SE434748B - 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxautoner - Google Patents
3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxautonerInfo
- Publication number
- SE434748B SE434748B SE7809833A SE7809833A SE434748B SE 434748 B SE434748 B SE 434748B SE 7809833 A SE7809833 A SE 7809833A SE 7809833 A SE7809833 A SE 7809833A SE 434748 B SE434748 B SE 434748B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- group
- formula
- azide
- tetrazol
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
7809833-2 2 Såsom exempel på mono- och di-alkylsubstituerade aminogrup- per R2 kan man nämna metylamino, etylamino, propylamino, isopropyl- amino, dimetylamino, dietylamino och dipropylamino.
Den nya föreningen med formeln I enligt föreliggande upp- finning kan framställas genom att en förening med formeln II omsät- tes med väteazid eller ett salt därav. Såsom exempel på användbara salter av väteazid kan man nämna salter med alkalimetaller, (t.ex. litiumazid, natriumazid och kaliumazid), salter med alkaliska jord- artsmetaller (t.ex. magnesiumazid, kalciumazid, bariumazid och strontiumazid), salter med andra metaller som kan bilda salter med väteazid (t.ex. aluminiumazid, tennazid, zinkazid, titanaàid, etc.) och salter med organiska baser, såsom ammoniak och anilin. Ett salt av väteazid kan användas antingen ensamt eller i kombination med vissa andra föreningar. En alkalimetallazid (t.ex. natriumazid) kan t.ex. användas tillsammans med en Lewis-syra (t.ex. aluminiumklorid, 5 tenn(IV)klorid, zinkklorid eller titanklorid) eller ammoniumklorid. É Det är troligt att alkalimetallaziden i reaktionssystemet omvandlas till en annan azid motsvarande katjonen av den åtföljande föreningen, nämligen aluminiumazid, tennazid, zinkazid, titanazid, ammoniumazid eller liknande, varefter denna andra azid reagerar med utgångsföre- ningen med formeln II. Av alla de olika möjligheterna, dvs. väte- azid, salter därav och olika kombinationer av dessa salter med de ovan angivna andra föreningarna, är det lämpligast att använda en kombination av natriumazid och ammoniumklorid.
Reaktionen genomföres företrädesvis i ett organiskt lösnings- medel. Sâsom exempel på användbara organiska kösningsmedel kan man nämna kolväten, t.ex. bensen, toluen och petroleumeter; etrar, t.ex. tetrahydrofuran, dioxan, etyleter och etylenglykoldimetyleter; aceto- nitril, dimetylformamid, formamid och dimetylsulfoxid. Även om tem- peraturen, tiden och de andra reaktionsbetingelserna icke är sär- skilt kritiska, är det vanligen fördelaktigt att genomföra reaktio- nen vid en temperatur mellan rumstemperatur och ca 10°C under en tid av mellan 1 timme och ca 2 dygn. ' När ett salt av väteazíd användes vid reaktionen, erhålles föreningen med formeln I i form av ett salt motsvarande det använda saltet av väteazid på grund av tetrazolringens aciditet. Vid behand- ling med en lämplig syra (t.ex. en mineralsyra, såsom saltsyra _ ._,......:._.____.______ 78098334 3 eller svavelsyra) omvandlas detta salt lätt till den önskade före- ningen med formeln I med en fri tetrazolring. När en förening med formeln I omsättes med en organisk amin, en alkalimetallhydroxid, ammoniak eller något annat reagens på vanligt sätt, dvs. under upp- hettning i ett lämpligt lösningsmedel, erhålles motsvarande salt av föreningen med formeln I. Såsom exempel på dylika saltbildande reagens kan man nämna sådana organiska aminer som etanolamin, di- etanolamin, dl-metylefedrin, l-(3,5-dihydroxifenyl)-L-isopropyl- aminoetanol, isoproterenol, dextrometorfan, hetrazan (dietylkarba- mazin), dietylamin och trietylamin, sådana alkalimetallhydroxider som natriumhydroxid och kaliumhydroxid, samt ammoniak.
