RU2768169C2 - Смазочная композиция - Google Patents
Смазочная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2768169C2 RU2768169C2 RU2019138210A RU2019138210A RU2768169C2 RU 2768169 C2 RU2768169 C2 RU 2768169C2 RU 2019138210 A RU2019138210 A RU 2019138210A RU 2019138210 A RU2019138210 A RU 2019138210A RU 2768169 C2 RU2768169 C2 RU 2768169C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrogen
- ashless dispersant
- sap
- lubricating
- molecular weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 27
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 9
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 31
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical class [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 abstract description 25
- 239000004071 soot Substances 0.000 abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 57
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 22
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 22
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 22
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 10
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- SXYOAESUCSYJNZ-UHFFFAOYSA-L zinc;bis(6-methylheptoxy)-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CC(C)CCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCC(C)C SXYOAESUCSYJNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 4
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 4
- PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M potassium;disodium;dinitrate;nitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[K+].[O-]N=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical class C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical class C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical class COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229920002368 Glissopal ® Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 2
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 2
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N (e)-2-chlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpyrazole Chemical compound SN1C=CC=N1 OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQQXXUABFURLN-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 YQQQXXUABFURLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVEYHYHXRYVWJW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-(2-ethyl-4-nonylphenyl)-4-nonylaniline Chemical compound CCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1CC XVEYHYHXRYVWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dioctyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCC)C=C2SC3=CC(CCCCCCCC)=CC=C3NC2=C1 STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHCCIUPVUCVKIJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-ditert-butyl-2-(3,5-ditert-butyl-2,6-dihydroxyphenyl)sulfanylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(SC=2C(=C(C=C(C=2O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O JHCCIUPVUCVKIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHDDJBNPBVCZCR-UHFFFAOYSA-N 8-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]octyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCCCCCSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PHDDJBNPBVCZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRFXDMLFAFHZAF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=CC(CC(C=C1C(C)(C)C)=C(C)C(C(C=C2C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2O)=C1O)=C1C(C)(C)C)=C1O Chemical compound CC(C)(C)C(C=CC(CC(C=C1C(C)(C)C)=C(C)C(C(C=C2C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2O)=C1O)=C1C(C)(C)C)=C1O ZRFXDMLFAFHZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- DFMYXZSEXKBYDI-UHFFFAOYSA-N butyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DFMYXZSEXKBYDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005305 interferometry Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- LCHMEXFHRGKPAB-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-diethylphenyl)-2,4-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC(CC)=CC=C1NC1=CC=C(CC)C=C1CC LCHMEXFHRGKPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWPBFLLYKIZTL-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1N(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 SRWPBFLLYKIZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZAOWUQONUDABE-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 XZAOWUQONUDABE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N pentadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002730 succinyl group Chemical group C(CCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000214 vapour pressure osmometry Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/56—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M141/02 - C10M141/10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/04—Elements
- C10M2201/041—Carbon; Graphite; Carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/003—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/17—Fisher Tropsch reaction products
- C10M2205/173—Fisher Tropsch reaction products used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
- C10N2030/041—Soot induced viscosity control
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к композиции смазочного масла, подходящей для смазки двигателей внутреннего сгорания и обеспечивающей пониженный показатель износа, для уменьшения износа в присутствии диалкилдитиофосфатного соединения цинка и сажи, причем азотсодержащий беззольный диспергатор имеет функциональность (F) от 1,5 до 1,9, причем функциональность (F) определена в соответствии со следующей формулой:
F = (SAP x Mn)/((1122 x A.I.) - (SAP x MW)) (1), где SAP представляет собой число омыления, причем число омыления представляет собой количество миллиграммов КОН, потребленных при полной нейтрализации кислотных групп в одном грамме содержащего янтарную группу продукта реакции, как определено в соответствии с ASTM D94; Mn обозначает среднечисленную молекулярную массу исходного олефинового полимера; A.I. обозначает процентное содержание активного ингредиента продукта реакции, содержащего янтарную группу; и MW обозначает молекулярную массу фрагмента, производящего дикарбоновую кислоту, указанный азотсодержащий беззольный диспергатор содержит полиизобутиленсукцинимид, и указанный азотсодержащий беззольный диспергатор присутствует в смазочной композиции в таком количестве, чтобы обеспечить уровень азота от 0,05 до 0,1% мас. относительно массы смазочной композиции. Технический результат – уменьшение износа при использовании смазочных композиций, содержащих дитиофосфатные соединения цинка в присутствии сажи. 2 табл., 4 пр.
Description
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к смазочной композиции, в частности к композиции смазочного масла, подходящей для смазки двигателей внутреннего сгорания и обеспечивающей пониженный показатель износа.
Уровень техники
Систематические ужесточения регуляторных норм в отношении автомобильных выбросов и топливной эффективности предъявляют все более высокие требования как к производителям двигателей, так и к производителям смазочных материалов, которым приходится предлагать все более эффективные решения для повышения экономии топлива.
Гибкое решение нарастающей проблемы представляет оптимизация смазочных материалов за счет использования базовых масел с высокими рабочими характеристиками и новейших присадок.
Снижению расхода топлива способствует применение смазочных составов с низкой вязкостью, но такие составы обуславливают повышение износа, и для смягчения возникающих в связи с этим проблем, важны противоизносные присадки; различные присадки такого типа уже известны в данной области техники.
Хорошо известная противоизносная присадка, которая обычно используется в смазочных композициях, представляет собой дитиофосфат цинка, такой как, например, диалкил-, диарил- или алкиларилдитиофосфаты цинка. Дитиофосфат цинка удобно описывать общей формулой II:
где R2-R5 могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой первичную алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 3 до 12 атомов углерода, вторичную алкильную группу, содержащую от 3 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 3 до 12 атомов углерода, арильную группу или арильную группу, замещенную алкильной группой, причем указанный алкильный заместитель содержит от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 3 до 18 атомов углерода.
Примеры подходящих дитиофосфатов цинка, которые имеются в продаже, включают поставляемые Lubrizol Corporation под торговыми наименованиями «Lz 1097» и «Lz 1395», поставляемые Chevron Oronite под торговыми наименованиями «OLOA 267» и «OLOA 269R», и поставляемые Afton Chemical под торговым наименованием «HITEC 7197»; C9417, дитиофосфаты цинка, такие как поставляемые Infineum под торговым наименованием Infineum C9417, поставляемые Lubrizol Corporation под торговыми наименованиями «Lz 677A», «Lz 1095» и «Lz 1371», поставляемые Chevron Oronite под торговым наименованием «OLOA 262» и поставляемый Afton Chemical под торговым наименованием «HITEC 7169»; и дитиофосфаты цинка, такие как поставляемые Lubrizol Corporation под торговыми наименованиями «Lz 1370» и «Lz 1373», и поставляемые Шеврон Оронит под торговым наименованием «ОЛОА 260».
Хотя дитиофосфатные соединения цинка в смазочных композициях полезны для уменьшения износа, недавно обнаружилось существование неизвестного ранее механизма износа, в соответствии с которым дитиофосфаты цинка могут вызывать нежелательное повышение износа в присутствии сажи. Механизм износа в результате коррозии/истирания был идентифицирован и опубликован в 2010 г., см. Olomolehin, Y., Kapadia, R.G., Spikes, H.A., “Antagonistic interaction of antiwear additives and carbon black.” Trib Letters 37, 49-58, (2009) , Недавно этот механизм был повторно подтвержден в более поздней работе, см. Salehi, F. Motamen, D.N. Khaemba, A. Morina, and A. Neville, “Corrosive-Abrasive Wear Induced by Soot in Boundary Lubrication Regime.” Trib Letters 63, 1-11, (2016).
Поэтому существует потребность в нахождении способа уменьшения износа при использовании смазочных композиций, содержащих дитиофосфатные соединения цинка в присутствии сажи.
Недавно было неожиданно обнаружено, что при использовании определенных азотсодержащих беззольных диспергаторов может быть получена композиция смазочного масла, которая обеспечивает пониженный износ в присутствии дитиофосфатных соединений цинка и сажи.
Сущность изобретения
Соответственно, в настоящем изобретении, для снижения износа в присутствии дитиофосфатных соединений цинка и сажи предложено применение в смазочной композиции азотсодержащего беззольного диспергатора, причем азотсодержащий беззольный диспергатор имеет функциональность (F) больше чем 1,4.
Подробное описание изобретения
Используемый в настоящем документе термин «сажа» означает глубоко черное порошкообразное или чешуйчатое вещество, состоящее, в основном, из аморфного углерода. Газообразная сажа содержит полициклические ароматические углеводороды (ПАУ). Сажа образуется в результате неполного сгорания органических веществ, таких как топлива на углеводородной основе. Она состоит из агломерированных наночастиц диаметром от 6 до 30 нм. Частицы сажи могут быть смешаны с оксидами металлов и минералами, и могут быть покрыты серной кислотой. Применительно к двигателю внутреннего сгорания, сажа может перемещаться из камеры сгорания в смазочный материал и может накапливаться в смазочном материале.
