RU2816490C9 - Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья - Google Patents
Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья Download PDFInfo
- Publication number
- RU2816490C9 RU2816490C9 RU2021110483A RU2021110483A RU2816490C9 RU 2816490 C9 RU2816490 C9 RU 2816490C9 RU 2021110483 A RU2021110483 A RU 2021110483A RU 2021110483 A RU2021110483 A RU 2021110483A RU 2816490 C9 RU2816490 C9 RU 2816490C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propylene glycol
- column
- azeotrope
- stream
- oleophilic
- Prior art date
Links
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 477
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 239000012620 biological material Substances 0.000 title abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 62
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 14
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims description 20
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 13
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 ketone compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 7
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 5
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 claims description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract description 44
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 44
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 10
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 10
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 10
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья. Данный способ включает следующие стадии: (i) смешивание одного или более азеотропных растворителей с пропиленгликолем, полученным из биологического сырья, с получением загрузки, содержащей азеотроп пропиленгликоля; (ii) проведение кипения загрузки, содержащей азеотроп пропиленгликоля, с обратным потоком в азеотропной или ректификационной колонне при давлении от 1 до 101 кПа абс.; (iii) получение экстрагированного материала из верхней части азеотропной или ректификационной колонны; (iv) добавление воды в экстрагированный материал для растворения пропиленгликоля, содержащегося в азеотропе; (v) отделение не растворимого в воде азеотропного растворителя от водного раствора пропиленгликоля; (vi) получение пропиленгликоля в результате дегидратации и очистки полученного водного раствора пропиленгликоля. Один или более азеотропных растворителей выбирают из олеофильных С5-С20-спиртовых соединений и олеофильных С4-С20-кетоновых соединений, при этом указанные один или более азеотропные растворители не включают 1-октанол или 1-деканол. Технический результат – обеспечение повышения чистоты пропиленгликоля до 99,5% или больше в условиях степени извлечения пропиленгликоля, составляющей 80% или больше. 17 з.п. ф-лы, 2 ил., 5 пр.
Description
Область техники
Настоящее изобретение относится к способу очистки пропиленгликоля, в частности относится к способу очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья, содержащего примеси, характеризующиеся точками кипения, близкими к точке кипения пропиленгликоля, такие как бутандиол, пентандиол.
Уровень техники
В последние годы технологии получения пропиленгликоля из сырья в виде биомассы быстро развивались из-за неопределенности цен на нефть и внимания людей к устойчивому развитию. Однако побочные продукты, отличные от тех, которые образуются в путях получения пропиленгликоля, например примеси, характеризующиеся точками кипения, очень близкими к точке кипения пропиленгликоля, такие как бутандиол, пентандиол, гександиол, пропиленкарбонат, образуются во время получения пропиленгликоля путями, предусматривающими применение биологического сырья, из-за различий в способах синтеза. Традиционный способ очистки соединений в жидкой фазе представляет собой способ ректификации для разделения с использованием различных точек кипения веществ. Однако точки кипения данных примесей близки к точке кипения пропиленгликоля, например, примеси, включающие бутандиол, пентандиол, гександиол, пропиленкарбонат, имеют физические свойства, аналогичные таковым для пропиленгликоля, и их точки кипения очень близки к точке кипения пропиленгликоля. Следовательно, отделение пропиленгликоля от таких примесей, характеризующихся очень близкими точками кипения, с помощью способа прямой ректификации приведет к низкому выходу пропиленгликоля при перегонке и высокому потреблению энергии.
В каждом из US4935102, US5423955 описываются технологии отделения пропиленгликоля от бутандиола с использованием различных азеотропных растворителей. Азеотропный растворитель имеет азеотропную точку с пропиленгликолем. Обычно температура азеотропной точки очевидно ниже точки кипения пропиленгликоля. Таким образом, возникает четкая разница температур между точкой кипения азеотропа пропиленгликоля и азеотропного растворителя и точкой кипения примесей, таких как бутандиол. Отделения пропиленгликоля и бутандиола можно экономичным образом достичь путем ректификации.
В способе получения пропиленгликоля путями, предусматривающими применение биологического сырья, будут образовываться примеси, отличные от бутандиола, такие как пентандиол, гександиол, пропиленкарбонат и т.п., при этом точки кипения таких примесей являются очень близкими к точке кипения пропиленгликоля. Однако в упомянутых выше литературных источниках описываются только эффекты отделения пропиленгликоля от бутандиола с использованием азеотропного растворителя, без упоминания эффектов отделения пропиленгликоля от других примесей, характеризующихся точками кипения, близкими к точке кипения пропиленгликоля, таких как пентандиол, гександиол, пропиленкарбонат и т.п.после использования азеотропного растворителя.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение предусматривает способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья, в котором отделяют примеси, характеризующиеся точками кипения, близкими к точке кипения пропиленгликоля. Способ может обеспечивать повышение чистоты указанного пропиленгликоля до 99,50% или больше в условиях высокой степени извлечения пропиленгликоля, составляющей 80% или больше, предпочтительно 85% или больше.
