4R5NH to the imidazoisoindole dione is from 1: 1 to 10: 1.

6. A method according to claim 4, characterized in that the molar ratio of alcohol to imidazoisoindole dione is from 1.1-1.0 to 5.0-1.0 and the reaction is carried out under a curtain of inert gas.

7. A process according to claim 4, characterized in that a non-protic solvent is added to the reaction mixture of imidazoisoindole dione, alcohol and alkali metal or alkali metal hydride in such a way that the ratio of non-protic solvent to alcohol does not exceed 4: 1 and the reaction performed under a curtain of inert gas.