RU2633363C1 - Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation - Google Patents
Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2633363C1 RU2633363C1 RU2016148298A RU2016148298A RU2633363C1 RU 2633363 C1 RU2633363 C1 RU 2633363C1 RU 2016148298 A RU2016148298 A RU 2016148298A RU 2016148298 A RU2016148298 A RU 2016148298A RU 2633363 C1 RU2633363 C1 RU 2633363C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- molybdenum
- wastewater
- catalyst
- epoxidation
- ethyl alcohol
- Prior art date
Links
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 35
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims abstract description 21
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 4
- SJWKDXPDDXULJS-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene Chemical compound C1=CC=CC2(CC)C1O2 SJWKDXPDDXULJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxyethylbenzene Chemical compound OOC(C)C1=CC=CC=C1 GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- -1 peroxide compound Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/28—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения растворимого в углеводородах молибденового катализатора для эпоксидирования олефиновых углеводородов органическими гидропероксидами.The invention relates to a method for producing a hydrocarbon-soluble molybdenum catalyst for epoxidation of olefinic hydrocarbons with organic hydroperoxides.
Известен способ приготовления растворимого молибденового катализатора эпоксидирования олефинов, в котором металлический молибден реагирует при 25-120°C с пероксидным соединением, например гидропероксидом этилбензола, в присутствии органической двухосновной кислоты с 2-18 атомами углерода (щавелевая, малоновая, фталевая кислоты) и одноатомного спирта, например этилового спирта, или многоатомного спирта, пропиленг-ликоля, см. US Патент №4590172, МПК B01J 23/28, 1986.A known method of preparing a soluble molybdenum catalyst for the epoxidation of olefins, in which metallic molybdenum is reacted at 25-120 ° C with a peroxide compound, for example ethylbenzene hydroperoxide, in the presence of an organic dibasic acid with 2-18 carbon atoms (oxalic, malonic, phthalic acid) and monohydric alcohol , for example ethyl alcohol, or polyhydric alcohol, propylene glycol, see US Patent No. 4590172, IPC B01J 23/28, 1986.
Недостатком данного способа является невысокая растворимость молибдена в реакционной среде и низкая стабильность катализатора при хранении, потери молибдена как на стадии получения катализатора из-за его невысокой конверсии, так и на стадии длительного хранения из-за выпадения молибдена в осадок.The disadvantage of this method is the low solubility of molybdenum in the reaction medium and the low stability of the catalyst during storage, the loss of molybdenum both at the stage of preparation of the catalyst due to its low conversion and at the stage of long-term storage due to the precipitation of molybdenum.
Известен способ получения молибденового катализатора эпоксидирования олефинов путем растворения порошкообразного металлического молибдена в среде, содержащей этанол и концентрированный гидропероксид этил-бензола (ГПЭБ) в окисленном этилбензоле, взятых в массовом соотношении 1:1, см. Карпенко Л.П., Серебряков Б.Р., Галантерник Р.Е., Кочаров В.Г. "Синтез катализаторов эпоксидирования на основе металлического молибдена", журнал "Прикладная химия", 1975, вып. 8, стр. 1706-1709.A known method of producing a molybdenum catalyst for the epoxidation of olefins by dissolving powdered metal molybdenum in a medium containing ethanol and concentrated ethylbenzene hydroperoxide (HPEB) in oxidized ethylbenzene, taken in a mass ratio of 1: 1, see Karpenko L.P., Serebryakov B.R. ., Galanternik R.E., Kocharov V.G. "Synthesis of Epoxidation Catalysts Based on Molybdenum Metal", Journal of Applied Chemistry, 1975, no. 8, pp. 1706-1709.
