[go: up one dir, main page]

RU2433985C2 - Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину - Google Patents

Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину Download PDF

Info

Publication number
RU2433985C2
RU2433985C2 RU2008136771/21A RU2008136771A RU2433985C2 RU 2433985 C2 RU2433985 C2 RU 2433985C2 RU 2008136771/21 A RU2008136771/21 A RU 2008136771/21A RU 2008136771 A RU2008136771 A RU 2008136771A RU 2433985 C2 RU2433985 C2 RU 2433985C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
urea
acid
thio
compositions
triamide
Prior art date
Application number
RU2008136771/21A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008136771A (ru
RU2433985C9 (ru
Inventor
Александер ВИССЕМАЙЕР (DE)
Александер Виссемайер
Патрик ДЕК (DE)
Патрик ДЕК
Оливер ХУТТЕНЛОХ (DE)
Оливер ХУТТЕНЛОХ
Михаэль МАУС (DE)
Михаэль МАУС
Грегор ПАСДА (DE)
Грегор Пасда
Ральф-Томас РАН (DE)
Ральф-Томас РАН
Вольфганг ВАЙГЕЛЬТ (DE)
Вольфганг ВАЙГЕЛЬТ
Вольфрам ЦЕРУЛЛА (DE)
Вольфрам Церулла
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36954496&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2433985(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2008136771A publication Critical patent/RU2008136771A/ru
Publication of RU2433985C2 publication Critical patent/RU2433985C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2433985C9 publication Critical patent/RU2433985C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S71/00—Chemistry: fertilizers
    • Y10S71/902—Nitrification inhibition

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

Изобретение относится к композициям с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, а также к содержащим мочевину удобрениям, которые включают эти композиции. Кроме того, изобретение относится способу получения данных композиций и применению их при внесении содержащих мочевину удобрений в сельском хозяйстве или в садоводстве. Композиция содержит триамид (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно следующей формуле (I):
Figure 00000003
в которой
Х означает кислород или серу,
R1 означает группу алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкила, имеющего от 3 до 10 атомов углерода, арила, имеющего от 6 до 10 атомов углерода или диалкиламинокарбонила и
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе со связывающим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, который, при необходимости, может содержать еще 1 или 2 других гетероатома, выбираемых из группы, состоящей из азота, кислорода и серы. Изобретение позволяет улучшить использование азота, сократить необходимые применяемые количества ингибиторов уреазы. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Изобретение относится к композициям с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, а также содержащие мочевину удобрения, которые включают данные композиции. Кроме того, изобретение относится к способу получения данных композиций, применению этих композиций при внесении удобрений, содержащих мочевину, а также к применению содержащих мочевину удобрений, которые включают эти композиции, в сельском хозяйстве или в садоводстве.
Во всем мире используют преобладающее и возрастающее количество азота, используемого для удобрения, в форме мочевины или содержащих мочевину удобрений. Тем не менее сама мочевина не является или едва является поглощенной формой азота, так как он относительно быстро гидролизуется путем повсеместно распространенного присутствующего в почве фермента уреазы до аммиака и диоксида углерода (Mobley, H.L.T., Island, MD, Hausinger, RP (1995) Моlесula biology of microbial ureases, Microbiol. Rev 59, 452-480). При этом при определенных обстоятельствах газообразный аммиак поступает в атмосферу, который больше не присутствует в земле для растений, вследствие этого эффективность удобрения сокращается.
Известно, что использование азота при применении содержащих мочевину удобрений можно улучшить посредством того, что содержащие мочевину удобрения вносят вместе с веществами, которые могут уменьшать или ингибировать ферментативное расщепление мочевины (Kiss, S, Simihăian, М (2002) Improving Efficiency of Urea Fertilizers by Inhibition of Soil Urease Activity, ISBN 1-4020-0493-1, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Nethertands). К самым значимым известным ингибиторам уреазы принадлежат триамиды N-алкилтиофосфорной кислоты и триамиды N-алкилфосфорной кислоты, которые описывают, например, в европейском патенте ЕР 0119487. Широкое применение этих ингибиторов уреазы до сих пор оказывало отрицательное влияние за счет их относительно высоких производственных расходов или необходимости применения в слишком больших количествах.
Задача настоящего изобретения состоит в том, чтобы улучшить использование азота при применении ингибиторов уреазы при внесении мочевины или содержащих мочевину удобрений. Следующая задача состоит в том, чтобы сократить необходимые применяемые количества ингибиторов уреазы. Теперь неожиданно найдено, что при применении композиций, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, которые позволяют ограничивать потери газообразного аммиака после внесения мочевины или содержащих мочевину удобрений сильнее, чем при применении одинакового количества триамида (тио)фосфорной кислоты. Соответственно этому решением задачи являются предложенные композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты.