В контексте настоящего изобретения, количество сажи в смазочной композиции, содержащей дитиофосфатное соединение цинка, обычно составляет от 0,1% мас. до 10% мас. В одном варианте реализации, уровень сажи составляет от 2 до 7% мас. относительно массы смазочной композиции. В другом варианте реализации, уровень сажи составляет от 3,5 до 7% мас. относительно массы смазочной композиции. В еще одном варианте реализации, уровень сажи составляет от 5 до 6% мас. относительно массы смазочной композиции.
По настоящему изобретению азотсодержащий беззольный диспергатор присутствует в смазочной композиции в такой концентрации, чтобы обеспечивать уровень азота от 0,001 до 0,15% мас., предпочтительно, от 0,05 до 0,1% мас. относительно массы смазочной композиции.
По настоящему изобретению азотсодержащий беззольный диспергатор используется для уменьшения износа, который демонстрирует смазочная композиция в присутствии дитиофосфатных соединений цинка и сажи. Следовательно, термин «уменьшение износа», используемый в данном документе, означает снижение уровня износа до уровня ниже того, который демонстрирует смазочная композиция, содержащая дитиофосфат цинка и сажу, но которая не содержит азотсодержащий беззольный диспергатор, описанный в данном документе.
В предпочтительном варианте реализации настоящего изобретения азотсодержащий беззольный диспергатор используют для уменьшения износа по меньшей мере на 5%, более предпочтительно, по меньшей мере на 10%, еще более предпочтительно, по меньшей мере на 50%, и, особенно предпочтительно, по меньшей мере на 80%, еще более предпочтительно, по меньшей мере на 90% по сравнению с аналогичной смазочной композицией, которая содержит дитиофосфат цинка и сажу, но которая не содержит азотсодержащий беззольный диспергатор, описанный в данном документе.
Диспергаторы, подходящие для использования в настоящем изобретении, включают растворимую в масле полимерную длинноцепочечную структуру, имеющую функциональные группы, способные связываться с частицами, подлежащими диспергированию. Как правило, такие диспергаторы имеют аминные, аминоспиртовые или амидные полярные фрагменты, присоединенные к основной цепи полимера, часто через мостиковую группу. Диспергатор может быть выбран, например, из растворимых в масле солей, сложных эфиров, аминоэфиров, амидов, имидов и оксазолинов длинноцепочечных углеводородзамещенных моно- и поликарбоновых кислот или их ангидридов; тиокарбоксилатных производных длинноцепочечных углеводородов; длинноцепочечных алифатических углеводородов, имеющих полиаминные фрагменты, присоединенные к ним непосредственно; и продукты конденсации Манниха, образованные путем конденсации замещенного длинноцепочечного фенола с формальдегидом и полиалкиленполиамином.
В общем случае, каждый фрагмент, производящий моно- или дикарбоновую кислоту, будет реагировать с нуклеофильной группой (амином или амидом), и число функциональных групп в полиалкенилзамещенном карбоновом ацилирующем агенте будет определять количество нуклеофильных групп в готовом диспергаторе.
Описание PIB
Полиалкенильный фрагмент диспергатора, используемого в настоящем изобретении, имеет среднечисленную молекулярную массу от около 700 до около 3000, предпочтительно, от 950 до 3000, например от 950 до 2800, более предпочтительно, от около 950 до 2500 и, наиболее предпочтительно, от около 950 до около 2400. Молекулярную массу диспергатора обычно выражают через молекулярную массу полиалкенильного фрагмента, поскольку точный диапазон молекулярной массы диспергатора зависит от многочисленных параметров, включая тип полимера, используемого для получения диспергатора, количество функциональных групп и тип используемой нуклеофильной группы.
Полиалкенильный фрагмент, из которого получены диспергаторы с высокой молекулярной массой, предпочтительно имеет узкое молекулярно-массовое распределение (MWD), также называемое полидисперсностью, которое определяется отношением средневесовой молекулярной массы (Mw) к среднечисленной молекулярной массе (Мn). В частности, полимеры, из которых получены диспергаторы, используемые в настоящем изобретении, имеют Mw/Mn от около 1,5 до около 2,0, предпочтительно, от около 1,5 до около 1,9, наиболее предпочтительно, от около 1,6 до около 1,8.
Подходящие углеводороды или полимеры, используемые при образовании диспергаторов, применяемых в настоящем изобретении, включают гомополимеры, интерполимеры или углеводороды с более низкой молекулярной массой. Одно семейство таких полимеров включает полимеры этилена и/или по меньшей мере одного C3-C28 альфа-олефина, имеющего формулу H2C=CHR1, где R1 представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 26 атомов углерода, и при этом полимер содержит углерод-углеродную ненасыщенность, предпочтительно, высокую степень концевой этенилиденовой ненасыщенности. Предпочтительно, такие полимеры включают интерполимеры этилена и по меньшей мере одного альфа-олефина вышеуказанной формулы, где R1 представляет собой алкил с 1-18 атомами углерода и, более предпочтительно, представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, и, еще более предпочтительно, с 1-2 атомами углерода. Следовательно, полезные альфа-олефиновые мономеры и сомономеры включают, например, пропилен, бутен-1, гексен-1, октен-1, 4-метилпентен-1, децен-1, додецен-1, тридецен-1, тетрадецен-1, пентадецен-1, гексадецен-1, гептадецен-1, октадецен-1, нонадецен-1 и их смеси (например, смеси пропилена и бутена-1 и т.п.). Примерами таких полимеров являются пропиленовые гомополимеры, гомополимеры бутена-1, сополимеры этилен-пропилен, сополимеры этилен-бутен-1, сополимеры пропилен-бутен и т.п., причем полимер содержит по меньшей мере несколько концевых и/или внутренних ненасыщенностей. Предпочтительными полимерами являются ненасыщенные сополимеры этилена и пропилена и этилена и бутена-1. Сополимеры, применяемые в настоящем изобретении, могут содержать небольшое количество, например, от 0,5 до 5 моль % несопряженного С4-С18 диолефинового сомономера. Тем не менее, предпочтительно, чтобы полимеры, применяемые в настоящем изобретении, содержали только альфа-олефиновые гомополимеры, интерполимеры альфа-олефиновых сомономеров и интерполимеры этилена и альфа-олефиновых сомономеров. Молярное содержание этилена в полимерах, используемых в данном изобретении, предпочтительно, находится в диапазоне от 0 до 80% и, более предпочтительно, от 0 до 60 %. Когда в качестве сомономера(ов) с этиленом используют пропилен и/или бутен-1, содержание этилена в таких сополимерах составляет, наиболее предпочтительно, от 15 до 50%, хотя может быть и более высокое или более низкое содержание этилена.
Эти полимеры могут быть получены полимеризацией альфа-олефинового мономера или смесей альфа-олефиновых мономеров, или смесей, содержащих этилен и по меньшей мере один С3-С28 альфа-олефиновый мономер, в присутствии каталитической системы, содержащей по меньшей мере один металлоцен (например, соединение циклопентадиенил-переходной металл) и соединение алюмоксана. При использовании этого процесса может быть получен полимер, в котором 95% или более полимерных цепей обладают концевой ненасыщенностью этенилиденового типа. Процент полимерных цепей, имеющих концевую этенилиденовую ненасыщенность, может быть определен с помощью FTIR-спектроскопического анализа, титрования или C13 ЯМР. Сополимеры этого последнего типа могут описываться формулой POLY-C(R1)=CH2, где R1 представляет собой C1-C26 алкил, предпочтительно, C1-C18 алкил, более предпочтительно, C1-C8 алкил и, наиболее предпочтительно, C1-C2 алкил (например, метил или этил), и где POLY представляет собой полимерную цепь. Длина цепи алкильной группы R1будет варьироваться в зависимости от сомономера(ов), выбранных для использования в полимеризации. Незначительное количество полимерных цепей может содержать концевой этенил, т.е. винил, ненасыщенность, т. е., POLY-CH=CH2, и часть полимеров может содержать внутреннюю мононенасыщенность, например, POLY-CH=CH(R1), где R1 соответствует приведенному выше определению. Эти интерполимеры с концевой ненасыщенностью могут быть получены с помощью способов, известных в химии металлоценов, а также способами, описанными в патентах США №№ 5498809; 5663130; 5705577; 5814715; 6022929 и 6030930.
