[go: up one dir, main page]

RU94033484A - Process for preparing imidazopyridine derivatives - Google Patents

Process for preparing imidazopyridine derivatives

Info

Publication number
RU94033484A
RU94033484A RU94033484/04A RU94033484A RU94033484A RU 94033484 A RU94033484 A RU 94033484A RU 94033484/04 A RU94033484/04 A RU 94033484/04A RU 94033484 A RU94033484 A RU 94033484A RU 94033484 A RU94033484 A RU 94033484A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
aryl
alkyl
temperature
hydrohalide
Prior art date
Application number
RU94033484/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Штуки Герхард
Ch]
Имвинкельрид Рене
Original Assignee
Лонца АГ (CH)
Лонца Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лонца АГ (CH), Лонца Аг filed Critical Лонца АГ (CH)
Publication of RU94033484A publication Critical patent/RU94033484A/en

Links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: medicine. SUBSTANCE: claimed invention describes novel process for preparing imidazopyridines of general formula:wherein R-Rare as defined in the specification. At final stage of the process, amidine of formula:is cyclized with 1,3-dicarbonyl compound of general formula:. Imidazopyridines are valuable intermediate products for preparation of angiotensine-II- antagonists. EFFECT: more efficient preparation process.

Claims (8)

1. Способ получения производных имидазопиридина общей формулы
Figure 00000008

где
R1 обозначает алкильную, циклоалкильную, арильную или аралкильную группу или гетероциклический радикал,
R2 и R4 являются одинаковыми или различными и обозначают водород, гидроксильную, циано-, алкильную, арильную либо аралкильную группу или обозначают алканоил или алкоксикарбонильную группу и
R3 обозначает водород, алкильную, циклоалкильную, арильную или аралкильную группу или атом галогена, отличающийся тем, что нитрил общей формулы
R1CN II,
где R1 имеет указанное значение, преобразуют с помощью тиола общей формулы
R5SH III,
где R5 обозначает алкил, арил или аралкил, в присутствии галогенводорода в тиомидатгидрогалогенид общей формулы
Figure 00000009
IV,
где R1 и R5 имеют указанное значение и Х обозначает галогенатом, тиоимидатгидрогалогенид преобразуют с помощью аминоацетонитрила в амидин общей формулы
Figure 00000010
V,
где R1 и Х имеют указанные значения, и в заключение в присутствии основания циклизуют в конечный продукт общей формулы 1 с помощью 1,3-дикарбонилсоединения общей формулы
Figure 00000011
VI,
где R3 имеет указанное значение и R6 и R7 являются одинаковыми или различными и обозначают алкил, арил, аралкил, алкокси или алкоксикарбонил.1. The method of obtaining derivatives of imidazopyridine of the General formula
Figure 00000008

Where
R 1 represents an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group or heterocyclic radical,
R 2 and R 4 are the same or different and are hydrogen, hydroxyl, cyano, alkyl, aryl or aralkyl groups or are alkanoyl or alkoxycarbonyl group and
R 3 represents hydrogen, an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group or a halogen atom, characterized in that the nitrile of the general formula
R 1 CN II,
where R 1 has the indicated meaning, is converted using a thiol of the General formula
R 5 SH III,
where R 5 is alkyl, aryl or aralkyl, in the presence of hydrogen halide in a thiomidate hydrohalide of the general formula
Figure 00000009
IV
where R 1 and R 5 have the indicated meaning and X is a halogenate, thioimidate hydrohalide is converted, using aminoacetonitrile, to an amidine of the general formula
Figure 00000010
V
where R 1 and X have the indicated meanings, and finally, in the presence of a base, they are cyclized to the final product of the general formula 1 using a 1,3-dicarbonyl compound of the general formula
Figure 00000011
VI,
where R 3 has the indicated meaning and R 6 and R 7 are the same or different and are alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy or alkoxycarbonyl. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что тиоимидатгидрогалогенид общей формулы IV не выделяют. 2. The method according to claim 1, characterized in that the thioimidate hydrohalide of the general formula IV is not isolated. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что преобразование в тиоимидатгидрогалогенид общей формулы IV осуществляют в присутствии хлорводорода при температуре реакции между 0oС и комнатной температурой, при определенных условиях при добавлении инертного растворителя.3. The method according to claim 1, characterized in that the conversion to thioimidate hydrohalide of the general formula IV is carried out in the presence of hydrogen chloride at a reaction temperature between 0 ° C. and room temperature, under certain conditions, with the addition of an inert solvent. 4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что преобразование в амидин общей формулы V осуществляют при температуре между 0o° С и температурой нагрева с обратным холодильником соотвествующего растворителя.4. A process according to one of claims 1-3, characterized in that the transformation into the amidine of general formula V is carried out at a temperature between 0 o ° C and the temperature of refluxing appropriate solvent. 5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что в качестве основания для циклизации применяют неорганическое или органическое основание. 5. The method according to one of claims 1 to 4, characterized in that inorganic or organic base is used as the base for cyclization. 6. Способ по п.5, отличающийся тем. что в качестве основания для циклизации применяют алкоголят щелочного металла или гидроксид щелочного металла в низшем алифатическом спирте. 6. The method according to claim 5, characterized in that. that alkali metal alcoholate or alkali metal hydroxide in lower aliphatic alcohol is used as the basis for cyclization. 7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что циклизацию осуществляют при температуре между 0o С и температурой нагрева с обратным холодильником, при определенных условиях в присутствии инертного растворителя.7. The method according to one of claims 1 to 6, characterized in that the cyclization is carried out at a temperature between 0 ° C. and a reflux temperature, under certain conditions, in the presence of an inert solvent. 8. Способ по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что аминоацетонитрил выделяют из соли аминоацетонитрила с помощью основания. 8. The method according to one of claims 1 to 7, characterized in that the aminoacetonitrile is isolated from the aminoacetonitrile salt with a base.
RU94033484/04A 1993-09-17 1994-09-16 Process for preparing imidazopyridine derivatives RU94033484A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2815/93 1993-09-17
CH281593 1993-09-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU94033484A true RU94033484A (en) 1996-08-10

Family

ID=48449057

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94033484/04A RU94033484A (en) 1993-09-17 1994-09-16 Process for preparing imidazopyridine derivatives

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR950008511A (en)
RU (1) RU94033484A (en)
TW (1) TW306923B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
TW306923B (en) 1997-06-01
KR950008511A (en) 1995-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950008512A (en) Method for preparing imidazopyridine derivative
KR900014358A (en) 2- (1-piperazinyl) -4-phenylcycloalkanopyridine derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ATE84525T1 (en) QUINOLINE INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE SYNTHESIS OF 1H-IMIDAZO(4,5-C>QUINOLINES AND 1H-IMIDAZO(4,5- C>QUINOLINE-4-AMINES.
CA2017076A1 (en) Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
EP1690861A3 (en) A process for preparing duloxetine and intermediates for use therein
MY113302A (en) One - pot process for the preparation of 3 - quinolone carboxylic acid derivatives
GB9124513D0 (en) Novel process
EP2088142A3 (en) Dihydropyrimidines, process for their preparation and use thereof.
EP1465488A4 (en) Arylamines as inhibitors of chemokine binding to us28
GB2052481A (en) 4-Substituted 5,6,7,8- tetrahydroquinolines, their preparation and use
AU6476300A (en) Process for the preparation of a piperazine derivative
RU94041212A (en) Method of synthesis of o-[4-(4-piperidinyl)butyl]-tyrosine derivatives
RU94033484A (en) Process for preparing imidazopyridine derivatives
WO2003004459A3 (en) Process for the preparation of nitrile compounds
US5965746A (en) Efficient method for the synthesis of N-cyclic maleamic acids and N-cyclic maleimides
US4921854A (en) Condensed thiazolopyrimidine, pyrimido-thiazine or thiazepine pyrimidine compounds
RU95101859A (en) PROCESS FOR PREPARING 3-(2-[6-FLYOROBENZO [d] ISOXAZOL-3-YL) PIPERIDIN-1-YL) ETHYL-2-METHYL-6,7,8,9-TETRAHYDRO-4-PYRIDO [1,2-a] PYRIMIDIN-4-4-ONE AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PREPARATION THEREOF
US4034093A (en) 4(1H)-pyrimidinones
US4803204A (en) 1-substituted 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro(2H)-acridone N-oxides, a process for their preparation, and their use as medicaments and feedstuff additives
ATE30718T1 (en) PREPARATION OF 1-BENZYL AZETIDIN-3-OL AND THE CORRESPONDING HALID ACID.
KR940009153A (en) Intermediate compounds for the preparation of antifolate compounds and preparation methods thereof
NO993154D0 (en) Process for the preparation of imidazole derivatives
EP0049902A3 (en) Novel thiazolo(3,2-a)pyrimidines, derivatives thereof, processes for production thereof, and pharmaceutical use thereof
US3971782A (en) Fluorene derivatives
EP0126813A1 (en) Process for preparing imidazole compounds