Таким образом, объектом изобретения является композиция, содержащая, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно следующей формуле (I):
Figure 00000001
в которой
Х означает кислород или серу,
R1 означает группу алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкила, имеющего от 3 до 10 атомов углерода, арила, имеющего от 6 до 10 атомов углерода или диалкиламинокарбонила, и
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе со связывающим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, который, при необходимости, может содержать еще 1 или 2 других гетероатомов, выбираемых из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, которые отличаются, по меньшей мере, в одном из остатков R1 или R2.
Группами алкила являются, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, гексил, 2-метилпентил, гептил, октил, 2-этилгексил, изооктил, нонил, изононил, децил и изодецил. Группами циклоалкила являются, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклооктил, группами арила являются, например, фенил или нафтил. Гетероциклическими остатками R1R2N являются, например, группы пиперазинила, морфолинила, пирролила, пиразолила, триазолила, оксазолила, тиазолила или имидазолила.
Такие соединения известны, например, из европейского патента ЕР 0119487, международной заявки WO 00/58317 и европейского патента ЕР 1183220 в качестве ингибиторов уреазы.
Особенно предпочтительными являются триамиды N-алкилтиофосфорной кислоты (где Х=S и R2=Н) и триамиды N-алкилфосфорной кислоты (где Х=О и R2=Н).
Получение таких ингибиторов уреазы проводят, например, известными методами из тиофосфорилхлорида, первичных или вторичных аминов и аммиака, как описывают, например, в патенте США US 5770771. При этом на первой стадии тиофосфорилхлорид подвергают взаимодействию с эквивалентом первичного или вторичного амина в присутствии основания и затем продукт подвергают взаимодействию с избытком аммиака в конечный продукт.
Предложенные согласно изобретению композиции содержат, по меньшей мере, два различных производных общей формулы (I), которые могут отличаться, по меньшей мере, в одном из остатков Ri или R2. Предложенная согласно изобретению композиция содержит, например, активные вещества триамид N-н-бутилтиофосфорной кислоты (NBTBT) и триамид N-н-пропилтиофосфорной кислоты (NPTPT). При этом композиция содержит каждое отдельное активное вещество, по меньшей мере, 0,01 мас.% и максимум 99,99 мас.%, в расчете на общее количество активного вещества. Предпочтительно отдельные активные вещества содержаться в количествах от 20 до 40 мас.% или от 60 до 80 мас.%.
Предпочтительными являются композиции, которые содержат триамид N-н-бутилтиофосфорной кислоты (NBTPT) в качестве одного из активных веществ. При, по меньшей мере, одном другом активном веществе речь идет предпочтительно о производном, выбираемом из группы, состоящей из триамида N-циклогексилфосфорной кислоты, N-пентилфосфорной кислоты, N-изо-бутилфосфорной кислоты и N-пропилфосфорной кислоты и триамида N-циклогексилтиофосфорной кислоты, N-пентилтиофосфорной кислоты, N-изо-бутилтиофосфорной кислоты и N-пропилтиофосфорной кислоты. Особенно предпочтительными являются такие композиции, которые содержат NBTPT в количествах от 40 до 95 мас.%, в высшей степени предпочтительно от 60 до 80 мас.%, соответственно в расчете на общее количество активного вещества.
Триамиды тиофосфорной кислоты, как известно, относительно легко гид-ролизуются до соответствующих триамидов фосфорной кислоты. Так как невозможно, как правило, полностью исключить влажность, триамид тиофосфорной кислоты и соответствующий триамид фосфорной кислоты часто представлены в смеси друг с другом. Поэтому понятие «триамид (тио)фосфорной кислоты» в данном изобретении означает как чистые триамиды (тио)фосфорной кислоты или триамиды фосфорной кислоты, так и их смеси.
Предложенные согласно изобретению композиции могут состоять или из чистых смесей активных веществ, или также представлены в форме жидких или твердых композиций. Жидкие композиции, кроме смеси активных веществ, могут содержать еще растворители, такие как вода, спирты, гликоли или амины, а также их смеси в количествах от примерно 1 до примерно 80 мас.%. Примеры пригодных жидких композиций триамидов (тио)фосфрной кислоты находятся в международной заявке WO 97/22568, которая приведена здесь в качестве ссылки в полном объеме. Твердые композиции, кроме смеси активных веществ, могут содержать еще дополнительные вещества, такие как наполнители, связывающие вещества или вспомогательные средства для гранулирования, например, известь, гипс, диоксид кремния или каолинит, в количествах от примерно 1 до примерно 95 мас.%. Предложенные согласно изобретению композиции могут включать наряду со смесью активных веществ также одновременно растворитель или смеси растворителей и дополнительные вещества, а также предложены в качестве суспензии.
