RU2781380C1 - 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity - Google Patents
5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2781380C1 RU2781380C1 RU2022104194A RU2022104194A RU2781380C1 RU 2781380 C1 RU2781380 C1 RU 2781380C1 RU 2022104194 A RU2022104194 A RU 2022104194A RU 2022104194 A RU2022104194 A RU 2022104194A RU 2781380 C1 RU2781380 C1 RU 2781380C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antimicrobial activity
- dihydrofuran
- dione
- methoxyphenyl
- methylidene
- Prior art date
Links
- -1 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione Chemical compound 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095731 Candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- LJFSZDRPNLUQMV-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3-dione Chemical class O=C1CCOC1=O LJFSZDRPNLUQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 2-Pentanone Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N Fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N Phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940076185 Staphylococcus aureus Drugs 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229930013686 lignans Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005429 turbidity Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса замещенных 4,5-дигидрофуран-2,3-дионов, а именно к 5-гидрокси-4-{[(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден}-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-диону (1), формулы:The invention relates to the field of organic chemistry, to new biologically active substances of the class of substituted 4,5-dihydrofuran-2,3-diones, namely 5-hydroxy-4-{[(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene }-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione (1), formulas:
обладающему противомикробной активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве противомикробного препарата.possessing antimicrobial activity, which suggests its use in medicine as an antimicrobial drug.
Аналогом по структуре заявляемому соединению является 3-[(тиен-2-ил)(4-этоксифенил)метил]дигидрофуран-2,5-дион, проявляющий противомикробную активность [Raghavendra K.R. An accessible route for the synthesis of novel lignan derivatives and their biological evaluation / K.R. Raghavendra, N. Renuka, K.A. Kumar, S. Shashikanth // Pharm. Chem. J. - 2017 - Vol. 51, №. 8 - P. 661-669] формулы:The structural analogue of the claimed compound is 3-[(thien-2-yl)(4-ethoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2,5-dione, which exhibits antimicrobial activity [Raghavendra K.R. An accessible route for the synthesis of novel lignan derivatives and their biological evaluation / K.R. Raghavendra, N. Renuka, K.A. Kumar, S. Shashikanth // Pharm. Chem. J. - 2017 - Vol. 51, no. 8 - P. 661-669] formulas:
В качестве эталона сравнения противомикробной активности взяты фенилсалицилат и флуконазол [М.Д. Машковский, Лекарственные средства. - М.: Новая волна, 2012 - с. 950, 920].Phenyl salicylate and fluconazole were taken as a standard for comparing antimicrobial activity [M.D. Mashkovsky, Medicines. - M.: New wave, 2012 - p. 950, 920].
Целью предлагаемого изобретения является поиск в ряду замещенных 4,5-дигидрофуран-2,3-дионов веществ с выраженной противомикробной активностью.The aim of the present invention is to search in the series of substituted 4,5-dihydrofuran-2,3-diones for substances with a pronounced antimicrobial activity.
Поставленная задача достигается получением 5-гидрокси-4-{[(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден}-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-диона, который обладает противомикробной активностью.This task is achieved by obtaining 5-hydroxy-4-{[(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene}-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, which has antimicrobial activity.
Заявляемое вещество (1) синтезируют взаимодействием 5-(4-метоксифенил)-4-(2,2,2-трифторацетил)фуран-2,3-диона (Н.Ю. Лисовенко, Е.П. Козлова, С.С. Харитонова, М.В. Дмитриев Взаимодействие 5-замещенных 4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов с основаниями Шиффа / ЖОрХ. 2018. Вып. 5. С. 705-709.) с 4-нитроанилином при перемешивании в среде абсолютного хлороформа с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:The claimed substance (1) is synthesized by the interaction of 5-(4-methoxyphenyl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione (N.Yu. Lisovenko, E.P. Kozlova, S.S. Kharitonova, M.V. Dmitriev Interaction of 5-substituted 4-(trifluoroacetyl)furan-2,3-diones with Schiff bases / ZHORH (2018. Issue 5. P. 705-709.) with 4-nitroaniline under stirring in a medium absolute chloroform, followed by isolation of the target product by known methods according to the scheme:
Технический результат заключается в расширении арсенала средств воздействия на живой организм.The technical result consists in expanding the arsenal of means of influencing a living organism.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:The invention is illustrated by the following examples:
Пример 1. Получение соединения (1).Example 1 Preparation of Compound (1).
