RU2679136C1 - Method of obtaining drug based on cis-diamine(cyclobutane-1,1-dicarboxylate-o,o')platinum(ii) interaction with arabinogalactan - Google Patents
Method of obtaining drug based on cis-diamine(cyclobutane-1,1-dicarboxylate-o,o')platinum(ii) interaction with arabinogalactan Download PDFInfo
- Publication number
- RU2679136C1 RU2679136C1 RU2018109021A RU2018109021A RU2679136C1 RU 2679136 C1 RU2679136 C1 RU 2679136C1 RU 2018109021 A RU2018109021 A RU 2018109021A RU 2018109021 A RU2018109021 A RU 2018109021A RU 2679136 C1 RU2679136 C1 RU 2679136C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- platinum
- arabinogalactan
- cis
- cyclobutane
- dicarboxylate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/282—Platinum compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G55/00—Compounds of ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, or platinum
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения химико-фармакологических препаратов, обладающих биологической активностью, что открывает возможность его использования при лечении злокачественных новообразований.The invention relates to methods for producing chemical-pharmacological preparations with biological activity, which opens up the possibility of its use in the treatment of malignant neoplasms.
Комплексное соединение цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) является противоопухолевым препаратом, используемым в клинической практике [Wilson, J.J. Synthetic Methods for the Preparation of Platinum Anticancer Complexes/ Justin J. Wilson and Stephen J. Lippard // Chemical Reviews. - 2014. - V. 114. - №8. - P. 4470-4495; Wysokinski, R. Electronic structure, Raman and infrared spectra, and vibrational assignment of carboplatin. Density functional theory studies/ R. Wysokinski, J. Kuduk-Jaworska, D. Michalska // Journal of Molecular Structure: Theochem. - 2006. - V. 758. - P. 169-179]. Несмотря на меньшую токсичность цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) по сравнению с применяемым цис-дихлородиаминплатины(II) (скорость гидролиза первого значительно меньше), в растворе присутствуют гидролизованные формы, способные оказывать на организм токсическое воздействие [Faggiani, R. Hydroxo-Bridged Platinum(II) Complexes. 1. Di-μ-hydroxo-bis[diamineplatinum(II)] Nitrate. Crystalline Structure and Vibrational Spectra/ R. Faggiani, B. Lippert, C. Lock, B. Rosenberg // Journal of the American Chemical Society. - 1977. - V. 2. - P. 778-781; Clear, M.J. Studes on the Anttumor Activity of group VIII. Transition Metal complexes. Part I. Platinum(II) Complexes / M.J. Clear, J.D. Hoeschele // Bioinorganic Chemistry. - 1973. - V. 2. - P. 187-209; Signozzi, C.A. Fotochemistry of dimeric and trimeric hydroxbridged diamminoplatinum(II) complexes in solution / C.A. Signozzi, C. Bantocci, L. Ossicini, A. Maldotti // Inorganica Chimica Acta. - 1982. - V. 82. - P. 187-191].The complex compound cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) is an antitumor drug used in clinical practice [Wilson, J.J. Synthetic Methods for the Preparation of Platinum Anticancer Complexes / Justin J. Wilson and Stephen J. Lippard // Chemical Reviews. - 2014. - V. 114. - No. 8. - P. 4470-4495; Wysokinski, R. Electronic structure, Raman and infrared spectra, and vibrational assignment of carboplatin. Density functional theory studies / R. Wysokinski, J. Kuduk-Jaworska, D. Michalska // Journal of Molecular Structure: Theochem. - 2006. - V. 758. - P. 169-179]. Despite the lower toxicity of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) compared to the cis-dichlorodiamineplatinum (II) used (the hydrolysis rate of the former is much lower), hydrolyzed forms capable of exert toxic effects on the body [Faggiani, R. Hydroxo-Bridged Platinum (II) Complexes. 1. Di-μ-hydroxo-bis [diamineplatinum (II)] Nitrate. Crystalline Structure and Vibrational Spectra / R. Faggiani, B. Lippert, C. Lock, B. Rosenberg // Journal of the American Chemical Society. - 1977. - V. 2. - P. 778-781; Clear, M.J. Studes on the Anttumor Activity of group VIII. Transition Metal complexes. Part I. Platinum (II) Complexes / M.J. Clear, J.D. Hoeschele // Bioinorganic Chemistry. - 1973. - V. 2. - P. 187-209; Signozzi, C.A. Fotochemistry of dimeric and trimeric hydroxbridged diamminoplatinum (II) complexes in solution / C.A. Signozzi, C. Bantocci, L. Ossicini, A. Maldotti // Inorganica Chimica Acta. - 1982. - V. 82. - P. 187-191].
