RU2711098C1 - Nitro pyridine derivatives, having antibacterial and anti-protist activity - Google Patents
Nitro pyridine derivatives, having antibacterial and anti-protist activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2711098C1 RU2711098C1 RU2019111363A RU2019111363A RU2711098C1 RU 2711098 C1 RU2711098 C1 RU 2711098C1 RU 2019111363 A RU2019111363 A RU 2019111363A RU 2019111363 A RU2019111363 A RU 2019111363A RU 2711098 C1 RU2711098 C1 RU 2711098C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- activity
- antibacterial
- protist
- pyridine derivatives
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к медицинской химии и сельскому хозяйству, а именно, к препаратам, используемым для борьбы с инфекционными и паразитарными заболеваниями людей, животных и растений.The invention relates to medical chemistry and agriculture, namely, to drugs used to combat infectious and parasitic diseases of people, animals and plants.
Известны производные 3-карбоксихинолонов-4, обладающие антибактериальным действием и применяющиеся в медицинской и ветеринарной практике, однако, эти соединения имеют серьезные побочные эффекты (М.Д. Машковский. Лекарственные средства. Изд. 15, М., 2006, 842 с.).Derivatives of 3-carboxyquinolone-4 are known to have antibacterial effects and are used in medical and veterinary practice, however, these compounds have serious side effects (MD Mashkovsky. Medicines. Ed. 15, M., 2006, 842 pp.) .
Известны производные бензимидазола, выбранные нами в качестве прототипа, обладающие антибактериальным действием в концентрации 25-128 мкг/мл (А.С. Морковник, Л.Н. Диваева, А.А. Зубенко, О.Н. Подладчикова, Л.Н. Фетисов, А.Р. Акопова. Пат. РФ №2423355). Однако эти соединения обладают выраженной активностью только в отношении грамм-положительных бактерий и, кроме того, не обладают активностью в отношении простейших.Derivatives of benzimidazole are known that we have chosen as a prototype, having antibacterial action at a concentration of 25-128 μg / ml (A.S. Morkovnik, L.N. Divaev, A.A. Zubenko, O.N. Podladchikova, L.N. Fetisov, A.R. Akopova, Patent of the Russian Federation No. 2423355). However, these compounds have pronounced activity only against gram-positive bacteria and, in addition, do not have activity against protozoa.
Цель данного изобретения - синтез новых производных нитропиридина, обладающих одновременно протистоцидной и антибактериальной активностью, что представляется весьма существенным для решения хозяйственных проблем, связанных с возрастающей лекарственной устойчивостью бактерий, а также связанных с достаточно широким распространением эймериозной инвазии среди млекопитающих животных, птиц и рыб. (Колабский Н.А., Пашкин П.И. Кокцидиозы сельскохозяйственных животных. Л., «Колос».- 1974 - 160 с.; Хованских А.Е., Илюшечкин Ю.П., Кирилов А.И. Кокцидиоз сельскохозяйственной птицы. Л., «Агропромиздат». - 1990. - 152 с.; Дженсен Р., Маккей Д., Болезни крупного рогатого скота при промышленном откорме. - Москва: Колос, 1977. - 358 с.).The purpose of this invention is the synthesis of new derivatives of nitropyridine with both protistocidal and antibacterial activity, which seems to be very important for solving economic problems associated with increasing drug resistance of bacteria, as well as associated with a fairly wide spread of eimeriotic invasion among mammals, birds and fish. (Kolabsky N.A., Pashkin P.I. Coccidioses of farm animals. L., "Spike" .- 1974 - 160 s .; Khovanskih A.E., Ilyushechkin Yu.P., Kirilov A.I. Coccidiosis of poultry . L., "Agropromizdat." - 1990. - 152 p .; Jensen R., Mackay D., Diseases of cattle in industrial fattening. - Moscow: Kolos, 1977. - 358 p.).
Поставленная цель достигается тем, что в качестве соединений, обладающих сочетанным высоким антибактериальным и протистоцидным действием, предлагаются разработанные нами производные нитропиридина общей формулы 1 (схема 1).This goal is achieved by the fact that, as compounds having a combined high antibacterial and protistocidal action, nitropyridine derivatives of the general formula 1 developed by us are proposed (Scheme 1).