Недостатками данного способа являются невысокая концентрация растворенного молибдена и недостаточная стабильность катализатора при хранении. Снижение концентрации молибдена происходит в результате выпадения молибденсодержащего шлама при хранении, что уменьшает его активность и селективность и приводит к повышенному расходу молибдена на приготовление катализатора.The disadvantages of this method are the low concentration of dissolved molybdenum and the insufficient stability of the catalyst during storage. The decrease in the concentration of molybdenum occurs as a result of the precipitation of the molybdenum-containing sludge during storage, which reduces its activity and selectivity and leads to an increased consumption of molybdenum for the preparation of the catalyst.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения молибденового катализатора эпоксидирования олефинов растворением при нагревании порошкообразного металлического молибдена в среде, содержащей пероксидные соединения, в котором в качестве среды, содержащей пероксидные соединения, используют сточные воды, образующиеся при совместном производстве стирола и оксида пропилена на стадии водной отмывки оксидата этилбензола с концентрацией пероксидов в сточной воде 0,25-1,10 моль/л, при массовом соотношении сточная вода:молибден 1:(0,006-0,025) соответственно, процесс ведут при температуре 30-50°C в течение 10-30 минут, затем молибденовый катализатор обезвоживают и для эпоксидирования олефинов катализатор растворяют в углеводородном растворителе, см. RU Патент №2556002, МПК C07D 301/19 (2006.01), B01J 37/00 (2006.01), B01J 23/28 (2006.01), 2015.The closest in technical essence is a method for producing a molybdenum catalyst for epoxidation of olefins by dissolving when heated a powdered metal molybdenum in a medium containing peroxide compounds, in which wastewater generated during the joint production of styrene and propylene oxide in the aqueous phase is used as the medium containing peroxide compounds washing ethylbenzene oxidate with a concentration of peroxides in wastewater 0.25-1.10 mol / l, with a mass ratio of wastewater: molyb En 1: (0.006-0.025), respectively, the process is carried out at a temperature of 30-50 ° C for 10-30 minutes, then the molybdenum catalyst is dehydrated and the catalyst is dissolved in a hydrocarbon solvent for epoxidation of olefins, see RU Patent No. 2556002, IPC C07D 301 / 19 (2006.01), B01J 37/00 (2006.01), B01J 23/28 (2006.01), 2015.
Недостатком указанного способа является то, что полученный молибденовый катализатор перед растворением в углеводородном растворителе при эпоксидировании олефинов необходимо подвергнуть обезвоживанию.The disadvantage of this method is that the obtained molybdenum catalyst must be dehydrated before being dissolved in a hydrocarbon solvent during epoxidation of olefins.
Задачей изобретения является упрощение способа получения молибденсодержащего катализатора.The objective of the invention is to simplify the method of producing molybdenum-containing catalyst.
Техническая задача решается способом получения молибденового катализатора эпоксидирования олефинов растворением при 30-50°C металлического порошкообразного молибдена в сточной воде с концентрацией пероксидов 0,25-1,10 моль/л, образующейся при совместном производстве стирола и оксида пропилена на стадии водной отмывки оксидата этилбензола, согласно изобретению растворение молибдена ведут в присутствии 35%-ного раствора пероксида водорода и этилового спирта при массовом соотношении сточная вода:Mo 1:(0,05-0,3) соответственно и сточная вода:пероксид водорода:этанол 1:(0,1-1):(10,4-65,3) соответственно.The technical problem is solved by the method of producing a molybdenum catalyst for the epoxidation of olefins by dissolving at 30-50 ° C metal powdered molybdenum in wastewater with a concentration of peroxides of 0.25-1.10 mol / l, formed during the joint production of styrene and propylene oxide at the stage of water washing of ethylbenzene oxide , according to the invention, the dissolution of molybdenum is carried out in the presence of a 35% solution of hydrogen peroxide and ethyl alcohol at a weight ratio of wastewater: Mo 1: (0.05-0.3), respectively, and wastewater: perok hydrogen seed: ethanol 1: (0.1-1) :( 10.4-65.3), respectively.