De sålunda erhållna föreningarna med formeln I uppvisar antiallergisk verkan och är av värde såsom läkemedel för förhind- rande och behandling av sådana allergiska sjukdomar som allergisk astma, allergisk dermatit och hösnuva.
När en förening med formeln I eller ett salt därav använ- des för att förhindra eller behandla dylika allergiska sjukdomar, kan den administreras oralt i sådana doseringsformer som tabletter, kapslar, pulver och lösningar, vanligen 1 en dygnsdos av 1-500 mg för vuxna människor. Den aktiva föreningen kan även administreras på andra sätt i sådana doseringsformer som injektionspreparat, in- halationspreparat (aerosoler), salvor och så vidare.
Utgàngsföreningarna med formeln II kan framställas på följ- ande sätt. Man utgár från en förening med formeln: (R (rv) zum | CN O där m och H2 har de ovan angivna betydelserna, vilken kan fram- ställas enligt den metod som har beskrivits i J. Med. Chem. 20, läl (1977) eller enligt någon liknande metod. Föreningen med for- meln IV omsättes med vatten 1 närvaro av en bas till bildning av en förening med formeln: o /Nna (R2)m 1 | Ho (IH) O där m och H2 har de ovan angivna betydelserna. 7809833-2 4 Såsom exempel på baser användbara vid denna reaktion kan man nämna organiska aminer, såsom primära aminer (t.ex. etylamin, n-propylamin, n-butylamin, bensylamin och anilin), sekundära amin- er_(t.ex. dimetylamin, dietylamin, dipropylamin, dibutylamin, morfolin, piperidin och pyrrolidin) och tertiära aminer (t,ex. trietylamin); heterocykliska baser (t.ex. imidazolQ 2-metylimida- zol och pyridin); och oorganiska baser (t.ex. vattenhaltig ammo- lniak, ammoniumacetat, ammoniumkarbonat, natriumkarbonat och nat- riumvätekarbonat). Dessa baser kan användas i praktiskt taget valfri mängd från en katalytisk mängd till en stor överskotte- mängd.
Reaktionen genomföres företrädesvis i ett med vatten bland- bart lösningsmedel. Såsom exempel på dylika lösningsmedel kan man nämna dimetylformamid, dimetylsulfoxid, hexametylfosforsyratriamid, organiska syror såsom myrsyra, ättiksyra och propionsyra, samt etrar såsom tetrahydrofuran och dioxan. Även om temperaturen, tiden och andra reaktionsbetingelser icke är särskilt kritiska, är det vanligen lämpligt att genomföra reaktionen vid en temperatur mellan rumstemperatur och ca l0O°C under en tid av mellan några minuter och ca 3 timmar.
Den sålunda framställda föreningen med formeln III omsätt- es därefter med en förening med formeln: R _ CN (v) 3 där R5 betecknar HCEC-, NC-CH2-, RÄOCOCHQ- (R¿ är en alkylgrupp innehållande 1-3 kolatomer) eller XOC-CH2~ (X betecknar halogen) varvid man erhåller utgàngsföreningen med formeln II. Såsom exem- pel på användbara föreningar med formeln V, där W betecknar RÄOCOCH -, kan man nämna metylcyanacetat, etylcyanacetat och propyl~ cyanacetat.
Reaktionen mellan föreningen med formeln III och en före- ning med formeln V, där RB betecknar HCEC-, NC-CH2- eller RÄOCOCHE- kan genomföras antingen i närvaro eller 1 frånvaro av en bas.
