RU2572081C1 - Method of obtaining 5-(arylmethylene)hexahydropyrimidine-2,4,6-triones - Google Patents
Method of obtaining 5-(arylmethylene)hexahydropyrimidine-2,4,6-triones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2572081C1 RU2572081C1 RU2014136619/04A RU2014136619A RU2572081C1 RU 2572081 C1 RU2572081 C1 RU 2572081C1 RU 2014136619/04 A RU2014136619/04 A RU 2014136619/04A RU 2014136619 A RU2014136619 A RU 2014136619A RU 2572081 C1 RU2572081 C1 RU 2572081C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrimidinethrione
- arylmethylene
- hexahydropyrimidine
- compound
- triones
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно способу получения серии 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов общей формулы III, которые могут быть использованы в качестве потенциальных противосудорожных [В.Г. Граник. Основы медицинской химии. - М.: Вузовская книга. 2001. С. 158] и снотворных средств [М.Д. Машковский. Лекарственные средства. - М.: Новая волна. 2006. С. 32].The invention relates to the field of organic chemistry, namely to a method for producing a series of 5- (arylmethylene) hexahydropyrimidine-2,4,6-triones of the general formula III, which can be used as potential anticonvulsants [V.G. Granik. Fundamentals of medical chemistry. - M.: University book. 2001. S. 158] and sleeping pills [M.D. Mashkovsky. Medicines - M .: New wave. 2006. S. 32].
Известен способ получения соединения близкого типа, который основан на процессе нитрования 2,4,6-пиримидинтриона нитрующей смесью, завершающийся получением 5,5-динитро-2,4,6-пиримидинтриона [A. Langlet, N.V. Latypov, U. Wellmar, P. Goede, J. Bergman. Tetrahedron Letters. 2000. Vol. 41, P. 2011-2013].A known method for producing compounds of a similar type, which is based on the nitration process of 2,4,6-pyrimidinethrione with a nitrating mixture, culminating in the production of 5,5-dinitro-2,4,6-pyrimidinethrione [A. Langlet, N.V. Latypov, U. Wellmar, P. Goede, J. Bergman. Tetrahedron Letters. 2000. Vol. 41, P. 2011-2013].
Известен способ получения соединений близкого типа, основанный на взаимодействии 2,4,6-пиримидинтриона со вторичными алкиламинами, который приводит к соответствующим 5-диалкиламино-2,4,6-пиримидинтрионам [патент RU №2177475].A known method for producing compounds of a similar type, based on the interaction of 2,4,6-pyrimidinethrione with secondary alkylamines, which leads to the corresponding 5-dialkylamino-2,4,6-pyrimidinone [patent RU No. 2177475].
Техническим результатом является синтез 5-арилметиленпроизводных гексагидропиримидин-2,4,6-трионов с высоким выходом 82-92%, основанный на реакции конденсации 2,4,6-пиримидинтриона ароматическими альдегидами, позволяющий расширить базу веществ, которые могут быть использованы в качестве потенциальных противосудорожных и снотворных средств.The technical result is the synthesis of 5-arylmethylene derivatives of hexahydropyrimidine-2,4,6-triones with a high yield of 82-92%, based on the condensation reaction of 2,4,6-pyrimidinodione with aromatic aldehydes, which allows expanding the base of substances that can be used as potential anticonvulsants and sleeping pills.
Для достижения технического результата в способе получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов общей формулы IIITo achieve a technical result in a method for producing 5- (arylmethylene) hexahydropyrimidine-2,4,6-triones of the general formula III
Проводят реакцию конденсации при нагревании 2,4,6-пиримидинтриона I в течение 45 минут с 1,1-кратном избытком ароматических альдегидов IIa-e в этаноле.Conduct a condensation reaction by heating 2,4,6-pyrimidinethrione I for 45 minutes with a 1.1-fold excess of aromatic aldehydes IIa-e in ethanol.
Иное соотношение исходных реагентов (примеры 2 и 3) или изменение времени проведения реакции (примеры 4 и 5) не позволяют достигнуть лучшего результата.A different ratio of the starting reagents (examples 2 and 3) or a change in the reaction time (examples 4 and 5) do not allow to achieve a better result.
Полученный технический результат позволяет получать с высоким выходом 82-92% 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионы, расширять их ряд, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ.The obtained technical result allows to obtain 5- (arylmethylene) hexahydropyrimidine-2,4,6-trions with a high yield of 82-92%, to expand their range, and thereby the spectrum of potentially biologically active substances.
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.Thus, the set of essential features set forth in the claims, allows to achieve the desired result.
Примеры осуществления заявляемого способа получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов IIIa-e, выходы, физические константы, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 1.Examples of the proposed method for producing 5- (arylmethylene) hexahydropyrimidine-2,4,6-triones IIIa-e, yields, physical constants, elemental analysis data and spectral characteristics are shown in table 1.
Пример 1.Example 1
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). К 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I в 25 мл этанола добавляют 1.166 г (0.011 моль) бензальдегида IIа. Реакционную смесь кипятят 45 минут и охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают, промывают 2 раза по 15 мл охлажденным этанолом и сушат на воздухе. Выход соединения IIIа составляет 85%.5- (Phenylmethylene) -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIa). 1.18 g (0.011 mol) of benzaldehyde IIa are added to 1.28 g (0.01 mol) of 2,4,6-pyrimidine trion I in 25 ml of ethanol. The reaction mixture is boiled for 45 minutes and cooled to room temperature, the precipitate is filtered off, washed 2 times with 15 ml of chilled ethanol and dried in air. The yield of compound IIIa is 85%.
Пример 2.Example 2
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только берут 1.06 г (0.01 моль) бензальдегида IIа. Выход соединения IIIа составляет 75%.5- (Phenylmethylene) -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIa). Get analogously to example 1, only take 1.06 g (0.01 mol) of benzaldehyde IIa. The yield of compound IIIa is 75%.
Пример 3.Example 3
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только берут 1.59 г (0.015 моль) бензальдегида IIа. Выход соединения IIIа составляет 70%.5- (Phenylmethylene) -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIa). Get analogously to example 1, only take 1.59 g (0.015 mol) of benzaldehyde IIa. The yield of compound IIIa is 70%.
Пример 4.Example 4
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только реакционную смесь кипятят 30 минут. Выход соединения IIIа составляет 70%.5- (Phenylmethylene) -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIa). Get analogously to example 1, only the reaction mixture is boiled for 30 minutes. The yield of compound IIIa is 70%.
Пример 5.Example 5
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только реакционную смесь кипятят 60 минут. Выход соединения IIIа составляет 75%.5- (Phenylmethylene) -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIa). Get analogously to example 1, only the reaction mixture is boiled for 60 minutes. The yield of compound IIIa is 75%.
Пример 6.Example 6
5-[(4-Метоксифенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIб). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.496 г (0.011 моль) 4-метоксибензальдегида IIб. Выход соединения IIIб составляет 87%.5 - [(4-Methoxyphenyl) methylene] -2,4,6-pyrimidine trion (compound IIIb). Obtained analogously to compound IIIa from 1.28 g (0.01 mol) of 2,4,6-pyrimidinethrione I and 1.496 g (0.011 mol) of 4-methoxybenzaldehyde IIb. The yield of compound IIIb is 87%.
Пример 7.Example 7
5-[(4-Диметиламинофенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIв). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.485 г (0.011 моль) 4-диметиламинобензальдегида IIв. Выход соединения IIIв составляет 92%.5 - [(4-Dimethylaminophenyl) methylene] -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIc). Obtained analogously to compound IIIa from 1.28 g (0.01 mol) of 2,4,6-pyrimidinethrione I and 1.485 g (0.011 mol) of 4-dimethylaminobenzaldehyde IIb. The yield of compound IIIc is 92%.
Пример 8.Example 8
5-[(4-Хлорфенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIг). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.545 г (0.011 моль) 4-хлорбензальдегида IIг. Выход соединения IIIг составляет 90%.5 - [(4-Chlorophenyl) methylene] -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIg). Prepare analogously to compound IIIa from 1.28 g (0.01 mol) of 2,4,6-pyrimidinethrione I and 1.545 g (0.011 mol) of 4-chlorobenzaldehyde IIg. The yield of compound IIIg is 90%.
Пример 9.Example 9
5-[(3-Нитрофенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIд). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.661 г (0.011 моль) 3-нитробензальдегида IIд. Выход соединения IIIд составляет 82%.5 - [(3-Nitrophenyl) methylene] -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIe). Prepared analogously to compound IIIa from 1.28 g (0.01 mol) of 2,4,6-pyrimidinethrione I and 1.661 g (0.011 mol) of 3-nitrobenzaldehyde IIe. The yield of compound IIIe is 82%.
Пример 10.Example 10
5-[(2-Гидроксифенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIе). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.342 г (0.011 моль) 2-гидроксибензальдегида IIе. Выход соединения IIIе составляет 85%.5 - [(2-Hydroxyphenyl) methylene] -2,4,6-pyrimidinethrione (compound IIIe). Obtained analogously to compound IIIa from 1.28 g (0.01 mol) of 2,4,6-pyrimidinethrione I and 1.342 g (0.011 mol) of 2-hydroxybenzaldehyde IIe. The yield of compound IIIe is 85%.
Claims (1)
основанный на реакции конденсации при нагревании 2,4,6-пиримидинтриона в течение 45 минут с 1,1-кратном избытком ароматических альдегидов в этаноле. The method of obtaining 5- (arylmethylene) hexahydropyrimidine-2,4,6-trion of the General formula III
based on a condensation reaction by heating 2,4,6-pyrimidinethrione for 45 minutes with a 1.1-fold excess of aromatic aldehydes in ethanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014136619/04A RU2572081C1 (en) | 2014-09-09 | 2014-09-09 | Method of obtaining 5-(arylmethylene)hexahydropyrimidine-2,4,6-triones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014136619/04A RU2572081C1 (en) | 2014-09-09 | 2014-09-09 | Method of obtaining 5-(arylmethylene)hexahydropyrimidine-2,4,6-triones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2572081C1 true RU2572081C1 (en) | 2015-12-27 |
Family
ID=55023466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014136619/04A RU2572081C1 (en) | 2014-09-09 | 2014-09-09 | Method of obtaining 5-(arylmethylene)hexahydropyrimidine-2,4,6-triones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2572081C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU175969A1 (en) * | Д. А. Драпкина, В. Г. Брудзь, Я. А. Терской, Н. И. Дорошина, И. П. Плитина , О. Н. Королькова | The method of producing lumogen red 630- (639) - 5- | ||
| GB2094493B (en) * | 1981-01-16 | 1984-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic sensitive materials |
| SU1129202A1 (en) * | 1981-09-08 | 1984-12-15 | Предприятие П/Я Г-4740 | Process for preparing 2-arylidenecarbonyl compounds |
| WO2010136804A1 (en) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Aston University | Pyrimidine derivatives for use as antibiotics |
-
2014
- 2014-09-09 RU RU2014136619/04A patent/RU2572081C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU175969A1 (en) * | Д. А. Драпкина, В. Г. Брудзь, Я. А. Терской, Н. И. Дорошина, И. П. Плитина , О. Н. Королькова | The method of producing lumogen red 630- (639) - 5- | ||
| GB2094493B (en) * | 1981-01-16 | 1984-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic sensitive materials |
| SU1129202A1 (en) * | 1981-09-08 | 1984-12-15 | Предприятие П/Я Г-4740 | Process for preparing 2-arylidenecarbonyl compounds |
| WO2010136804A1 (en) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Aston University | Pyrimidine derivatives for use as antibiotics |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GOUDGAON, N. M.et al.,Synthesis and antimicrobial activities of novel 5-substituted pyrimidin-2,4,6-triones, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, 87(6), 743-748 (English),Найдено CAS(STN), 153:580239/. THIRUPATHI, G.et al,Facile and green syntheses of 5-arylidene-pyrimidine-2,4,6-triones and 5-arylidene-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-diones using L-tyrosine as an efficient and eco-friendly catalyst in aqueous medium, Chemical Science Transactions, 2013, 2(2), 441-446 (English). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | GAP chemistry for pyrrolyl coumarin derivatives: a highly efficient one-pot synthesis under catalyst-free conditions | |
| Wang et al. | One-pot synthesis of 3-fluoroflavones via 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1, 3-diones and selectfluor at room temperature | |
| Bhat et al. | Condensation of malononitrile with salicylaldehydes and o-aminobenzaldehydes revisited: solvent and catalyst free synthesis of 4 H-chromenes and quinolines | |
| Liu et al. | Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1, 1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions | |
| Farahi et al. | Efficient synthesis of a new class of sulfonamide-substituted coumarins | |
| RU2572081C1 (en) | Method of obtaining 5-(arylmethylene)hexahydropyrimidine-2,4,6-triones | |
| CN104262309B (en) | A kind of chromone analog derivative and synthetic method thereof | |
| Amrollahi et al. | Mg (ClO 4) 2 catalysed preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions | |
| RU2598607C1 (en) | Method of producing 5-hetarylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones | |
| Song et al. | Catalyst-free synthesis of trisubstituted tetrahydrothiophenes in water via a cascade sulfa-Michael/aldol (Henry) type reaction | |
| Movassagh et al. | A mild and highly efficient one-pot synthesis of 1, 3, 5-triaryl-2-pyrazolines | |
| Yu et al. | An aqueous, catalyst-free and three-component synthesis of 6-amino-3-(trifluoromethyl)-1, 4-dihydro-1-phenyl-4-arylpyrano [2, 3-c] pyrazole-5-carbonitriles | |
| Perez et al. | Improved synthesis of bioactive stilbene derivatives applying design of experiments to the Heck–Matsuda reaction | |
| RU2831939C1 (en) | Method of producing 5-hetarylmethylidene-2-sulphonylidene dihydropyrimidine-4,6(1h,5h)-diones | |
| JP2016210753A (en) | Indolyl benzothiadiazole derivative, method for producing indolyl benzothiadiazole derivative and organic fluorescent material | |
| Damavandi et al. | Synthesis of polysubstituted furans via a novel and efficient heterocyclization approach | |
| Khatri et al. | Unusual tandem sequence of oxa Diels–Alder reaction, retro Diels–Alder reaction, and oxa 6π-electrocyclic ring opening in the reaction of 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2 H-pyran-2-ones with benzaldehydes | |
| Zadorozhnii et al. | Synthesis and spectral characteristics of some new 4H-1, 3, 5-oxadiazine derivatives | |
| CN105884670B (en) | A class of 2,3,4-trisubstituted pyrroles and their synthesis methods and applications | |
| Ahmad et al. | A Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of Cinnamils | |
| Lu et al. | Synthesis of a series of highly substituted cyclohexanols via Michael addition in an aqueous medium | |
| RU2540080C2 (en) | Method of selective obtaining of 1'-alkyl-1'-n-cyclohexylcarboxaamidylcyclopropa[2',3':1,9](c60-ih)[5,6]fullerenes | |
| Samimi et al. | K 5 [PW 11 ZnO 39]. 23H 2 O-catalyzed acylation/ring expansion of ketoaziridines in a single pot: a new regio-and stereo-selective route for the synthesis of oxazolines | |
| JP7337818B2 (en) | Method for producing pyrylium salt | |
| Rao et al. | Novel domino products from the reaction of phenyl vinyl ketone and its derivatives with cyclic ketones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180910 |