Решение технической задачи позволяет упростить способ получения молибденсодержащего катализатора эпоксидирования олефинов с использованием сточных вод промышленного производства стирола и оксида пропилена, так как не требует обезвоживания и дальнейшего растворения катализатора в углеводородном растворителе перед процессом эпоксидирования.The solution of the technical problem allows to simplify the method of producing a molybdenum-containing catalyst for epoxidation of olefins using wastewater from the industrial production of styrene and propylene oxide, since it does not require dehydration and further dissolution of the catalyst in a hydrocarbon solvent before the epoxidation process.
Пример 1 (по прототипу)Example 1 (prototype)
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и водяным холодильником, помещенную в водяную баню с температурой 30°C, загружают 0,9 г металлического молибдена, 50 грамм сточной воды, содержащей 2,5 мас. % пероксидов и перемешивают содержимое колбы в течение 30 минут (для достижения высоких конверсий молибдена). Далее ведут фильтрование для отделения нерастворившегося молибдена. Водный раствор катализатора подвергают упариванию при комнатной температуре до постоянного веса. Содержание молибдена в сухом катализаторе составляет 34,8 мас. %In a three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a water cooler, placed in a water bath at a temperature of 30 ° C, 0.9 g of metallic molybdenum, 50 grams of waste water containing 2.5 wt. % peroxides and mix the contents of the flask for 30 minutes (to achieve high conversions of molybdenum). Next, filtering is carried out to separate insoluble molybdenum. The aqueous solution of the catalyst is evaporated at room temperature to constant weight. The molybdenum content in the dry catalyst is 34.8 wt. %
Пример 2. Синтез катализатора по заявляемому способуExample 2. The synthesis of the catalyst according to the claimed method
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и водяным холодильником, помещенную в водяную баню, при комнатной температуре загружают 5 грамм сточной воды, содержащей 2,5 мас. % пероксидов, 0,25 г порошка металлического молибдена, при массовом соотношении сточная вода:Мо 1:0,05 соответственно, затем 0,5 г 35%-го водного раствора пероксида водорода и 50 г этилового спирта, при массовом соотношении сточная вода:пероксид водорода (H2O2):этанол 1:0,1:10,0 соответственно. Содержимое колбы перемешивают в течение 40 минут при температуре 50°C. Содержание молибдена в катализаторном растворе составляет 0,47 мас. %.In a three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a water cooler, placed in a water bath, 5 grams of wastewater containing 2.5 wt. % peroxides, 0.25 g of metal molybdenum powder, with a mass ratio of wastewater: Mo 1: 0.05, respectively, then 0.5 g of a 35% aqueous solution of hydrogen peroxide and 50 g of ethyl alcohol, with a mass ratio of wastewater: hydrogen peroxide (H 2 O 2 ): ethanol 1: 0.1: 10.0, respectively. The contents of the flask are stirred for 40 minutes at a temperature of 50 ° C. The molybdenum content in the catalyst solution is 0.47 wt. %
Пример 3-8 аналогичны примеру 2, изменяя массовое соотношение сточная вода:H2O2:этанол, массовое соотношение сточная вода:Mo и температуру процесса.Example 3-8 are similar to example 2, changing the mass ratio of wastewater: H 2 O 2 : ethanol, the mass ratio of wastewater: Mo and process temperature.
Режимные условия проведения способа приведены в таблице 1.The operating conditions of the method are shown in table 1.
Эпоксидирование октена-1 в присутствии катализатора, полученного по заявленному способу, осуществляют 27%-ным гидропероксидом этилбензола (ГПЭБ) в стеклянном реакторе, снабженном обратным холодильником и магнитной мешалкой, при температуре 110°C, поддерживая постоянную температуру с помощью термостата. Процесс эпоксидирования осуществляют при молярных соотношениях:октен-1:ГПЭБ=6:1; Мо:ГПЭБ=0,0005:1, время эпоксидирования составляет 90 минут.Epoxidation of octene-1 in the presence of a catalyst obtained by the claimed method is carried out with 27% ethylbenzene hydroperoxide (HPEB) in a glass reactor equipped with a reflux condenser and a magnetic stirrer at a temperature of 110 ° C, maintaining a constant temperature using a thermostat. The epoxidation process is carried out at molar ratios: octen-1: HPEB = 6: 1; Mo: HPEB = 0.0005: 1, epoxidation time is 90 minutes.