Указанный пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, относится к пропиленгликолю, полученному из сырья в виде биомассы. Он содержит без ограничения пропиленгликоль, бутандиол, пентандиол, гександиол и необязательно пропиленкарбонат. В данном документе указанный пропиленгликоль предпочтительно представляет собой 1,2-пропиленгликоль; указанный бутандиол предпочтительно представляет собой 1,2-бутандиол, указанный пентандиол предпочтительно представляет собой 1,2-пентандиол и указанный гександиол предпочтительно представляет собой 1,2-гександиол.
В способе по настоящему изобретению одно, два или более олеофильных С5-С20-спиртовых соединений, С5-С20-алканов и олеофильных С4-С20-кетоновых соединений применяют в качестве азеотропного растворителя для обеспечения азеотропии вместе с пропиленгликолем, полученным из биологического сырья, с получением азеотропа, содержащего пропиленгликоль, затем добавляют воду для растворения пропиленгликоля в азеотропе, водонерастворимый азеотропный растворитель отделяют от водного раствора пропиленгликоля и пропиленгликоль получают в результате дегидратации и очистки полученного водного раствора пропиленгликоля.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения олеофильные С5-С20-спиртовые соединения предпочтительно представляют собой олеофильные C6-C15-спиртовые соединения, более предпочтительно олеофильные С7-С12-спиртовые соединения и особенно предпочтительно олеофильные С7-С10-спиртовые соединения. Олеофильные спиртовые соединения могут представлять собой алифатические спирты и спирты, содержащие гетероциклы. Например, примерами олеофильных спиртовых соединений являются пентанол и его изомеры, гексанол и его изомеры, гептанол и его изомеры, октанол и его изомеры, нонанол и его изомеры, деканол и его изомеры, ундеканол и его изомеры, лауриловый спирт и его изомеры и бензиловый спирт. Особенно предпочтительно указанные олеофильные спиртовые соединения представляют собой гептанол, н-гептанол, 2-гептанол, октанол, н-октанол, изооктанол, втор-октанол, нонанол, н-нонанол, изононанол, деканол, н-деканол и изодеканол.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения С5-С20-алканы предпочтительно представляют собой С5-С15-алканы, предпочтительно С5-С12-алканы и особенно предпочтительно С5-С9-алканы. Алканы могут представлять собой алканы с прямой цепью, разветвленные алканы, циклоалканы или алканы, содержащие бензольное кольцо. Например, примерами алканов являются пентан и его изомеры, гексан и его изомеры, гептан и его изомеры, октан и его изомеры, нонан и его изомеры, декан и его изомеры, ундекан и его изомеры, додекан и его изомеры, циклопентан и циклогексан, этилбензол и его изомеры. Особенно предпочтительно алканы представляют собой гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан, додекан, циклопентан, циклогексан и этилбензол.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения олеофильные С4-С20-кетоновые соединения предпочтительно представляют собой олеофильные С5-С15-кетоновые соединения, более предпочтительно олеофильные С6-С12-кетоновые соединения, особенно предпочтительно олеофильные С6-С10-кетоновые соединения. Кетоны могут представлять собой алифатические кетоны или алициклические кетоны. Особенно предпочтительно кетоны представляют собой циклогексанон, гептанон, 4-гептанон, диизобутилкетон, изофорон, нонанон и 2-нонанон.
Биомасса в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно относится к пригодной к употреблению в пищу первичной биомассе, включающей кукурузу, сахарный тростник и т.д., и непригодной к употреблению в пищу вторичной биомассе, представляющей собой отходы сельского и лесного хозяйства, включающие солому, древесину, багассу и т.д. Предпочтительно пропиленгликоль по настоящему изобретению, полученный из биологического сырья, содержит без ограничения пропиленгликоль (предпочтительно 1,2-пропиленгликоль), бутандиол (предпочтительно 1,2-бутандиол), пентандиол (предпочтительно 1,2-пентандиол), гександиол (предпочтительно 1,2-гександиол) и пропиленкарбонат. Пропиленгликоль по настоящему изобретению, полученный из биологического сырья, необязательно содержит пропиленгликоль. Более предпочтительно указанный пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, содержит без ограничения
1-100 вес.% пропиленгликоля (за исключением граничной точки, соответствующей 100 вес.%), предпочтительно 1-99 вес.% пропиленгликоля, более предпочтительно 5-99 вес.% пропиленгликоля и особенно предпочтительно 10-95 вес.% пропиленгликоля, где пропиленгликоль предпочтительно представляет собой 1,2-пропиленгликоль;
0-95 вес.%, предпочтительно 0-70 вес.%, более предпочтительно 0-50 вес.% и особенно предпочтительно 0-30 вес.% бутандиола (предпочтительно 1,2-бутандиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0);
0-95 вес.%, предпочтительно 0-50 вес.%, более предпочтительно 0-10 вес.% и особенно предпочтительно 0-1 вес.% пентандиола (предпочтительно 1,2-пентандиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0);
0-95 вес.%, предпочтительно 0-50 вес.%, более предпочтительно 0-10 вес.% и особенно предпочтительно 0-1 вес.% гександиола (предпочтительно 1,2-гександиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0) и
0-95 вес.%, предпочтительно 0-50 вес.%, более предпочтительно 0-10 вес.% и особенно предпочтительно 0-1 вес.% пропиленкарбоната.