Описание синтеза (схема 1): при взаимодействии 2-хлор-5-нитропиридина 2 с меркаптопроизводными бензимидазола 3 в присутствии оснований получают тиоэфиры 4, которые далее окисляют перекисью водорода в заявляемые структуры 1.Synthesis description (Scheme 1): in the interaction of 2-chloro-5-nitropyridine 2 with mercapto derivatives of benzimidazole 3 in the presence of bases, thioethers 4 are obtained, which are then oxidized with hydrogen peroxide to the claimed structures 1.
Методика синтеза 2-(5-нитро-пиридин-2-илсульфанил) - 1H - бензимидазола 4а. К раствору 2- меркаптобензимидазола 3а (n=0) 1,5 г (0,01 моль) в 10 мл диметилформамида прибавляют при перемешивании 0,01 моль гидрида натрия, перемешивают 15 минут при 25-30°С и добавляют 1,58 г (0,01 моль) 2-хлор-5-нитропиридина 2, нагревают реакционную смесь до 60-70°C и перемешивают при этой температуре 15 минут, охлаждают до 25°С, добавляют 40 мл воды, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой (3×10 мл) и петролейным эфиром (2×5 мл). Выход 79%, т.пл. 187-189°С (этанол).Synthesis procedure for 2- (5-nitro-pyridin-2-ylsulfanyl) - 1H - benzimidazole 4a. To a solution of 2-mercaptobenzimidazole 3a (n = 0), 1.5 g (0.01 mol) in 10 ml of dimethylformamide are added with stirring 0.01 mol of sodium hydride, stirred for 15 minutes at 25-30 ° C and 1.58 g are added (0.01 mol) of 2-chloro-5-nitropyridine 2, the reaction mixture is heated to 60-70 ° C and stirred at this temperature for 15 minutes, cooled to 25 ° C, 40 ml of water are added, the precipitate formed is filtered off, washed with water ( 3 × 10 ml) and petroleum ether (2 × 5 ml). Yield 79%, mp. 187-189 ° C (ethanol).
Методика синтеза 2-(5-нитро-пиридин-2-илсульфанилметил) - 1Н - бензимидазола 4б. К раствору 1,58 г (0,01 моль) 2 и 1,64 г (0,01 моль) 3б в 15 мл диметилформамида прибавляют при перемешивании 2,76 г (0,02 моль) поташа, перемешивают при 40-45°С 20 минут, выливают реакционную смесь в 100 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой (3×15 мл). Выход 95%, т.пл. 190-192°С (этанол).Synthesis procedure for 2- (5-nitro-pyridin-2-ylsulfanylmethyl) - 1Н - benzimidazole 4b. To a solution of 1.58 g (0.01 mol) 2 and 1.64 g (0.01 mol) 3b in 15 ml of dimethylformamide, 2.76 g (0.02 mol) of potash are added with stirring, stirred at 40-45 ° From 20 minutes, the reaction mixture is poured into 100 ml of water, the precipitate is filtered off, washed with water (3 × 15 ml). Yield 95%, mp. 190-192 ° C (ethanol).
Методика синтеза 2-(5-нитро-пиридинил-2-сульфонил)-1Н-бензимидазола 1а (n=о). К суспензии 2,72 г (0,01 моль) 4а в 25 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют раствор 0,05 г натрия вольфрамовокислого в 1 мл воды и затем прибавляют 5 мл 30% перекиси водорода. Перемешивают 30 минут при температуре 40°С и затем при 50°С 2 часа, охлаждают реакционную смесь, отфильтровывают осадок, промывают 50% водной уксусной кислотой (2×3 мл) и водой (3×5 мл). Выход 65%, т.пл. 231-233°С (этанол). Спектр ЯМР !Н:Synthesis Procedure for 2- (5-nitro-pyridinyl-2-sulfonyl) -1H-benzimidazole 1a (n = o). To a suspension of 2.72 g (0.01 mol) 4a in 25 ml of glacial acetic acid was added a solution of 0.05 g of tungsten sodium chloride in 1 ml of water, and then 5 ml of 30% hydrogen peroxide was added. It is stirred for 30 minutes at a temperature of 40 ° C and then at 50 ° C for 2 hours, the reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered off, washed with 50% aqueous acetic acid (2 × 3 ml) and water (3 × 5 ml). Yield 65%, mp. 231-233 ° C (ethanol). NMR spectrum ! H:
Методика синтеза 2-(5-нитро-пиридинил-2-сульфонилметил)-1Н-бензимидазола 1б. К смеси 2,86 г (0,01 моль) 4б в 25 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют раствор 0,05 г натрия вольфрамовокислого в 1 мл воды и затем добавляют по каплям при интенсивном перемешивании 5 мл 30% перекиси водорода, поддерживая температуру 30-33°С, затем нагревают 15 минут при 40°С. Выливают реакционную смесь в 150 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой (3×5 мл). Выход 68%, т.пл. 216-220°С (этанол).Synthesis procedure for 2- (5-nitro-pyridinyl-2-sulfonylmethyl) -1H-benzimidazole 1b. To a mixture of 2.86 g (0.01 mol) 4b in 25 ml of glacial acetic acid was added a solution of 0.05 g of sodium tungstate in 1 ml of water, and then 5 ml of 30% hydrogen peroxide was added dropwise with vigorous stirring, maintaining the temperature at 30- 33 ° C, then heated for 15 minutes at 40 ° C. The reaction mixture is poured into 150 ml of water, the precipitate is filtered off, washed with water (3 × 5 ml). Yield 68%, mp. 216-220 ° C (ethanol).
