RU2497841C1 - Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны - Google Patents
Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2497841C1 RU2497841C1 RU2012113763/04A RU2012113763A RU2497841C1 RU 2497841 C1 RU2497841 C1 RU 2497841C1 RU 2012113763/04 A RU2012113763/04 A RU 2012113763/04A RU 2012113763 A RU2012113763 A RU 2012113763A RU 2497841 C1 RU2497841 C1 RU 2497841C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- reaction
- condensation
- added
- dichloroethane
- Prior art date
Links
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 title abstract description 20
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 37
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 17
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 17
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- -1 chlorine ions Chemical class 0.000 description 8
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- UCFNULLMXAVAMO-UHFFFAOYSA-N ClC(C(C1=CC=C(C=C1)C(=O)O)(C1=CC=C(C=C1)C(=O)O)Cl)(Cl)Cl Chemical compound ClC(C(C1=CC=C(C=C1)C(=O)O)(C1=CC=C(C=C1)C(=O)O)Cl)(Cl)Cl UCFNULLMXAVAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZALOEWQCZQDIJX-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-carboxyphenyl)-2,2-dichloroethenyl]benzoic acid Chemical group C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZALOEWQCZQDIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFLRPDXMINWBT-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-carboxyphenyl)ethenyl]benzoic acid Chemical group C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LVFLRPDXMINWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к ароматическим полиэфирам блочного строения. Описаны ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны формулы:
где 
; 
; 
n=1-20; z=2-l00. Технический результат - блок-сополиэфир с повышенными термическими и механическими свойствами, а также огнестойкостью. 1 табл., 13 пр.
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к ароматическим полиэфирам блочного строения, которые можно, использовать в качестве конструкционных и пленочных материалов с повышенными эксплуатационными характеристиками.
Известны ароматические блок-сополиэфиры на основе различных олигомеров. Основным недостатком таких полимеров является низкая огнестойкость: Синтез и некоторые свойства блок-сополисульфонарилатов. Микитаев А.К., Шустов Г.Б., Хараев A.M. // Высокомол. соед., 1984, 1A, Т.26. - С.75-78.
Синтез и некоторые свойства блок-сополисульфонарилатов на основе олигосульфонфенолфталеинов. Хараев A.M., Микитаев А.К., Кунижев Б.И. // Высокомол. соед., 1984, 14Б, Т.26. - С.271-274.
Более близкими к предполагаемым по структуре и свойствам являются ароматические блок-сополиэфиры на основе диановых и фенолфталеиновых олигосульфонов и дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена: Ungesattigte aromatische Polyester auf der Basis von Chloralderivaten als Konstruktions - und Folienwerkstoff. A.K. Mikitaev, A.M. Charaev, G.B. Sustov // Acta Polymerica. 39 (1988) Nr.5. S.228-236.
Однако полимеры на их основе обладают недостаточно высокими физико-химическими свойствами.
Задачей изобретения является создание блок-сополиэфиров с повышенными термическими и механическими характеристиками, а также огнестойкостью, выдерживающих действия различных внешних условий.
Задача решается получением новых ненасыщенных блок-сополиэфиров общей формулы:
где R=
; ;
n=1-20; z=2-100
Реакцию осуществляют взаимодействием олигосульфонов различной степени конденсации на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 4,4′-дихлордифенилсульфона с эквимольной смесью дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот, дихлорангидридом 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена или 4,4′-дифторбензофеноном.
Синтез блок-сополиэфиров на основе олигосульфонов различной степени конденсации и эквимольной смеси дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот.
Пример 1. В двухгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 7,7652 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=1 и 100 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят эквимольную смесь дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот в количестве 2,03 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Пример 2. В двухгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 27,58 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=5 и 150 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят эквимольную смесь дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот в количестве 2,03 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Пример 3. В двухгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 52,35 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=10 и 200 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят эквимольную смесь дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот в количестве 2,03 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Пример 4. В двухгорлую коническую колбу емкостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 101,89 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=20 и 250 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят эквимольную смесь дихлорангидридов изо- и терефталевой кислот в количестве 2,03 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Синтез блок-сополиэфиров на основе олигосульфонов различной степени конденсации и дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена
Пример 5. В двухгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 7,7652 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=1 и 100 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят дихлорангидрид 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена в количестве 3,74 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Пример 6. В двухгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 27,58 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=5 и 150 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят дихлорангидрид 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена в количестве 3,74 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Пример 7. В двухгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 52,35 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=10 и 200 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят дихлорангидрид 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена в количестве 3,74 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Пример 8. В двухгорлую коническую колбу емкостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, загружают 101,89 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=20 и 250 мл 1,2-дихлорэтана. После образования гомогенного раствора приливают 2,82 мл (0,02 моль) триэтиламина и при перемешивании в реакционную колбу вносят дихлорангидрид 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена 3,74 г (0,01 моль). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную массу разбавляют 100 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают полимер в изопропаноле. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора. Некоторые свойства полученного блок-сополиэфира приведены в таблице.