Решение указанной проблемы находят в получении лекарственных препаратов на основе арабиногалактана - полисахарида, способного формировать коньюганты с различными веществами в виде сферических частиц [Арифходжаев, А.Д. Галактан и галактансодержащие полисахариды высших растений / А.Д. Арифходжаев // Химия природных соединений. - 2000. - №3. - С. 183-191; Grieshop, С.М. Oral administration of arabinogalactan affects immune status and fecal microbial populatione delivery / C.M. Grieshop, Е.А. Flickiger, G.C Fahey // Journal of Nutrition. - 2002. - V. 132. - №3. - P. 478-485], благодаря чему арабиногалактан можно использовать для доставки внутрь веществ, плохо проникающих в клетку через наружную мембрану.The solution to this problem is found in the preparation of drugs based on arabinogalactan - a polysaccharide capable of forming conjugants with various substances in the form of spherical particles [Arifkhodzhaev, A.D. Galactan and galactan-containing polysaccharides of higher plants / A.D. Arifkhodzhaev // Chemistry of Natural Compounds. - 2000. - No. 3. - S. 183-191; Grieshop, S.M. Oral administration of arabinogalactan affects immune status and fecal microbial populatione delivery / C.M. Grieshop, E.A. Flickiger, G.C. Fahey // Journal of Nutrition. - 2002. - V. 132. - No. 3. - P. 478-485], so that arabinogalactan can be used to deliver substances that penetrate poorly into the cell through the outer membrane.
Описано несколько способов получения противоопухолевых препаратов [RU 2406508, опубл. 20.12.2010; RU 2604030, опубл. 10.12.2016], основанных на взаимодействии комплексных соединений платины с арабиногалактаном.Several methods for the preparation of antitumor drugs are described [RU 2406508, publ. 12/20/2010; RU 2604030, publ. 12/10/2016], based on the interaction of complex compounds of platinum with arabinogalactan.
Недостатком указанных способов является загрязненность получаемых препаратов исходными веществами, а также продуктами их гидролиза, и токсичность.The disadvantage of these methods is the contamination of the resulting preparations with starting materials, as well as their hydrolysis products, and toxicity.
Наиболее близким к заявляемому является способ получения препарата на основе взаимодействия цис-дихлордиамминплатины(II) с арабиногалактаном [RU 2566290, опубл. 06.10.2014], включающий взаимодействие водного раствора соли цис-дихлородиамминплатины(II) с 50% раствором арабиногалактана в эквимолярном соотношении, нагревание на водяной бане, фильтрование и высаживание спиртом (выход препарата 95%, содержание платины 1,3%).Closest to the claimed is a method of obtaining a drug based on the interaction of cis-dichlorodiammineplatinum (II) with arabinogalactan [RU 2566290, publ. 10/06/2014], including the interaction of an aqueous solution of the salt of cis-dichlorodiammineplatinum (II) with a 50% solution of arabinogalactan in an equimolar ratio, heating in a water bath, filtering and precipitating with alcohol (95% yield, 1.3% platinum content).
Недостатком указанного способа является большая токсичность получаемых препаратов, меньшая эффективность при лечении одних типов опухолей.The disadvantage of this method is the greater toxicity of the resulting drugs, lower efficiency in the treatment of certain types of tumors.