Эпоксидирование пропилена в присутствии катализатора, полученного по заявленному способу, осуществляют 27%-ным гидропероксидом этилбензола (ГПЭБ) в окисленном этилбензоле в реакторе периодического действия, выполненном из нержавеющей стали, объемом 2 литра, снабженном мешалкой с герметичным приводом и теплообменной рубашкой, обогреваемой теплоносителем с помощью термостата при температуре 110°C. Процесс эпоксидирования осуществляют при молярных соотношениях: пропилен:ГПЭБ=6:1; Мо:ГПЭБ=0,00035:1, время реакции составляет 60 минут.The epoxidation of propylene in the presence of a catalyst obtained by the claimed method is carried out with 27% ethylbenzene hydroperoxide (HPEB) in oxidized ethylbenzene in a 2-liter stainless steel batch reactor equipped with a stirrer with a sealed drive and a heat-exchange jacket heated by a heat carrier with using a thermostat at a temperature of 110 ° C. The epoxidation process is carried out at molar ratios: propylene: HPEB = 6: 1; Mo: HPEB = 0,00035: 1, the reaction time is 60 minutes.
Результаты эпоксидирования олефинов - октена-1 и пропилена с использованием катализатора, полученного по заявленному способу, представлены в таблице 2.The epoxidation results of olefins - octene-1 and propylene using a catalyst obtained by the claimed method are presented in table 2.
Полученный молибденовый катализатор для эпоксидирования олефинов с использованием сточных вод промышленного производства стирола и оксида пропилена не требует обезвоживания и дальнейшего растворения катализатора в углеводородной среде перед процессом эпоксидирования, что значительно упрощает способ получения молибденсодержащего катализатора. Результаты эпоксидирования олефинов - октен-1 и пропилена с использованием катализатора, полученного по заявленному способу, показали, что он по своим технологическим характеристикам конверсии и селективности не уступает катализатору, полученному по прототипу.The obtained molybdenum catalyst for epoxidation of olefins using wastewater from the industrial production of styrene and propylene oxide does not require dehydration and further dissolution of the catalyst in a hydrocarbon medium before the epoxidation process, which greatly simplifies the method of producing a molybdenum-containing catalyst. The epoxidation results of olefins - octene-1 and propylene using a catalyst obtained by the claimed method, showed that it is not inferior to the catalyst obtained by the prototype in its technological characteristics of conversion and selectivity.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016148298A RU2633363C1 (en) | 2016-12-08 | 2016-12-08 | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016148298A RU2633363C1 (en) | 2016-12-08 | 2016-12-08 | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2633363C1 true RU2633363C1 (en) | 2017-10-12 |
Family
ID=60129546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016148298A RU2633363C1 (en) | 2016-12-08 | 2016-12-08 | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2633363C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111715292A (en) * | 2020-06-29 | 2020-09-29 | 万华化学集团股份有限公司 | Preparation method and application of molybdenum catalyst |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU456631A1 (en) * | 1970-01-23 | 1975-01-15 | Предприятие П/Я В-8585 | Method of preparing catalyst for epoxidation of olefinic hydrocarbons |
| RU2119384C1 (en) * | 1997-08-25 | 1998-09-27 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of preparing soluble molybdenum-based epoxidation catalyst |
| RU2461553C2 (en) * | 2010-07-01 | 2012-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Общая химическая технология" | Method of producing olefin oxides |
| RU2556002C1 (en) * | 2014-05-06 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ") | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation |
-
2016
- 2016-12-08 RU RU2016148298A patent/RU2633363C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU456631A1 (en) * | 1970-01-23 | 1975-01-15 | Предприятие П/Я В-8585 | Method of preparing catalyst for epoxidation of olefinic hydrocarbons |