Другим полезным классом полимеров являются полимеры, полученные катионной полимеризацией изобутена, стирола и т. п. Обычные полимеры этого класса включают полиизобутены, полученные полимеризацией C4 потока нефтепереработки, имеющего содержание бутена от около 35 до около 75 % мас. и содержание изобутена от около 30 до около 60 % мас., в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как трихлорид алюминия или трифторид бора. Предпочтительным источником мономера для получения поли-н-бутенов являются потоки нефтяного сырья, такие как рафинат II. В данной области техники, это сырье раскрыто, например, в патенте США № 4952739. В данном изобретении, полиизобутилен является наиболее предпочтительной основой, поскольку его легко получать катионной полимеризации из потоков бутена (например, с использованием катализаторов AlCl3 или BF3). Такие полиизобутилены обычно содержат остаточную ненасыщенность в количестве около одной этиленовой двойной связи на полимерную цепь, расположенной вдоль цепи. В предпочтительном варианте реализации изобретения, для получения реакционноспособных изобутиленовых полимеров с концевыми винилиденовыми олефинами используют полиизобутилен, полученный из потока чистого изобутилена или потока рафината I. Предпочтительно, эти полимеры, называемые высокореакционноспособным полиизобутиленом (HR-PIB), имеют содержание концевого винилидена по меньшей мере 65%, например, 70%, более предпочтительно, по меньшей мере 80%, наиболее предпочтительно, по меньшей мере 85%. Получение таких полимеров описано, например, в патенте США № 4152499. HR-PIB известен и имеется в продаже под торговыми названиями GlissopalTM (от BASF) и UltravisTM (от BP-Amoco).
Основу подходящих для использования полиизобутиленовых полимеров обычно составляет углеводородная цепь от около 700 до 3000. Способы получения полиизобутилена известны. Полиизобутилен может быть функционализирован галогенированием (например, хлорированием), термической «еновой» реакцией или прививкой свободных радикалов с использованием катализатора (например, пероксида), которые описаны ниже.
Углеводородная или полимерная основная цепь может быть функционализирована, например, с помощью фрагментов, продуцирующих карбоновую кислоту (предпочтительно, кислотных или ангидридных фрагментов), либо избирательно, в центрах углерод-углеродной ненасыщенности в полимерных или углеводородных цепях, либо случайным образом вдоль цепей, с использованием любого из трех упомянутых выше способов или их комбинации в любой последовательности.
Способы проведения реакций полимерных углеводородов с ненасыщенными карбоновыми кислотами, ангидридами или сложными эфирами и получения производных из таких соединений раскрыты в патентах США №№ 3087936; 3172892; 3215707; 3231587; 3272746; 3275554; 3381022; 3442808; 3565804; 3912764; 4110349; 4234435; 5777025; 5891953; а также в EP 0382450 B1; CA-1335895 и GB-A-1440219.
Полимер или углеводород может быть функционализирован, например, фрагментами, продуцирующими карбоновую кислоту (предпочтительно, кислотными или ангидридными), путем проведения реакции полимера или углеводорода в условиях, которые приводят к добавлению функциональных групп или агентов, т.е., кислотных, ангидридных, сложноэфирных фрагментов и т.д. на полимерные или углеводородные цепи, в первую очередь, в центрах углерод-углеродной ненасыщенности (также называемой этиленовой или олефиновой ненасыщенностью), с использованием процесса функционализации с помощью галогена (например, хлорирования) или термической "еновой" реакции.
Функционализация
Селективная функционализация может быть достигнута путем галогенирования, например хлорирования или бромирования ненасыщенного α-олефинового полимера до содержания около 1-8 % мас., предпочтительно от 3 до 7 % мас. хлора или брома, относительно массы полимера или углеводорода, путем пропускания хлора или брома через полимер при температуре от 60 до 250°С, предпочтительно, от 110 до 160°С, например, от 120 до 140°С, в течение от 0,5 до 10, предпочтительно от 1 до 7 часов. Затем проводят реакцию галогенированного полимера или углеводорода (далее называемых основной цепью) с достаточным количеством мононенасыщенного реагента, способного добавлять необходимое количество функциональных групп к основной цепи, например мононенасыщенного карбонового реагента, при температуре от 100 до 250°С, обычно от около 180 до 235°С, в течение от около 0,5 до 10, например, от 3 до 8 часов, так что полученный продукт будет содержать желаемое количество молей мононенасыщенного карбонового реагента на моль галогенированных основных цепей. Альтернативно, основную цепь и мононенасыщенный карбоновый реагент смешивают и нагревают, в то же время добавляя хлор к горячему материалу.
Хотя хлорирование обычно способствует повышению реакционной способности исходных олефиновых полимеров с мононенасыщенным функционализирующим реагентом, в случае некоторых полимеров или углеводородов, рассматриваемых для применения в настоящем изобретении, в его использовании нет необходимости, особенно в случае тех предпочтительных полимеров или углеводородов, которые имеют высокое содержание концевых связей и высокую реакционную способность. Поэтому предпочтительно, чтобы основная цепь и реагент с мононенасыщенной функциональностью, например, карбоновый реагент, приводились в контакт при повышенной температуре, чтобы протекала начальная термическая "еновая" реакция. Еновые реакции известны в отрасли.
Углеводородная или полимерная цепь может быть функционализирована путем случайного присоединения функциональных фрагментов вдоль полимерных цепей различными способами. Например, полимер в растворе или в твердой фазе может быть привит мононенасыщенным карбоновым реагентом, как описано выше, в присутствии инициатора свободно-радикальной полимеризации. При осуществлении этой операции в растворе, прививка происходит при повышенной температуре в диапазоне от около 100 до 260°С, предпочтительно, от 120 до 240°С. Предпочтительно, чтобы прививка, инициированная свободными радикалами, осуществлялась в растворе минерального смазочного масла, содержащего, например, от 1 до 50 % мас., предпочтительно, от 5 до 30 % мас. полимера относительно начального общего масляного раствора.
Инициаторы свободно-радикальной полимеризации, которые могут быть использованы в этих целях, представляют собой пероксиды, гидропероксиды и азосоединения, предпочтительно, те, которые имеют температуру кипения выше, чем около 100°С, и термически разлагаются с образованием свободных радикалов при температурах, находящихся в пределах диапазона температур прививки. Представителями этих инициаторов свободно-радикальной полимеризации являются азобутиронитрил, 2,5-диметилгекс-3-ен-2, 5-бис-трет-бутилпероксид и пероксид дикумена. Инициатор, в случаях, когда он используется, обычно применяют в количестве от 0,005 до 1 % мас. Относительно массы раствора реакционной смеси. Как правило, вышеуказанный мононенасыщенный карбоновый реагент и инициатор свободно-радикальной полимеризации используют в интервале массовых соотношений от примерно 1,0:1 до 30:1, предпочтительно от 3:1 до 6:1. Прививку предпочтительно проводят в инертной атмосфере, такой как атмосфера азота. Полученный привитый полимер характеризуется наличием фрагментов карбоновой кислоты (или сложного эфира или ангидрида), случайным образом присоединенных вдоль полимерных цепей: понятно, конечно, что некоторые из полимерных цепей остаются непривитыми. Описанная выше прививка свободных радикалов может быть использована для других полимеров и углеводородов, применяемых в настоящем изобретении.
Предпочтительные мононенасыщенные реагенты, которые используются для функционализации основной цепи, содержат фрагменты моно- и дикарбоновых кислот, т. е., фрагменты кислоты, ангидрида или сложного эфира кислоты, включая (i) мононенасыщенную С4-С10 дикарбоновую кислоту, в которой (а) карбоксильные группы представляют собой вицинил (т.е., расположены на соседних атомах углерода) и (b) по меньшей мере один, предпочтительно, оба из указанных соседних атомов углерода являются частью указанной мононенасыщенности; (ii) производные (i), такие как ангидриды или моно- или диэфиры (i), полученные из C1-C5 спирта; (iii) мононенасыщенную C3-C10 монокарбоновую кислоту, в которой углерод-углеродная двойная связь сопряжена с карбоксигруппой, т. е., структуры -C=C-CO-; и (iv) производные (iii), такие как моно- или диэфиры (iii), полученные из C1-C5 спирта. Могут быть использованы также смеси мононенасыщенных карбоновых материалов (i) - (iv). При реакции с основной цепью мононенасыщенность мононенасыщенного карбонового реагента становится насыщенной. Так, например, малеиновый ангидрид становится замещенным янтарным ангидридом, а акриловая кислота становится замещенной пропионовой кислотой. Примерами таких мононенасыщенных карбоновых реагентов являются фумаровая кислота, итаконовая кислота, малеиновая кислота, малеиновый ангидрид, хлормалеиновая кислота, хлоромалеиновый ангидрид, акриловая кислота, метакриловая кислота, кротоновая кислота, коричная кислота и низший алкил (например, C1-C4 алкил), сложные эфиры вышеуказанных кислот, например, метилмалеат, этилфумарат и метилфумарат.
Для обеспечения нужной функциональности, обычно используют мононенасыщенный карбоновый реагент, предпочтительно, малеиновый ангидрид, в количестве от около эквимолярного до около 100 % мас. избытка, предпочтительно, от 5 до 50 % мас. избытка, в расчете на количество молей полимера или углеводорода. Непрореагировавший избыточный мононенасыщенный карбоновый реагент может быть удален, если требуется, из конечного диспергирующего продукта, например, путем отгонки, обычно под вакуумом.