Испытание протистоцидной и антибактериальной активности производных нитропиридина 1а,б.Testing of the protistocidal and antibacterial activity of nitropyridine derivatives 1a, b.
Протистоцидную активность новых соединений изучали методом серийных разведений по разработанной нами и изложенной в наших публикациях методике: (Фетисов Л.Н., Зубенко А.А., Бодряков А.Н., Бодрякова М.А. Изыскание протистоцидных средств. - Международный паразитологический симпозиум «Современные проблемы общей и частной паразитологии» 15-16 сентября 2012 года опубл. в ж. Вопросы нормативно-правового регулирования в ветеринарии, 4/1, 2012. - С. 70-72) на культуре простейших вида Colpoda steinii и других на средах, описанных в кн.: «Методы экспериментальной химиотерапии», М., «Медицина», 1971, С. 24-26). Препарат сравнения толтразурил. Оценивали активность по величине минимальной ингибирующей концентрации соединения (мкг/мл).The protistocidal activity of new compounds was studied by the method of serial dilutions according to the method developed by us and described in our publications: (Fetisov L.N., Zubenko A.A., Bodryakov A.N., Bodryakova M.A. "Current problems of general and private parasitology" September 15-16, 2012 published in. Issues of legal regulation in veterinary medicine, 4/1, 2012. - P. 70-72) on the culture of the simplest species Colpoda steinii and others on media described in the book: “Methods of experimental chemiot Therapy ", M.," Medicine ", 1971, S. 24-26). Comparison drug toltrazuril. The activity was evaluated by the value of the minimum inhibitory concentration of the compound (μg / ml).
Разработанная нами методика в переводе на английский язык опубликована в высокорейтинговом зарубежном журнале Polyhedron. 2018. Т. 144. С. 249-258. DOI: 10.1016/j.poly.2018.01.020The technique developed by us in translation into English is published in the highly rated foreign journal Polyhedron. 2018.V. 144.P. 249-258. DOI: 10.1016 / j.poly.2018.01.020
Результаты представлены в таблице 1.The results are presented in table 1.
Обозначения (+) - простейшие погибли; (-) - простейшие живы, активныDesignations (+) - protozoa perished; (-) - the simplest are alive, active
Таким образом, производные нитропиридина обладают протистоцидной активностью многократно превышающей активность препарата сравнения толтразурила; 1а - в 156 раз, 1б - в 32 раза.Thus, nitropyridine derivatives have a protistocidal activity many times higher than the activity of the toltrazuril comparison drug; 1a - 156 times, 1b - 32 times.
Антибактериальную активность новых соединений изучали на жидких питательных средах методом серийных разведений («Методы экспериментальной химиотерапии», М., «Медицина», 1971, с. 100-106), выражали ее в мкг/мл и методом диффузии в агар (Рациональная антибиотикотерапия. Справочник. С.М. Навашин, И.П. Фомина. Москва, «Медицина». - 1982. - С. 42-43), активность в этом случае оценивали по величине зоны задержки роста культуры (мм). На первом этапе (скрининг активных соединений) использовали две культуры: E.coliF50 и St.aureus 6538Р. Препаратами сравнения были фуразолидон и ципрофлоксацин.The antibacterial activity of the new compounds was studied on liquid nutrient media using serial dilutions (Methods of Experimental Chemotherapy, M., Medicine, 1971, pp. 100-106), expressed in μg / ml and diffusion into agar (Rational antibiotic therapy. Reference book: S. M. Navashin, I. P. Fomina, Moscow, “Medicine.” - 1982. — P. 42-43), activity in this case was evaluated by the size of the zone of growth inhibition of culture (mm). At the first stage (screening of active compounds), two cultures were used: E. coliF50 and St.aureus 6538P. Comparators were furazolidone and ciprofloxacin.