Синтез блок-сополиэфиров на основе олигосульфонов различной степени конденсации и 4,4′-дифторбензофенона
Пример 9. В трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 7,7652 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=1, 50 мл диметилсульфоксида, 50 мл толуола и 2,04 мл (9,8 н) раствора NaOH. Температуру реакционной массы поднимают до 140°C и синтез проводят под током инертного газа (азота или аргона) до полного удаления следов воды. После отгонки толуола реакционную массу охлаждают до 70-80°C, добавляют 2,18203 г (0,01 моль) 4,4′-дифторбензофенона. Реакцию проводят в течение 3 часов при 170-180°C, Реакционную массу разбавляют 50 мл диметилсульфоксида и высаждают в дистиллированную воду. Полученный полимер промывают дистиллированной водой и сушат до постоянной массы.
Пример 10. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа загружают 7,7652 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=1, 20 мл диметилацетамида, 30 мл хлорбензола, смесь K2CO3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,026 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После завершения отгонки всей воды в реакционную массу добавляют 4,364 г (0,02 моль) 4,4′-дифторбензофенона и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани ~180°C) в течение 3 часов. Полученный полимер высаждают в дистиллированную воду, подкисленную щавелевой кислотой для разрушения фенолятных групп, и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов.
Пример 11. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа загружают 27,58 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=5, 30 мл диметилацетамида, 30 мл хлорбензола, смесь K2CO3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,06 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После завершения отгонки всей воды в реакционную массу добавляют 4,364 г (0,02 моль) 4,4′-дифторбензофенона и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани - 180°C) в течение 3 часов.
Полученный полимер высаждают в дистиллированную воду, подкисленную щавелевой кислотой для разрушения фенолятных групп, и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов.
Пример 12. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа загружают 52,35 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=10, 50 мл диметилацетамида, 50 мл хлорбензола, смесь K2CO3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,026 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После завершения отгонки всей воды в реакционную массу добавляют 4,364 г (0,02 моль) 4,4′-дифторбензофенона и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани - 180°C) в течение 3 часов. Полученный полимер высаждают в дистиллированную воду, подкисленную щавелевой кислотой для разрушения фенолятных групп, и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов.
Пример 13. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа загружают 101,89 г (0,01 моль) олигосульфона со степенью конденсации n=20, 100 мл диметилацетамида, 100 мл хлорбензола, смесь K2CO3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,026 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После завершения отгонки всей воды в реакционную массу добавляют 4,364 г (0,02 моль) 4,4′-дифторбензофенона и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани ~180°C) в течение 3 часов. Полученный полимер высаждают в дистиллированную воду, подкисленную щавелевой кислотой для разрушения фенолятных групп, и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов.
| Таблица | |||||||||
| Некоторые свойства блок-сополиэфиров | |||||||||
| БСП по примерам | ηприв, дл/г | Tc, °C | Ттек, °C | ТГА, °C | КИ, % | σp, МПа | εp, % | ||
| 2% | 10% | 50% | |||||||
| 1 | 0,95 | 171 | 310 | 405 | 455 | 570 | 43,0 | 94,0 | 5,8 |
| 2 | 0,86 | 196 | 315 | 408 | 459 | 572 | 41,0 | 90,5 | 5,4 |
| 3 | 0,69 | 203 | 317 | 410 | 462 | 574 | 40,0 | 86,3 | 5,0 |
| 4 | 0,67 | 210 | 320 | 418 | 471 | 577 | 40,0 | 85,4 | 4,3 |
| 5 | 1,13 | 185 | 324 | 410 | 476 | 590 | 46,0 | 97,0 | 6,3 |
| 6 | 1,10 | 199 | 330 | 412 | 480 | 594 | 46,0 | 96,0 | 6,1 |
| 7 | 1,02 | 213 | 336 | 416 | 491 | 599 | 45,5 | 96,5 | 6,0 |
| 8 | 0,94 | 220 | 340 | 420 | 490 | 603 | 46,0 | 95,3 | 5,8 |
| 9 | 1,40 | 184 | 320 | 404 | 450 | 560 | 42,0 | 91,0 | 10,4 |
| 10 | 1,20 | 183 | 320 | 400 | 450 | 547 | 42,0 | 90,0 | 10,0 |
| 11 | 1,04 | 180 | 325 | 407 | 460 | 545 | 40,5 | 91,0 | 12,4 |
| 12 | 0,95 | 186 | 333 | 410 | 465 | 540 | 40,0 | 84,4 | 13,3 |
| 13 | 0,90 | 184 | 330 | 410 | 460 | 535 | 39,7 | 80,0 | 13,7 |
| Аналог | 0,41-1,60 | 175-260 | 210-320 | 330-400 | 400-450 | 500-535 | 30-37 | 57-84 | 11-30 |
Технический результат изобретения заключается в получении полиэфиров, обладающих высокими значениями кислородного индекса (высокой огнестойкостью), высокими механическими и термическими свойствами. Синтезированные блок-сополимеры хорошо растворимы в хлорированных углеводородах и легко перерабатываются методом полива из раствора.