Såsom exempel på användbara baser kan man nämna organiska amlner, såsom primära amíner, (t.ex. etylamin, n-propylamin, n-butylamin, bensylamin och anilin), sekundära aminer (t.ex. dimetylamin, di- etylamin, dipropylamin, dibutylamin, morfolin, piperidin och pyrro- lidin), tertiära aminer (t.ex. trietylamin) och heterocykliska aminer (t.ex. imidazol, 2-metylimidazol och pyridin), samt oorga- niska baser, såsom vattennaltig ammoniak, ammoniumacetat, ammonium- karbonat, natriumkarbonat och natriumvätekarbonat. Dessa baser kan 78U98$3=~2 användas i praktiskt taget valfri mängd från en katalytisk mängd till en stor överskottsmängd.
Reaktionen genomföres lämpligen i ett organiskt lösnines» medel. Såsom exempel på användbara organiska lösningsmedel kan man nämna dimetylformamid, dimetylsulfoxid, formamid, hekametyl- foeforsyraamid; etrar, såsom tetrahydrofuran, och dioxan; alkohol- er, såsom metanol, etanol, propanol och butanol; estrar, såsom etylaoetat och metylpropionat; och ketoner, såsom aoeton och metyl» etylketon. Även om temperaturen, tiden och andra reaktionsbetingelser icke är särskilt kritiska, är det vanligen lämpligt att genomföra reaktionen vid en temperatur mellan rumstemperatur och oa l80°C under en tid av mellan några minuter och ca 2ü timmar.
Föreningen med formeln II kan även framställas genom att en förening med formeln III omsättes med en förening med formeln V, där H3 betecknar X0C~CH2-, dvs. en oyanacetylhalid, 1 närvaro av en substituerad formamid. Den vid reaktionen använda oyanaoetyl« haliden kan vara oyanacetylklorid, cyanacetylbromid, cyanacetyl- jodid, cyanacetylfluorid eller liknande. Den vid reaktionen använ~ da substituerade formamiden kan vara en alkyl- eller arylsubstitu- erad formamid, såsom N,N-dimetylformamid, N,N-dietylformamid, N,N~dipropylformamid, Nymetyl-N-etylformamid, N-metyl-N-fenylforma- mid, N,N-difenylformamid eller liknande. Reaktionen kan genomföras 1 närvaro av enbart en dylik substituerad formamid, dvs. formamiden användes såsom reaktionslösningsmedel, men om så erfordras kan reak- tionen även genomföras 1 en lösningsmedelsblandning bestående av nämnda substituerade formamid och ett yttre lösningsmedel som icke stör reaktionen. Detta lösningsmedel är företrädesvis ett vanligt organiskt lösningsmedel, såsom ett kolväte (t.ex. mensen, toluon, kylen eller petroleumeter), en eter (t.ex. tetrahydrofuran, dioxan, etyleter eller etylenglykoldimetyleter), ett halogenerat kolväte (t,ex. kloroform, diklormetan, dikloretan eller tetrakloretan), en ester (t.ex. otylaoetat, metylacetat eller butylacetan), aoeto~ nitril eller dimetylsulfoxid. Den mängd oyanaoetylhalid som använ- des vid framställningen av föreningen med formeln Il är vanligen mellan l och lO mol per mol utgàngsförening med formeln III. Även om temperaturen, tiden och andra reaktionsbetingelser icke är sär~ skilt kritiska, genomföras reaktionen vanligen vid en temperatur mellan 20 och l20°C under en tid av mellan 30 minuter oen ca 2 dygn. Den använda mängden av den substituerade formamiden är leken 78Û9833-2 6 heller särskilt kritisk. Formamiden användes emellertid vanligen 1 en mängd av 2 eller flera mol per mol utgångsförening med formeln III. Även om utgångsföreningen med formeln Iï kan framställas på ovan beskrivet sätt, så kan en förening med formeln II, där H1 betecknar hydroxyl, även framställas genom att en förening med formeln II, där Rl betecknar amino, omsättes med ett alkalimetall- salt av salpetersyrlighet, (t.ex. natriumnitrit eller kaliumnitrit) i en vattenlösning av en syra (t.ex. ättiksyra eller saltsyra).
Uppfinningen illustreras šenom följande utföringsexempel.