Задача изобретения состоит в разработке способа получения препарата на основе цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с арабиногалактаном, обладающего противоопухолевой активностью и пониженной токсичностью, в том числе по сравнению с исходным комплексом.The objective of the invention is to develop a method for producing a preparation based on cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with arabinogalactan, which has antitumor activity and reduced toxicity, including in comparison with the initial complex.
Техническим результатом изобретения является разработка способа получения препарата на основе взаимодействия цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,О')платины(II) с арабиногалактаном, обладающего меньшей токсичностью, в том числе по сравнению с исходным комплексом.The technical result of the invention is the development of a method for producing a preparation based on the interaction of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with arabinogalactan, which has less toxicity, including in comparison with the initial complex.
Технический результат, достигается тем, что в способе получения препарата на основе взаимодействия цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-О,O')платины(II) с арабиногалактаном, включающем взаимодействие водного раствора комплексного соединения платины с 50% водным раствором арабиногалактана в эквимолярном соотношении, нагревание на водяной бане, фильтрование и высаживание спиртом, новым является то, что в качестве комплексного соединения используют цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II), а нагревание ведут в течение 30 минут.The technical result is achieved by the fact that in the method for producing a preparation based on the interaction of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with arabinogalactan, comprising the interaction of an aqueous solution of a complex compound of platinum with a 50% aqueous solution arabinogalactan in an equimolar ratio, heating in a water bath, filtering and precipitating with alcohol, it is new that cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) is used as a complex compound, and heating is carried out within 30 minutes.
Отличие заявляемого способа от прототипа заключается в том, что в заявляемом изобретении в качестве комплексного соединения используют цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II), а нагревание ведут в течение 30 минут.The difference of the proposed method from the prototype is that in the claimed invention, cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) is used as a complex compound, and heating is carried out for 30 minutes.
Перечисленные выше признаки позволяют сделать вывод о соответствии заявляемого технического решения критерию «новизна».The above signs allow us to conclude that the proposed technical solution meets the criterion of "novelty."
При изучении других известных технических решений в данной области техники признаки, отличающие заявляемое изобретение от прототипа, не выявлены, что обеспечивает заявляемому техническому решению соответствие критерию «изобретательский уровень».When studying other known technical solutions in this technical field, the features that distinguish the claimed invention from the prototype are not identified, which ensures the claimed technical solution meets the criterion of "inventive step".
Заявляемый способ осуществляют следующим образом.The inventive method is as follows.
К водному раствору цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) добавляют водный 50% раствор арабиногалактана в эквимолярном соотношении. Полученную смесь нагревают на водяной бане в течение 30 минут и фильтруют через бумажный фильтр (синяя лента). Выделение препарата и очистку от низкомолекулярных примесей проводят высаживанием спиртом. Препарат охарактеризован РФА, рентгенофлуоресцентным, СТА, ИК-спектроскопическим и спектрофотометрическим методами.To an aqueous solution of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ′) platinum (II) is added an aqueous 50% solution of arabinogalactan in an equimolar ratio. The resulting mixture was heated in a water bath for 30 minutes and filtered through a paper filter (blue ribbon). Isolation of the drug and purification from low molecular weight impurities is carried out by planting with alcohol. The drug is characterized by XRD, X-ray fluorescence, CTA, IR spectroscopic and spectrophotometric methods.
Способ подтверждается конкретными примерами.The method is confirmed by specific examples.
Пример 1. К 20 мл водного раствора цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с концентрацией 0,067 ммоль добавляют 2,3 мл 50% водного раствора арабиногалактана (эквимолярное соотношение). Полученную смесь нагревают на водяной бане в течение 30 минут и фильтруют через бумажный фильтр (синяя лента). Выделение препарата и очистку от низкомолекулярных примесей проводят высаживанием спиртом. Выход полученного препарата составляет 85%, содержание платины 1,3%.Example 1. To 20 ml of an aqueous solution of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with a concentration of 0.067 mmol was added 2.3 ml of a 50% aqueous solution of arabinogalactan (equimolar ratio). The resulting mixture was heated in a water bath for 30 minutes and filtered through a paper filter (blue ribbon). Isolation of the drug and purification from low molecular weight impurities is carried out by planting with alcohol. The yield of the drug obtained is 85%, the platinum content of 1.3%.