Claims (1)
- Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны формулы:
где;;
n=1-20; z=2-100.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012113763/04A RU2497841C1 (ru) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012113763/04A RU2497841C1 (ru) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012113763A RU2012113763A (ru) | 2013-10-20 |
| RU2497841C1 true RU2497841C1 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=49356788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012113763/04A RU2497841C1 (ru) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2497841C1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2629191C1 (ru) * | 2016-11-22 | 2017-08-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Огнестойкие блок-сополиэфирсульфонкарбонаты |
| RU2643033C1 (ru) * | 2017-02-08 | 2018-01-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Галогенсодержащие блок-сополиэфиркетонсульфоны |
| RU2653058C1 (ru) * | 2017-12-26 | 2018-05-07 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана (национальный исследовательский университет)" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) | Огнестойкий ароматический полиэфирсульфон |
| RU2706345C1 (ru) * | 2019-06-26 | 2019-11-18 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана (национальный исследовательский университет)" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) | Полиэфиры для формирования препрегов и способ их получения |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU622823A1 (ru) * | 1975-11-17 | 1978-09-05 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Поли/арилат-сульфоны/дл конструкционных материалов и способ их получени |
| US5342905A (en) * | 1993-01-29 | 1994-08-30 | Miles Inc. | Process for making an ester containing polyether sulfone |
| RU2318804C1 (ru) * | 2006-07-24 | 2008-03-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации |
| RU2436762C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2011-12-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
-
2012
- 2012-04-06 RU RU2012113763/04A patent/RU2497841C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU622823A1 (ru) * | 1975-11-17 | 1978-09-05 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Поли/арилат-сульфоны/дл конструкционных материалов и способ их получени |
| US5342905A (en) * | 1993-01-29 | 1994-08-30 | Miles Inc. | Process for making an ester containing polyether sulfone |
| RU2318804C1 (ru) * | 2006-07-24 | 2008-03-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации |
| RU2436762C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2011-12-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MIKITAEV, CHARAEV, ACTA POLYMERICA, T.39, №5, 1988, p.228-236. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2629191C1 (ru) * | 2016-11-22 | 2017-08-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Огнестойкие блок-сополиэфирсульфонкарбонаты |
| RU2643033C1 (ru) * | 2017-02-08 | 2018-01-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Галогенсодержащие блок-сополиэфиркетонсульфоны |
| RU2653058C1 (ru) * | 2017-12-26 | 2018-05-07 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана (национальный исследовательский университет)" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) | Огнестойкий ароматический полиэфирсульфон |
| RU2706345C1 (ru) * | 2019-06-26 | 2019-11-18 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана (национальный исследовательский университет)" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) | Полиэфиры для формирования препрегов и способ их получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012113763A (ru) | 2013-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466151C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
| RU2466152C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
| RU2497841C1 (ru) | Ненасыщенные блок-сополиэфирсульфоны | |
| RU2436762C2 (ru) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения | |
| RU2413713C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| US8158742B2 (en) | Deoxybenzoin-based anti-flammable polyphosphonate and poly(arylate-phosphonate) copolymer compounds, compositions and related methods of use | |
| RU2382756C2 (ru) | Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры | |
| RU2504558C1 (ru) | Огнестойкие блок-сополиэфирсульфоны | |
| RU2401826C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| RU2513757C2 (ru) | Галогенсодержащие ароматические полиэфиры | |
| RU2404155C1 (ru) | Ароматические сополиэфиры и способ их получения | |
| RU2477292C1 (ru) | Ароматические блок-сополиэфирсульфоны | |
| RU2476453C2 (ru) | Ароматические блок-сополиэфиркетоны | |
| RU2445304C1 (ru) | Галогенсодержащие простые ароматические олигоэфиры | |
| RU2318804C1 (ru) | Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации | |
| RU2537392C1 (ru) | Ароматические блок-сополиэфиры | |
| RU2327680C1 (ru) | Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации | |
| RU2669564C1 (ru) | Галогенсодержащие ароматические полиэфиры | |
| RU2556223C2 (ru) | Полиариленэфиркетоны | |
| RU2556231C2 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
| RU2497839C1 (ru) | Огнестойкие блок-сополиэфиркетоны | |
| RU2653058C1 (ru) | Огнестойкий ароматический полиэфирсульфон | |
| RU2549181C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
| RU2382054C2 (ru) | Ненасыщенные ароматические олигоэфиры | |
| RU2493178C1 (ru) | Ненасыщенные блок-сополиэфиркетоны |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150407 |