Методика в нашей модификации в переводе на английский язык опубликована в высокорейтинговом зарубежном журнале Polyhedron. 2018. Т. 144. С. 249-258. DOI: 10.1016/j.poly.2018.01.020; Polyhedron. 2018. Т. 154. С. 65-76. DOI: 10.1016/j.poly.2018.07.034.The technique in our modification in translation into English is published in the highly rated foreign journal Polyhedron. 2018.V. 144.P. 249-258. DOI: 10.1016 / j.poly.2018.01.020; Polyhedron 2018.V. 154.P. 65-76. DOI: 10.1016 / j.poly.2018.07.07.034.
Результаты представлены в таблицах 2 и 3.The results are presented in tables 2 and 3.
Таким образом, оба соединения в жидкой питательной среде подавляют рост как грамположительных, так и грамотрицательных бактерий. Производное нитропиридина 1а обладает антибактериальной активностью, равной активности препарата сравнения, а в отношении E.coli, превосходящей ее в 4 раза. Соединение 1б также демонстрирует антибактериальную активность высокого уровня, хотя и уступает активности ципрофлоксацина.Thus, both compounds in a liquid nutrient medium inhibit the growth of both gram-positive and gram-negative bacteria. Derived nitropyridine 1A has antibacterial activity equal to the activity of the comparison drug, and in relation to E. coli, exceeding it 4 times. Compound 1b also exhibits a high level of antibacterial activity, although inferior to ciprofloxacin.
Таблица 3. Антибактериальная активность, определяемая методом диффузии в агарTable 3. Antibacterial activity determined by agar diffusion
Таким образом, производные нитропиридина 1а и 1б подавляют рост грамотрицательных и грамположительных бактерий на плотной питательной среде. Уровень активности производных нитропиридина равен активности препарата сравнения фуразолидона.Thus, nitropyridine derivatives 1a and 1b inhibit the growth of gram-negative and gram-positive bacteria in a dense nutrient medium. The level of activity of nitropyridine derivatives is equal to the activity of the comparison drug furazolidone.
ЛитератураLiterature
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Изд. 15, М, 2006,. 842 с.1. Mashkovsky M.D. Medicines Ed. 15, M, 2006 ,. 842 s.
2. Патент Р.Ф. 2423355. 1,3-дизамещенные 2-иминобензимидазолина, обладающие антибактериальным действием / А.С. Морковник, Л.Н. Диваева, А.А. Зубенко [и др.] - заявка: 2009134924/04, опуб: 27.03.2011 Бюл. №92. Patent R.F. 2423355. 1,3-disubstituted 2-iminobenzimidazoline with antibacterial action / A.S. Carrot, L.N. Divaeva A.A. Zubenko [et al.] - application: 2009134924/04, publ: 03/27/2011 Bull. Number 9
3. Фетисов Л.Н. Изыскание протистоцидных средств. /Фетисов Л.Н., Зубенко А.А., Бодряков А.Н., Бодрякова М.А. // Международный паразитологический симпозиум «Современные проблемы общей и частной паразитологии» 15-16 сентября 2012 года опубл. в ж. Вопросы нормативно-правового регулирования в ветеринарии, 4/1, 2012. - С. 70-723. Fetisov L.N. The search for protistocidal drugs. / Fetisov L.N., Zubenko A.A., Bodryakov A.N., Bodryakova M.A. // International parasitological symposium "Modern problems of general and private parasitology" September 15-16, 2012 publ. in w. Regulatory Issues in Veterinary Medicine, 4/1, 2012. - P. 70-72
4. Методы экспериментальной химиотерапии. Под ред. Г.Н. Першина. - М., «Медицина», 1971. - с. 100-106.4. Methods of experimental chemotherapy. Ed. G.N. Peak. - M., "Medicine", 1971. - p. 100-106.