Пример 2. К 20 мл водного раствора цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с концентрацией 0,67 ммоль добавляют 2,3 мл 50% водного раствора арабиногалактана. Полученную смесь нагревают на водяной бане в течение 30 минут и фильтруют через бумажный фильтр (синяя лента). Выделение препарата и очистку от низкомолекулярных примесей проводят высаживанием спиртом. Выход полученного препарата составляет 74%, содержание платины 3,6%.Example 2. To 20 ml of an aqueous solution of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with a concentration of 0.67 mmol was added 2.3 ml of a 50% aqueous solution of arabinogalactan. The resulting mixture was heated in a water bath for 30 minutes and filtered through a paper filter (blue ribbon). Isolation of the drug and purification from low molecular weight impurities is carried out by planting with alcohol. The yield of the drug obtained is 74%, the platinum content of 3.6%.
Пример 3. К 20 мл водного раствора цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с концентрацией 0,033 ммоль добавляют 2,3 мл 50% водного раствора арабиногалактана. Полученную смесь нагревают на водяной бане в течение 30 минут и фильтруют через бумажный фильтр (синяя лента). Выделение препарата и очистку от низкомолекулярных примесей проводят высаживанием спиртом. Выход полученного препарата составляет 80%, содержание платины 0,17%.Example 3. To 20 ml of an aqueous solution of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with a concentration of 0.033 mmol was added 2.3 ml of a 50% aqueous solution of arabinogalactan. The resulting mixture was heated in a water bath for 30 minutes and filtered through a paper filter (blue ribbon). Isolation of the drug and purification from low molecular weight impurities is carried out by planting with alcohol. The yield of the obtained drug is 80%, the platinum content of 0.17%.
Пример 4. К 40 мл водного раствора цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с концентрацией 0,054 ммоль добавляют 2,3 мл 50% водного раствора арабиногалактана. Полученную смесь нагревают на водяной бане в течение 30 минут и фильтруют через бумажный фильтр (синяя лента). Выделение препарата и очистку от низкомолекулярных примесей проводят высаживанием спиртом. Выход полученного препарата составляет 78%, содержание платины 0,71%.Example 4. To 40 ml of an aqueous solution of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ′) platinum (II) at a concentration of 0.054 mmol was added 2.3 ml of a 50% aqueous solution of arabinogalactan. The resulting mixture was heated in a water bath for 30 minutes and filtered through a paper filter (blue ribbon). Isolation of the drug and purification from low molecular weight impurities is carried out by planting with alcohol. The yield of the obtained drug is 78%, the platinum content of 0.71%.
Проведенные физико-химические исследования показали, что полученный препарат (пример 1) взаимодействия соли цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с арабиногалактаном, взятых в эквимолярном соотношении, представляет из себя вещество, в котором цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) связан с арабиногалактаном по связи -С-С-О- водородом NH3- группы исходного комплекса в соотношении 1:1.Physical and chemical studies showed that the obtained preparation (example 1) of the interaction of cis-diamine salt (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with arabinogalactan taken in equimolar ratio is a substance, in which cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ′) of platinum (II) is bonded to arabinogalactan via the bond —C — C — O — hydrogen of NH 3 — the group of the starting complex in a 1: 1 ratio.
В примере 2 это соотношение составляет 10:1 и согласно данным физико-химических исследований содержит смесь препарата и исходного комплекса цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II).In Example 2, this ratio is 10: 1 and, according to physicochemical studies, contains a mixture of the preparation and the initial complex cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II).