| RU2119384C1 (en) * | 1997-08-25 | 1998-09-27 | Акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Method of preparing soluble molybdenum-based epoxidation catalyst |
| RU2461553C2 (en) * | 2010-07-01 | 2012-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Общая химическая технология" | Method of producing olefin oxides |
| RU2556002C1 (en) * | 2014-05-06 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ") | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Тунцева Светлана Николаевна. Молибденовые катализаторы эпоксидирования олефинов с использованием продуктов, получаемых из пероксидсодержащих сточных вод. Диссертация на соискание ученой степени к.т.н. ФГБОУ ВПО "КНИТУ", Казань, 2014, 131 с. Смолин Роман Алексеевич. Молибденовые катализаторы эпоксидирования: синтез, превращения и дезактивация. Диссертация на соискание ученой степени к.х.н. ФГБОУ ВПО "КНИТУ", Казань, 2012, 24 с. Елиманова Галина Геннадьевна. Синтез и модификация молибденовых катализаторов эпоксидирования олефинов. Диссертация на соискание ученой степени к.х.н. Казанский государственный технологический университет, Казань, 2002, 124 с. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111715292A (en) * | 2020-06-29 | 2020-09-29 | 万华化学集团股份有限公司 | Preparation method and application of molybdenum catalyst |
| CN111715292B (en) * | 2020-06-29 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | Preparation method and application of molybdenum catalyst |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Figueras | Base catalysis in the synthesis of fine chemicals | |
| US5262550A (en) | Epoxidation process using titanium-rich silicalite catalysts | |
| JP5709172B2 (en) | Method for producing 1,2-epoxide | |
| JPH05177143A (en) | Catalyst for epoxidation of olefin and its preparation | |
| Turco et al. | New findings on soybean and methylester epoxidation with alumina as the catalyst | |
| US6160138A (en) | Process for epoxydation of olefinic compounds with hydrogen peroxide | |
| KR20120109603A (en) | Process for making titanium-mww zeolite | |
| CN103193589A (en) | Method for preparing epoxy compound, cyclohexanol and cyclohexanone by co-oxidation synthesis | |
| TW201404464A (en) | Method of producing pyruvate | |
| RU2633363C1 (en) | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation | |
| Francesco et al. | Simple metal salts supported on montmorillonite as recyclable catalysts for intramolecular hydroalkoxylation of double bonds in conventional and VOC-exempt solvents | |
| CN104437659A (en) | Preparation method of homogeneous molybdenum-based epoxy catalyst | |
| US6307072B2 (en) | Method for production of oxygen-containing organic compound | |
| Cheng et al. | Highly efficient Cu (ii)-pyrazoledicarboxylate heterogeneous catalysts for a base-free aerobic oxidation of benzylic alcohol to benzaldehyde with hydrogen peroxide as the oxidant | |
| RU2556002C1 (en) | Method of producing molybdenum catalyst for olefin epoxidation | |
| Pillai et al. | Epoxidation of olefins and α, β-unsaturated ketones over sonochemically prepared hydroxyapatites using hydrogen peroxide | |
| US4046783A (en) | Method of olefin epoxidation | |
| RU2683319C1 (en) | Method for producing catalyst for epoxydation of olefins | |
| JP2013518837A (en) | Production of epoxyethyl carboxylate or glycidyl carboxylate | |
| JP3597861B2 (en) | How to oxidize ketones to obtain esters | |
| IL27188A (en) | Oxidation of ethylbenzene to ethylbenzene hydroperoxide and epoxidation of olefins by reaction with ethylbenzene hydroperoxide | |
| WO2009082536A1 (en) | Process for epoxidizing olefins with hydrogen peroxide using supported oxo-diperoxo tunsgstate catalyst complex | |
| WO2004091784A1 (en) | Metal catalyst and its use | |
| JP5481975B2 (en) | Production method of epoxy compound | |
| CN103977839B (en) | A kind of ionic organic metal tungstates epoxidation catalyst and preparation method thereof |