[go: up one dir, main page]

RU2696868C1 - Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола - Google Patents

Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола Download PDF

Info

Publication number
RU2696868C1
RU2696868C1 RU2018142872A RU2018142872A RU2696868C1 RU 2696868 C1 RU2696868 C1 RU 2696868C1 RU 2018142872 A RU2018142872 A RU 2018142872A RU 2018142872 A RU2018142872 A RU 2018142872A RU 2696868 C1 RU2696868 C1 RU 2696868C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
mol
dinitroxyadamantane
urea
diesters
Prior art date
Application number
RU2018142872A
Other languages
English (en)
Inventor
Елена Александровна Ивлева
Юрий Николаевич Климочкин
Original Assignee
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" filed Critical федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет"
Priority to RU2018142872A priority Critical patent/RU2696868C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2696868C1 publication Critical patent/RU2696868C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола. Указанные диэфиры могут служить компонентами высокотемпературных основ масел для теплонапряженных газотурбинных двигателей современной авиации. Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана заключается во взаимодействии 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана с алифатическими карбоновыми кислотами состава С3-С5, С8, С9 в мольном соотношении 1:10-20 в расчете на исходный субстрат при нагревании при температуре кипения в присутствии мочевины в мольном соотношении 1:0.5-2 в расчете на исходный субстрат. Изобретение позволяет простым способом получить целевые продукты с высокими выходом. 20 пр.