К раствору 2 ммоль 5-(4-метоксифенил)-4-(2,2,2-трифторацетил)фуран-2,3-диона в 5 мл абсолютного хлороформа при перемешивании прикапывают раствор 2 ммоль 4-нитроанилина в 5 мл абсолютного хлороформа. Реакционную смесь оставляют при перемешивании на 3-5 часов. По истечении времени осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из толуола. Выход 80%. Тразл.=180-182°С. (ИК спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, ν, см-1): 3217 уш. (NH, ОН), 1799 (С2=O), 1609 (С3=O). Спектр ЯМР ТТ, (Braker Avance III HD (рабочая частота 400 MHz), внутренний стандарт - ТМС, ДМСО-d6, δ, м.д.): 3.79 с (3Н, СН3О), 6.97 д (2Н, Наром., J 8.0 Гц), 7.18 д (2Н, Наром., J 8.0 Гц), 7.81 д (2Н, Наром., J 8.0 Гц), 8.09 д (2Н, Наром, J 8.0 Гц), 8.30 уш. с (1H, ОН), 10.56 с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С, (Bruker Avance III HD (рабочая частота 100 MHz), внутренний стандарт - ТМС, ДМСО-d6, δ, м.д.): 55.6, 100.1, 112.3, 113.8, 114.0, 117.7, 124.3, 126.2, 128.0, 129.4, 131.4, 135.7, 140.5, 147.0, 155.5, 163.8, 164.1, 165.2, 186.4. Спектр ЯМР 19F, (Bruker Avance III HD (рабочая частота 376 MHz), внутренний стандарт - ТМС, ДМСО-d6, δ, м.д.): -80.89. Найдено, %: С, 52.06; Н, 2.99; F, 13.00; N, 6.39; О, 25.55. C19H13F3N2O7. Вычислено, %: С, 52.06; Н, 2.97; F, 13.01; N, 6.39; О, 25.57.To a solution of 2 mmol of 5-(4-methoxyphenyl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)furan-2,3-dione in 5 ml of absolute chloroform, a solution of 2 mmol of 4-nitroaniline in 5 ml of absolute chloroform was added dropwise with stirring. The reaction mixture is left under stirring for 3-5 hours. After the time has elapsed, the precipitate is filtered off and recrystallized from toluene. Yield 80%. T diff. =180-182°C. (IR spectrum (FSM 1202, liquid paraffin, ν, cm -1 ): 3217 br. (NH, OH), 1799 (C 2 =O), 1609 (C 3 =O). TT NMR spectrum, (Braker Avance III HD (operating frequency 400 MHz), internal standard - TMS, DMSO-d 6 , δ, ppm): 3.79 s (3H, CH 3 O), 6.97 d (2H, H arom ., J 8.0 Hz), 7.18 d (2H, H arom , J 8.0 Hz), 7.81 d (2H, H arom , J 8.0 Hz), 8.09 d (2H, H arom , J 8.0 Hz), 8.30 br s (1H, OH) , 10.56 s (1H, NH) 13C NMR spectrum , (Bruker Avance III HD (operating frequency 100 MHz), internal standard TMS, DMSO-d 6 , δ, ppm): 55.6, 100.1, 112.3, 113.8, 114.0, 117.7, 124.3, 126.2, 128.0, 129.4, 131.4, 135.7, 140.5, 147.0, 155.5, 163.8, 164.1, 165.2, 186.4 NMR spectrum 19 F, HD7 standard - TMS, DMSO-d 6 , δ, ppm): -80.89 Found, %: C, 52.06; H, 2.99; F, 13.00; N, 6.39; O, 25.55. C 19 H 13 F 3 N 2 O 7. Calculated, %: C, 52.06; H, 2.97; F, 13.01; N, 6.39; O, 25.57.