Exemgel l. I 50 ml dimetylformamid löstes 0,50 g 7eisopro- pyl-3-cyan-1-azaxanton, varefter 0,562 g natriumazid och 0,282 g ammoniumklorid tillsattes. Reaktíonen genomfördes under konstant omrörning vid l20°C under 2 timmar. Reaktionsblandningen destille- rades därefter för avlägsnande av lösningsmedlet, och till återsto- den sattes 5 ml vatten och därefter 5 ml av en 5 %~ig lösning av natriumnitrit. Den resulterande blandningen surgjordes med lO %-lg HCl, och den resulterande fäl1ningen_uppsamlades, tvättades med \ vatten och omkristalliserades i dimetylformamid. Man erhöll härvid 0,31 g kristaller av T-isopropyl-3-(lH-tetrazol-5-yl)-l-azaxanton, som smälte vid 275-277°c under sand-avdelning; med skumbiidning.
NMmmso-dönš: 1,30 (ön, d, J=7), 3,00 (m, kvintett, J=7) 7,70 (IH, d, J=8), 7,90 (IH, då, Jl=2, J2=8 8,03 (m, d, J=2), 9,15 (m, d, J=2), 9,58 (in, d, J=2).
På samma sätt som ovan framställdes även de nedan angivna föreningarna. 3-(lH-tetrazol-5-yl)-l~azaxanton; smp, )>300°C; 7-etyl-3-(lH-tetrazol-5-yl)-l-azaxanton; smp. 262-26500 (sönderdelning under skumbildning); 7-isopropyl-2-amino~}-(lH-tetrazol-5-yl)-1-azaxanton; smp.>300°C; 7-isopropyl-2-hydroxi-3-(1H-tetrazol-5-yl)-l-azaxanton; emp. >5oo°c; v,9-a1meuy1-3-(in-ueurazoi-s-yi)-i-azaxanton; smp. 2914-296' 7-tert.butyl-3-(lH-tetrazol-5-yl)-l~azaxanton; smp. 273- -275°C (sönderdelning); 7-isopropoxi-3-(lH-tetrazol-5-yl)-1-azaxanton; smp. 271- -272°C (sönderdeln1ng); V r 7-klor-3-(lH-tetrazol-5~yl)-1-azaxanton; smp.>-ÉQGÛC; 3-(lH-tetrazol-5-yl)-benso(h)-l~nnaxanton; amp, 291-29506 (sönderdeln1ng); 9-metoxi-3-(IH-tetrazol-5-yl)-l~azaxanton; smp. šüfloül Exemgel 2. I 150 ml etanol suspenderades 2,0 g 6-kler~2« ~amínokromon-3-karboxaldehyd, varefter man tillsatte 1,3 g malono~ nitril och 5 ml plperldin. Reaktionsblandningen kokaàes under åter- flöde 1 2 timmar. Reaktíonsblandningen destillerades sedan under förminskat tryck, varvid man avdestlllerade de fraktioner som koka~ de vid och under 100°C= Till àtersfioden sattes 50 ml dlmebylforma- mid, varefter man tillsatte 0,5 3 natrlumazid och 0,4 g ammonlum~ klorid. Reaktlonsblandningen omrördes vid 14000 under 2 timmar, varefter lösningsmedleb avdestlllerades under förminskat tfyck. Åter-stenen ucspäddes med vatten, behandlades med 6 m1 10 aá-»ig net» riumnitridlösning och surgjordes med 10 %-lg saltsyra. Den resul» terade fällningen avsklljdes genom filtrering, tvättades med vatt- en och omkristalliserades 1 dimetylformamid. Man erhöll härvid kris taller av 7-klor-2-amíno-3-(lH-tetrazol-5-yl)»l-azaxanton med en smältpunkt över 30000.