Получение предложенных согласно изобретению композиций, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, может проводиться, например, путем перемешивания двух или более отдельно синтезированных отдельных активных веществ. Другая возможность состоит в том, что на первой стадии вышеописанного взаимодействия применяют смесь из, по меньшей мере, двух первичных и/или вторичных аминов, так что после взаимодействия с аммиаком на второй стадии в качестве продукта получают непосредственно смесь из, по меньшей мере, двух триамидов (тио)фосфорной кислоты. Таким образом, следующим объектом изобретения является способ получения композиций с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы или путем перемешивания, по меньшей мере, двух отдельно синтезированных триамидов (тио)фосфорной кислоты или путем взаимодействия тиофосфорил-хлорида со смесью, по меньшей мере, двух различных первичных и/или вторичных аминов и затем с аммиаком, вследствие этого получают непосредственно продукт с предложенным согласно изобретению составом. Таким образом, путем взаимодействия смеси, например, двух первичных аминов, таких как н-бутиламин и н-пропиламин с тиофосфорилхлоридом и последующей реакции с аммиаком можно непосредственно получить смесь NBTPT и NPTPT. При этом полученное количественное соотношение обоих продуктов соответствует, как правило, тому же соотношению применяемых аминов, поскольку скорости реакции обоих аминов являются сравнимыми.
Следующим объектом настоящего изобретения является содержащее мочевину удобрение, которое включает предложенную согласно изобретению композицию, содержащую, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно общей формуле (I).
Под содержащим мочевину удобрением вначале понимают саму мочевину. Она имеет в обычном на рынке качестве удобрений чистоту, по меньшей мере, 90% и может существовать, например, в кристаллической, гранулированной, прессованной, приллированной или измельченной форме. Наряду с этим также должны быть включены смеси мочевины с одним или несколькими другими азотными удобрениями, такими как сульфат аммония, нитрат аммония, хлорид аммония, цианамид, дициандиамид или нитрат кальция, а также удобрения с продолжительным действием, например, мочевинно-формальдегидный конденсат, мочевинно-ацетальдегидный конденсат или мочевинно-глиоксальный конденсат. Кроме того, также включают комплексные удобрения, содержащие мочевину, которые, наряду с азотом, содержат еще, по меньшей мере, одно другое питательное вещество, такое как фосфор, калий, магний, кальций или сера. Наряду с этим также могут содержаться микроэлементы, такие как бор, железо, медь, цинк, марганец или молибден. Такие комплексные удобрения, содержащие мочевину, могут существовать также в гранулированной, прессованной, приллированной, измельченной форме или в виде кристаллической смеси. Кроме того, также включают жидкие содержащие мочевину удобрения, такие как раствор нитрата аммония-мочевины или также жидкий навоз. Удобрения, содержащие мочевину, кроме того, могут содержать еще одно или несколько других активных веществ, таких как, например, ингибиторы нитрификации, гербициды, фунгициды, инсектициды, регуляторы роста, гормоны, феромоны или другие химические средства защиты растений или вспомогательные средства для почвы в количествах от 0,01 до 20 мас.%.
Предложенные согласно изобретению удобрения получают посредством того, что или, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты отдельно, или, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, содержащие композиции или в жидкой, или также в твердой форме, перемешивают с удобрениями, содержащими мочевину, или в них гранулируют, компактируют или приллируют посредством того, что их добавляют к смеси удобрений или пульпе, или расплавам. Наряду с этим, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты или, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, содержащие композиции, также поверхностно можно наносить на уже готовые грануляты, компактаты или приллы удобрений, содержащих мочевину, например, путем распыления, опудривания или импрегнирования. Это также можно проводить при применении других вспомогательных веществ, таких как средства, улучшающие прилипание, или материалы для покрытия. Подходящими аппаратами для проведения данного нанесения являются, например, тарелки, барабаны, смесители или аппараты с вихревым слоем, но также нанесение можно проводить на ленточных транспортерах или их разгрузочных местах, или с помощью пневматических транспортеров твердых веществ.
Общее количество триамидов (тио)фосфорной кислоты, содержащееся в предложенных согласно изобретению удобрениях, находится, как правило, между от 0,001 и 0,5 мас.%, предпочтительно в области между 0,01 и 0,3 мас.%, особенно предпочтительно между 0,02 и 0,2 мас.%, соответственно в расчете на содержащуюся мочевину.