Указанный пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, необязательно дополнительно содержит
0-95 вес.%, предпочтительно 0-50 вес.% этиленгликоля и/или
0-50 вес.%, предпочтительно 0-10 вес.% 2,3-бутандиола.
В способе по настоящему изобретению азеотропный растворитель образует азеотроп с пропиленгликолем в результате азеотропии. Существует четкая разница температур между точкой кипения азеотропа и точкой кипения примесей, таких как бутандиол, пентандиол, гександиол и пропиленкарбонат, и других примесей, характеризующихся точками кипения, близкими к точке кипения пропиленгликоля. Следовательно, пропиленгликоль можно экономичным образом очищать, например, с помощью способа ректификации.
Азеотропный растворитель можно отделять от водного раствора, содержащего пропиленгликоль, с помощью способа экстракции после смешивания азеотропа с водой. Указанный водный раствор, содержащий пропиленгликоль, очищают после дегидратации с получением пропиленгликоля.
Описание графических материалов
Фиг. 1 представляет собой структурную схему способа азеотропной очистки пропиленгликоля по настоящему изобретению, полученного из биологического сырья.
Фиг. 2 представляет собой структурную схему традиционного способа ректификации пропиленгликоля, полученного из биологического сырья.
Способ осуществления изобретения
В сочетании с фиг. 1 способ очистки по настоящему изобретению описывается следующим образом.
Подаваемую полиоловую смесь и подаваемый азеотропный растворитель смешивают перед поступлением в азеотропную колонну, где азеотропная колонна представляет собой ректификационную колонну. Весовое соотношение подаваемого азеотропного растворителя и пропиленгликоля в подаваемой полиоловой смеси составляет 0,1:1-20:1, предпочтительно 0,2:1-20:1 и более предпочтительно 0,5:1-20:1. Рабочее давление азеотропной колонны составляет 1 кПа (абсолютное давление) - 101 кПа (абсолютное давление), и весовое соотношение материала в обратном потоке и выделенного материала в азеотропной колонне (т.е. флегмовое число) составляет 0.1:1-15:1. В ней большую часть пропиленгликоля и небольшое количество других примесей в подаваемой полиоловой смеси выделяют из верхней части азеотропной колонны вместе с азеотропным растворителем (т.е., поток 1) и подают в сосуд для декантирования дистиллята. Тяжелые примеси, включающие без ограничения бутандиол, пентандиол, гександиол и необязательно пропиленкарбонат, и небольшое количество азеотропного растворителя выделяют из нижней части азеотропной колонны (т.е. поток 8) и подают в испаритель.
Поток 1 и чистую воду, и необязательно рециркулируемую воду (т.е. поток 4), смешивают и отделяют в сосуде для декантирования дистиллята. Слой азеотропного растворителя (т.е. поток 2) рециркулируют в азеотропную колонну, тогда как водный слой (т.е. поток 3) подают в дегидратационную колонну для дистиллята из азеотропной колонны.
В дегидратационной колонне для дистиллята из азеотропной колонны воду в потоке 3 выделяют из верхней части колонны (т.е. поток 4) и рециркулируют в сосуд для декантирования дистиллята. Неочищенный пропиленгликоль, выделенный из нижней части колонны (т.е. поток 5), подают в колонну для удаления легких компонентов из пропиленгликоля.
После отделения большей части легких примесей в неочищенном пропиленгликоле (т.е. поток 5) в колонне для удаления легких компонентов из пропиленгликоля неочищенный пропиленгликоль выделяют из нижней части колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля (т.е. поток 6) и подают в колонну для очистки пропиленгликоля. Большую часть легких примесей выделяют из верхней части колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля.
После удаления легких компонентов, тяжелые компоненты и остаточные легкие компонентов в неочищенном пропиленгликоле (т.е. поток 6) отделяют в колонне для очистки пропиленгликоля. Пропиленгликоль выделяют из боковой линии; остаточные легкие компоненты выделяют из верхней части колонны для очистки пропиленгликоля; тяжелые компоненты (т.е. поток 14) рециркулируют и смешивают с подаваемой полиоловой смесью, и затем подают в азеотропную колонну.
Материалы из нижней части азеотропной колонны (т.е. поток 8) подают в испаритель, где тяжелые примеси, характеризующиеся чрезвычайно высокими точками кипения, выделяют из нижней части испарителя и выпускают из системы (т.е. поток 9).
Поток 10, содержащий без ограничения азеотропный растворитель, бутандиол, пентандиол, гександиол и необязательно пропиленкарбонат, подают в нижнюю часть сосуда для декантирования. Затем его смешивают с чистой водой и необязательно рециркулируемой водой (т.е. поток 13) и затем отделяют. При этом слой азеотропного растворителя (т.е. поток 11) рециркулируют в азеотропную колонну, тогда как водный слой (т.е. поток 12), содержащий без ограничения воду, бутандиол, пентандиол, гександиол и необязательно пропиленкарбонат, подают в дегидратационную колонну для продуктов из нижней части азеотропной колонны для дегидратации.