5. Навашин С.М. Рациональная антибиотикотерапия / С.М. Навашин, И.П. Фомина // Справочник. Москва, «Медицина». - 1982. - С. 42-435. Navashin S.M. Rational antibiotic therapy / S.M. Navashin, I.P. Fomina // Reference. Moscow, "Medicine". - 1982. - S. 42-43
6. Burlov A.S. Complexes of zinc(ii) with n-[2-(hydroxyalkyliminomethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamides: synthesis, structure, photoluminescence properties and biological activity / Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Makarova N.I., Borodkin G.S., Metelitsa A.V., Vlasenko V.G., Zubenko A.A., Drobin Y.D., Zubavichus Y.V., Garnovskii D.A. // Polyhedron. 2018. T. 144. С. 249-258. http:/doi.org//10.1016/j.poly.2018.01.0206. Burlov A.S. Complexes of zinc (ii) with n- [2- (hydroxyalkyliminomeomethyl) phenyl] -4-methylbenzenesulfonamides: synthesis, structure, photoluminescence properties and biological activity / Burlov AS, Koshchienko YV, Makarova NI, Borodkin GS, Metelitsa AV, Vlasenko VG, Zubenko AA, Drobin YD, Zubavichus YV, Garnovskii DA // Polyhedron. 2018.T. 144.P. 249-258. http: /doi.org//10.1016/j.poly.2018.01.020
7. Burlov A.S. Synthesis, characterization, luminescent properties and biological activities of zinc complexes with bidentate azomethine Schiff-base ligands / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Yu.V. Koshchienko, N.I. Makarova, A.A. Zubenko, Yu.D. Drobin, L.N. Fetisov, A.A. Kolodina, Ya.V. Zubavichus, A.L. Trigub, S.I. Levchenkov, D.A. Garnovskii // Polyhedron. 2018. T. 154. С. 65-76. http:/doi.org//10.1016/j.poly.2018.07.0347. Burlov A.S. Synthesis, characterization, luminescent properties and biological activities of zinc complexes with bidentate azomethine Schiff-base ligands / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Yu.V. Koshchienko, N.I. Makarova, A.A. Zubenko, Yu.D. Drobin, L.N. Fetisov, A.A. Kolodina, Ya.V. Zubavichus, A.L. Trigub, S.I. Levchenkov, D.A. Garnovskii // Polyhedron. 2018.T. 154.P. 65-76. http: /doi.org//10.1016/j.poly.2018.07.034
8. Колабский H.A., Пашкин П.И. Кокцидиозы сельскохозяйственных животных. Л.,» Колос». - 1974 - 160 с. 8. Kolabsky H.A., Pashkin P.I. Coccidioses of farm animals. L., The Ear. - 1974 - 160 s.
9. Хованских А.Е., Илюшечкин Ю.П., Кирилов А.И. Кокцидиоз сельскохозяйственной птицы. Л., «Агропромиздат».-1990.- 152 с. 9. Khovanskikh A.E., Ilyushechkin Yu.P., Kirilov A.I. Coccidiosis of poultry. L., "Agropromizdat" .- 1990.- 152 p.
10. Дженсен. Р. Болезни крупного рогатого скота при промышленном откорме / Дженсен Р., Маккей Д.; Перевод с англ. канд. вет.наук Л.Е. Вереты, канд. биол. наук Д.В. Карликова; Под ред. и с предисл. канд. биол. наук В.Ф. Лищенко. - Москва: Колос, 1977. - 358 с. 10. Jensen. R. Diseases of cattle in industrial fattening / Jensen R., Mackay D .; Translation from English Cand. Vet.science L.E. Verets, Cand. biol. sciences D.V. Karlikova; Ed. and with the foreword. Cand. biol. sciences V.F. Lishchenko. - Moscow: Kolos, 1977 .-- 358 p.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019111363A RU2711098C1 (en) | 2019-04-15 | 2019-04-15 | Nitro pyridine derivatives, having antibacterial and anti-protist activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019111363A RU2711098C1 (en) | 2019-04-15 | 2019-04-15 | Nitro pyridine derivatives, having antibacterial and anti-protist activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2711098C1 true RU2711098C1 (en) | 2020-01-15 |
Family
ID=69171515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019111363A RU2711098C1 (en) | 2019-04-15 | 2019-04-15 | Nitro pyridine derivatives, having antibacterial and anti-protist activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2711098C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2832845C1 (en) * | 2020-07-03 | 2025-01-09 | Нихон Нохияку Ко., Лтд. | Anticoccid agent and methods of use thereof |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998050368A1 (en) * | 1997-05-01 | 1998-11-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Benzimidazole derivative |
| RU2282622C2 (en) * | 2001-03-21 | 2006-08-27 | Мерк Патент Гмбх | Bicyclic derivatives of guanidine and their therapeutic using |
| RU2423355C2 (en) * | 2009-09-17 | 2011-07-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южный Федеральный университет" (ЮФУ) Министерства науки и образования Российской Федерации, Федерального агентства по образованию | 1,3-disubstituted 2-iminobenzimidazoline exhibiting antibacterial action |