В примере 3 соотношение составляет 0,5:1 и согласно данным физико-химических исследований содержит смесь препарата и исходного арабиногалактана.In example 3, the ratio is 0.5: 1 and, according to physicochemical studies, contains a mixture of the drug and the original arabinogalactan.
В примере 4 соотношение составляет 0,8:1 и согласно данным физико-химических исследований содержит смесь препарата и исходного арабиногалактана.In example 4, the ratio is 0.8: 1, and according to the data of physico-chemical studies contains a mixture of the drug and the original arabinogalactan.
Полученные ранее результаты для продукта взаимодействия цис-дихлородиамминплатины (II) с арабиногалактаном показали, что он обладает способностью подавлять рост аспидных клеток карциномы Эрлиха и не токсичен [Старков, А.К. Противоопухолевый эффект комплекса арабиногалактана с платиной/ А.К. Старков, Т.Н. Замай, А.А. Савченко, Е.В. Инжеваткин, Н.М. Титова, О.С. Кловская, Н.А. Лузан, П.П. Силкин, С.А. Кузнецова // Доклады Академии наук. - 2016. - Т. 467. - №1. - С. 112-114].The previously obtained results for the product of the interaction of cis-dichlorodiammineplatinum (II) with arabinogalactan showed that it has the ability to inhibit the growth of Ehrlich carcinoma aspid cells and is not toxic [Starkov, A.K. The antitumor effect of a complex of arabinogalactan with platinum / A.K. Starkov, T.N. Zamay, A.A. Savchenko, E.V. Inzhevatkin, N.M. Titova, O.S. Klovskaya, N.A. Luzan, P.P. Silkin, S.A. Kuznetsova // Reports of the Academy of Sciences. - 2016. - T. 467. - No. 1. - S. 112-114].
Синтезированный заявляемым способом препарат на основе взаимодействия соли цис-диамин(циклобутан-1,1-дикарбоксилат-O,O')платины(II) с арабиногалактаном, являясь аналогом препарата на основе взаимодействия цис-дихлородиамминплатины(II) с арабиногалактаном, обладает противоопухолевой активностью и менее токсичен.Synthesized by the claimed method, the drug based on the interaction of the salt of cis-diamine (cyclobutane-1,1-dicarboxylate-O, O ') platinum (II) with arabinogalactan, being an analogue of the drug based on the interaction of cis-dichlorodiammineplatinum (II) with arabinogalactan, has antitumor activity and less toxic.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018109021A RU2679136C1 (en) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | Method of obtaining drug based on cis-diamine(cyclobutane-1,1-dicarboxylate-o,o')platinum(ii) interaction with arabinogalactan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018109021A RU2679136C1 (en) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | Method of obtaining drug based on cis-diamine(cyclobutane-1,1-dicarboxylate-o,o')platinum(ii) interaction with arabinogalactan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2679136C1 true RU2679136C1 (en) | 2019-02-06 |
Family
ID=65273585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018109021A RU2679136C1 (en) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | Method of obtaining drug based on cis-diamine(cyclobutane-1,1-dicarboxylate-o,o')platinum(ii) interaction with arabinogalactan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2679136C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2000102359A (en) * | 1997-06-23 | 2002-01-27 | Н-Гене Рисерч Лабораториз Инк. | PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING AN IMPROVED ANTI-CANCER ACTION AND / OR REDUCED SIDE EFFECTS CONTAINING ANTI-CANCER AGENT AND HYDROXAMIC DERIVATIVE DERIVATIVE |
| RU2330039C1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-07-27 | Открытое акционерное общество "Красноярский завод цветных металлов имени В.Н. Гулидова" (ОАО Красцветмет") | Method of obtaining cis-diammino(1,1-cyclobutanedicarboxylate)platinum(ii) |