Воду в водном слое (т.е. поток 12) в нижней части сосуда для декантирования отделяют в дегидратационной колонне для продуктов из нижней части азеотропной колонны, выделяют из верхней части колонны (т.е. поток 13) и затем рециркулируют в нижнюю часть сосуда для декантирования. Примеси, содержащие без ограничения бутандиол, пентандиол и гександиол и необязательно пропиленкарбонат, выделяют из нижней части дегидратационной колонны для продуктов из нижней части азеотропной колонны и выпускают из системы.
С помощью технологии по настоящему изобретению можно отделять пропиленгликоль в пропиленгликоле, полученном из биологического сырья, от примесей, включающих без ограничения бутандиол, пентандиол, гександиол и необязательно пропиленкарбонат, в условиях высокой степени извлечения пропиленгликоля, составляющей 80% или больше, предпочтительно 85% или больше. В то же время, чистота пропиленгликоля улучшается до 99,50% или больше. Следовательно, решена проблема того, что в существующей технологии очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья, невозможно одновременно достичь отделения бутандиола, пентандиола, гександиола и необязательно пропиленкарбоната.
Примеры
Настоящее изобретение дополнительно описано с помощью следующих примеров. Однако настоящее изобретение ими не ограничивается.
Пример 1
В соответствии со структурной схемой, проиллюстрированной на фиг. 1, подаваемая полиоловая смесь представляла собой материал, полученный после дегидратации и удаления легких компонентов смеси продуктов, полученных из сырья в виде биомассы. Материал состоял, в процентах по весу, из 55,65% 1,2-пропиленгликоля, 24,32% этиленгликоля, 15,24% 1,2-бутандиола, 3,07% 2,3-бутандиола, 0,2% 1,2-пентандиола, 0,2% 1,2-гександиола, 0,1% пропиленкарбоната и 1,22% других легких и тяжелых компонентов.
Подаваемую полиоловую смесь и свежий азеотропный растворитель, представляющий собой изооктанол, смешивали и подавали на 45-ю теоретическую тарелку азеотропной колонны. Весовое соотношение азеотропного растворителя (в том числе свежего азеотропного растворителя и рециркулируемого азеотропного растворителя в виде потока 2 и потока 11) и пропиленгликоля в подаваемой полиоловой смеси составляло 3,6:1. Всего в азеотропной колонне было 90 теоретических тарелок. Рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 2 из верхней части колонны и рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 11 из нижней части колонны подавали в азеотропную колонну от 40-й теоретической тарелки азеотропной колонны соответственно. Рабочее давление азеотропной колонны составляло 50 кПа (абсолютное давление), и флегмовое число составляло 2:1. Поток 1 из верхней части колонны, отделенный с помощью азеотропной колонны, состоял из азеотропного растворителя, 1,2-пропиленгликоля, этиленгликоля, 1,2-бутандиола, 2,3-бутандиола, 1,2-пентандиола, 1,2-гександиола, пропиленкарбоната и других легких компонентов, доля которых в процентах по весу соответственно составляла 69,56%, 19,75%, 8,63%, 0,02%, 0,93%, 0%, 0%, 0%, 1,11%.
Поток 8 с помощью испарителя разделяли с получением потока 9, состоящего из тяжелых компонентов, характеризующихся высокой точкой кипения.
Поток 10 и поток 13 из верхней части дегидратационной колонны для продуктов из нижней части азеотропной колонны подавали в нижнюю часть сосуда для декантирования. Отделенный слой азеотропного растворителя (т.е. поток 11), который представлял собой рециркулируемый азеотропный растворитель, рециркулировали в азеотропную колонну; водный слой (т.е. поток 12), который представлял собой смесь спирта и воды, подавали в дегидратационную колонну для продуктов из нижней части азеотропной колонны для дегидратации, и воду (т.е. поток 13) рециркулировали в нижнюю часть сосуда для декантирования.
Поток 1 из верхней части азеотропной колонны вместе с потоком 4 из верхней части дегидратационной колонны для дистиллята из азеотропной колонны подавали в сосуд для декантирования дистиллята. После разделения с помощью фазоразделителя поток водного слоя (т.е. поток 3) подавали в дегидратационную колонну для дистиллята из азеотропной колонны для дегидратации. После дегидратации поток 5 из нижней части колонны подавали на 60-ю теоретическую тарелку колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля. Колонна для удаления легких компонентов из пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 80:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Неочищенный пропиленгликоль (поток 6) выделяли из 50-й теоретической тарелки колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля и подавали в колонну для очистки пропиленгликоля. Колонна для очистки пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 10:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Продукт, содержащий пропиленгликоль, выделяли из 10-й теоретической тарелки колонны для очистки пропиленгликоля. Посредством анализа с помощью способа согласно национальным стандартам США GB29216-2012 и ASTM Е202 установили, что чистота очищенного пропиленгликоля в процентах по весу составляла 99,61%, и общий выход пропиленгликоля после ректификации составлял 89,2% соответственно.
