RU2456308C2 - Method of producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups via polycondensation of dimethyldialkoxysilanes in active medium - Google Patents
Method of producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups via polycondensation of dimethyldialkoxysilanes in active medium Download PDFInfo
- Publication number
- RU2456308C2 RU2456308C2 RU2010130782/04A RU2010130782A RU2456308C2 RU 2456308 C2 RU2456308 C2 RU 2456308C2 RU 2010130782/04 A RU2010130782/04 A RU 2010130782/04A RU 2010130782 A RU2010130782 A RU 2010130782A RU 2456308 C2 RU2456308 C2 RU 2456308C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carried out
- polycondensation
- active medium
- removal
- molecular weight
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области химической технологии кремнийорганических соединений, которые могут найти применение в качестве герметиков, компаундов, адгезивов, покрытий. Более конкретно изобретение относится к разработке нового технологичного способа получения линейных полидиметилсилоксанов с концевыми гидроксильными группами (α,ω-гидроксифункциональных полидиметилсилоксанов, ω,ω'-диоксидиметилсилоксанов) поликонденсацией диметилдиалкоксисиланов в активной среде. Под термином «активная среда» в данном изобретении следует понимать вещество или его смесь с органическим растворителем, являющееся одновременно и растворителем, растворяющим все компоненты реакционной смеси, и реагентом, участвующим в химическом процессе.The invention relates to the field of chemical technology of organosilicon compounds that may find application as sealants, compounds, adhesives, coatings. More specifically, the invention relates to the development of a new technologically advanced method for producing linear polydimethylsiloxanes with hydroxyl end groups (α, ω-hydroxy-functional polydimethylsiloxanes, ω, ω'-dioximethylsiloxanes) by polycondensation of dimethyldialoxysiloxanes in an active medium. The term "active medium" in this invention should be understood as a substance or its mixture with an organic solvent, which is both a solvent that dissolves all components of the reaction mixture and a reagent involved in the chemical process.
Предложенный способ позволяет получать, в частности, линейные полидиметилсилоксаны с концевыми гидроксильными группами различной молекулярной массы, регулируемой в широких пределах, от 3500 до 70000.The proposed method allows to obtain, in particular, linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups of various molecular weights, regulated within a wide range, from 3500 to 70,000.
Известно, что линейные полиорганосилоксаны могут быть получены поликонденсацией дифункциональных мономеров, олигомеров или полимеризацией циклов, и количество патентной литературы по данному направлению чрезвычайно велико. Ниже приводятся наиболее значимые по различным направлениям работы.It is known that linear polyorganosiloxanes can be obtained by polycondensation of difunctional monomers, oligomers or polymerization of cycles, and the amount of patent literature in this area is extremely large. The following are the most significant in various areas of work.
Известен способ получения ω,ω'-диоксидиметилсилоксанов путем двуступенчатого нагревания продуктов гидролиза диметилдихлорсилана в присутствии каталитически активного количества гидроксида или диметилсилоксанолята калия в условиях вакуума или перемешивания реакционной смеси барботированием инертным газом (RU 2100361 C1). Недостатком способа является наличие циклических фракций в конечном продукте, многостадийность, и, главное, неэкологичность - большое количество солянокислых отходов, в том числе промывных вод.A known method of producing ω, ω'-dioxidimethylsiloxanes by two-stage heating of the hydrolysis products of dimethyldichlorosilane in the presence of a catalytically active amount of potassium hydroxide or dimethylsiloxanolate under vacuum or by stirring the reaction mixture with inert gas sparging (RU 2100361 C1). The disadvantage of this method is the presence of cyclic fractions in the final product, multi-stage, and, most importantly, non-environmental - a large amount of hydrochloric acid waste, including wash water.
Известен способ получения α,ω-дигидроксиполидиорганосилоксанов взаимодействием циклических олигодиорганосилоксанов с водой при нагревании в присутствии щелочного катализатора в среде апротонного органического растворителя (SU 914579). Недостатками являются использование органического растворителя, многостадийность, неполная конверсия исходных реагентов, необходимость предварительного синтеза циклосилоксанов и удаления катализатора.A known method of producing α, ω-dihydroxypolydiorganosiloxanes by the interaction of cyclic oligodiorganosiloxanes with water when heated in the presence of an alkaline catalyst in an aprotic organic solvent (SU 914579). The disadvantages are the use of an organic solvent, multi-stage, incomplete conversion of the starting reagents, the need for preliminary synthesis of cyclosiloxanes and removal of the catalyst.
Известен процесс конденсации низкомолекулярных α,ω-дигидроксполидиорганосилоксанов в присутствии эфира фосфорной кислоты или в присутствии ортофосфорной кислоты с целью получения высокомолекулярных α,ω-дигидроксполидиорганосилоксанов (ЕР 0763556). Для реализации этого способа необходимо сначала получить низкомолекулярный α,ω-дигидроксполидиорганосилоксан, что является отдельной синтетической задачей.A known process of condensation of low molecular weight α, ω-dihydroxpolididiorganosiloxanes in the presence of a phosphoric acid ester or in the presence of phosphoric acid in order to obtain high molecular weight α, ω-dihydroxpolididiorganosiloxanes (EP 0763556). To implement this method, it is first necessary to obtain a low molecular weight α, ω-dihydroxpolididiorganosiloxane, which is a separate synthetic task.
Известен способ получения линейных органополисилоксанов с концевыми гидроксильными группами гидролизом диалкоксисилана или продукта гидролиза алкоксисилана в водном растворе кислоты с последующей конденсацией реагентов с добавлением оксидов металла в качестве катализатора (US 5378788). Недостатками способа являются необходимость удаления катализатора и нейтрализации смеси, неполная конверсия реагента, низкая молекулярная масса продукта.A known method of producing linear organopolysiloxanes with terminal hydroxyl groups by hydrolysis of dialkoxysilane or the product of hydrolysis of alkoxysilane in an aqueous acid solution, followed by condensation of the reactants with the addition of metal oxides as a catalyst (US 5378788). The disadvantages of the method are the need to remove the catalyst and neutralize the mixture, incomplete conversion of the reagent, low molecular weight of the product.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявляемому способу является способ получения низкомолекулярных органосилоксанов с концевыми гидроксильными группами гидролизом диалкоксисиланов (метилвинилдиметоксисилана, диметилдиметоксисилана) в присутствии катионообменной смолы с добавлением воды в количестве от 1 до 10 моль на каждую алкокси-группу (US 5576408). Этим способом невозможно получить линейные высокомолекулярные полимеры. Недостатками процесса являются также неполная конверсия мономера и высокая полидисперсность продукта.The closest in technical essence and the achieved result to the claimed method is a method for producing low molecular weight organosiloxanes with hydroxyl-terminated groups by hydrolysis of dialkoxysilanes (methyl vinyl dimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane) in the presence of a cation exchange resin with an addition of water in an amount of 1 to 55 mol-8 per al group (al. . In this way, it is impossible to obtain linear high molecular weight polymers. The disadvantages of the process are the incomplete conversion of the monomer and the high polydispersity of the product.
Задачей заявляемого изобретения является получение нового технического результата, заключающегося в создании нового экологически безопасного технологичного способа получения линейных полидиметилсилоксанов с концевыми гидроксильными группами поликонденсацией диметилдиалкоксисилана в активной среде, который бы обеспечивал возможность регулирования молекулярной массы и высокие качества образующегося полимера - отсутствие остаточных алкокси-групп и циклических продуктов.The objective of the invention is to obtain a new technical result, which consists in creating a new environmentally friendly technological method for producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups by polycondensation of dimethyldialcoxysilane in an active medium, which would provide the ability to control the molecular weight and high quality of the resulting polymer - the absence of residual alkoxy groups and cyclic products.
Задача решается тем, что разработан способ получения линейных полидиметилсилоксанов с концевыми гидроксильными группами, заключающийся в том, что осуществляют процесс поликонденсации диметилдиалкоксисилана, выбранного из ряда диметилдиалкоксисиланов общей формулы (I)The problem is solved in that a method for producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups has been developed, namely, that the polycondensation process of dimethyldialcoxysilane selected from a series of dimethyldialcoxysilanes of the general formula (I) is carried out
где Alk означает алкильная группа от C1 до C4,where Alk means an alkyl group from C 1 to C 4 ,
при этом процесс поликонденсации осуществляют в активной среде, представляющей собой безводную карбоновую кислоту, с последующим удалением летучих компонентов.the polycondensation process is carried out in an active medium, which is an anhydrous carboxylic acid, followed by the removal of volatile components.
В качестве карбоновой кислоты используют кислоту, выбранную из ряда: муравьиная, уксусная, пропионовая, изомасляная, триметилуксусная.As a carboxylic acid, an acid selected from the range is used: formic, acetic, propionic, isobutyric, trimethylacetic.
Мольное соотношение диметилдиалкоксисилана и карбоновой кислоты составляет от 1:3 до 1:10.The molar ratio of dimethyldialcoxysilane and carboxylic acid is from 1: 3 to 1:10.
Процесс поликонденсации в активной среде осуществляют в температурном интервале от 20°C до температуры кипения реакционной смеси.The polycondensation process in the active medium is carried out in the temperature range from 20 ° C to the boiling point of the reaction mixture.
Удаление летучих компонентов проводят в вакууме в температурном интервале от 20 до 150°C.The removal of volatile components is carried out in vacuum in the temperature range from 20 to 150 ° C.
В частности, удаление летучих компонентов проводят при температуре 20°C.In particular, the removal of volatile components is carried out at a temperature of 20 ° C.
В случае, когда поликонденсацию в активной среде проводят в температурном интервале от 20°C до температуры кипения реакционной смеси, а удаление летучих компонентов проводят в вакууме при 20°C, получают полидиметилсилоксан, характеризующийся молекулярной массой 3500.In the case when the polycondensation in the active medium is carried out in a temperature range from 20 ° C to the boiling point of the reaction mixture, and the removal of volatile components is carried out in vacuum at 20 ° C, polydimethylsiloxane having a molecular weight of 3500 is obtained.
В случае, когда поликонденсацию в активной среде проводят в температурном интервале от 20°C до температуры кипения реакционной смеси, а удаление летучих компонентов проводят в вакууме при 100°C, получают полидиметилсилоксан, характеризующийся молекулярной массой 24000.In the case when polycondensation in the active medium is carried out in a temperature range from 20 ° C to the boiling point of the reaction mixture, and the removal of volatile components is carried out in vacuum at 100 ° C, polydimethylsiloxane having a molecular weight of 24,000 is obtained.
В случае, когда поликонденсацию в активной среде проводят в температурном интервале от 20°C до температуры кипения реакционной смеси, а удаление летучих компонентов проводят в вакууме при 150°C, получают полидиметилсилоксан, характеризующийся молекулярной массой 70000.In the case when the polycondensation in the active medium is carried out in a temperature range from 20 ° C to the boiling point of the reaction mixture, and the removal of volatile components is carried out in vacuum at 150 ° C, polydimethylsiloxane having a molecular weight of 70,000 is obtained.
В отличие от известного способа, где осуществляли гидролиз диалкоксилана в присутствии катионообменной смолы с добавлением воды, в заявленном способе поликонденсацию диметилдиалкоксисилана проводят в активной среде, представляющей собой безводную карбоновую кислоту, с последующим удалением летучих компонентов. Кроме того, используют исходные диметилдиалкоксисиланы с различными функциональными группами. Таким образом, достигнут новый технический результат: возможность регулирования молекулярной массы линейных полидиметилсилоксанов с концевыми гидроксильными группами, отсутствие остаточных алкокси-групп и циклических компонентов в продукте, низкая полидисперсность продукта, экологичность процесса.In contrast to the known method, where dialkoxylan was hydrolyzed in the presence of a cation exchange resin with the addition of water, in the inventive method, dimethyldialcoxysilane was polycondensed in an active medium that was anhydrous carboxylic acid, followed by removal of volatile components. In addition, the starting dimethyldialcoxysilanes with various functional groups are used. Thus, a new technical result was achieved: the ability to control the molecular weight of linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups, the absence of residual alkoxy groups and cyclic components in the product, low polydispersity of the product, and the environmental friendliness of the process.
В общем виде процесс может быть представлен следующей схемой:In general, the process can be represented by the following scheme:
где Alk, Alk' принимают значения в соответствии с представленными в таблице значениями исходного органосилоксана или органической кислоты, а n обозначает количество элементарных звеньев цепи.where Alk, Alk 'take values in accordance with the values presented in the table the values of the original organosiloxane or organic acid, and n denotes the number of elementary units of the chain.
Мониторинг реакции поликонденсации диметилдиалкоксисиланов осуществляли с помощью 1H ЯМР спектроскопии по уменьшению и затем полному исчезновению сигналов алкокси-групп исходного диметилдиалкоксисилана, что проиллюстрировано приведенными на фиг.1 1H ЯМР спектрами реакционной смеси в начале и в конце процесса поликонденсации по примеру 1. Из спектров видно, что в конечном полидиметилсилоксане полностью отсутствуют сигналы этокси-групп в области δ=1,21 м.д. и δ=3,79 м.д. (спектр (2)), присутствовавшие в исходных соединениях (спектр (1)).The polycondensation reaction of dimethyldialcoxysilanes was monitored using 1 H NMR spectroscopy to reduce and then completely eliminate the signals of the alkoxy groups of the starting dimethyldialcoxysilane, as illustrated by the 1 H NMR spectra of the reaction mixture at the beginning and end of the polycondensation process according to Example 1. From it can be seen that in the final polydimethylsiloxane there are completely no signals of ethoxy groups in the region δ = 1.21 ppm. and δ = 3.79 ppm. (spectrum (2)) present in the starting compounds (spectrum (1)).
Для проведения анализа строения полученных олигомеров проводили блокирование остаточных гидроксильных групп диметилвинилхлорсиланом в условиях, обеспечивающих их полную конверсию.To analyze the structure of the obtained oligomers, the residual hydroxyl groups were blocked with dimethylvinylchlorosilane under conditions ensuring their complete conversion.
Исследование блокированных образцов 1H ЯМР-спектроскопией позволило определить количество остаточных функциональных групп в структуре полученных полидиметилсилоксанов по соотношению сигналов протонов винильных радикалов блокирующих групп и протонов метильных групп атомов кремния цепи. Приведенный на фиг.2 1Н ЯМР спектр блокированного полидиметилсилоксана по примеру 3 свидетельствует о достоверной возможности определения содержания остаточных функциональных групп по соотношению интегральных интенсивностей сигналов протонов метильных групп у атомов кремния в области δ=0,06 м.д. и протонов винильных групп в области δ=5,9 м.д.The study of blocked samples by 1 H NMR spectroscopy made it possible to determine the number of residual functional groups in the structure of the obtained polydimethylsiloxanes by the ratio of the signals of the protons of the vinyl radicals of the blocking groups and the protons of the methyl groups of silicon chain atoms. Shown in figure 2 1 H NMR spectrum of the blocked polydimethylsiloxane according to example 3 indicates a reliable possibility of determining the content of residual functional groups by the ratio of the integrated signal intensities of the protons of methyl groups of silicon atoms in the region δ = 0.06 ppm and protons of vinyl groups in the region δ = 5.9 ppm
ГПХ-анализ образцов полидиметилсилоксанов показал, что все продукты обладают достаточно узким мономодальным ММР, и позволил определить молекулярную массу ММ по отношению к линейным полистирольным стандартам. В качестве примера на фиг.3 приведены типичные ГПХ-кривые 1, 4, 6 полидиметилсилоксанов, полученных по примерам 1, 4, 6 соответственно.GPC analysis of polydimethylsiloxane samples showed that all products have a fairly narrow monomodal MMP, and allowed us to determine the molecular weight of the MM in relation to linear polystyrene standards. As an example, figure 3 shows typical GPC curves of 1, 4, 6 polydimethylsiloxanes obtained in examples 1, 4, 6, respectively.
В таблице представлены условия получения и результаты исследования полидиметилсилоксанов для примеров 1-6.The table shows the conditions for obtaining and the results of the study of polydimethylsiloxanes for examples 1-6.
На фиг.1. приведены 1Н ЯМР спектры реакционной смеси в начале (1) и в конце процесса (2) получения полидиметилсилоксана по примеру 1.In figure 1. 1 H NMR spectra of the reaction mixture are shown at the beginning (1) and at the end of the process (2) for the preparation of polydimethylsiloxane according to Example 1.
На фиг.2 представлен ЯМР-1Н спектр блокированного диметилвинилхлорсиланом полидиметилсилоксана, полученного по примеру 3.Figure 2 presents the NMR- 1 H spectrum blocked by dimethylvinylchlorosilane polydimethylsiloxane obtained in example 3.
На фиг.3 приведены ГПХ-кривые 1, 4, 6 полидиметилсилоксанов, полученных по примерам 1, 4, 6 соответственно.Figure 3 shows the GPC curves of 1, 4, 6 polydimethylsiloxanes obtained in examples 1, 4, 6, respectively.
Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами.The invention can be illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение линейного полидиметилсилоксана с молекулярной массой 3500.Example 1. Obtaining linear polydimethylsiloxane with a molecular weight of 3500.
В инертной среде при 20°C к 150 г (1 моль) CH3Si(ОС2Н5)2 добавляют 607 г (10 моль) безводной уксусной кислоты (соотношение силан:кислота = 1:10). Смесь нагревают до температуры кипения раствора. За ходом процесса следят по данным 1H ЯМР-спектроскопии. При полном исчезновении этокси-групп процесс останавливают. Летучие продукты удаляют в вакууме 1 мм/Hg при 20°C. Для проведения анализов обрабатывают пробу полученного диметилсилоксана диметилвинилхлорсиланом. ГПХ: Мр=3500. 1Н ЯМР: 8% остаточных ОН-групп (по соотношению CH2=CH-Si- и Ch3Si-групп).In an inert atmosphere at 20 ° C, 607 g (10 mol) of anhydrous acetic acid (silane: acid ratio = 1:10) are added to 150 g (1 mol) of CH 3 Si (OS 2 H 5 ) 2 . The mixture is heated to the boiling point of the solution. The progress of the process is monitored by 1 H NMR spectroscopy. With the complete disappearance of ethoxy groups, the process is stopped. Volatile products are removed in vacuo at 1 mm / Hg at 20 ° C. For analysis, a sample of the obtained dimethylsiloxane dimethylvinylchlorosilane is processed. GPC: M p = 3500. 1 H NMR: 8% residual OH groups (based on the ratio of CH 2 = CH-Si and Ch 3 Si groups).
Примеры 2-6. Получение линейных полидиметилсилоксанов с молекулярной массой до 70000.Examples 2-6. Obtaining linear polydimethylsiloxanes with a molecular weight of up to 70,000.
Синтезы осуществляли аналогично примеру 1. Условия получения и результаты исследования полученных полидиметилсилоксанов представлены в таблице.The syntheses were carried out analogously to example 1. The conditions for the preparation and results of studies of the obtained polydimethylsiloxanes are presented in the table.
Claims (11)
где Alk означает алкильная группа от C1 до C4,
при этом процесс поликонденсации осуществляют в активной среде, представляющей собой безводную карбоновую кислоту, с последующим удалением летучих компонентов.1. The method of obtaining linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups, which consists in the fact that the polycondensation process of dimethyldialcoxysilane selected from a number of dimethyldialcoxysilanes of the general formula (I)
where Alk means an alkyl group from C 1 to C 4 ,
the polycondensation process is carried out in an active medium, which is an anhydrous carboxylic acid, followed by the removal of volatile components.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010130782/04A RU2456308C2 (en) | 2010-07-23 | 2010-07-23 | Method of producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups via polycondensation of dimethyldialkoxysilanes in active medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010130782/04A RU2456308C2 (en) | 2010-07-23 | 2010-07-23 | Method of producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups via polycondensation of dimethyldialkoxysilanes in active medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010130782A RU2010130782A (en) | 2012-01-27 |
| RU2456308C2 true RU2456308C2 (en) | 2012-07-20 |
Family
ID=45786292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010130782/04A RU2456308C2 (en) | 2010-07-23 | 2010-07-23 | Method of producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups via polycondensation of dimethyldialkoxysilanes in active medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2456308C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2565671C1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Branched fluorine-containing organosilicon copolymers, method for production thereof and hydrophobic polymer coating based thereon |
| US20150344634A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-12-03 | Nihon Yamamura Glass Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid prepolymer, organic-inorganic hybrid material, and element sealing structure |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1735317A1 (en) * | 1990-01-05 | 1992-05-23 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Method of obtaining low-molecular dimethyl syloxane rubber |
| US5576408A (en) * | 1994-08-25 | 1996-11-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing low molecular weight organosiloxane terminated with silanol group |
| EP1137691B1 (en) * | 1998-12-11 | 2004-08-18 | Wacker-Chemie GmbH | Organopolysiloxane resins |
| RU2006113775A (en) * | 2006-04-25 | 2007-11-20 | Институт синтетических полимерных материалов (ИСПМ) им. Н.С. Ениколопова РАН (RU) | METHOD FOR PRODUCING POLYorganorganosiloxanes by polycondensation of organoalkoxysilanes in an active medium |
-
2010
- 2010-07-23 RU RU2010130782/04A patent/RU2456308C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1735317A1 (en) * | 1990-01-05 | 1992-05-23 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Method of obtaining low-molecular dimethyl syloxane rubber |
| US5576408A (en) * | 1994-08-25 | 1996-11-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing low molecular weight organosiloxane terminated with silanol group |
| EP1137691B1 (en) * | 1998-12-11 | 2004-08-18 | Wacker-Chemie GmbH | Organopolysiloxane resins |
| RU2006113775A (en) * | 2006-04-25 | 2007-11-20 | Институт синтетических полимерных материалов (ИСПМ) им. Н.С. Ениколопова РАН (RU) | METHOD FOR PRODUCING POLYorganorganosiloxanes by polycondensation of organoalkoxysilanes in an active medium |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150344634A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-12-03 | Nihon Yamamura Glass Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid prepolymer, organic-inorganic hybrid material, and element sealing structure |
| RU2565671C1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Branched fluorine-containing organosilicon copolymers, method for production thereof and hydrophobic polymer coating based thereon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2010130782A (en) | 2012-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11359056B2 (en) | Linear polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers of the structure type ABA | |
| CN111386300B (en) | Process for preparing SiOC-linked polyether siloxanes branched in the siloxane moiety | |
| US11345783B2 (en) | Linear polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers of the structure type ABA | |
| RU2524342C1 (en) | Method of producing poly(organo)(alkoxy)(hydroxy)siloxanes with given degree of polycondensation | |
| CN112011056A (en) | Process for preparing SiOC-bonded polyether siloxanes branched in the siloxane moiety | |
| JP4754824B2 (en) | Moisture fast cure and UV-moisture dual cure composition | |
| Bychkova et al. | Condensation of methylphenylalkoxysilanes in an active medium as a selective method for synthesis of cyclic or linear methylphenylsiloxanes | |
| RU2456308C2 (en) | Method of producing linear polydimethylsiloxanes with terminal hydroxyl groups via polycondensation of dimethyldialkoxysilanes in active medium | |
| US5378788A (en) | Process for preparation of linear organo-polysiloxane having hydroxyl group at its molecular ends | |
| JP2000319285A (en) | Production of organosilicon compound having silanol group | |
| JP3848260B2 (en) | Method for producing hydroxyalkylpolysiloxane | |
| EP3444293B1 (en) | Method for producing organic polysilane | |
| RU2428438C2 (en) | Method of producing polyorganosiloxanes based on organoalkoxysilanes | |
| KR101877599B1 (en) | Method for producing polysiloxane | |
| RU2709106C1 (en) | Method of producing poly(organo)(hydroxy)siloxanes with a given degree of polycondensation | |
| US20240052107A1 (en) | Production of alkoxysiloxanes | |
| RU2422472C1 (en) | Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof | |
| CN115612105A (en) | Increasing the molecular weight of low molecular weight alpha, omega-polysiloxane diols | |
| RU2456307C1 (en) | Method of producing linear polymethylphenylsiloxane with terminal hydroxyl groups via polycondensation of methylphenyldialkoxysilane in active medium | |
| RU2712931C1 (en) | Method of producing linear poly(methyl)(hydride)siloxanes with a given average length of a siloxane chain | |
| KR20080087741A (en) | New silicone compound, its raw material and manufacturing method of new silicone compound | |
| RU2811819C1 (en) | Method of production of branched polymethylphenylsiloxane liquids | |
| KR101621576B1 (en) | Process for producing silicon compound having oxetanyl group | |
| JP2008531787A (en) | Silicon-containing polytrimethylene homo- or copolyether composition | |
| RU2563037C1 (en) | Method of producing polyorganosiloxanes based on organoalkoxysilanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160724 |