Полученное соединение (1) представляет собой ярко-желтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этилацетате, ацетоне и ДМСО, трудно растворимое в хлороформе, ацетонитриле и толуоле и нерастворимое в гексане и воде.The resulting compound (1) is a bright yellow crystalline substance, highly soluble in ethyl acetate, acetone, and DMSO, sparingly soluble in chloroform, acetonitrile, and toluene, and insoluble in hexane and water.
Пример 2. Противомикробная активность соединения (1).Example 2 Antimicrobial activity of compound (1).
Противомикробные свойства заявленного соединения (1) изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichia coli (штамм 1257) и Candida albicans (РКПГУ 1353/1277).The antimicrobial properties of the claimed compound (1) were studied on 3 collection opportunistic strains of microorganisms: Staphylococcus aureus (strain 906), Escherichia coli (strain 1257) and Candida albicans (RKPGU 1353/1277).
Для исследования противомикробного действия использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: И-во Медицина, 2005. - 832 с.]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ, Сабуро. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 1.0 мкг/мл. Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствовала минимальной подавляющей концентрацией соединения.To study the antimicrobial action, the generally accepted method of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium by the micromethod was used [Khabriev R.U. Guidelines for the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances. - M.: Institute of Medicine, 2005. - 832 p.]. Initial dilutions of microorganisms in physiological saline were prepared from daily agar culture according to the optical turbidity standard (OCO) for 5 ME using a densitometer. After a series of dilutions, the final concentration of cells in the experiment was 2.5×10 5 cells/ml. In the wells of a sterile 96 well flat-bottomed microplate, two parallel rows of two-fold serial dilutions of the chemical compounds were prepared in RPB broth, Saburo. Each well contained 150 µl of the determined concentration of the test substance and 150 µl of the culture inoculum. The last rows contained nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum tested concentration corresponded to 1000.0 μg/ml, the minimum - 1.0 μg/ml. The results were evaluated using Epoch microplate Gen 5 spectrophotometer software. The last well of the row with growth retardation and OD values equal to the optical density of the control well corresponded to the minimum inhibitory concentration of the compound.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что заявленное соединение (1) ингибирует рост бактерий Staphylococcus aureus в концентрации 125,0 мкг/мл, обладает фунгистатическим действием в отношении культуры Candida albicans в концентрации 250,0 мкг/мл, проявляет слабую бактериостатическую активность в отношении бактерий Escherichia coli в концентрации 500,0 мкг/мл.Studies have shown (see table) that the claimed compound (1) inhibits the growth of Staphylococcus aureus bacteria at a concentration of 125.0 μg/ml, has a fungistatic effect on Candida albicans culture at a concentration of 250.0 μg/ml, and exhibits weak bacteriostatic activity against Escherichia coli bacteria at a concentration of 500.0 µg/ml.
Результаты исследований по заявленному соединению (1) изложены в таблице 1.The results of studies on the claimed compound (1) are set out in table 1.
Заявленное соединение 5-гидрокси-4-{[(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден}-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, обладающее противомикробной активностью, может найти применение в фармакологии, медицине и ветеринарии.The claimed compound 5-hydroxy-4-{[(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene}-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, which has antimicrobial activity, can be used in pharmacology, medicine and veterinary medicine.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2781380C1 true RU2781380C1 (en) | 2022-10-11 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2831255C2 (en) * | 2023-03-16 | 2024-12-03 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Disclosed are 4-substituted 3,5-dihydroxy-5-(trichloromethyl)furan-2(5h)-ones having antimicrobial activity |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763140C1 (en) * | 2021-06-29 | 2021-12-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent |
| RU2763735C1 (en) * | 2021-06-29 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Application of antimicrobial agent for golden staphylococcus with multiple drug resistance based on 2-((4-r1-5-r2-3-(ethoxicarbonyl)thiophene-2-yl)amino-4-r3-oxo-enoic acids |