Пример 2
В соответствии со структурной схемой, проиллюстрированной на фиг. 1, подаваемая полиоловая смесь представляла собой материал, полученный после дегидратации и удаления легких компонентов смеси продуктов, полученных из сырья в виде биомассы в примере 1.
Подаваемую полиоловую смесь и свежий азеотропный растворитель, представляющий собой н-нонанол, смешивали и подавали на 45-ю теоретическую тарелку азеотропной колонны. Весовое соотношение азеотропного растворителя (в том числе свежего азеотропного растворителя и рециркулируемого азеотропного растворителя в виде потока 2 и потока 11) и пропиленгликоля в подаваемой полиоловой смеси составляло 0,8:1. Всего в азеотропной колонне было 90 теоретических тарелок. Рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 2 из верхней части колонны и рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 11 из нижней части колонны подавали в азеотропную колонну от 40-й теоретической тарелки азеотропной колонны соответственно. Рабочее давление азеотропной колонны составляло 5 кПа (абсолютное давление), и флегмовое число составляло 2:1. Поток 1 из верхней части колонны, отделенный с помощью азеотропной колонны, состоял из азеотропного растворителя, 1,2-пропиленгликоля, этиленгликоля, 1,2-бутандиола, 2,3-бутандиола, 1,2-пентандиола, 1,2-гександиола, пропиленкарбоната и других легких компонентов, доля которых в процентах по весу соответственно составляла 33,20%, 49,66%, 13,76%, 0,54%, 1,52%, 0%, 0%, 0%, 1,32%.
Поток 8 с помощью испарителя разделяли с получением потока 9, состоящего из тяжелых компонентов, характеризующихся высокой точкой кипения.
Поток 10 и поток 13 из верхней части дегидратационной колонны для продуктов из нижней части азеотропной колонны подавали в нижнюю часть сосуда для декантирования. Отделенный слой азеотропного растворителя (т.е. поток 11), который представлял собой рециркулируемый азеотропный растворитель, рециркулировали в азеотропную колонну; вода слой (т.е. поток 12), который представлял собой смесь спирта и воды, подавали в дегидратационную колонну для продуктов из нижней части азеотропной колонны для дегидратации, и воду (т.е. поток 13) рециркулировали в нижнюю часть сосуда для декантирования.
Поток 1 из верхней части азеотропной колонны вместе с потоком 4 из верхней части дегидратационной колонны для дистиллята из азеотропной колонны подавали в сосуд для декантирования дистиллята. После разделения с помощью фазоразделителя поток водного слоя (т.е. поток 3) подавали в дегидратационную колонну для дистиллята из азеотропной колонны для дегидратации. После дегидратации поток 5 из нижней части колонны подавали на 60-ю теоретическую тарелку колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля. Колонна для удаления легких компонентов из пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 80:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Неочищенный пропиленгликоль (поток 6) выделяли из 50-й теоретической тарелки колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля и подавали в колонну для очистки пропиленгликоля. Колонна для очистки пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 10:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Продукт, содержащий пропиленгликоль, выделяли из 10-й теоретической тарелки колонны для очистки пропиленгликоля. Посредством анализа с помощью способа согласно национальным стандартам США GB29216-2012 и ASTM Е202 установили, что чистота очищенного пропиленгликоля в процентах по весу составляла 99,64%, и общий выход пропиленгликоля после ректификации составлял 85,5% соответственно.
Пример 3
В соответствии со структурной схемой, проиллюстрированной на фиг. 1, подаваемая полиоловая смесь представляла собой материал, полученный после дегидратации и удаления легких компонентов смеси продуктов, полученных из сырья в виде биомассы в примере 1.
Подаваемую полиоловую смесь и свежий азеотропный растворитель, представляющий собой 2-нонанон, смешивали и подавали на 45-ю теоретическую тарелку азеотропной колонны. Весовое соотношение азеотропного растворителя (в том числе свежего азеотропного растворителя и рециркулируемого азеотропного растворителя в виде потока 2 и потока 11) и пропиленгликоля в подаваемой полиоловой смеси составляло 3,5:1. Всего в азеотропной колонне было 90 теоретических тарелок. Рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 2 из верхней части колонны и рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 11 из нижней части колонны подавали в азеотропную колонну от 40-й теоретической тарелки азеотропной колонны соответственно. Рабочее давление азеотропной колонны составляло 70 кПа (абсолютное давление), и флегмовое число составляло 2,5:1. Поток 1 из верхней части колонны, отделенный с помощью азеотропной колонны, состоял из азеотропного растворителя, 1,2-пропиленгликоля, этиленгликоля, 1,2-бутандиола, 2,3-бутандиола, 1,2-пентандиола, 1,2-гександиола, пропиленкарбоната и других легких компонентов, доля которых в процентах по весу соответственно составляла 70,62%, 20,74%, 8,10%, 0,04%, 0,26%, 0%, 0%, 0%, 0,24%.