-
2019
- 2019-04-15 RU RU2019111363A patent/RU2711098C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998050368A1 (en) * | 1997-05-01 | 1998-11-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Benzimidazole derivative |
| RU2282622C2 (en) * | 2001-03-21 | 2006-08-27 | Мерк Патент Гмбх | Bicyclic derivatives of guanidine and their therapeutic using |
| RU2423355C2 (en) * | 2009-09-17 | 2011-07-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южный Федеральный университет" (ЮФУ) Министерства науки и образования Российской Федерации, Федерального агентства по образованию | 1,3-disubstituted 2-iminobenzimidazoline exhibiting antibacterial action |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2832845C1 (en) * | 2020-07-03 | 2025-01-09 | Нихон Нохияку Ко., Лтд. | Anticoccid agent and methods of use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105030744B (en) | Application of the substituted benzene guanidine derivatives as polymyxins antibiotic synergist | |
| EA030490B1 (en) | Sulfonylaminobenzamide compounds | |
| RU2668969C1 (en) | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] | |
| RU2711098C1 (en) | Nitro pyridine derivatives, having antibacterial and anti-protist activity | |
| RU2698328C1 (en) | Silver salts of 5,6-diaryl-4-[4-(acetylaminosulphonyl)phenyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-3-ones exhibiting antimicrobial activity | |
| CN107950537B (en) | Application of imidazole alkaloids in the treatment of plant viruses and bacteria | |
| CN115504918B (en) | Gallic acid derivative containing acyl thiourea phenol and synthesis method and application thereof | |
| CN115385917B (en) | A class of tryptamine 7- or 9-position substituted aromatic thioether derivatives, their preparation methods and applications | |
| HU198472B (en) | Process for producing adduct comprising norfloxacin and pharmaceutical composition comprising such adduct | |
| EA029727B1 (en) | Novel pyridinyl and pyrimidinyl compounds, pharmaceutical compositions comprising same and use thereof in the control of endoparasites in animals | |
| RU2428419C2 (en) | Novel benzofuroxanes with fungicidal and bactericidal activity | |
| RU2469027C2 (en) | 3-(2-bromophenyl) and 3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole hydrochlorides, antimicrobial agent based thereon | |
| Divaeva et al. | Synthesis and antimicrobial and protistocidal activity of 1-(2-aryloxyethyl-and 2-halobenzyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-imino-1, 3-dihydrobenzimidazolines | |
| RU2702647C1 (en) | Alkylisothiuronium salts of 7-chloro-4,6-dinitro-5-oxydobenzofuroxane, having antimicrobial activity | |
| RU2582236C1 (en) | 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities | |
| RU2459808C1 (en) | 3-(1-naphthylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole hydrochloride exhibiting antimicrobial properties | |
| RU2809149C1 (en) | USE OF 5-(4-CHLOROPHENYL)-N-(3-CYANO-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-YL)-1-ETHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AS AN ANTIMICROBIAL AGENT | |
| RU2776067C1 (en) | (e)-4-((5-(4- bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3h-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3h-pyrazole-3-one, with antimicrobial activity | |
| RU2717243C2 (en) | 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-n-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,4-dioxobutanamide, having antimicrobial action | |
| RU2671573C1 (en) | 2-[6-methyl-4-(thietan-3-yloxy)pyrimidin-2-ylthio]acetohydrazide of maleic acid having antimicrobial activity | |
| RU2766551C1 (en) | 5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)amino)-5-(phenylthio)furan-2(5h)-one, having antimicrobial activity | |
| RU2602804C1 (en) | Salts of benzofuroxane with lomefloxacin, having antibacterial activity | |
| RU2364590C1 (en) | Izopropylamide of 2-(beta-2,4-dinitrophenylhydrazino)cinhoninic acid, demonstrating antimicrobial activity | |
| CN114644596B (en) | Fluoropyrimidine aromatic amine compound and application thereof | |
| RU2513993C2 (en) | 1-(2-aryloxyethyl)- and 1-benzyl-substituted 3-(2-hydroxyethyl)-2-iminobenzimidazoline derivatives, having antibacterial and anti-protist activity |