RU2727921C1 - Способ переработки полиимидных материалов - Google Patents
Способ переработки полиимидных материалов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2727921C1 RU2727921C1 RU2019135650A RU2019135650A RU2727921C1 RU 2727921 C1 RU2727921 C1 RU 2727921C1 RU 2019135650 A RU2019135650 A RU 2019135650A RU 2019135650 A RU2019135650 A RU 2019135650A RU 2727921 C1 RU2727921 C1 RU 2727921C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyimide
- processing
- polyimide materials
- materials
- ammonia
- Prior art date
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 9
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002352 steam pyrolysis Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C)(C)*N(C(CC1)=O)C1=O Chemical compound CC(C)(C)*N(C(CC1)=O)C1=O 0.000 description 1
- WYHWAHRPZQJHQS-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)N(C(CC1)=O)C1=O Chemical compound CC(C)(C)N(C(CC1)=O)C1=O WYHWAHRPZQJHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002160 Celluloid Polymers 0.000 description 1
- 238000005642 Gabriel synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 Kerimid Polymers 0.000 description 1
- 241000722270 Regulus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004963 Torlon Substances 0.000 description 1
- 229920003997 Torlon® Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
- Y02P20/143—Feedstock the feedstock being recycled material, e.g. plastics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу переработки полимерных материалов, получаемых по реакции поликонденсации диангидридов тетракарбоновых кислот с диаминами. Предложен способ переработки полиимидных материалов, содержащих в своей молекулярной структуре пятичленные имидные циклы, отличающийся тем, что полиимидный материал подвергают воздействию паров или растворов производного аммиака R-NH(где R=H, NH, алкильная группа). Технический результат – разработка рентабельной технологии переработки полиимидных материалов, которая с минимальными затратами позволила бы выделять ценные продукты из отработанных полимеров. 1 з.п. ф-лы, 2 ил., 4 пр.
Description
Изобретение относится к способу переработки полимерных материалов общей структуры III, получаемых по реакции поликонденсации диангидридов тетракарбоновых кислот I с диаминами II (Фиг. 1 - Общая схема получения полиимидов III по реакции поликонденсации ангидридов тетракарбоновых кислот I с диаминами II.). Благодаря таким свойствам полиимидов III, как термическая стабильность, гибкость и универсальность (возможность использования полиимидов в качестве полимерной матрицы для создания композиционных материалов), такие материалы находят все большее применение в различных отраслях промышленности. На сегодняшний день наиболее широкое распространение получили следующие коммерческие полимиды: Aurum, Duratron, Gemon, Kapton, Kerimid, Pyralin, Regulus, Sinthimid, Torlon, Vespel, и т.д. Причем сфера применения перечисленных выше полиимидных продуктов постоянно расширяется, в связи с чем чрезвычайно актуальной является задача поиска способов их переработки или утилизации.
К настоящему моменту из уровня техники известно ограниченное число методов, позволяющих проводить переработку полиимидных структур. В работе [Huang, F.; Huang, Y.; Pan, Z. Depolymerization of ODPA/ODA Polyimide in a Fused Silica Capillary Reactor and Batch Autoclave Reactor from 320 to 350°C in Hot Compressed Water // Ind Eng Chem Res. 2012, 51(20), p. 7001-7006.] для этих целей предлагается использовать горячую сжатую воду в капиллярном реакторе в автоклаве. Процесс деполимеризации протекает при температурах порядка 300°С. Еще один метод высокотемпературной обработки полиимидов описан в работах [Kumagai, S.; Hosaka, Т.; Kameda, Т. Steam Pyrolysis of Polyimides: Effects of Steam on Raw Material Recovery // Environ. Sci. Technol., 2015, 49 (22), p. 13558-13565; Kumagai, S.; Hosaka, Т.; Kameda, T. Pyrolysis and hydrolysis behaviors during steam pyrolysis of polyimide // J Anal Appl Pyrolysis, 2016, Volume 120, p. 75-81] - для деполимеризации предлагается использовать паровой пиролиз. К недостаткам приведенных выше методов следует отнести трудоемкость, дороговизну, а также получаемую на выходе смесь из большого количества трудно разделяемых низкомолекулярных продуктов, строение которых значительно отличается от исходных мономеров. Помимо высоких температур для переработки полиимидных материалов предлагается использование твердотельной механохимии [Olifirov, L.K.; Kaloshkin, S.D.; Ergin, K.S. Solid-State Recycling of Polyimide Film Waste // J Appl Polym Sci, 2013, Vol. 127, 4.]. В этом методе полиимидные отходы измельчаются в шаровой мельнице в присутствии различных добавок с целью получения новых термостабильных смесей и композитов. Однако подобный подход помимо высокой стоимости имеет довольно узкую сферу применения, поскольку переработанный полиимид в дальнейшем невозможно использовать в качестве полимерной матрицы.
Задачей настоящего изобретения является разработка рентабельной технологии переработки полиимидных материалов, которая с минимальными затратами позволила бы выделять ценные продукты из отработанных полимеров. Для решения поставленной задачи был применен подход Инга-Манске к синтезу аминов по реакции Габриэля (Фиг. 2 - Общая схема протекания реакции полимера Kapton® с производным аммиака R-NH2 (где R=Н, NH2, алкильная группа). В настоящем изобретении впервые показано, что подход Инга-Манске применим не только для низкомолекулярных производных фталимида, но и для полимерных структур. В результате проделанной работы удалось выделить исходный мономер 4,4'-диаминодифениловый эфир (V) из коммерчески доступной полиимидной пленки Kapton® (IV). В отличие от широко известной методологии подхода Инга-Манске, предлагаемая в настоящем изобретении обработка полиимида проводится при комнатной температуре с использованием таких производных аммиака как гидразин, этилендиамин и сам аммиак (тогда как в классическом подходе Инга-Манске используется только гидразин). В случае использования алкиламинов и гидразина, переработка полиимида проводилась путем помещения образца пленки в соответствующий раствор реагента. При использовании аммиака, для обработки использовались пары его водных растворов. Для этих целей образец полиимида выдерживался в течение нескольких дней при комнатной температуре над парами водного раствора аммиака в герметично закрытой емкости. Затем из получаемого в результате такой обработки порошка путем экстракции количественно выделяют 4,4'-диаминодифениловый эфир.
ЯМР-спектры регистрировали на приборе Bruker DRX 500 с рабочей частотой 500,13 MHz при температуре 298 К и использовании в качестве внутреннего стандарта тетраметилсилана. ИК спектры снимали на спектрометре Bruker alfa. Элементный анализ проводили на CHNS/O элементном анализаторе Vario Micro cube. В качестве образца полиимида была взята пленка Kapton® (IV) (без клеевой основы) толщиной 0.07 мм.
Ниже представлены примеры, характеризующие сущность настоящего изобретения.
Сущность предлагаемого изобретения характеризуется следующими примерами.
Пример 1.
Полиимидную пленку Kapton ® (1.434 г) на чашке Петри помещают в эксикатор (объемом 1.5 л) над парами 100 мл 25% раствора аммиака. Эксикатор герметично закрывают крышкой и выдерживают в таком состоянии при температуре 20°С в течение пяти дней. Затем обработанный образец полимера извлекают из эксикатора, сушат на воздухе в течение 8 часов, помещают в экстрактор и проводят экстракцию этилацетатом в течение 10 часов. После экстракции из этилацетата выделяют 0.41 г 4,4'-диаминодифенилового эфира (выход 54.6% при пересчете на элементарное звено исходного полимера). Элементный анализ. Найдено, %: С 71.02; Н 5.924; N 13.56. Расчет для C12H12N2O, %: С 71.98; Н 6.04; N 13.99; О 7.99. ИК спектр, см-1: 1618 (ср), 1492 (с), 1317 (сл), 1280 (сл), 1211 (с), 1120 (сл), 1084 (сл), 1006 (сл), 868 (ср), 822 (с), 814 (с), 718 (сл), 690 (сл), 561 (сл), 501 (ср), 434 (сл), 394 (сл). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 201 (19.4), 200 (100, М+), 171 (19.4), 108 (35.6), 80 (20.6). Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м.д., (J, Гц): 4.6-4.9 (с, 4Н, NH2-Ar), 6.50-6.53 (м, 4Н, Ar-Н), 6.61-6.65 (м, 4Н, Ar-Н).
Пример 2.
Полиимидную пленку Kapton® (1.382 г) на чашке Петри помещают в эксикатор (объемом 1.5 л) над парами 100 мл 25% раствора аммиака. Эксикатор герметично закрывают крышкой и выдерживают в таком состоянии при температуре 20°С в течение пяти дней. Затем обработанный образец полимера извлекают из эксикатора, сушат на воздухе в течение 8 часов, помещают на 24 часа в эксикатор (объемом 1.5 л) над парами 100 мл концентрированной соляной кислоты. Полученную обработанную массу прибавляют к смеси 50 мл метанола и 30 мл воды, тщательно перемешивают и отфильтровывают. Фильтрат упаривают до ~35 мл, после чего к остатку добавляют 25% водный раствор аммиака до рН ~10. Выпавший осадок 4,4'-диаминодифенилового эфира отфильтровывают, сушат. Выход 0.58 г (80.6% при пересчете на элементарное звено исходного полимера) бесцветных кристаллов. Элементный анализ. Найдено, %: С 71.54; Н 5.886; N 13.37. Расчет для C12H12N2O, %: С 71.98; Н 6.04; N 13.99; О 7.99. ИК спектр, см-1: 1618 (ср), 1492 (с), 1317 (сл), 1280 (сл), 1211 (с), 1120 (сл), 1084 (сл), 1006 (сл), 868 (ср), 822 (с), 814 (с), 718 (сл), 690 (сл), 561 (сл), 501 (ср), 434 (сл), 394 (сл). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 201 (19.4), 200 (100, М+), 171 (19.4), 108 (35.6), 93 (10), 80 (20.6), 65 (13). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д., (J, Гц): 4.6-4.9 (с, 4Н, NH2-Ar), 6.50-6.53 (м, 4Н, Ar-Н), 6.61-6.65 (м, 4Н, Ar-Н).
Пример 3.
17.9 мг полиимидной пленки Kapton ® помещают в раствор 400 мг гидразина моногидрата в 15 мл метанола. Смесь выдерживается в течение 6 суток без перемешивания при температуре 20°С. Полученную суспензию концентрируют до 4-6 мл, прибавляют к ней 5 мл этилацетата, тщательно перемешивают и центрифугируют. Отделенный от осадка раствор упаривают, сухой остаток сушат при пониженном давлении и температуре 50°С в течение 8 часов. Выход 4,4'-диаминодифенилового эфира 8.6 мг (91% при пересчете на элементарное звено исходного полимера). ИК спектр, см-1: 1618 (ср), 1492 (с), 1317 (сл), 1280 (сл), 1211 (с), 1120 (сл), 1084 (сл), 1006 (сл), 868 (ср), 822 (с), 814 (с), 718 (сл), 690 (сл), 561 (сл), 501 (ср), 434 (сл), 394 (сл).
Пример 4.
18.4 мг полиимидной пленки Kapton ® помещают в раствор 400 мг этилендиамина в 15 мл метанола. Смесь выдерживается в течение 15 суток без перемешивания при температуре 20°С. Полученную суспензию концентрируют до 4-6 мл, прибавляют к ней 5 мл этилацетата, тщательно перемешивают и центрифугируют. Отделенный от осадка раствор упаривают, сухой остаток сушат при пониженном давлении и температуре 50°С в течение 8 часов. Выход 4,4'-диаминодифенилового эфира 8.4 мг (87% при пересчете на элементарное звено исходного полимера). ИК спектр, см-1: 1618 (ср), 1492 (с), 1317 (сл), 1280 (сл), 1211 (с), 1120 (сл), 1084 (сл), 1006 (сл), 868 (ср), 822 (с), 814 (с), 718 (сл), 690 (сл), 561 (сл), 501 (ср), 434 (сл), 394 (сл).
Таким образом, заявляемое изобретение позволяет перерабатывать полиимидные материалы, содержащих в своей молекулярной структуре пятичленные имидные циклы.
В результате обработки получается смесь низкомолекулярных продуктов: диамин (один из двух исходных мономеров полиимидной структуры) и производные тетракарбоновой кислоты (ангидрид которой использовался в качестве второго мономера). Дальнейшая переработка полиимида сводится к выделению диамина путем экстракции из полученной смеси продуктов.
Claims (2)
1. Способ переработки полиимидов, содержащих в своей молекулярной структуре пятичленные имидные циклы, отличающийся тем, что полиимидный материал подвергают воздействию паров или растворов производного аммиака R-NH2 (где R=Н, NH2, алкильная группа).
2. Способ переработки полиимидов по п. 1, отличающийся тем, что из смеси продуктов, получаемых в результате обработки производным аммиака полиимидного материала, путем экстракции выделяют диамин, использовавшийся в качестве мономера при изготовлении перерабатываемого полиимида.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019135650A RU2727921C1 (ru) | 2019-11-07 | 2019-11-07 | Способ переработки полиимидных материалов |
| PCT/RU2020/000476 WO2021091420A1 (ru) | 2019-11-07 | 2020-09-10 | Способ переработки полиимидных материалов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019135650A RU2727921C1 (ru) | 2019-11-07 | 2019-11-07 | Способ переработки полиимидных материалов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2727921C1 true RU2727921C1 (ru) | 2020-07-27 |
Family
ID=71741456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019135650A RU2727921C1 (ru) | 2019-11-07 | 2019-11-07 | Способ переработки полиимидных материалов |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2727921C1 (ru) |
| WO (1) | WO2021091420A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372212A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-10 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种选择性断裂酰亚胺键回收聚酰亚胺的方法 |
| CN113354527A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-07 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种微波降解聚酰亚胺材料的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU590317A1 (ru) * | 1976-04-29 | 1978-01-30 | Предприятие П/Я Р-6594 | Способ переработки отходов производства полиимидов |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3529017A (en) * | 1966-01-06 | 1970-09-15 | Du Pont | Alkaline hydrolysis of polyimides |
-
2019
- 2019-11-07 RU RU2019135650A patent/RU2727921C1/ru active
-
2020
- 2020-09-10 WO PCT/RU2020/000476 patent/WO2021091420A1/ru active Application Filing
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU590317A1 (ru) * | 1976-04-29 | 1978-01-30 | Предприятие П/Я Р-6594 | Способ переработки отходов производства полиимидов |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Huang, F. et. al. Depolymerization of ODPA/ODA Polyimide in a Fused Silica Capillary Reactor and Batch Autoclave Reactor from 320 to 350oC in Hot Compressed Water // Ind. Eng. Chem. Res. - 2012, - V. 51(20), - p. 7001-7006. * |
| Huang, F. et. al. Depolymerization of ODPA/ODA Polyimide in a Fused Silica Capillary Reactor and Batch Autoclave Reactor from 320 to 350oC in Hot Compressed Water // Ind. Eng. Chem. Res. - 2012, - V. 51(20), - p. 7001-7006. Kumagai, S. et al. Steam Pyrolysis of Polyimides: Effects of steam on Raw Material Recovery // Environ. Sci. Technol. - 2015, - V. 49(22), - p. 13558-13565. Kumagai, S. et. al. Pyrolysis and hydrolysis behaviors during steam pyrolysis of polyimide // J. Anal. Appl. Pyrolysis. - 2016, - V. 120, - p. 75-81. Olifirov, L.K. et al. Solid-State Recycling of Polyimide Film Waste // J. Appl. Polym. Sci. - 2013, - V. 127(4), - p. 2960-2968. * |
| Kumagai, S. et al. Steam Pyrolysisof Polyimides: Effects of steam on Raw Material Recovery // Environ. Sci. Technol. - 2015, - V. 49(22), - p. 13558-13565. * |
| Kumagai, S. et. al. Pyrolysis and hydrolysisbehaviors during steam pyrolysis of polyimide // J. Anal. Appl. Pyrolysis. - 2016, - V. 120, - p. 75-81. * |
| Olifirov, L.K. et al. Solid-State Recycling of Polyimide FilmWaste // J. Appl. Polym. Sci. - 2013, - V. 127(4), - p. 2960-2968. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021091420A1 (ru) | 2021-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2727921C1 (ru) | Способ переработки полиимидных материалов | |
| CN105777553B (zh) | 一种尼龙盐的制备方法 | |
| CA2985820C (en) | Process for producing polyimides | |
| Zhao et al. | Efficient synthesis of camptothecin propargylamine derivatives in water catalyzed by macroporous adsorption resin-supported gold nanoparticles | |
| CN101220166A (zh) | 碳纳米管/聚合物高介电常数复合薄膜的制备方法 | |
| CN109503614A (zh) | 一种回收聚酰亚胺废弃物的方法 | |
| US20210230092A1 (en) | Method for preparing 4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid] | |
| CN104710507B (zh) | 一种卡非佐米的制备方法 | |
| Haval et al. | Cyanuric chloride: decent dehydrating agent for an exclusive and efficient synthesis of kinetically controlled isomaleimides | |
| CN108456160A (zh) | 一种苯磺酸氨氯地平的合成工艺 | |
| SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
| CN113227075B (zh) | 用于产生n,n’-双[2-(1h-咪唑-4-基)乙基]丙二酰胺的新方法 | |
| CN108003084A (zh) | 一种马来酰亚胺的合成方法 | |
| CN109824797A (zh) | 一种制备甲壳素的方法 | |
| JPH0657165A (ja) | インジゴの精製法 | |
| RU2398790C2 (ru) | Способ получения полиамидокислоты и полиимида на ее основе | |
| CN108440366A (zh) | 一种n-羟基琥珀酰亚胺的制备方法 | |
| SU654636A1 (ru) | Способ получени полимеров, содержащих имидные звень | |
| WO2019200732A1 (zh) | 一种吡喹酮的新工艺方法 | |
| SU477155A1 (ru) | Способ получени -замещенных моно- или ди- имидов ароматических ди- или тетра-карбоновых кислот | |
| SU590317A1 (ru) | Способ переработки отходов производства полиимидов | |
| Chiriac et al. | Synthesis of aromatic amides at room temperature using triphenyl phosphite-4-dimethylaminopyridine as reagent | |
| RU2058274C1 (ru) | Способ получения 4,4′ -диаминодифенилсульфамида | |
| JPS60112759A (ja) | Ν−フエニルマレイミド類の製造法 | |
| SU221708A1 (ru) |