Поток 8 с помощью испарителя разделяли с получением потока 9, состоящего из тяжелых компонентов, характеризующихся высокой точкой кипения.
Поток 10 и поток 13 из верхней части дегидратационной колонны для продуктов из нижней части азеотропной колонны подавали в нижнюю часть сосуда для декантирования. Отделенный слой азеотропного растворителя (т.е. поток 11), который представлял собой рециркулируемый азеотропный растворитель, рециркулировали в азеотропную колонну; водный слой (т.е. поток 12), который представлял собой смесь спирта и воды, подавали в дегидратационную колонну для продуктов для продуктов из нижней части азеотропной колонны для дегидратации, и воду (т.е. поток 13) рециркулировали в нижнюю часть сосуда для декантирования.
Поток 1 из верхней части азеотропной колонны вместе с потоком 4 из верхней части дегидратационной колонны для дистиллята из азеотропной колонны подавали в сосуд для декантирования дистиллята. После разделения с помощью фазоразделителя поток водного слоя (т.е. поток 3) подавали в дегидратационную колонну для дистиллята из азеотропной колонны для дегидратации. После дегидратации поток 5 из нижней части колонны подавали на 60-ю теоретическую тарелку колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля. Колонна для удаления легких компонентов из пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 80:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Неочищенный пропиленгликоль (поток 6) выделяли из 50-й теоретической тарелки колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля и подавали в колонну для очистки пропиленгликоля. Колонна для очистки пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 10:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Продукт, содержащий пропиленгликоль, выделяли из 10-й теоретической тарелки колонны для очистки пропиленгликоля. Посредством анализа с помощью способа согласно национальным стандартам США GB29216-2012 и ASTM Е202 установили, что чистота очищенного пропиленгликоля в процентах по весу составляла 99,55%, и общий выход пропиленгликоля после ректификации составлял 88,3% соответственно.
Пример 4
В соответствии со структурной схемой, проиллюстрированной на фиг. 1, подаваемая полиоловая смесь представляла собой материал, полученный после дегидратации и удаления легких компонентов смеси продуктов, полученных из сырья в виде биомассы в примере 1.
Подаваемую полиоловую смесь и свежий азеотропный растворитель, представляющий собой 4-гептанон, смешивали и подавали на 45-ю теоретическую тарелку азеотропной колонки. Весовое соотношение азеотропного растворителя (в том числе свежего азеотропного растворителя и рециркулируемого азеотропного растворителя в виде потока 2 и потока 11) и пропиленгликоля в подаваемой полиоловой смеси составляло 12,5:1. Всего в азеотропной колонне было 90 теоретических тарелок. Рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 2 из верхней части колонны и рециркулируемый азеотропный растворитель в виде потока 11 из нижней части колонны подавали в азеотропную колонну от 40-й теоретической тарелки азеотропной колонны соответственно. Рабочее давление азеотропной колонны составляло 70 кПа (абсолютное давление), и флегмовое число составляло 2,5:1. Поток 1 из верхней части колонны, отделенный с помощью азеотропной колонны, состоял из азеотропного растворителя, 1,2-пропиленгликоля, этиленгликоля, 1,2-бутандиола, 2,3-бутандиола, 1,2-пентандиола, 1,2-гександиола, пропиленкарбоната и других легких компонентов, доля которых в процентах по весу соответственно составляла 89,98%, 7,30%, 2,17%, 0,14%, 0,35%, 0%, 0%, 0%, 0,06%.
Поток 8 с помощью испарителя разделяли с получением потока 9, состоящего из тяжелых компонентов, характеризующихся высокой точкой кипения.
Поток 10 и поток 13 из верхней части дегидратационной колонны для продуктов из нижней части азеотропной колонны подавали в нижнюю часть сосуда для декантирования. Отделенный слой азеотропного растворителя (т.е. поток 11), который представлял собой рециркулируемый азеотропный растворитель, рециркулировали в азеотропную колонну; водный слой (т.е. поток 12), который представлял собой смесь спирта и воды, подавали в дегидратационную колонну для продуктов из нижней части азеотропной колонны для дегидратации, и воду (т.е. поток 13) рециркулировали в нижнюю часть сосуда для декантирования.
Поток 1 из верхней части азеотропной колонны вместе с потоком 4 из верхней части дегидратационной колонны для дистиллята из азеотропной колонны подавали в сосуд для декантирования дистиллята. После разделения с помощью фазоразделителя поток водного слоя (т.е. поток 3) подавали в дегидратационную колонну для дистиллята из азеотропной колонны для дегидратации. После дегидратации поток 5 из нижней части колонны подавали на 60-ю теоретическую тарелку колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля. Колонна для удаления легких компонентов из пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 80:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Неочищенный пропиленгликоль (поток 6) выделяли из 50-й теоретической тарелки колонны для удаления легких компонентов из пропиленгликоля и подавали в колонну для очистки пропиленгликоля. Колонна для очистки пропиленгликоля включала в целом 90 теоретических тарелок, при этом ее флегмовое число составляет 20:1, и рабочее давление составляет 10 кПа (абсолютное давление). Продукт, содержащий пропиленгликоль, выделяли из 10-й теоретической тарелки колонны для очистки пропиленгликоля. Посредством анализа с помощью способа согласно национальным стандартам США GB29216-2012 и ASTM Е202 установили, что чистота очищенного пропиленгликоля в процентах по весу составляла 99,58%, и общий выход пропиленгликоля после ректификации составлял 85,1% соответственно.