På samma sätt som ovan syntetiserades även de nedan angiv- na föreningarna. 7-nitro-2-am1no-3-(lä-tetrazol-5-yl)-l-azaxanton; smp,f>300C( 9-metox1-2-am1no-}-(IH-tetrazol-5-yl)-l-azaxanton; smp. > 300% ; 8-hydroxi-2-amino-3-(lH-tetrazol-5-yl)-1-azaxanton; smp. > 3oo°c ; benso(h)-2-amino-5«(lH-betrazol-5-yl)-l~azaxanton; smp. > 300%; 7-a1mesy1am1nm2-am1n0-j-(lfi-uefiràzol -s-yvl) -1 -ezaxarlnøvl o; smp. >3oo°c; 7,9-dimetyl-2-amlno-3-(IH-tetrazol«5-yl)-l-azaxanton; smp. > 5oo°c . d Exem el . Till en lösning av 0,163 g 7-1sopropyl~2~amino~ -3-(1H-tetrazol-5-yl)-1-azaxanton 1 20 ml metanol sattes 0,l g di~ etanolamin, varefter den resulterande blandningen värmdes vid 5OÛC under 10 minuter. Efter kylning uppsamlades de bildade kristallerna och omkrlstalliserades 1 metanol. Härvid erhölls 7-lsopropyl-2-amin« -3-(lH-tetrazol-5-yl)-l-azaxanton-dietanolaminsalt såsom färglösa nålar med en smältpunkt över 300°C.
På samma sätt som ovan framställdes även 7-isopropyl-3» -(ln-tetrazol-5-yl)-1-azaxanton-dietanolaminsalt med en smältpunkt av 1n9-151°c.
Claims (1)
1. ~7809833-2 8. Patentkrav Ny förening, k ä n n e t e c k n a d a v att den har formeln: - 'R o,N\ l (n) N -N 2 m I I, // H y - N 0 n där R betecknar en väteatom, en aminogrupp eller en hydroxylgrupp; 1 där R2 betecknar en rakkedjig, förgrenad eller cyklisk alkylgrupp innehållande 1-6 kolatomer, en alkoxigrupp innehållande 1-4 kol- atomer, en halogenatom, en nitrogrupp, en hydroxylgrupp, en buta- dienylgrupp (-CH=CH-CH=CH-) som bildar en bensenring med tvâ angrän- sande kolatomer, eller en aminogrupp, vilken antingen är ošubsti- tuerad eller är substituerad med en eller tvâ alkylgrupper innehål- lande 1-3 kolatomer; och där m betecknar 0, 1 eller 2; samt fysio- logiskt godtagbara salter därav. 7809833-2 S a m m a n d r a g ===========É======= Nya 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxantoner med den allmänna førmelnz 0 N RI (n) \ N-N 2 m | ,/ u I o åh” H där H1 betecknar en väteatom, en aminogrupp eller en hydroxyl- grupp; där H2 betecknar en alkylgrupp, en alkoxigrupp, en halo- genatøm, en nítrogrupp, en karboxylgrupp, en nydroxylgrupp, en butadienylgrupp (-CH=CH-CH=CH-) som bildar en bensenring med tvâ angränsande kolatomer, eller en aminogrupp, vilken antingen är osubstítuerad eller är substituerad med minst en alkylgrupp; och där m betecknar 0, 1 eller 2; samt fysiologiskt godtagbara salter därav. De nya föreningarna är effektiva mediciner för förhindrande och/eller behandling av allergiska sjukdomar.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52115817A JPS5825677B2 (ja) | 1977-09-26 | 1977-09-26 | 3−テトラゾ−ル−1−アザキサントン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7809833L SE7809833L (sv) | 1979-03-27 |
SE434748B true SE434748B (sv) | 1984-08-13 |
Family
ID=14671828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7809833A SE434748B (sv) | 1977-09-26 | 1978-09-19 | 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxautoner |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4267332A (sv) |
JP (1) | JPS5825677B2 (sv) |
AT (1) | AT360988B (sv) |
AU (1) | AU522242B2 (sv) |
BE (1) | BE870736A (sv) |
CA (1) | CA1090344A (sv) |
CH (1) | CH638525A5 (sv) |
DE (1) | DE2841644A1 (sv) |