Description

Изобретение относится к способу получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола. Указанные эфиры могут служить компонентами высокотемпературных основ масел для теплонапряженных газотурбинных двигателей современной авиации.
Данным изобретением решена задача получения адамантансодержащих сложных диэфиров общей формулы:
Figure 00000001
где R=С2Н5, С3Н7, С4Н9, С7Н15, С8Н17.
Большинство способов синтеза сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола строятся на ацилировании последних хлорангидридами соответствующих кислот. Имеется пример получения сложного эфира из 5,7-диметил-1,3-адамантандиола и хлорангидрида акриловой кислоты (US 4332964). Синтез проводили в присутствии триэтиламина для связывания образующегося хлороводорода. Очистку эфира осуществляли путем пропускания через слой оксида алюминия.
Figure 00000002
В патенте US 3398165 описывается получение сложных эфиров на основе 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана и ряда алифатических кислот (уксусной, капроновой, каприловой, пеларгоновой, лауриновой). Синтез также осуществляется через стадию предварительного получения хлорангидридов кислот путем взаимодействия последних с оксалилхлоридом.
Figure 00000003
Имеются также данные об использовании 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана в качестве исходного соединения при синтезе полиэфиров каркасного строения:
Figure 00000004
Метод получения таких соединений заключается во взаимодействии 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана с хлорангидридом адипиновой кислоты, диэтилмалонатом, глутаровым ангидридом и другими ацилирующими агентами, с последующим наращиванием полимерной цепочки (US 3398165, US 3467627, US 3497472).
В патенте US 5397488 приводится описание исследований термоокислительной стабильности сложных эфиров, полученных из многоатомных спиртов адамантанового ряда. В качестве многоатомных спиртов используют 1,3,5,7-тетрагидроксиадамантан, 1,3,5-тригидроксиадамантан, 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантан, а в качестве кислот используют масляную, валериановую, капроновую, энантовую, каприловую, пеларгоновую, каприновую, лауриновую кислоты. При этом авторы указывают, что в одной молекуле могут присутствовать остатки различных кислот:
Figure 00000005
Следует отметить, что авторы не раскрывают способа получения данных эфиров, но отмечают, что их получают этерификацией в присутствии кислотного катализатора.
Среди общих недостатков представленных методов получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола можно выделить следующие:
1. Необходимость использования в качестве ацилирующих агентов хлорангидридов карбоновых кислот:
- введение дополнительной стадии процесса
- использование агрессивного и токсичного хлористого тионила;
- возможность протекания побочной реакции замещения гидроксильной группы в молекуле исходного спирта на хлор, что может привести к ухудшению физико-химических свойств и термоокислительной стабильности конечных диэфиров.
2. Использование 5,7-диметил-1,3-адамантандиола в качестве исходного каркасного субстрата.
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому способу методом является получение адамантансодержащих сложных эфиров взаимодействием нитроксипроизводных адамантанового ряда с ангидридами карбоновых кислот при 25-150°С в присутствии мочевины [Патент SU 1262897]. Основным недостатком является использование ангидридов карбоновых кислот, которые обусловливают высокую стоимость синтеза.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана.
Техническим результатом изобретения является простой в техническом отношении и экономически эффективный метод получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана.
Технический результат достигается тем, что синтез сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана проводили взаимодействием 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана с алифатическими карбоновыми кислотами состава С3-С5, С8, С9 в мольном соотношении 1:10-20 в расчете на исходный субстрат при нагревании при температуре кипения в присутствии мочевины в мольном соотношении 1: 0.5-2 в расчете на исходный субстрат.