Сравнительный пример 1
Материал, полученный после дегидратации и удаления легких компонентов смеси продуктов, полученных из сырья в виде биомассы в примере 1, применяли как сырье в виде полиоловой смеси. Разделение проводили традиционным способом ректификации, проиллюстрированном на фиг. 2. Поскольку в традиционном способе ректификации не добавляли азеотропный растворитель, а также не требовалась секция азеотропии или экстракции, не было необходимости в азеотропной колонне, сосуде для декантирования дистиллята, нижней части сосуда для декантирования, дегидратационной колонне для дистиллята из азеотропной колонны, дегидратационной колонне для продуктов из нижней части азеотропной колонны и испарителе. По сравнению с примером 1 общее количество теоретических тарелок и условия эксплуатации в колонне для удаления легких компонентов из пропиленгликоля и в колонне для очистки пропиленгликоля в двух способах были одинаковыми. Продукт, содержащий пропиленгликоль, состоял из 1,2-пропиленгликоля, этиленгликоля, 1,2-бутандиола, 2,3-бутандиола, 1,2-пентандиола, 1,2-гександиола, пропиленкарбоната и других легких и тяжелых компонентов, доля которых в процентах по весу составляла 97,86%, 0,192%, 0,23%, 0%, 0,01%, 0,01%, 0,01%, 1,688% соответственно. Общий выход пропиленгликоля с низким уровнем чистоты после ректификации составлял 29,0%.
Экспериментальные результаты демонстрируют, что традиционная ректификация без применения азеотропного растворителя не способна эффективно отделять 1,2-бутандиол, 1,2-пентандиол, 1,2-гександиол, пропиленкарбонат и другие легкие и тяжелые компоненты в пропиленгликоле. Требуется повышение высоты колонны, флегмового числа и потребления энергии для того, чтобы достичь чистоты 99,5%. С помощью способа по настоящему изобретению можно эффективно повысить чистоту указанного пропиленгликоля до 99,50% или больше в условиях высокого выхода пропиленгликоля.
Claims (35)
1. Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья, включающий:
(i) смешивание одного или более азеотропных растворителей с пропиленгликолем, полученным из биологического сырья, с получением загрузки, содержащей азеотроп пропиленгликоля;
(ii) проведение кипения загрузки, содержащей азеотроп пропиленгликоля, с обратным потоком в азеотропной или ректификационной колонне при давлении от 1 до 101 кПа абс.;
(iii) получение экстрагированного материала из верхней части азеотропной или ректификационной колонны;
(iv) добавление воды в экстрагированный материал для растворения пропиленгликоля, содержащегося в азеотропе;
(v) отделение не растворимого в воде азеотропного растворителя от водного раствора пропиленгликоля;
(vi) получение пропиленгликоля в результате дегидратации и очистки полученного водного раствора пропиленгликоля;
в котором один или более азеотропных растворителей выбирают из олеофильных С5-С20-спиртовых соединений и олеофильных С4-С20-кетоновых соединений, при этом указанные один или более азеотропные растворители не включают 1-октанол или 1-деканол.
2. Способ по п.1, в котором олеофильные С5-С20-спиртовые соединения представляют собой олеофильные С6-С15-спиртовые соединения.
3. Способ по п.1, в котором олеофильные С5-С20-спиртовые соединения представляют собой гептанол и нонанол.
4. Способ по п.1, в котором олеофильные С4-С20-кетоновые соединения представляют собой олеофильные С5-С15-кетоновые соединения.
5. Способ по п.1, в котором пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, относится к пропиленгликолю, полученному из биомассы.
6. Способ по п.1, в котором пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, содержит пропиленгликоль, бутандиол, пентандиол, гександиол и необязательно пропиленкарбонат.
7. Способ по п.1, в котором пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, содержит 0-95 вес.% этиленгликоля и/или 0-50 вес.% 2,3-бутандиола.
8. Способ по п.4, в котором олеофильные С4-С20-кетоновые соединения выбирают из гептанона, 4-гептанона, диизобутилкетона, изофорона, нонанона, 2-нонанона.
9. Способ по п.5, в котором биомасса включает пригодную к употреблению в пищу первичную биомассу.
10. Способ по п.9, в котором пригодная к употреблению в пищу первичная биомасса включает кукурузу.
11. Способ по п.9, в котором пригодная к употреблению в пищу первичная биомасса включает сахарный тростник.
12. Способ по п.9, в котором пригодная к употреблению в пищу первичная биомасса включает непищевую вторичную биомассу из отходов сельского и/или лесного хозяйства.