DK (1) | DK156725C (sv) |
ES (1) | ES473680A1 (sv) |
FR (1) | FR2404011A1 (sv) |
GB (1) | GB2004551B (sv) |
GR (1) | GR64802B (sv) |
HU (1) | HU178360B (sv) |
IT (1) | IT1101604B (sv) |
NL (1) | NL188579C (sv) |
NO (1) | NO149964C (sv) |
SE (1) | SE434748B (sv) |
SU (1) | SU858570A3 (sv) |
ZA (1) | ZA785054B (sv) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61215393A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Takeda Chem Ind Ltd | 2−アミノ−5−オキソ−5H−〔1〕ベンゾピラノ〔2,3−b〕ピリジン−3−カルボン酸誘導体およびその製造法 |
JPS61172880A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Takeda Chem Ind Ltd | 2−アミノ−5−オキソ−5H−〔1〕ベンゾピラノ〔2,3−b〕ピリジン−3−カルボン酸誘導体およびその製造法 |
US5831117A (en) | 1995-01-20 | 1998-11-03 | G. D. Searle & Co. | Method of preparing retroviral protease inhibitor intermediates |
JPH08325248A (ja) * | 1995-05-26 | 1996-12-10 | Chugoku Kayaku Kk | テトラゾール類の新規な合成試薬及びそれを用いたテトラゾール類の製造方法 |
KR980008226A (ko) * | 1996-07-05 | 1998-04-30 | 다케다 쿠니오 | 시각기능장애의 예방 및 치료제 |
US7268454B2 (en) * | 2003-01-17 | 2007-09-11 | Magnetic Torque International, Ltd. | Power generating systems |
US10214536B2 (en) | 2016-01-29 | 2019-02-26 | The Regents Of The University Of Michigan | Amlexanox analogs |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1403487A (en) * | 1972-07-21 | 1975-08-28 | Yoshitomi Pharmaceutical | Heterocyclic substituted alkanoic acids and derivatives |
NL7403583A (sv) * | 1973-03-19 | 1974-09-23 | ||
JPS576433B2 (sv) * | 1973-06-26 | 1982-02-04 | ||
JPS5516432B2 (sv) * | 1974-05-28 | 1980-05-01 |
-
1977
- 1977-09-26 JP JP52115817A patent/JPS5825677B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-09-01 AU AU39488/78A patent/AU522242B2/en not_active Expired
- 1978-09-01 GR GR57139A patent/GR64802B/el unknown
- 1978-09-06 ZA ZA00785054A patent/ZA785054B/xx unknown
- 1978-09-18 US US06/942,925 patent/US4267332A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-19 GB GB7837321A patent/GB2004551B/en not_active Expired
- 1978-09-19 SE SE7809833A patent/SE434748B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-09-21 DK DK418678A patent/DK156725C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-09-22 IT IT27984/78A patent/IT1101604B/it active
- 1978-09-22 CA CA311,947A patent/CA1090344A/en not_active Expired
- 1978-09-22 AT AT685478A patent/AT360988B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-22 HU HU78TA1495A patent/HU178360B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-09-25 DE DE19782841644 patent/DE2841644A1/de active Granted
- 1978-09-25 FR FR7827423A patent/FR2404011A1/fr active Granted
- 1978-09-25 BE BE190684A patent/BE870736A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-25 NO NO783233A patent/NO149964C/no unknown
- 1978-09-25 SU SU782668856A patent/SU858570A3/ru active
- 1978-09-26 NL NLAANVRAGE7809741,A patent/NL188579C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-26 ES ES473680A patent/ES473680A1/es not_active Expired
- 1978-09-26 CH CH1003678A patent/CH638525A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO783233L (no) | 1979-03-27 |
IT7827984A0 (it) | 1978-09-22 |
JPS5448798A (en) | 1979-04-17 |
FR2404011A1 (fr) | 1979-04-20 |
DK156725C (da) | 1990-03-05 |
NL188579B (nl) | 1992-03-02 |