Выделение целевых диэфиров осуществляли разбавлением реакционной смеси водой, экстракцией продуктов циклогексаном с последующей отгонкой растворителя. Полученные продукты очищали вакуумной перегонкой.
Основные отличительные признаки предлагаемого способа можно сформулировать следующим образом:
1. Использование 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана в качестве исходного субстрата, который коммерчески более доступен, чем 5,7-диметил-1,3-адамантандиол.
2. Использование карбоновых кислот, а не их ангидридов, в качестве ацилирующих агентов.
Выполнение способа:
Масс-спектры получены на хромато-масс-спектрометре ThermoFinnigan DSQ с использованием кварцевой капиллярной колонки ZB5MS 30×0.32 мм при энергии ионизирующих электронов 70 эВ; толщина фазы 0.25μм, газ-носитель гелий (1.5 мл/мин), температурный режим 80°С (1 мин), подъем со скоростью 20°С/мин до 340°С; испаритель - 300°С. Спектры ЯМР 1Н, 13С регистрировали на спектрометре Jeol JNM ЕСХ-400 (рабочая частота 400 МГц). ИК спектры записаны на спектрометре Shimadzu IRAffinity-1 с использованием приставки НВПО. Элементный анализ выполнен на элементном анализаторе Euro Vector 3000 ЕА с использованием в качестве стандарта L-цистина.
Изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами. В примерах описано получение заявляемым способом сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3 -адамантандиола.
Figure 00000006
где R=С2Н5, С3Н7, С4Н9, С7Н15, С8Н17.
Пример 1. Получение 5,7-диметиладамантан-1,3-диилдипропионата.
Figure 00000007
Смесь 10 г (0.035 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 50 мл (0.68 моль) пропионовой кислоты и 2.1 г (0.035 моль) мочевины нагревают при кипении в течение 6 ч. После охлаждения смесь разбавляют 50 мл воды. Продукт экстрагируют циклогексаном (2×25 мл), экстракт промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, сушат и упаривают. Полученное в остатке масло очищают вакуумной перегонкой. При перегонке собирают фракцию с т. кип. 110-116°С (0.020 торр). Выход 60%.
Figure 00000008
ИК спектр, ν, см-1: 1735 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.92 с (6Н, СН3), 1.05 т J=7.36 Гц (6Н, СН3), 1.12 с (2Н, CH2Ad), 1.71-1.78 м (8Н, CH2Ad), 2.17-2.22 м (4Н, СН2), 2.32 с (2Н, CH2Ad). Спектр ЯМР13С, δ, м.д.: 9.2 (СН3), 28.8 (СН), 29.1 (СН3), 34.7 (С), 43.8 (СН2), 46.2 (СН2), 49.5 (СН2), 50.4 (СН2), 81.2 (С), 173.7 (С). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 308 [М+] (<1), 234 (36), 216 (20), 177 (100), 161 (50), 160 (40), 145 (28), 120 (56), 105 (34), 57 (88). Найдено, %: С 70.13; Н 9.12. C18H28O4. Вычислено, %: С 70.10; Н 9.15.
Пример 2 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 10 г (0.035 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 50 мл (0.68 моль) пропионовой кислоты и 1.05 г (0.0175 моль) мочевины. Выход 40%.
Пример 3 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 10 г (0.035 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 50 мл (0.68 моль) пропионовой кислоты и 4.2 г (0.07 моль) мочевины. Выход 55%.
Пример 4 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 10 г (0.035 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 50 мл (0.68 моль) пропионовой кислоты и 1.5 г (0.025 моль) мочевины. Выход 82%.
Пример 5. Получение 5,7-диметиладамантан-1,3-диилдибутаноата
Figure 00000009
осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.33 моль) масляной кислоты и 1.68 г (0.028 моль) мочевины. Выход 54%. Т. кип. 120-126°С (0.020 торр).
Figure 00000010
Figure 00000011
ИК спектр, ν, см-1: 1732 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.87-0.91 м (12Н, СН3), 1.12 с (2Н, CH2Ad), 1.51-1.60 м (4Н, СН2), 1.75 с (8Н, CH2Ad), 2.13-2.17 м (4Н, СН2), 2.31 с (2Н, CH2Ad). Спектр ЯМР13С, δ, м.д.: 13.7 (СН3), 18.6 (СН2), 29.1 (СН3), 34.7 (С), 37.5 (СН2), 43.9 (СН2), 46.2 (СН2), 49.5 (СН2), 81.2 (С), 172.9 (С). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 336 [М+] (<1), 248 (60), 230 (18), 151 (100), 161 (58), 160 (42), 145 (16), 120 (36), 71 (26), 43 (20). Найдено, %: С 71.43; Н 9.57. С20Н32О4. Вычислено, %: С 71.39; Н 9.59.
Пример 6 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.33 моль) масляной кислоты и 0.84 г (0.014 моль) мочевины. Выход 36%.
Пример 7 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.33 моль) масляной кислоты и 3.36 г (0.056 моль) мочевины. Выход 45%.