13. Способ по п.12, в котором непищевая вторичная биомасса из отходов сельского и/или лесного хозяйства включает солому.
14. Способ по п.12, в котором непищевая вторичная биомасса из отходов сельского и/или лесного хозяйства включает древесину.
15. Способ по п.12, в котором непищевая вторичная биомасса из отходов сельского и/или лесного хозяйства включает багассу.
16. Способ по п.6, в котором пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, содержит:
от 5 до 99 вес.% пропиленгликоля;
от 0 до 50 вес.% бутандиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0;
от 0 до 10 вес.% пентандиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0;
от 0 до 10 вес.% гександиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0, и
от 0 до 10 вес.% пропиленкарбоната.
17. Способ по п.6, в котором пропиленгликоль, полученный из биологического сырья, содержит:
от 10 до 95 вес.% пропиленгликоля;
от 0 до 30 вес.% бутандиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0;
от 0 до 1 вес.% пентандиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0;
от 0 до 1 вес.% гександиола, за исключением граничной точки, соответствующей 0, и
от 0 до 1 вес.% пропиленкарбоната.
18. Способ по п.1, в котором олеофильные С5-С20-спиртовые соединения представляют собой н-гептанол, 2-гептанол, изооктанол, втор-октанол, н-нонанол, изононанол и изодеканол.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811151458.1 | 2018-09-29 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2024106237A Division RU2024106237A (ru) | 2018-09-29 | 2019-09-19 | Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021110483A RU2021110483A (ru) | 2022-10-31 |
| RU2816490C2 RU2816490C2 (ru) | 2024-04-01 |
| RU2816490C9 true RU2816490C9 (ru) | 2024-04-27 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2323668A1 (fr) * | 1975-09-12 | 1977-04-08 | Halcon International Inc | Procede d'extraction d'alkylene-glycols |
| RU2004532C1 (ru) * | 1991-08-13 | 1993-12-15 | Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим" | Способ выделени гликолей из сточных вод совместного производства стирола и окиси пропилена |
| US5423955A (en) * | 1994-07-05 | 1995-06-13 | Lloyd Berg | Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic |
| CN103772146A (zh) * | 2012-10-25 | 2014-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离乙二醇和1,2-丁二醇的方法 |
| US20170362150A1 (en) * | 2014-12-18 | 2017-12-21 | Shell Oil Company | Process for the separation of glycols |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2323668A1 (fr) * | 1975-09-12 | 1977-04-08 | Halcon International Inc | Procede d'extraction d'alkylene-glycols |
| RU2004532C1 (ru) * | 1991-08-13 | 1993-12-15 | Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим" | Способ выделени гликолей из сточных вод совместного производства стирола и окиси пропилена |
| US5423955A (en) * | 1994-07-05 | 1995-06-13 | Lloyd Berg | Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic |
| CN103772146A (zh) * | 2012-10-25 | 2014-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离乙二醇和1,2-丁二醇的方法 |
| US20170362150A1 (en) * | 2014-12-18 | 2017-12-21 | Shell Oil Company | Process for the separation of glycols |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3848346A1 (en) | Method for refining non-petroleum-based ethylene glycol | |
| RU2594159C2 (ru) | Способ разделения этиленгликоля и 1,2-бутандиола | |
| US20230150904A1 (en) | Method for Refining Bio-Based Propylene Glycol | |
| US3370082A (en) | Purification of adipodinitrile | |
| RU2816490C9 (ru) | Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья | |
| RU2816490C2 (ru) | Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья | |
| US2235056A (en) | Process for the recovery of glycerol from still residues from fermentation processes | |
| RU2818912C2 (ru) | Способ очистки этиленгликоля не нефтяного происхождения | |
| RU2818912C9 (ru) | Способ очистки этиленгликоля не нефтяного происхождения | |
| RU2618273C1 (ru) | Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси вода - ацетонитрил - циклогексен - циклогексанон | |
| JPS5976026A (ja) | 塩化メチレンとｎ−ヘキサンの分離精製法 | |
| CN106543196A (zh) | 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法 | |
| BR112021005940B1 (pt) | Processo para refinar propilenoglicol de base biológica | |
| BR122023018091B1 (pt) | Processo para refinar propilenoglicol de base biológica | |
| US2558543A (en) | Tall oil separation process | |
| RU2676037C1 (ru) | Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-дмсо | |
| RU2072983C1 (ru) | Способ очистки анилина | |
| SU1616888A1 (ru) | Способ разделени смеси винилбутиловый эфир-бутанол азеотропной ректификацией | |
| RU2464035C1 (ru) | Способ получения борнеола из отходов экстрактивных веществ древесной зелени пихты | |
| RU2433989C1 (ru) | Способ выделения вторичных жирных спиртов c11-c15, полученных при окислении парафинов | |
| SU401660A1 (ru) | Способ выделения формальдегида | |
| RU2024106237A (ru) | Способ очистки пропиленгликоля, полученного из биологического сырья | |
| JPH0770079A (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法 | |
| PL55640B1 (ru) |