GB2004551B (en) | 1982-03-10 |
AU3948878A (en) | 1980-03-06 |
DK156725B (da) | 1989-09-25 |
SU858570A3 (ru) | 1981-08-23 |
GB2004551A (en) | 1979-04-04 |
DK418678A (da) | 1979-03-27 |
DE2841644A1 (de) | 1979-04-05 |
JPS5825677B2 (ja) | 1983-05-28 |
CH638525A5 (de) | 1983-09-30 |
NL188579C (nl) | 1992-08-03 |
AT360988B (de) | 1981-02-10 |
US4267332A (en) | 1981-05-12 |
CA1090344A (en) | 1980-11-25 |
FR2404011B1 (sv) | 1981-08-14 |
NO149964C (no) | 1984-07-25 |
ATA685478A (de) | 1980-07-15 |
ZA785054B (en) | 1979-08-29 |
NL7809741A (nl) | 1979-03-28 |
AU522242B2 (en) | 1982-05-27 |
HU178360B (en) | 1982-04-28 |
DE2841644C2 (sv) | 1989-09-21 |
IT1101604B (it) | 1985-10-07 |
GR64802B (en) | 1980-06-02 |
ES473680A1 (es) | 1979-04-16 |
BE870736A (fr) | 1979-03-26 |
SE7809833L (sv) | 1979-03-27 |
NO149964B (no) | 1984-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU198698B (en) | Process for producing tetrazol derivatives | |
TW201016702A (en) | Novel pyrrolinone derivative and pharmaceutical composition comprising the same | |
JPH08325248A (ja) | テトラゾール類の新規な合成試薬及びそれを用いたテトラゾール類の製造方法 | |
DK157545B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-fenyl-1-hydroxyalkylimidazolderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
CS202052B2 (en) | Process for preparing new 4-/2-imidazolin-2-yl-amino/-2,1,3-benzothiadiazoles | |
PL90713B1 (sv) | ||
US3265692A (en) | Process for the preparation of oxadiazole derivatives | |
SE434748B (sv) | 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxautoner | |
CA1130283A (en) | Theophylline derivatives and process for the preparation of the same | |
NO137825B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive tetrazolsubstituerte kromonderivater | |
US5100910A (en) | Aryl substituted tetrazole derivatives, and application thereof in therapeutics | |
US20080076933A1 (en) | Process for making anastrozole | |
JPH0352877A (ja) | アミノアルキル置換2―アミノチアゾール―誘導体 | |
JPS61502959A (ja) | 4↓−(イソキサゾリル)↓−チアゾ−ル↓−2↓−オキサミド酸誘導体 | |
US3328395A (en) | 6-halo-2-amino substituted-4-sulfanilamido-pyrimidine compounds | |
Bátori et al. | Regioselectivity in methylation and phenylation of the zwitterionic pyrido [2, 1‐f]‐as‐triazinium‐1‐and 3‐olates and thiolates | |
US3231574A (en) | Piperazine derivatives | |
US5250551A (en) | New (hetero)aryl substituted diazole derivatives, the method of preparing them and application thereof in therapeutics | |
US3988347A (en) | Process for the preparation of substituted indazoles | |
PL132801B1 (en) | Process for preparing novel,5-substituted derivatives of 1h- or 2h-tetrazole | |
US3461131A (en) | Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives | |
HU179219B (en) | Process for preparing new phenyl-amino-imidazoline derivatives substituted with a halogen atom or alkyl group | |
AU618183B2 (en) | Diazine derivatives, a process for their preparation and medicaments containing these compounds | |
PT88244B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de tetrazole antagonistas de leucotrienos | |
US4499269A (en) | Fused 1,3,5-triazines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 7809833-2 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7809833-2 Format of ref document f/p: F |