Дериватизация
Затем функционализированную маслорастворимую полимерную углеводородную цепь дериватизируют азотсодержащим нуклеофильным реагентом, таким как амин, аминоспирт, амид или их смесь, с образованием соответствующего производного. Соединения амина являются предпочтительными. Полезные соединения амина для дериватизации функционализированных полимеров содержат по меньшей мере один амин и могут содержать один или несколько дополнительных аминов или других реакционноспособных или полярных групп. Эти амины могут быть гидрокарбиламинами или могут быть преимущественно гидрокарбиламинами, в которых гидрокарбильная группа включает другие группы, например гидроксигруппы, алкоксигруппы, амидогруппы, нитрилы, имидазолиновые группы и т. п. Особенно полезные аминные соединения включают моно- и полиамины, например, полиалкен и полиоксиалкиленполиамины, содержащие от около 2 до 60, например, от 2 до 40 (например, от 3 до 20) атомов углерода, имеющие от около 1 до 12, например, от 3 до 12, предпочтительно, 3-9, наиболее предпочтительно, от 6 до 7 атомов азота на молекулу. Можно успешно использовать смеси соединений амина, такие как смеси, полученные реакцией алкилендигалогенида с аммиаком. Предпочтительными аминами являются алифатические насыщенные амины, включая, например, 1,2-диаминоэтан; 1,3-диаминопропан; 1,4-диаминобутан; 1,6-диаминогексан; полиэтиленовые амины, такие как диэтилентриамин; триэтилентетрамин; тетраэтиленпентамин; и полипропиленамины, такие как 1,2-пропилендиамин; и ди-(1,2-пропилен)триамин. Такие смеси полиаминов, называемые PAM, являются коммерчески доступными. Особенно предпочтительными полиаминовыми смесями являются смеси, полученные путем отгонки легких фракций из продуктов PAM. Полученные смеси, которые называют «тяжелыми» PAM или HPAM, также являются коммерчески доступными. Свойства и характеристики PAM и/или HPAM описаны, например, в патентах США №№ 4938881; 4927551; 5230714; 5241003; 5565128; 5756431; 5792730; и 5,854,186.
Другие полезные соединения аминов включают: алициклические диамины, такие как 1,4-ди(аминометил)циклогексан и гетероциклические азотные соединения, такие как имидазолины. Представителями другого полезного класса аминов являются полиамидо и родственные амидоамины, как описано в патентах США №№ 4857217; 4956107; 4963275; и 5229022. Можно использовать также трис(гидроксиметил)аминометан (ТАМ), как описано в патентах США №№ 4102798; 4113639; 4116876; и патенте Великобритании 989409. Также могут быть использованы дендримеры, звездообразные амины и гребенчатые амины. Аналогично, можно использовать конденсированные амины, как описано в патенте США № 5053152. Реакцию функционализированного полимера с аминным соединением проводят по обычным методикам, как описано, например, в патентах США №№ 4234435 и 5229022, а также в EP-A-208560.
Предпочтительные диспергаторы
Предпочтительным диспергатором для использования в настоящем изобретении является такой, который содержит по меньшей мере один полиалкенилсукцинимид, являющийся продуктом реакции полиалкенилзамещенного янтарного ангидрида (например, PIBSA) и полиамина (PAM) и имеющий коэффициент связывания от около 0,65 до около 1,25, предпочтительно, от около 0,8 до около 1,1, наиболее предпочтительно, от около 0,9 до около 1. В контексте данного изобретения, «коэффициент связывания» может быть определен как отношение количества сукцинильных групп в PIBSA к количеству первичных аминогрупп в полиаминовом реагенте.
Другой класс беззольных диспергаторов с высокой молекулярной массой включает продукты конденсации основания Манниха. Как правило, эти продукты получают путем конденсации около одного моля длинноцепочечного алкилзамещенного моно- или полигидроксибензола с примерно 1-2,5 молями карбонильного соединения (соединений) (например, формальдегида и параформальдегида) и около 0,5-2 молями полиалкиленполиамина, как описано, например, в патенте США № 3442808. Такие продукты конденсации основания Манниха могут включать полимерный продукт катализируемой металлоценом полимеризации в качестве заместителя в бензольной группе или могут вступать в реакцию с соединением, содержащим такой полимер, замещенный янтарным ангидридом, способом, аналогичным описанному в патенте США № 3442808. Примеры функционализированных и/или дериватизированных олефиновых полимеров, синтезированных с использованием металлоценовых каталитических систем, описаны в публикациях, указанных выше.
Предпочтительные диспергаторы для использования в настоящем изобретении имеют функциональность (F) больше чем 1,4, более предпочтительно, больше чем 1,5, например, от около 1,5 до около 2,2, более предпочтительно, от около 1,5 до около 2,0 или от около 1,5 до около 1,9. Функциональность (F) может быть определена по следующей формуле:
F = (SAP x Mn)/((1122 x A.I.) - (SAP x MW)) (1),
где SAP представляет собой число омыления (т.е. количество миллиграммов КОН, потребленных при полной нейтрализации кислотных групп в одном грамме содержащего янтарную группу продукта реакции, как определено в соответствии с ASTM D94); Mn обозначает среднечисленную молекулярную массу исходного олефинового полимера (полибутена); A.I. обозначает процентное содержание активного ингредиента продукта реакции, содержащего янтарную группу (остаток представляет собой непрореагировавший полибутен и разбавитель); и MW обозначает молекулярную массу фрагмента, производящего дикарбоновую кислоту (98 для малеинового ангидрида). В общем случае, каждый производящий дикарбоновую кислоту фрагмент (янтарная группа) будет реагировать с нуклеофильной группой (полиаминный фрагмент), и число янтарных групп в PIBSA будет определять количество нуклеофильных групп в готовом диспергаторе.
Молекулярная масса полимера, в частности, Mn, может быть определена по различным известным методикам. Одним удобным методом является гель-проникающая хроматография (ГПХ), которая дополнительно дает информацию о распределении молекулярной массы (см. W.W. Yau, J.J. Kirkland and D. D. Bly, "Modern Size Exclusion Liquid Chromatography", John Wiley and Sons, New York, 1979). Другим полезным методом для определения молекулярной массы, особенно для полимеров с более низкой молекулярной массой, является осмометрия с использованием давления паров (см., например, ASTM D3592).
Подходящие углеводороды или полимеры, используемые при образовании диспергаторов, включают полимеры, полученные катионной полимеризацией изобутена. Обычные полимеры этого класса включают полиизобутены, полученные полимеризацией потока C4 нефтепереработки, имеющего содержание бутена от около 35 до около 75 % мас. и содержание изобутена от около 30 до около 60% мас., в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как трифторид бора (BF3). Предпочтительно, полиизобутилен получают из потока чистого изобутилена или потока рафината I для получения реакционноспособных изобутиленовых полимеров с концевыми винилиденовыми олефинами. Предпочтительно, эти полимеры, называемые высокореакционноспособным полиизобутиленом (HR-PIB), имеют содержание концевого винилидена по меньшей мере 60%, например, 70%, более предпочтительно, по меньшей мере 80%, наиболее предпочтительно, по меньшей мере 85%. Получение таких полимеров описано, например, в патенте США № 4152499. Такие полимеры обычно называют HR-PIB, и в продаже имеется HR-PIB от Texas Petrochemical Corporation (TPC) или от BASF (под торговыми наименованиями GlissopalTM). Способы проведения термической реакции HR-PIB с ненасыщенными карбоновыми кислотами или ангидридами и дальнейшей реакции получающихся ацилирующих агентов (PIBSA) с аминами хорошо известны в отрасли и описаны, например, в патенте США № 4152499 и EP 0355895.
Для обеспечения требуемой функциональности, обычно используют мононенасыщенный карбоновый реагент (малеиновый ангидрид) в количестве от около 5 до около 300 % избытка, предпочтительно, от около 10 до 200 %, например, от 20 до 100 % избытка, в расчете на моли полимера. Непрореагировавший избыточный мононенасыщенный карбоновый реагент может быть удален из конечного диспергирующего продукта, если требуется, например, путем отгонки в вакууме.
Полиамины, подходящие для образования диспергаторов, включают полиамины, имеющие или имеющие в среднем от 3 до 8 атомов азота на молекулу, предпочтительно от около 5 до около 8 атомов азота на молекулу. Эти амины могут быть гидрокарбиламинами или могут быть преимущественно гидрокарбиламинами, в которых гидрокарбильная группа включает другие группы, например гидроксигруппы, алкоксигруппы, амидогруппы, нитрилы, имидазолиновые группы и т. п. Можно успешно использовать смеси соединений амина, такие как смеси, полученные реакцией алкилендигалогенида с аммиаком. Предпочтительными аминами являются алифатические насыщенные амины, включая, например, полиэтиленамины, такие как диэтилентриамин; триэтилентетрамин; тетраэтиленпентамин; и полипропиленамины, такие как ди-(1,2-пропилен)триамин. Такие смеси полиаминов, называемые PAM, имеются в продаже. Полезные смеси полиаминов также включают смеси, полученные путем отгонки легких фракций из продуктов PAM. Полученные смеси, которые называют «тяжелыми» PAM или HPAM, также имеются в продаже. Свойства и характеристики PAM и/или HPAM описаны, например, в патентах США №№ 4938881; 4927551; 5230714; 5241003; 5565128; 5756431; 5792730; и 5,854,186.
Общее количество базового масла, включенного в композицию смазочного масла по настоящему изобретению, находится, предпочтительно, в диапазоне от 60 до 92% мас., более предпочтительно, в диапазоне от 75 до 90% мас. и наиболее предпочтительно, в диапазоне от 75 до 88% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
В отношении базового масла, используемого в настоящем изобретении, особых ограничений нет, и могут быть успешно использованы различные обычные известные минеральные масла и синтетические масла.
Базовое масло, используемое в настоящем изобретении, может беспрепятственно содержать смеси одного или нескольких минеральных масел и/или одного или нескольких синтетических масел.
Минеральные масла включают жидкие нефтяные масла и обработанные растворителем или обработанные кислотой минеральные смазочные масла парафинового, нафтенового или смешанного парафинового/нафтенового типа, которые могут быть дополнительно очищены с помощью процессов гидроочистки и/или депарафинизации.
Нафтеновые базовые масла имеют низкий индекс вязкости (VI) (обычно 40–80) и низкую температуру застывания. Такие базовые масла производятся из сырья, богатого нафтенами и с низким содержанием воска, они используются, главным образом, для смазок, для которых важен цвет и стабильность цвета, а VI и стойкость к окислению имеют второстепенное значение.
Парафиновые базовые масла имеют более высокий VI (обычно >95) и высокую температуру застывания. Указанные базовые масла производятся из сырья, богатого парафинами, и используются для смазочных материалов, для которых важны VI и стойкость к окислению.
В качестве базового масла в композиции смазочных масел по настоящему изобретению, могут быть успешно использованы базовые масла, полученные в процессе Фишера-Тропша, например, базовые масла, полученные в процессе Фишера-Тропша, которые раскрыты в EP-A-776959, EP-A-668342, WO-A-97/21788, WO-00/15736, WO-00/14188, WO-00/14187, WO-00/14183, WO-00/14179, WO-00/08115, WO-99/41332, EP-1029029, WO-01/18156 и WO-01/57166.
Синтетические методы дают возможность строить молекулы из более простых веществ или модифицировать их структуры, чтобы получить точно требуемые свойства.
Синтетические масла включают углеводородные масла, такие как олигомеры олефинов (PAO), сложные эфиры двухосновных кислот, сложные эфиры полиолов и депарафинированный восковой рафинат. Можно успешно использовать синтетические углеводородные базовые масла, поставляемые группой компаний Royal Dutch/Shell под названием «XHVI» (торговая марка).
Предпочтительно, базовое масло содержит минеральные масла и/или синтетические масла, которые содержат более 80 % мас. насыщенных углеводородов, предпочтительно, более 90 % мас., как измерено в соответствии с ASTM D2007.
Кроме того, предпочтительно, чтобы базовое масло содержало менее 1,0 % мас., предпочтительно, менее 0,1 % мас. серы, в расчете на элементарную серу и при измерении в соответствии с ASTM D2622, ASTM D4294, ASTM D4927 или ASTM D3120.
Предпочтительно, чтобы индекс вязкости базовой жидкости составлял более 80, более предпочтительно, более 120, при измерении в соответствии с ASTM D2270.
Предпочтительно, композиция смазочного масла имеет кинематическую вязкость в диапазоне от 2 до 80 мм2/с при 100°С, более предпочтительно, от 3 до 70 мм2/с, наиболее предпочтительно, от 4 до 50 мм2/с.
Общее количество фосфора в композиции смазочного масла по настоящему изобретению предпочтительно находится в диапазоне от 0,04 до 0,12% мас., более предпочтительно, в диапазоне от 0,04 до 0,09% мас. и, наиболее предпочтительно, в диапазоне от 0,045 до 0,08% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
Композиция смазочного масла по настоящему изобретению предпочтительно имеет содержание сульфатированной золы не более 2,0% мас., более предпочтительно, не более 1,0% мас. и, наиболее предпочтительно, не более 0,8% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
Композиция смазочного масла по настоящему изобретению предпочтительно имеет содержание серы не более 1,2% мас., более предпочтительно, не более 0,8 % мас. и, наиболее предпочтительно, не более 0,2% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
Композиция смазочного масла по настоящему изобретению может дополнительно содержать дополнительные присадки, такие как антиоксиданты, противоизносные присадки, моющие средства, диспергаторы, модификаторы трения, присадки, улучшающие индекс вязкости, присадки, понижающие температуру застывания, ингибиторы коррозии, пеногасители, а также герметизирующие добавки для фиксации или обеспечения совместимости уплотнений.
Антиоксиданты, которые можно успешно использовать, включают антиоксиданты, выбранные из группы аминных антиоксидантов и/или фенольных антиоксидантов.
В предпочтительном варианте реализации изобретения, указанные антиоксиданты присутствуют в количестве из диапазона от 0,1 до 5,0% мас., более предпочтительно, в количестве из диапазона от 0,3 до 3,0% мас. и, наиболее предпочтительно, в количестве из диапазона от 0,5 до 1,5% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
Примеры аминных антиоксидантов, которые могут быть успешно использованы, включают алкилированные дифениламины, фенил-α-нафтиламины, фенил-β-нафтиламины и алкилированные α-нафтиламины.
Предпочтительные аминные антиоксиданты включают диалкилдифениламины, такие как п,п'-диоктил-дифениламин, п,п'-ди-α-метилбензил-дифениламин и N-п-бутилфенил-N-п'-октилфениламин, моноалкилдифениламины, такие как моно-т-бутилдифениламин и моно-октилдифениламин, бис(диалкилфенил) амины, такие как ди-(2,4-диэтилфенил)амин и ди(2-этил-4-нонилфенил)амин, алкилфенил-1-нафтиламины, такие как октилфенил-1-нафтиламин и н-т-додецилфенил-1-нафтиламин, 1-нафтиламин, арилнафтиламины, такие как фенил-1-нафтиламин, фенил-2-нафтиламин, N-гексилфенил-2-нафтиламин и N-октилфенил-2-нафтиламин, фенилендиамины, такие как N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин и N,N'-дифенил-п-фенилендиамин, а также фенотиазины, такие как фенотиазин и 3,7-диоктилфенотиазин.
Предпочтительные аминные антиоксиданты включают те, которые имеются в продаже под следующими торговыми наименованиями: «Sonoflex OD-3» (от Seiko Kagaku Co.), «Irganox L-57» (от Ciba Specialty Chemicals Co.) и фенотиазин (от Hodogaya Kagaku Co.).
Примеры фенольных антиоксидантов, которые могут быть успешно использованы, включают С7-С9 разветвленные алкильные эфиры 3,5-бис(1,1-диметил-этил)-4-гидрокси-бензолпропановой кислоты, 2-т-бутилфенол, 2-т-бутил-4-метилфенол, 2-т-бутил-5-метилфенол, 2,4-ди-т-бутилфенол, 2,4-диметил-6-т-бутилфенол, 2-т-бутил-4-метоксифенол, 3-т-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-т-бутилгидрохинон, 2,6-ди-т-бутил-4-алкилфенолы, такие как 2,6-ди-т-бутилфенол, 2,6-ди-т-бутил-4-метилфенол и 2,6-ди-т-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-т-бутил-4-алкоксифенолы, такие как 2,6-ди-т-бутил-4-метоксифенол и 2,6-ди-т-бутил-4-этоксифенол, 3,5-ди-т-бутил-4-гидроксибензилмеркаптооктилацетат, алкил-3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионаты, такие как н-октадецил-3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионат, н-бутил-3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионат и 2'-этилгексил-3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионат, 2,6-д-т-бутил-α-диметиламино-п-крезол, 2,2'-метиленбис(4-алкил-6-т-бутилфенол), такой как 2,2'-метиленбис(4-метил-6-т-бутилфенол и 2,2-метиленбис(4-этил-6-т-бутилфенол), бисфенолы, такие как 4,4“-бутилиденбис(3-метил-6-т-бутилфенол), 4,4'-метиленбис(2,6-ди-т-бутилфенол), 4,4'-бис(2,6-ди-т-бутилфенол), 2,2-(ди-п-гидроксифенил)пропан, 2,2-бис(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропан, 4,4'-циклогексилиденбис(2,6-т-бутилфенол), гексаметиленгликоль-бис[3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионат], триэтиленгликольбис[3-(3-т-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил) пропионат], 2,2'-тио-[диэтил-3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионат], 3,9-бис{1,1-диметил-2-[3-(3-т-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропионилокси]этил}2,4,8,10-тетраоксаспиро [5,5]ундекан, 4,4'-тиобис(3-метил-6-т-бутилфенол) и 2,2'-тиобис(4,6-ди-т-бутилрезорцинол), полифенолы, такие как тетракис[метилен-3-(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксифенил)пропионат]метан, 1,1,3-трис(2-метил-4-гидрокси-5-т-бутилфенил)бутан, 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-т-бутил-4-гидроксибензил)бензол, бис-[3,3'-бис(4'-гидрокси-3'-т-бутилфенил)масляной кислоты]гликолевый эфир, 2-(3',5'-ди-т-бутил-4-гидроксифенил) метил-4-(2',4'-ди-т-бутил-3'-гидроксифенил)метил-6-т-бутилфенол и 2,6-бис(2'-гидрокси-3'-т-бутил-5'-метилбензил)-4-метилфенол и п-т-бутилфенолформальдегидные конденсаты и п-т-бутилфенолацетальдегидные конденсаты.
Предпочтительными фенольными антиоксидантами являются антиоксиданты, имеющиеся в продаже под следующими торговыми наименованиями: «Irganox L-135» (от Ciba Specialty Chemicals Co.), «Yoshinox SS» (от Yoshitomi Seiyaku Co.), «Antage W-400» (от Kawaguchi Kagaku Co.), «Antage W-500» (от Kawaguchi Kagaku Co.), «Antage W-300» (от Kawaguchi Kagaku Co.), «Irganox L109» (от Ciba Specialty Chemicals Co.), «Tominox 917» (от Yoshitomi Seiyaku Co.), «Irganox L115» (от Ciba Specialty Chemicals Co.), «Sumilizer GA80» (от Sumitomo Kagaku), «Antage RC» (от Kawaguchi Kagaku Co.), «Irganox L101» (от Ciba Specialty Chemicals Co.), «Yoshinox 930» (от Yoshitomi Seiyaku Co.).
Композиция смазочного масла по настоящему изобретению может содержать смеси одного или нескольких фенольных антиоксидантов с одним или несколькими аминными антиоксидантами.
В предпочтительном варианте реализации изобретения, композиция смазочного масла может содержать, в качестве противоизносных добавок, один дитиофосфат цинка или комбинацию из двух или более дитиофосфатов цинка, причем каждый из дитиофосфатов цинка выбран из диалкил-, диарил- или алкиларил-дитиофосфатов цинка.
Дитиофосфатные соединения цинка присутствуют в смазочной композиции в количестве, обеспечивающем содержание фосфора, предпочтительно, от 0,01 до 0,16% мас., более предпочтительно, от 0,06 до 0,12% мас. от массы смазочной композиции.
Дитиофосфат цинка представляет собой присадку, хорошо известную в данной области техники, это соединение можно описать общей формулой II;
где R2-R5 могут быть одинаковыми или различными и каждый из них представляет собой первичную алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 3 до 12 атомов углерода, вторичную алкильную группу, содержащую от 3 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 3 до 12 атомов углерода, арильную группу или арильную группу, замещенную алкильной группой, причем указанный алкильный заместитель содержит от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 3 до 18 атомов углерода.
Дитиофосфатные соединения цинка, в которых все R2-R5 отличаются друг от друга, можно использовать по отдельности или в смеси с дитиофосфатными соединениями цинка, в которых все R2-R5 являются одинаковыми.
Предпочтительно, одно или каждое дитиофосфатное соединение цинка, используемое в настоящем изобретении, представляет собой диалкилдитиофосфат цинка.
Примеры подходящих дитиофосфатов цинка, имеющихся в продаже, включают соединения, поставляемые Lubrizol Corporation под торговыми названиями «Lz 1097» и «Lz 1395», поставляемые Chevron Oronite под торговыми названиями «OLOA 267» и «OLOA 269R», а также поставляемый Afton Chemical под торговым названием «HITEC 7197»; дитиофосфаты цинка, такие, как поставляемый Infineum под торговым названием Infineum C9417, поставляемые Lubrizol Corporation под торговыми названиями «Lz 677A», «Lz 1095» и «Lz 1371», поставляемый Chevron Oronite под торговым названием «OLOA 262» и поставляемый Afton Chemical под торговым названием «HITEC 7169»; и дитиофосфаты цинка, такие как поставляемые Lubrizol Corporation под торговыми названиями «Lz 1370» и «Lz 1373», а также поставляемый Chevron Oronite под торговым названием «OLOA 260».
Композиция смазочного масла по настоящему изобретению обычно может содержать от 0,4 до 1,2 % мас. дитиофосфата цинка в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
В композиции по настоящему изобретению, можно успешно использовать дополнительные или альтернативные противоизносные присадки.
Типичные моющие средства, которые можно использовать в смазочном масле по настоящему изобретению, включают один или несколько салицилатных и/или фенолятных, и/или сульфонатных моющих средств.
Тем не менее, поскольку металлорганические и неорганические основные соли, используемые в качестве моющих средств, могут повышать содержание сульфатной золы в композиции смазочного масла, в предпочтительном варианте реализации настоящего изобретения, количество таких добавок сведено к минимуму.
Кроме того, из соображений сохранения низкого уровня серы, предпочтительно использовать салицилатные моющие средства.
Таким образом, в предпочтительном варианте реализации, композиция смазочного масла по настоящему изобретению может содержать одно или несколько салицилатных моющих средств.
Для того, чтобы сохранять содержание общей сульфатной золы в композиции смазочного масла по настоящему изобретению на уровне, предпочтительно, не превышающем 2,0 % мас., более предпочтительно, на уровне, не превышающем 1,0 % мас. и, наиболее предпочтительно, на уровне, не превышающем 0,8% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла, указанные моющие средства используются, предпочтительно, в количествах в диапазоне от 0,05 до 20,0% мас., более предпочтительно, от 1,0 до 10,0% мас. и, наиболее предпочтительно, в диапазоне от 2,0 до 5,0% мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
Кроме того, предпочтительно, чтобы указанные моющие средства, независимо друг от друга, имели значение TBN (общее щелочное число) в диапазоне от 10 до 500 мг.KOH/г, более предпочтительно, в диапазоне от 30 до 350 мг.KOH/г и, наиболее предпочтительно, в диапазоне от 50 до 300 мг.KOH/г при измерениях в соответствии с ISO 3771.
Примеры улучшителей индекса вязкости, которые могут быть успешно использованы в композиции смазочного масла по настоящему изобретению, включают стирол-бутадиеновые сополимеры, звездообразные стирол-изопреновые сополимеры и полиметакрилатный сополимер, а также этилен-пропиленовые сополимеры. Такие улучшители индекса вязкости могут быть успешно использованы в количестве из диапазона от 1 до 20 % мас. в расчете на общую массу композиции смазочного масла.
Полиметакрилаты могут быть успешно использованы в композициях смазочных масел по настоящему изобретению в качестве эффективных депрессантов температуры застывания.
Кроме того, такие соединения, как алкенилянтарные кислоты или фрагменты их сложного эфира, соединения на основе бензотриазола и соединения на основе тиодиазола, могут быть успешно использованы в композиции смазочного масла по настоящему изобретению в качестве ингибиторов коррозии.
Такие соединения, как полисилоксаны, диметилполициклогексан и полиакрилаты могут быть успешно использованы в композиции смазочного масла по настоящему изобретению в качестве пеногасителей.
Соединения, которые могут быть успешно использованы в композиции смазочного масла по настоящему изобретению в качестве герметизирующих добавок для фиксации или обеспечения совместимости уплотнений, включают, например, имеющиеся в продаже ароматические сложные эфиры.
Смазочные композиции, представленные в данном документе, могут быть успешно приготовлены с использованием общепринятых методик приготовления путем смешивания базового масла с жидкокристаллическим соединением и одной или несколькими присадками при температуре 60°C.
Настоящее изобретение описано ниже со ссылкой на следующие Примеры, которые никоим образом не предназначены для ограничения объема настоящего изобретения.
Примеры
Различные смазочные композиции были приготовлены путем соединения базового масла (GTL 4, базового масла, полученного синтезом Фишера-Тропша, у которого кинематическая вязкость при 100°C составляет приблизительно 4 сСт, поставляемого Shell) с ZDTP (диалкилдитиофосфат цинка). ZDTP добавляли в количестве, при котором содержание фосфора в конечной смазочной композиции составляло 0,08% мас. Для получения смазочных композиций с различными количествами азота (0,05% мас. N, 0,07% мас. N или 0,1% мас. N, от массы конечных смазочных композиций), в составы включали также различные количества азотсодержащего беззольного диспергатора (обозначенного в приведенной ниже Таблице 1 как D1, D2, D3 или D4). Для имитации эффекта присутствия сажи в смазочном материале, в смазочные композиции добавляли также технический углерод в количестве 5 % мас. от массы конечных смазочных композиций.
Азотсодержащие беззольные диспергаторы, использованные в настоящих примерах, представляли собой полиизобутиленсукцинимиды, свойства которых приведены ниже в Таблице 1:
Таблица 1
| Номер диспергатора | PIB Mn | Функциональность (Fv) | Метод малеинизации | Борирование |
| D1 | 2225 | 1,3 | Хлор | Нет |
| D2 | 2300 | 1,4 | Термически | Нет |
| D3 | 2225 | 1,5 | Хлор | Нет |
| D4 | 2300 | 1,8 | Термически | Нет |
Испытания износостойкости, тест HFRR
Составы смазочных материалов подвергали испытанию на износ HFRR. HFRR (высокочастотный аппарат с возвратно-поступательным движением) представляет собой установку с управляемым с возвратно-поступательным движением для испытания на трение и износ, используемую для оценки эксплуатационных характеристик горюче-смазочных материалов. В испытании используется стальной шарик диаметром 6 мм, нагруженный и совершающий возвратно-поступательное движение относительно плоской поверхности неподвижного стального диска, погруженного в смазочный материал. В конце каждого теста шарик и диск вынимали из испытательной установки, промывали толуолом и изопропанолом и затем обрабатывали раствором 0,05 % мас. этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА) в течение 60 с. Это должно было удалить любую противоизносную пленку ZDTP на поверхностях, которая может помешать оптическому измерению износа. Затем, для определения объемов следа износа на шарике и диске, были получены и проанализированы топографические изображения с использованием аппарата SWLI Veeco Wyko модели NT9100. Прибор был установлен на режим вертикальной сканирующей интерферометрии (VSI) и откалиброван для измерения шероховатых поверхностей с нанометровым диапазоном обнаружения.
Результаты этих испытаний на износ представлены в приведенной ниже Таблице 2.
Таблица 2
| Диспергатор | Объем Износа (мкм3) по результатам HFRR | ||
| 0,05% N | 0,07% N | 0,1% N | |
| D1 | 640818 | 367829 | 254700 |
| D2 | 475946 | 402865 | 387829 |
| D3 | 26865 | 28355 | 30466 |
| D4 | 21960 | 20987 | 20412 |
Обсуждение результатов
Из результатов, представленных в Таблице 2, следует, что составы, содержащие полиизобутиленсукцинимидные диспергаторы D3 и D4 (имеющие значения функциональности 1,5 и 1,8, соответственно), демонстрировали пониженный износ (измерения следов низкого износа) по сравнению с составами, содержащими полиизобутиленсукцинимидные диспергаторы D1 и D2 (имеющие значения функциональности Fv 1,3 и 1,4, соответственно.
Claims (5)
- Применение азотсодержащего беззольного диспергатора в смазочной композиции в качестве средства для уменьшения износа в присутствии диалкилдитиофосфатного соединения цинка и сажи, причем азотсодержащий беззольный диспергатор имеет функциональность (F) от 1,5 до 1,9, причем функциональность (F) определена в соответствии со следующей формулой:
- F = (SAP x Mn)/((1122 x A.I.) - (SAP x MW)) (1),
- где SAP представляет собой число омыления, причем число омыления представляет собой количество миллиграммов КОН, потребленных при полной нейтрализации кислотных групп в одном грамме содержащего янтарную группу продукта реакции, как определено в соответствии с ASTM D94; Mn обозначает среднечисленную молекулярную массу исходного олефинового полимера; A.I. обозначает процентное содержание активного ингредиента продукта реакции, содержащего янтарную группу; и MW обозначает молекулярную массу фрагмента, производящего дикарбоновую кислоту,
- причем указанный азотсодержащий беззольный диспергатор содержит по меньшей мере один полиизобутиленсукцинимид, и
- причем указанный азотсодержащий беззольный диспергатор присутствует в смазочной композиции в таком количестве, чтобы обеспечить уровень азота от 0,05 до 0,1% мас. относительно массы смазочной композиции.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17168538.1 | 2017-04-27 | ||
| EP17168538 | 2017-04-27 | ||
| PCT/EP2018/059960 WO2018197312A1 (en) | 2017-04-27 | 2018-04-18 | Lubricating composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019138210A RU2019138210A (ru) | 2021-05-27 |
| RU2019138210A3 RU2019138210A3 (ru) | 2021-08-16 |
| RU2768169C2 true RU2768169C2 (ru) | 2022-03-23 |
Family
ID=58638801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019138210A RU2768169C2 (ru) | 2017-04-27 | 2018-04-18 | Смазочная композиция |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200095516A1 (ru) |
| EP (1) | EP3615641B1 (ru) |
| JP (1) | JP2020517787A (ru) |
| CN (1) | CN110546243B (ru) |
| BR (1) | BR112019022507B1 (ru) |
| RU (1) | RU2768169C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018197312A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH12020552217B1 (en) | 2018-07-02 | 2024-05-24 | Shell Int Research | Liquid fuel compositions |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5777025A (en) * | 1996-02-09 | 1998-07-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials |
| RU2126022C1 (ru) * | 1992-03-20 | 1999-02-10 | Ром Энд Хаас Компани | Полимер, способ получения полимера, состав смазочного масла и концентрат для использования в составе смазочного масла |
| US20060058200A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-16 | Shaw Robert W | Lubricating oil composition |
| EP2236591B1 (en) * | 2009-04-01 | 2012-09-05 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
| EP2011855B1 (en) * | 2007-06-28 | 2012-09-26 | Chevron Japan Ltd. | Fuel economy lubricating oil compositon for lubricating diesel engines |
| US8361940B2 (en) * | 2006-09-26 | 2013-01-29 | Chevron Japan Ltd. | Low sulfated ash, low sulfur, low phosphorus, low zinc lubricating oil composition |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1248643B (de) | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
| US3231587A (en) | 1960-06-07 | 1966-01-25 | Lubrizol Corp | Process for the preparation of substituted succinic acid compounds |
| US3215707A (en) | 1960-06-07 | 1965-11-02 | Lubrizol Corp | Lubricant |
| US3087936A (en) | 1961-08-18 | 1963-04-30 | Lubrizol Corp | Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound |
| GB989409A (en) | 1962-08-24 | 1965-04-14 | Gen Electric | Organopolysiloxane compositions |
| US3381022A (en) | 1963-04-23 | 1968-04-30 | Lubrizol Corp | Polymerized olefin substituted succinic acid esters |
| NL137371C (ru) | 1963-08-02 | |||
| US3574576A (en) | 1965-08-23 | 1971-04-13 | Chevron Res | Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine |
| US3272746A (en) | 1965-11-22 | 1966-09-13 | Lubrizol Corp | Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound |
| US3442808A (en) | 1966-11-01 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Lubricating oil additives |
| US3912764A (en) | 1972-09-29 | 1975-10-14 | Cooper Edwin Inc | Preparation of alkenyl succinic anhydrides |
| CA1048507A (en) | 1974-03-27 | 1979-02-13 | Jack Ryer | Additive useful in oleaginous compositions |
| US4110349A (en) | 1976-06-11 | 1978-08-29 | The Lubrizol Corporation | Two-step method for the alkenylation of maleic anhydride and related compounds |
| US4113639A (en) | 1976-11-11 | 1978-09-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound |
| DE2702604C2 (de) | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
| US4116876A (en) | 1977-01-28 | 1978-09-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Borated oxazolines as varnish inhibiting dispersants in lubricating oils |
| US4178258A (en) * | 1978-05-18 | 1979-12-11 | Edwin Cooper, Inc. | Lubricating oil composition |
| US4234435A (en) | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| EP0608962A1 (en) | 1985-03-14 | 1994-08-03 | The Lubrizol Corporation | High molecular weight nitrogen-containing condensates and fuels and lubricants containing same |
| CA1262721A (en) | 1985-07-11 | 1989-11-07 | Jacob Emert | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US4863624A (en) * | 1987-09-09 | 1989-09-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives mixtures for oleaginous compositions |
| US4767551A (en) * | 1985-12-02 | 1988-08-30 | Amoco Corporation | Metal-containing lubricant compositions |
| US4956107A (en) | 1987-11-30 | 1990-09-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Amide dispersant additives derived from amino-amines |
| US4857217A (en) | 1987-11-30 | 1989-08-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from amido-amines |
| US4963275A (en) | 1986-10-07 | 1990-10-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts |
| CA1333596C (en) * | 1986-10-16 | 1994-12-20 | Robert Dean Lundberg | High functionality low molecular weight oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US4889646A (en) * | 1987-06-30 | 1989-12-26 | Amoco Corporation | Nitrogen containing dispersants treated with mineral acids |
| US4927551A (en) | 1987-12-30 | 1990-05-22 | Chevron Research Company | Lubricating oil compositions containing a combination of a modified succinimide and a Group II metal overbased sulfurized alkylphenol |
| US5035821A (en) * | 1988-07-18 | 1991-07-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | End-capped multifunctional viscosity index improver |
| US4938881A (en) | 1988-08-01 | 1990-07-03 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions and concentrates |
| US5229022A (en) | 1988-08-01 | 1993-07-20 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono- and dicarboxylic acid dispersant additives (PT-920) |
| GB8818711D0 (en) | 1988-08-05 | 1988-09-07 | Shell Int Research | Lubricating oil dispersants |
| US4952739A (en) | 1988-10-26 | 1990-08-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Organo-Al-chloride catalyzed poly-n-butenes process |
| CA1335895C (en) | 1989-02-07 | 1995-06-13 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low temperature method for the production of long chain hydrocarbyl substituted mono- or dicarboxylic acid materials employing plural zone mixing |
| CA1338288C (en) | 1989-02-07 | 1996-04-30 | Jai Gopal Bansal | Method for the production of long chain hydrocarbyl substituted mono- or dicarboxylic acid materials |
| US5241003A (en) | 1990-05-17 | 1993-08-31 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
| IL107927A0 (en) | 1992-12-17 | 1994-04-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same |
| TW291486B (ru) | 1992-12-17 | 1996-11-21 | Exxon Chemical Patents Inc | |
| CA2110654C (en) | 1992-12-17 | 2006-03-21 | Albert Rossi | Dilute process for the polymerization of ethylene/alpha-olefin copolymer using metallocene catalyst systems |
| EP0668342B1 (en) | 1994-02-08 | 1999-08-04 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Lubricating base oil preparation process |
| DE69503377T2 (de) | 1994-06-17 | 1998-10-29 | Exxon Chemical Patents Inc | Schmieröldispergiermittel abgeleitet von schweren polyaminen |
| JP4083796B2 (ja) | 1994-07-11 | 2008-04-30 | エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 重質ポリアミンから誘導された潤滑油スクシンイミド分散剤 |
| US5565128A (en) | 1994-10-12 | 1996-10-15 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricating oil mannich base dispersants derived from heavy polyamine |
| EP1365005B1 (en) | 1995-11-28 | 2005-10-19 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for producing lubricating base oils |
| CN1181166C (zh) | 1995-12-08 | 2004-12-22 | 埃克森研究工程公司 | 可生物降解的高性能烃类基础油 |
| US5891953A (en) | 1996-02-09 | 1999-04-06 | Exxon Chemical Patents Inc | Process for preparing polyalkenyl substituted mono- and dicarboxylic acid producing materials (PT-1302) |
| US6090989A (en) | 1997-10-20 | 2000-07-18 | Mobil Oil Corporation | Isoparaffinic lube basestock compositions |
| US5968880A (en) * | 1997-10-23 | 1999-10-19 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions, functional fluids and greases containing thiophosphorus esters or their salts with a oxyalkylene group, and methods of using the same |
| US6059955A (en) | 1998-02-13 | 2000-05-09 | Exxon Research And Engineering Co. | Low viscosity lube basestock |
| US6008164A (en) | 1998-08-04 | 1999-12-28 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant base oil having improved oxidative stability |
| US6103099A (en) | 1998-09-04 | 2000-08-15 | Exxon Research And Engineering Company | Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing |
| US6165949A (en) | 1998-09-04 | 2000-12-26 | Exxon Research And Engineering Company | Premium wear resistant lubricant |
| US6475960B1 (en) | 1998-09-04 | 2002-11-05 | Exxonmobil Research And Engineering Co. | Premium synthetic lubricants |
| US6080301A (en) | 1998-09-04 | 2000-06-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins |
| US6332974B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-12-25 | Exxon Research And Engineering Co. | Wide-cut synthetic isoparaffinic lubricating oils |
| FR2798136B1 (fr) | 1999-09-08 | 2001-11-16 | Total Raffinage Distribution | Nouvelle huile de base hydrocarbonee pour lubrifiants a indice de viscosite tres eleve |
| US7067049B1 (en) | 2000-02-04 | 2006-06-27 | Exxonmobil Oil Corporation | Formulated lubricant oils containing high-performance base oils derived from highly paraffinic hydrocarbons |
| JP2001316361A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Ethyl Corp | スクシンイミド−酸化合物およびそれの誘導体 |
| US6750183B2 (en) * | 2000-12-22 | 2004-06-15 | Infineum International Ltd. | Lubricating oil composition |
| US6743757B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-06-01 | Infineum International Ltd. | Dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| US6734148B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-05-11 | Infineum International Ltd. | Dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| JP4038388B2 (ja) * | 2002-05-07 | 2008-01-23 | 新日本石油株式会社 | エンジン油組成物 |
| US20050124509A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-09 | Antonio Gutierrez | Lubricating oil compositions |
| US7786057B2 (en) * | 2007-02-08 | 2010-08-31 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| JP5101915B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2012-12-19 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ディーゼル機関用潤滑油組成物 |
| JP4964014B2 (ja) * | 2007-04-23 | 2012-06-27 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | エンジン油組成物 |
| JP5764326B2 (ja) * | 2007-05-24 | 2015-08-19 | ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 無灰、無硫黄、無リンの磨耗剤を含む潤滑剤でアルミニウムシリケート複合材料表面を潤滑化する方法 |
| US9574158B2 (en) * | 2014-05-30 | 2017-02-21 | Afton Chemical Corporation | Lubricating oil composition and additive therefor having improved wear properties |
| US9926509B2 (en) * | 2015-01-19 | 2018-03-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility |
| US10472584B2 (en) * | 2015-07-30 | 2019-11-12 | Infineum International Ltd. | Dispersant additives and additive concentrates and lubricating oil compositions containing same |
-
2018
- 2018-04-18 JP JP2019557584A patent/JP2020517787A/ja active Pending
- 2018-04-18 US US16/607,927 patent/US20200095516A1/en not_active Abandoned
- 2018-04-18 WO PCT/EP2018/059960 patent/WO2018197312A1/en unknown
- 2018-04-18 BR BR112019022507-2A patent/BR112019022507B1/pt active IP Right Grant
- 2018-04-18 CN CN201880026896.7A patent/CN110546243B/zh active Active
- 2018-04-18 EP EP18724139.3A patent/EP3615641B1/en active Active
- 2018-04-18 RU RU2019138210A patent/RU2768169C2/ru active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2126022C1 (ru) * | 1992-03-20 | 1999-02-10 | Ром Энд Хаас Компани | Полимер, способ получения полимера, состав смазочного масла и концентрат для использования в составе смазочного масла |
| US5777025A (en) * | 1996-02-09 | 1998-07-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials |
| US20060058200A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-16 | Shaw Robert W | Lubricating oil composition |
| US8361940B2 (en) * | 2006-09-26 | 2013-01-29 | Chevron Japan Ltd. | Low sulfated ash, low sulfur, low phosphorus, low zinc lubricating oil composition |
| EP2011855B1 (en) * | 2007-06-28 | 2012-09-26 | Chevron Japan Ltd. | Fuel economy lubricating oil compositon for lubricating diesel engines |
| EP2236591B1 (en) * | 2009-04-01 | 2012-09-05 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110546243A (zh) | 2019-12-06 |
| CN110546243B (zh) | 2022-09-23 |
| BR112019022507A2 (pt) | 2020-05-12 |
| EP3615641A1 (en) | 2020-03-04 |
| JP2020517787A (ja) | 2020-06-18 |
| RU2019138210A3 (ru) | 2021-08-16 |
| US20200095516A1 (en) | 2020-03-26 |
| WO2018197312A1 (en) | 2018-11-01 |
| BR112019022507B1 (pt) | 2022-12-13 |
| EP3615641B1 (en) | 2022-04-13 |
| RU2019138210A (ru) | 2021-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9012382B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| EP2083063B1 (en) | Use of a lubricating oil composition | |
| US7750089B2 (en) | Dispersant viscosity modifiers based on diene-containing polymers | |
| AU2018201409B2 (en) | Improvements in and relating to lubricating compositions | |
| WO2010115594A1 (en) | Marine engine lubrication | |
| JP2021031675A (ja) | 船舶用ディーゼルエンジンのピストン沈着物の減少方法 | |
| EP2290041B1 (en) | Use of an ashless borated dispersant | |
| AU2014200673B2 (en) | Marine engine lubrication | |
| RU2768169C2 (ru) | Смазочная композиция | |
| US20110224115A1 (en) | Reducing High-Aqueous Content Sludge in Diesel Engines | |
| WO2009053413A1 (en) | Use of a lubricating composition comprising a poly(hydroxycarboxylic) acid | |
| AU2015264882B2 (en) | Marine Engine Lubrication | |
| CN114075467B (zh) | 用于在低温下改进乳液和流动特性的聚合物表面活性剂 | |
| US10364404B2 (en) | Marine engine lubrication | |
| US9879202B2 (en) | Marine engine lubrication | |
| CA3027073A1 (en) | Low ash and ash-free acid neutralizing compositions and lubricating oil compositions containing same |