| RU2763728C1 (en) * | 2021-06-17 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Application of 3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)morpholin-2-one as antimicrobial agent |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763728C1 (en) * | 2021-06-17 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Application of 3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)morpholin-2-one as antimicrobial agent |
| RU2763140C1 (en) * | 2021-06-29 | 2021-12-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent |
| RU2763735C1 (en) * | 2021-06-29 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Application of antimicrobial agent for golden staphylococcus with multiple drug resistance based on 2-((4-r1-5-r2-3-(ethoxicarbonyl)thiophene-2-yl)amino-4-r3-oxo-enoic acids |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Raghavendra, K.R., Renuka, N., Kumar, K.A. et al. An Accessible Route for the Synthesis of Novel Lignan Derivatives and Their Biological Evaluation. Pharm Chem J 51, 661-669 (2017). * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2831255C2 (en) * | 2023-03-16 | 2024-12-03 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Disclosed are 4-substituted 3,5-dihydroxy-5-(trichloromethyl)furan-2(5h)-ones having antimicrobial activity |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2743922C1 (en) | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] | |
| Bhat et al. | Antimicrobial studies of synthesized azetidinone derivatives from sulfamethoxazole moiety | |
| RU2781380C1 (en) | 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2742883C1 (en) | (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones | |
| RU2783242C1 (en) | 4-[(4-bromophenyl)((4-nitrophenyl)amino)methylidene]-5-hydroxy-5-(trichloromethyl)dihydrofuran-2,3-dione with antimicrobial activity | |
| RU2781220C1 (en) | 6-(p-TOLYL)-2-PHENYL-5-(2,2,2-TRICHLORACETIL)-4H-1,3-DIOXIN-4-OH, SHOWING ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2759008C1 (en) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2830612C1 (en) | Use of 2-hydroxy-6-phenylpyrimidine-4-carboxylic acid as agent having antimicrobial activity on staphylococcus aureus and escherichia coli cultures and antifungal activity on candida albicans cultures | |
| RU2798463C1 (en) | 7-benzyl-9-benzoyl-3-(4-bromophenyl)-8-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-dien-6-one with antimicrobial activity | |
| RU2767658C1 (en) | N-(4-methoxyphenyl)-3,4-di(4-methylbenzoyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide, having antimicrobial activity, and a method for production thereof | |
| RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
| RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
| RU2766564C1 (en) | USE OF AN ANTIFUNGAL AGENT BASED ON ETHYL ESTER OF 2-[(5-(4-METHOXYPHENYL)-2-OXOFURAN-3(2H)-YLIDENE)AMINO]-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID | |
| RU2759006C1 (en) | (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity | |
| RU2738405C1 (en) | Amide (e)-2-amino-4-oxo-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-(3-ethoxycarbonyl)-4,5,6-7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)4,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, having antimicrobial activity | |
| RU2831127C1 (en) | Use of 1-carbamothioyl-5-(2-carbamothioylhydrazinyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole-5-carboxylic acid as agent having antimicrobial activity on culture of staphylococcus aureus | |
| RU2829463C1 (en) | 2-((6-(4-BROMOPHENYL)-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZIN-4-YL)AMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBONITRILE, HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY WITH RESPECT TO CANDIDA ALBICANS | |
| RU2830076C1 (en) | ANTIMICROBIAL AGENT BASED ON 2-(R1-AMINO-6-HYDROXY-7-(3-OXO-3,4-DIHYDROQUINOXALIN-2-yl)-7a-ARYLPYRROLO[2,1-b][1,3,4]THIADIAZOL-5(7aH)-ONES | |
| RU2770598C1 (en) | Application of antifungal agent based on 2-((4-r1-5-r2-3-(ethoxycarbonyl)thiophene-2-il)amino)-4-oxo-4-r3-but-2-eno acids in relation to candida aldicans | |
| RU2829964C1 (en) | Use of 2-(2-carbamothioylhydrazono)-4-oxo-4-(4-tolyl)butanoic acid as agent having antimicrobial activity on staphylococcus aureus, escherichia coli cultures and antifungal activity on candida albicans cultures | |
| RU2817115C1 (en) | 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity | |
| RU2763739C1 (en) | (z)-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-(((z)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazono)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4 ]non-8-en-4,7-diones with antimicrobial activity | |
| CN116730946B (en) | 2-phenyl-4-methylthiazole compounds and preparation method and application thereof | |
| RU2768759C1 (en) | 2-{3-[2-(9h-fluoren-9-ylidene)hydrasono]-5-phenyl2-2furanylidene} acid with antimicrobial activity | |
| RU2810316C1 (en) | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE |