RU2544849C1 - Способ очистки перфтордекалина - Google Patents
Способ очистки перфтордекалина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2544849C1 RU2544849C1 RU2014100742/04A RU2014100742A RU2544849C1 RU 2544849 C1 RU2544849 C1 RU 2544849C1 RU 2014100742/04 A RU2014100742/04 A RU 2014100742/04A RU 2014100742 A RU2014100742 A RU 2014100742A RU 2544849 C1 RU2544849 C1 RU 2544849C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pfd
- minus
- temperature
- crystals
- crystallization
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 title claims abstract description 7
- UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]21F UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 22
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 13
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- SEEJHICDPXGSRQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F SEEJHICDPXGSRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVHIEMPLNZJDRV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5-nonafluoro-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)cyclopentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F MVHIEMPLNZJDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021583 Cobalt(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003633 blood substitute Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K cobalt(iii) fluoride Chemical compound F[Co](F)F WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical compound FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу очистки перфтордекалина, полученного фторированием нафталина. Способ характеризуется тем, что осуществляют кристаллизацию перфтордекалина в две стадии: на первой стадии кристаллизацию проводят со снижением температуры до минус 17 - минус 18°С со скоростью 1-2°С в минуту при перемешивании, массу выдерживают при температуре минус 17 - минус 18°С в течение 30-35 минут, фильтруют, сушат и отделяют полученные кристаллы, затем их плавят при температуре окружающей среды, на второй стадии повторяют кристаллизацию в тех же условиях, но со снижением температуры до минус 15°С. Продукт, получаемый данным способом, обладает чистотой более 99 мас.%. 6 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к способам получения перфторированных циклических соединений, в частности перфтордекалина (далее ПФД), свободного от фторированных примесей.
ПФД может использоваться в качестве газопереносящей среды, теплоносителя и диэлектрика. ПФД хорошо растворяет кислород и благодаря этому применяется в качестве интраоперационного средства в офтальмологии. Этот продукт широко используется также в косметологии. ПФД является компонентом кровезамещающего препарата - перфторана.
В промышленности ПФД получают в результате исчерпывающего фторирования нафталина трехфтористым кобальтом. Полученный сырец ПФД проходит щелочную очистку, ректификуется и выделяется с содержанием около 93 % целевого товарного продукта.
Товарный продукт - ПФД представляет собой смесь цис- и транс-изомеров в процентном соотношении 45-50:50-55 с температурой кипения в пределах 142-143°С. Наряду с ПФД при фторировании нафталина образуется значительное количество продуктов деструктивного фторирования, а также перфторированных изомеров, содержащих перфторалкилциклогексаны с общим числом углеродных атомов, равным 10, как и у ПФД: C6F10(CF3)C3F7, C6F10(C2F5)2, C6F11C4F9 и др. (всего более 25 продуктов).
Кроме того, полученный в результате фторирования продукт содержит следующие легкокипящие примеси:
перфторметилциклогексан , Т кип 76,3°C,
перфторэтилциклогексан, Т кип 101°C),
перфторбутилциклопентан и перфторбицикло-[4,3,1]-нонан (C9F16) с Т кип 125 - 128°C,
C10F16 - гексафторбицикло [4,4,0] децен-1, 6, Т кип 126°C
C10F15H - пентадекафторцикло-3H-[4,4,0] децен-1, 6, Т кип 139°C,
C10F16 - гексафторбицикло [4,4,0] децен-1, 6, Т кип 126°C
C10F15H - пентадекафторцикло-3H-[4,4,0] децен-1, 6, Т кип 139°C,
и кипящие близко к ПФД примеси: пентадекафторцикло-3H-[4,4,0] декан (C10F17H с Т кип 149°C), различные высококипящие недофторированные нафталины общей формулы C10FxH18-x с Т кип 155-160°C.
Эти примеси повышают электропроводность и увеличивают токсичность готового продукта.
Одним из основных требований к продукту является то, что количество водородсодержащих примесей в пересчете на фторид-ион не должно превышать 3·10-5 мас.%. Аналогичные требования предъявляются при использовании ПФД в парфюмерных мазях и жидкостях по уходу и лечению кожи, а также в офтальмохирургии.
В настоящее время чистота выпускаемого промышленного продукта - ПФД по ТУ 95-1233-92 составляет 93,0 мас.%, однако в связи с возросшими требованиями к качеству продукта возникла необходимость повысить его чистоту до 99 мас.%.
Известен способ (ЖПХ, т.69, вып.1, с.116, 1996) очистки ПФД с применением адсорбентов, заключающийся в том, что ректификат ПФД, полученный после обработки водно-спиртовым раствором щелочи с содержанием фторид-иона 2·10-4 моль/л, пропускают через адсорбенты - силикагель и активный уголь. Очищенный таким образом продукт имеет содержание фторид-иона (1-3)·10-5 моль/л, т.е. происходит десятикратное снижение водородсодержащих примесей, однако количество перфторированных примесей остается практически неизменным. Также из-за исключительной химической инертности ПФД и примесей оказалось невозможным сконцентрировать ПФД химическими методами - окислением, восстановлением, гидролизом или этерификацией примесей.
Авторы предлагаемого изобретения проводили опыты по отделению ректификацией, содержащихся в товарном ПФД изомеров, которые имеют близкие температуры кипения (141±5°С).
Близость температур кипения ПФД и изомеров, а также их склонность к образованию азеотропов, затрудняют выделение концентрированного ПФД ректификацией. При использовании высокоэффективной колонны (40 теоретических тарелок) удается повысить концентрацию ПФД с 94,6 до 96,5 мас.% в количестве 10 % от загруженного ПФД.
Задачей данного изобретения было создание способа получения ПФД высокой чистоты - не менее 99 мас.% целевого продукта при содержании фторид-иона не более 3·10-5 мг/л.
Известно, что ПФД замерзает при -10°С, тогда как перфторированные примеси, входящие в товарный продукт, имеют температуру замерзания ниже минус 30°С, что допускает очистку ПФД кристаллизацией. Однако, как установили авторы, при быстром охлаждении массы выпадающие кристаллы ПФД «захватывают» примеси, снижая эффективность кристаллизации. Поэтому для эффективного концентрирования ПФД необходимо создание нового подхода к проведению кристаллизации таким образом, чтобы при выборе температуры и скорости кристаллизации добиться максимальной концентрации ПФД в кристаллах и сохранить текучесть массы.
Поставленная задача решается путем проведения кристаллизации при перемешивании в две стадии, со снижением температуры с определенной скоростью до нужного значения, фильтрации и сушки полученных кристаллов.
Сущность изобретения состоит в том, что разработан способ очистки перфтордекалина, полученного фторированием нафталина, отличающийся тем, что осуществляют кристаллизацию перфтордекалина в две стадии:
1 - сначала кристаллизацию проводят со снижением температуры до минус 17 - минус 18°С со скоростью 1-2°С в минуту при перемешивании, затем массу выдерживают при температуре минус 17 - минус 18°С в течение 30-35 минут, фильтруют, сушат и отделяют полученные кристаллы, затем их плавят при температуре окружающей среды,
2 - затем повторяют кристаллизацию, как на стадии 1, со снижением температуры до минус 15°С с той же скоростью при перемешивании и выдерживанием при тех же условиях, после чего фильтруют и сушат, как описано выше.
После первой стадии кристаллизации содержание ПФД в полученном продукте составляет 97,2-98,2 мас.%.
ПФД, полученный в результате второй кристаллизации, содержит 99,0-99,3 % целевого продукта.
Способ осуществляют следующим образом:
Стадия 1: полученный сырец ПФД с содержанием основного вещества около 94-95 мас.% помещают в аппарат из нержавеющей стали с якорной низкооборотной мешалкой - перемешивание способствует снижению «шубообразования» (этот термин означает оседание кристаллов на поверхности аппарата). Аппарат имеет охлаждающую рубашку и нижний слив. Для снижения «шубообразования» захолаживание реакционной массы производят со скоростью 1-2°С в час. Ступенчатое охлаждение будет препятствовать мгновенному замерзанию («схватыванию») раствора в поликристаллическую массу и связанную с этим опасность поломки мешалки. В случае «схватывания» мешалка отключается, в рубашку подается более теплый хладоагент (около -5°С), в результате чего масса плавится, затем мешалка включается вновь и захолаживание продолжают. Скорость оборотов мешалки выбирается так, чтобы не допустить разбивания кристаллов.
Затем полученную массу выдерживают до минус 17-18°С в течение 30-35 минут.
После этого смесь из кристаллизатора переносят в фильтр-реактор, который представляет собой аппарат из стали с рубашкой и ложным днищем, на которое положен слой фильтрующей ткани, например бельтинг (возможно, несколько слоев).
В рубашку этого аппарата подается хладоагент с температурой кристаллизации. В верхнюю часть аппарата подается азот или сухой воздух для предотвращения оседания льда на кристаллах. К аппарату присоединен вакуумный насос, для эффективного отсасывания маточника в приемник. Кристаллы сушатся продуванием захоложенным азотом или сухим воздухом, время сушки определяется по анализу кристаллов.
Фильтрацию проводят при температуре минус 17-18°С.
После завершения сушки кристаллов маточник сливается, а расплавленные кристаллы переносятся в приемник. Расплав кристаллов ПФД осуществляют путем подачи хладоагента с температурой более чем -5°С в рубашку фильтра-реактора.
Затем отделенные кристаллы плавят и подвергают повторной кристаллизации в тех же условиях, но доводя температуру перемешиваемой массы до -15°С, после чего массу выдерживают 30 минут и передают на фильтр. Фильтрацию проводят при температуре -15°С.
Фильтрация проводится до прекращения выделения маточника (30-40 минут) и дополнительно в токе азота еще 1-1,5 часа. Полученные кристаллы выгружаются и анализируются методом ГЖХ на приборе «Кристалл-2000М» на содержание целевого продукта и фторид-иона (не более 3·10-5 мг/л).
Примеры проведения опытов
Пример 1
100 г исходного ПФД с содержанием основного вещества 93,2 мас.%, загружают в цилиндрический аппарат, изготовленный из стекла «пирекс», снабженный охлаждающей рубашкой и малооборотной мешалкой, изготовленной из фторопласта-4, охлаждают от комнатной температуры до -18°С со скоростью 2°С/мин, после чего массу выдерживают 30 мин и затем фильтруют при -18°С. Кристаллы сушат продувкой охлажденным до -18°С азотом с точкой росы -43°С. Полученные кристаллы (70 г) содержат 97,5 мас.% ПФД, а в выделенном маточном растворе (маточнике) содержится 88,1 мас.% ПФД. Кристаллы подвергают второй стадии кристаллизации с охлаждением на 1°С при медленном перемешивании до температуры -15°С так, как описано выше. Полученный ПФД (70 г) содержит 99,2 мас.% целевого продукта. Маточник с концентрацией 95 % используется для получения ПФД с концентрацией 97 мас.%.
Пример 2
100 г исходного ПФД с содержанием основного вещества 93,2 мас.% кристаллизуют так, как описано в примере 1, но скорость охлаждения составляет 1°С в минуту в обоих циклах. После первого цикла кристаллизации продукт (70 г) содержит 97,5 мас.%. После второго цикла кристаллизации получено 70 г продукта с чистотой 99,2 мас.%.
Пример 3
ПФД с концентрацией 93,2 мас.% кристаллизуют так же, как в примерах 1-2, но скорость охлаждения составляет 0,5°С в минуту. Получено 70 г ПФД с концентрацией 97,5 мас.% после первой кристаллизации и 70 г с концентрацией 99,2 мас.% после второй. Таким образом, снижение скорости охлаждения не приводит к получению более чистого продукта.
Пример 4
ПФД с концентрацией 93,2 мас.% кристаллизуют, как описано в примерах 1-3, но скорость охлаждения составляет 2,5°С в мин. Получено 70 г ПФД с концентрацией 96,7 мас.% после первой кристаллизации и 70 г ПФД с концентрацией 98,5 мас.%. Таким образом, ускорение охлаждения снижает чистоту продукта.
Пример 5
Кристаллизацию ПФД с концентрацией 93,2,0 мас.% проводят, как описано в примерах 1-4, но со скоростью 3,0°С/мин. Получено 70г ПФД после первой кристаллизации с концентрацией 96,3 мас.% и 70г после второй с концентрацией 98,2 мас.%. Таким образом, ускорение охлаждения снижает чистоту продукта.
Пример 6
В аппарат-кристаллизатор, изготовленный из стали 12Х18Н10Т, емкостью 100л, снабженный охлаждающей рубашкой с регулируемой температурой охлаждения, якорной мешалкой, (якорная мешалка обеспечивает удовлетворительный массо- и теплообмен и минимизирует дробление кристаллов), а также с нижним сливом, загружают 160 кг ПФД с концентрацией 93,8 мас.%. При работающей мешалке в рубашку аппарата подают хладоагент, охлаждают массу со скоростью 1,5-2°С/мин до -17°С и выдерживают при этой температуре 1,5 часа. После этого массу по нижнему сливу переносят на фильтр, представляющий собой аппарат из стали 12Х18Н10Т с охлаждающей рубашкой и ложным днищем диаметром 1000 мм, на которое уложена фильтр-ткань - бельтинг. Температура хладоагента, поступающего в рубашку фильтра, -17°С. В верхнюю часть фильтра подается азот с точкой росы -43°С, охлажденный до -17°С, для предотвращения конденсации влаги воздуха на кристаллы ПФД.
К аппарату подсоединен вакуум-насос для эффективного отсасывания маточника из кристаллической массы. После полного отделения маточника (при этом ухудшается вакуум) кристаллы «сушатся» в токе азота, охлажденного до -17°С, в течение часа, затем маточник сливается в приемник-накопитель маточника. Сливной трубопровод продувается азотом с температурой +20°С в течение часа, после чего в рубашку фильтра подается хладоагент с температурой +18°С, кристаллы ПФД плавятся и в количестве 110 кг собираются в приемник-накопитель ПФД с концентрацией 97 %. Масса маточника составляет 50 кг, содержание ПФД в нем 88,2 мас.%, масса ПФД составляет 97,6 мас.%. Маточник может быть перекристаллизован при более низкой температуре или использоваться в качестве диэлектрика.
ПФД с концентрацией 97,6 мас.% в количестве 160 кг загружают в очищенный аппарат-кристаллизатор и проводят кристаллизацию так, как описано выше, но при -15°С. Получен ПФД (110 кг) чистотой 99,3 мас.%. Маточник в количестве 50 кг с концентрацией 95,4 мас.% используется для получения ПФД с концентрацией 97 мас.%.
Как следует из результатов приведенных примеров, решена поставленная задача: разработан способ очистки с получением целевого продукта высокой чистоты - не менее 99 мас.% ПФД и требуемым значением по фторид-иону.
Claims (1)
1. Способ очистки перфтордекалина, полученного фторированием нафталина, отличающийся тем, что осуществляют кристаллизацию перфтордекалина в две стадии:
- на первой стадии кристаллизацию проводят со снижением температуры до минус 17 - минус 18°С со скоростью 1-2°С в минуту при перемешивании, массу выдерживают при температуре минус 17 - минус 18°С в течение 30-35 минут, фильтруют, сушат и отделяют полученные кристаллы, затем их плавят при температуре окружающей среды,
- на второй стадии повторяют кристаллизацию в тех же условиях, но со снижением температуры до минус 15°С.
- на первой стадии кристаллизацию проводят со снижением температуры до минус 17 - минус 18°С со скоростью 1-2°С в минуту при перемешивании, массу выдерживают при температуре минус 17 - минус 18°С в течение 30-35 минут, фильтруют, сушат и отделяют полученные кристаллы, затем их плавят при температуре окружающей среды,
- на второй стадии повторяют кристаллизацию в тех же условиях, но со снижением температуры до минус 15°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014100742/04A RU2544849C1 (ru) | 2014-01-09 | 2014-01-09 | Способ очистки перфтордекалина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014100742/04A RU2544849C1 (ru) | 2014-01-09 | 2014-01-09 | Способ очистки перфтордекалина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2544849C1 true RU2544849C1 (ru) | 2015-03-20 |
Family
ID=53290775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014100742/04A RU2544849C1 (ru) | 2014-01-09 | 2014-01-09 | Способ очистки перфтордекалина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2544849C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110550996A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-12-10 | 苏州工业园区捷仕通医疗设备有限公司 | 一种新型肺腔通气液的制备方法 |
| CN113214042A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-08-06 | 苏州工业园区捷仕通医疗设备有限公司 | 眼科手术用重水 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989010118A1 (en) * | 1988-04-29 | 1989-11-02 | Hemagen/Pfc | Improved emulsions of highly fluorinated organic compounds |
| WO1997025978A1 (fr) * | 1996-01-15 | 1997-07-24 | BELOYARTSEV, Arkady Felixovich | Procede de production d'emulsions perfluorocarbonees a des fins medicales |
| RU2451006C1 (ru) * | 2011-05-05 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ГалоПолимер Кирово-Чепецк" (ООО "ГалоПолимер Кирово-Чепецк") | Способ получения перфторциклоалканов |
-
2014
- 2014-01-09 RU RU2014100742/04A patent/RU2544849C1/ru active IP Right Revival
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989010118A1 (en) * | 1988-04-29 | 1989-11-02 | Hemagen/Pfc | Improved emulsions of highly fluorinated organic compounds |
| WO1997025978A1 (fr) * | 1996-01-15 | 1997-07-24 | BELOYARTSEV, Arkady Felixovich | Procede de production d'emulsions perfluorocarbonees a des fins medicales |
| RU2451006C1 (ru) * | 2011-05-05 | 2012-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ГалоПолимер Кирово-Чепецк" (ООО "ГалоПолимер Кирово-Чепецк") | Способ получения перфторциклоалканов |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110550996A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-12-10 | 苏州工业园区捷仕通医疗设备有限公司 | 一种新型肺腔通气液的制备方法 |
| CN110550996B (zh) * | 2019-04-29 | 2022-04-05 | 苏州工业园区捷仕通医疗设备有限公司 | 一种新型肺腔通气液的制备方法 |
| CN113214042A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-08-06 | 苏州工业园区捷仕通医疗设备有限公司 | 眼科手术用重水 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111004203B (zh) | 电子级碳酸乙烯酯的纯化方法及其纯化装置 | |
| EP3744716A1 (en) | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same | |
| JP2018158936A (ja) | β‐ヒドロキシ‐β‐メチル酪酸の精製方法 | |
| RU2544849C1 (ru) | Способ очистки перфтордекалина | |
| ES2545097T3 (es) | Método para producir cristales de ácido adípico | |
| TW201726611A (zh) | 抑制二甲亞碸之分解的方法 | |
| CA3048396C (en) | Method for purifying crystals using solvent vapors | |
| WO2017064069A1 (en) | Process for the purification of levulinic acid | |
| RU2604225C2 (ru) | Теплообмен с использованием маточного раствора в способе кристаллизации пара-ксилола | |
| CN105859517A (zh) | 一种三氯苯的混合物中提纯1,2,4-三氯苯的方法 | |
| US11931702B2 (en) | Apparatus for purifying crystals using solvent vapors | |
| CN115504872A (zh) | 一种对羟基苯乙酮的纯化方法 | |
| CN106188036B (zh) | 纯化化合物的方法 | |
| JPS5915682B2 (ja) | 重合可能な不飽和炭化水素液体の乾燥法 | |
| JP4849374B2 (ja) | （±）２−（ジメチルアミノ）−１−｛〔Ｏ−（ｍ−メトキシフェネチル）フェノキシ〕メチル｝エチル水素サクシナート塩酸塩のＩ形結晶とＩＩ形結晶の混晶の製造法 | |
| CN105218509B (zh) | 一种碳酸乙烯酯中乙二醇的去除方法 | |
| CN109020933A (zh) | 一种麦考酚酸的纯化方法 | |
| JP2007332050A (ja) | 光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−Ｌ−ｔｅｒｔ−ロイシンの製造方法 | |
| CN109879736A (zh) | 一种对苯二甲醛的精制方法 | |
| TWI314066B (ru) | ||
| CN115806481B (zh) | L-薄荷基甲酸的分离提纯方法 | |
| JPS61251662A (ja) | ピリジンの精製方法 | |
| JP5488956B2 (ja) | （±）２−（ジメチルアミノ）−１−｛〔Ｏ−（ｍ−メトキシフェネチル）フェノキシ〕メチル｝エチル水素サクシナート塩酸塩のＩ形結晶とＩＩ形結晶の混晶の製造法 | |
| RU2448084C1 (ru) | Способ очистки технического п-фенилендиамина | |
| RU2425025C1 (ru) | Способ получения бета глицина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180110 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20190925 |