| RU2566290C1 (en) * | 2014-10-06 | 2015-10-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Method of obtaining preparation basing on interaction of cis-dichlorodiamminplatinum (ii) with arabinogalactan |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU9701081D0 (en) * | 1997-06-23 | 1997-08-28 | Gene Research Lab Inc N | Pharmaceutical composition of antitumoral activity |
-
2018
- 2018-03-13 RU RU2018109021A patent/RU2679136C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2000102359A (en) * | 1997-06-23 | 2002-01-27 | Н-Гене Рисерч Лабораториз Инк. | PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING AN IMPROVED ANTI-CANCER ACTION AND / OR REDUCED SIDE EFFECTS CONTAINING ANTI-CANCER AGENT AND HYDROXAMIC DERIVATIVE DERIVATIVE |
| RU2330039C1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-07-27 | Открытое акционерное общество "Красноярский завод цветных металлов имени В.Н. Гулидова" (ОАО Красцветмет") | Method of obtaining cis-diammino(1,1-cyclobutanedicarboxylate)platinum(ii) |
| RU2566290C1 (en) * | 2014-10-06 | 2015-10-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Method of obtaining preparation basing on interaction of cis-dichlorodiamminplatinum (ii) with arabinogalactan |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1312616C (en) | Hydrophobic cis-platinum complexes efficiently incorporated into liposomes | |
| KR100442096B1 (en) | Antitumor derivative of double dicarboxylic acid diaminoplatin complex, process for the preparing thereof, the pharmaceutical composition containing the same and application of the derivative | |
| JPS6368546A (en) | Cis-platinum complex and manufacture | |
| Bai et al. | Research progress of metal anticancer drugs | |
| EP1420775B1 (en) | Platinum complexes and their uses in therapy | |
| EP0282672B1 (en) | Novel platinum complexes | |
| RU2679136C1 (en) | Method of obtaining drug based on cis-diamine(cyclobutane-1,1-dicarboxylate-o,o')platinum(ii) interaction with arabinogalactan | |
| CN101289467A (en) | Platinum salts of organic acids, preparation thereof and applications in preparation of anticancer drugs | |
| DE69813903T2 (en) | ANTI-CANCER PLATINUM (VI) COMPLEXES FOR ORAL ADMINISTRATION | |
| JP5553275B2 (en) | Metal complex and anticancer agent containing this as active ingredient | |
| CN101787051B (en) | Water-soluble carboxyl-bridge dicaryon Pt (II) anti-tumor complex | |
| CN101130556A (en) | Anticancer diaminocyclohexane metallic complex | |
| CN100413874C (en) | Novel water soluble Pt (II) anti-cancer ligand and its preparing method | |
| Kozachkova et al. | Complexation of dichloro (ethylenediamine) palladium (II) with 1-hydroxyethylidene-1, 1-diphosphonic acid | |
| JP6190445B2 (en) | Benzene polycarboxylic acid compounds and their use as drugs | |
| RU2566290C1 (en) | Method of obtaining preparation basing on interaction of cis-dichlorodiamminplatinum (ii) with arabinogalactan | |
| CN1948323A (en) | Platinum (II)- anticancer compound using 2-hydroxy-1,3-propane diamine as carrier group | |
| JP5327751B2 (en) | Platinum complex compounds and uses thereof | |
| WO2004099224A1 (en) | Carboplatin-type platinum (ii) complexes | |
| RU2604030C1 (en) | Method for producing preparation on basis of interaction between trans-dichlorodiammineplatinum (ii) with arabinogalactan | |
| CN102603805A (en) | Platinum (II) complex with antineoplastic activity and preparation method of platinum (II) complex | |
| RU2406508C1 (en) | METHOD FOR PREPARING Pt-DERIVATIVE OF ARABINOGALACTAN | |
| EP0857172B1 (en) | Phosphorus containing cythesine derivatives | |
| CN104086597A (en) | Platinum (II) antitumor compounds taking 3-oxo-cyclobutane-1,1-dicarboxylate as ligand | |
| RU2329952C1 (en) | Method of obtaining isomers of ammineplatinum (ii) dichloride from magnus' salt |