Пример 8 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.33 моль) масляной кислоты и 1.08 г (0.018 моль) мочевины. Выход 79%.
Пример 9. Получение 5,7-диметиладамантан-1,3-диилдипентаноата
Figure 00000012
осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.28 моль) валериановой кислоты и 1.68 г (0.028 моль) мочевины. Выход 56%. Т. кип. 140-146°С (0.027 торр).
Figure 00000013
Figure 00000014
ИК спектр, ν, см-1: 1732 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.84-0.92 м (12Н, СН3), 1.12 с (2Н, CH2Ad), 1.25-1.34 м (4Н, СН2), 1.48-1.55 м (4Н, СН2), 1.75 с (8Н, CH2Ad), 2.14-2.19 м (4Н, СН2), 2.31 с (2Н, CH2Ad). Спектр ЯМР13С, δ, м.д.: 13.7 (СН3), 22.3 (СН2), 27.3 (СН2), 29.1 (СН3), 34.7 (С), 35.4 (СН2), 43.9 (СН2), 46.2 (СН2), 49.5 (СН2), 81.2 (С), 173.1 (С). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 364 [М+] (<1), 262 (60), 244 (18), 205 (100), 161 (60), 120 (34), 105 (16), 85 (40), 57 (20). Найдено, %: С 72.52; Н 9.93. C22H36O4. Вычислено, %: С 72.49; Н 9.95.
Пример 10 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.28 моль) валериановой кислоты и 0.84 г (0.014 моль) мочевины. Выход 40%.
Пример 11 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.28 моль) валериановой кислоты и 3.36 г (0.056 моль) мочевины. Выход 49%.
Пример 12 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 8 г (0.028 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 30 мл (0.28 моль) валериановой кислоты и 1.08 г (0.018 моль) мочевины. Выход 81%.
Пример 13. Получение 5,7-диметиладамантан-1,3-диилдиоктаноата
Figure 00000015
осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 25 мл (0.19 моль) каприловой кислоты и 1.05 г (0.0175 моль) мочевины. Выход 58%. Т. кип. 140-146°С (0.027 торр).
Figure 00000016
ИК спектр, ν, см-1: 1732 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.82-0.85 м (6Н, СН3), 0.90-0.92 м (6Н, СН3), 1.12 с (2Н, CH2Ad), 1.18-1.24 м (16Н, СН2), 1.51-1.53 м (4Н, СН2), 1.73-1.74 м (8Н, CH2Ad), 2.13-2.18 м (4Н, СН2), 2.31 с (2Н, CH2Ad). Спектр ЯМР13С, δ, м.д.: 14.2 (СН3), 22.7 (СН2), 25.1 (СН2), 29.0 (СН2), 29.1 (СН3), 31.7 (СН2), 34.7 (С), 35.6 (СН2), 43.9 (СН2), 46.2 (СН2), 49.5 (СН2), 81.2 (С), 173.1 (С). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 449 [М+1]+ (<1),304 (38), 285 (16), 247 (98), 179 (20), 161 (98), 120 (60), 106 (30), 57 (100), 43 (48). Найдено, %: С 74.94; Н 10.80. C28H48O4. Вычислено, %: С 74.95; Н 10.78.
Пример 14 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 25 мл (0.19 моль) каприловой кислоты и 0.53 г (0.0088 моль) мочевины. Выход 32%.
Пример 15 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 25 мл (0.19 моль) каприловой кислоты и 2.1 г (0.035 моль) мочевины. Выход 50%.
Пример 16 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 25 мл (0.19 моль) каприловой кислоты и 0.67 г (0.0112 моль) мочевины. Выход 71%.
Пример 17. Получение 5,7-диметиладамантан-1,3-диилдинонаноата
Figure 00000017
осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 35 мл (0.2 моль) пеларгоновой кислоты и 1.05 г(0.0175 моль) мочевины. Выход 40%. Т. кип. 195-197°С (0.032 торр).
Figure 00000018
ИК спектр, ν, см-1: 1732 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.86 т (6Н, СН3, J=6,64 Гц), 0.93 с (6Н, СН3), 1.14 с (2Н, CH2Ad), 1.22-1.30 м (20Н, СН2, CH2Ad), 1.50-1.57 м (4Н, СН2), 1.76 с (8Н, СН2), 2.18 т J=7.32 Гц (4Н, СН2), 2.32 с (2Н, СН2). Спектр ЯМР13С, δ, м.д.: 14.2 (СН3), 22.7 (СН2), 25.2 (СН2), 29.1 (СН3), 29.2 (СН2), 29.20 (СН2), 29.3 (СН2), 31.9 (СН2), 34.8 (С), 35.7 (СН2), 44.0 (СН2), 46.2 (СН2), 49.5 (СН2), 81.2 (С), 173.1 (С). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 476 [М+] (<1), 318 (66), 261 (100), 161 (70), 141 (23), 120 (26), 57 (30). Найдено, %: С 75.57; Н 10.96. C30H52O4. Вычислено, %: С 75.58; Н 10.99.
Пример 18 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 35 мл (0.2 моль) пеларгоновой кислоты и 0.53 г (0.0088 моль) мочевины. Выход 25%.
Пример 19 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 35 мл (0.2 моль) пеларгоновой кислоты и 2.1 г (0.035 моль) мочевины. Выход 33%.
Пример 20 осуществляется аналогично примеру 1 с использованием 5 г (0.0175 моль) 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана, 35 мл (0.2 моль) пеларгоновой кислоты и 0.67 г (0.0112 моль) мочевины. Выход 65%.

Claims (1)

  1. Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-дигидроксиадамантана заключается во взаимодействии 5,7-диметил-1,3-динитроксиадамантана с алифатическими карбоновыми кислотами состава С3-С5, С8, С9 в мольном соотношении 1:10-20 в расчете на исходный субстрат при нагревании при температуре кипения в присутствии мочевины в мольном соотношении 1:0.5-2 в расчете на исходный субстрат.
RU2018142872A 2018-12-05 2018-12-05 Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола RU2696868C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018142872A RU2696868C1 (ru) 2018-12-05 2018-12-05 Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018142872A RU2696868C1 (ru) 2018-12-05 2018-12-05 Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2696868C1 true RU2696868C1 (ru) 2019-08-07

Family

ID=67587138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018142872A RU2696868C1 (ru) 2018-12-05 2018-12-05 Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2696868C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3398165A (en) * 1966-03-02 1968-08-20 Sun Oil Co Diesters containing adamantane nuclei
US4332964A (en) * 1980-06-11 1982-06-01 Battelle Development Corporation Unsaturated esters of adamantane containing diols and thermo-resistant cross-linked polymers therefrom

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3398165A (en) * 1966-03-02 1968-08-20 Sun Oil Co Diesters containing adamantane nuclei
US4332964A (en) * 1980-06-11 1982-06-01 Battelle Development Corporation Unsaturated esters of adamantane containing diols and thermo-resistant cross-linked polymers therefrom

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ивлева И.А. и др. "Синтез, физико-химические свойства и термоокислительная стабильность сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола и 5,7-диметил-1,3-бис(гидроксиметил)адамантана" Нефтехимия, 58, 4, 2018, с.480-486. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5696452B2 (ja) シクロアルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法
CN109694388B (zh) 一种含磷化合物及其制备方法、用途
IE910587A1 (en) Process for the preparation of (2R,3R)-cis-ß-phenylglycidic acid
US20110060160A1 (en) Process for preparing isopimaric acid
RU2696868C1 (ru) Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола
NZ743639A (en) Method for producing n-retinoylcysteic acid alkyl ester
Ivleva et al. Effect of the structure of adamantane-containing diesters on the thermooxidative stability
JP2013227345A (ja) ハーフエステルの合成方法
RU2704978C1 (ru) Основа смазочного масла
JP4677550B2 (ja) 環状エステル化合物
Fyles et al. Solid-phase synthesis of a library of linear oligoester ion-channels
US6696595B2 (en) Process of the preparation of high-purity alkyladamantyl esters
Ivleva et al. Synthesis, Physicochemical Properties, and Thermo-Oxidative Stability of Diesters of 5, 7-Dimethyl-3-hydroxymethyl-1-adamantanol
CN101311163A (zh) 二叠氮基烷烃的制备
SU648085A3 (ru) Способ получени 3,7-диметил3-ацетат-6-октеннитрила
RU2675699C1 (ru) Способ получения 5,7-диметил-3-гидроксиметил-1-адамантанола
CN107417728B (zh) 一种用于核磁共振手性检测的松香基膦衍生化试剂马来海松酸单乙酯磷酰氯及其制备方法
WO2015006360A1 (en) Acyclic alkenes via ozonolysis of multi-unsaturated cycloalkenes
RU2789155C2 (ru) Способ получения высокочистых тетраизобутиратов и тетрапивалатов пентаэритрита
CN114380661B (zh) 一种(±)-薰衣草醇的合成方法
EP0056264A1 (en) Process for preparing alkyl esters of C-alkyl-tartronic or C-halogenalkyl-tartronic acids
JPWO2005056512A1 (ja) 重合性不飽和カルボン酸アダマンチルエステル類の製造方法
RU2489417C1 (ru) Способ получения многоосновных карбоновых кислот адамантанового ряда
SU286678A1 (ru) Библиотека i
Grigoryan et al. SYNTHESIS OF SUCROSE ESTERS WITH STEARIC, PALMITIC AND OLEIC ACIDS