Следующим объектом изобретения является применение этих композиций, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты при внесении содержащих мочевину удобрений. Данное применение также можно осуществлять как путем применения вышеописанных содержащих мочевину удобрений, которые содержат, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, так и путем отдельного применения предложенных согласно изобретению композиций на сельскохозяйственных или садоводческих площадях перед или после применения соответствующих содержащих мочевину удобрений. Кроме того, предложенные согласно изобретению композиции можно применять также в качестве добавки к жидкому навозу или для обработки, например, животноводческих помещений или барьеров, например, для уменьшения запаха.
Следующим объектом изобретения является применение содержащих мочевину удобрений, которые включают композицию, содержащую, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты, со структурами согласно общей формуле (I), в сельском хозяйстве или в садоводстве.
Следующие примеры поясняют настоящее изобретения
Примеры
Эффективность триамидов (тио)фосфорной кислоты отдельно и в комбинации испытывают, ссылаясь на методы Fenn & Kissel ((1973) Ammonia volatilization from surface applications of ammonium compounds on calcareous soit. Soil Sci. Soc. Am. J. 37, 855-859), ограниченные их влиянием, потерей летучего аммиака из мочевины или содержащих мочевину удобрений. Если применяют три разные почвы, в которых особенно выражены потери летучего аммиака после удобрения мочевиной, данные почвы отличаются относительно высоким значением рН>6,5 и/или незначительной буферностью основания. Благодаря незначительной буферности основания значение рН раствора почвы поднимается посредством образующегося аммиака в равновесии с образованием гидроксида аммония вокруг гранул мочевины, что со своей стороны сдвигает равновесие между NH3+Н2O↔NH4 ++ОН в пользу газообразного аммиака. В инкубационном сосуде 200 г сухой почвы увлажняют 5,4 мл опресненной воды и применяют 1,087 г мочевины (соответствует 500 мг мочевины-N) в виде гранул. Если испытывают растворы, содержащие мочевину, происходит увлажнение 200 г почвы водным раствором, содержащим 1,630 г мочевины (соответствует 750 мг мочевины-N), без или с ингибитором уреазы или их комбинациями. Раствор с помощью пипетки по каплям распределяют на поверхности почвы. Количество триамидов (тио)фосфорной кислоты в качестве отдельного вещества или в комбинации в разных частях составляет всегда стандартно 0,125% (мас./мас.), в расчете на мочевину. Инкубацию проводят при температуре 20°С (18-22°С) в климатической камере. Перехваченный в кислотной ловушке аммиак квантифицируют в качестве аммония с помощью анализатора Continuous Flow (фирма Bran+Luebbe) методами, известными специалисту в данной области.
Характеристика почв;
Почвы рН Распределение размера гранул орг. вещество
  (СаСl2) % песка % шлама % глины % углерода
Лимбургерхоф 6,8 73 16   11 <1
Ганновер 7,5 32 47   20 1
Франция 7,6 31 23   36 10
Результаты;
В таблице 1-4 представляют потери NH3 после 10-дневной инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением триамидов (тио)фосфорной кислоты отдельно и в комбинации соответственно с NBTPT. Узнают, что действие NBTPT очевидно улучшено, если от 20 до 40 мас.% NBTPT заменяют на NcHTPT, NPenTPT, NiBTPT или NPTPT.
В таблицах 4, 9 и 10 показывают результаты аналогичных испытаний с комбинацией активных веществ NBTPT и NPTPT на трех разных почвах. Улучшенное действие предложенной согласно изобретению комбинации оказывается на всех трех почвах.
В таблицах 5-8 снова дают результаты аналогичных испытаний с раствором мочевины. Узнают, что уровень потери аммиака без ингибитора уреазы незначительней, чем при гранулированной мочевине и в зависимости от серии испытаний соответствует ограниченно от 11 до 28% количеству азота, удобряемого в качестве мочевины, в то время как оно составляет примерно 39% в случае гранулированной мочевины. Это можно объяснить тем, что раствор мочевины проникает в почву, и там отрицательно заряженные составляющие почвы лишают увеличенные ионы аммония равновесия NH3 ↔ NH4 +. Следующим фактором, который определяет размер потери аммиака, является движение воздуха. Также движение воздуха является незначительнее в почве, чем на поверхности почвы.
Пример действия триамидов (тио)фосфорной кислоты между собой и особенную эффективность, потери аммиака также из раствора ограничивают, если 20-40 мас.% количества NBTPT заменяют на NPenTPT, NiBTPT или NPTPT, также нужно было здесь узнать.
В таблицах 11 и 12 показывают результаты сравнительных испытаний с комбинациями активных веществ из NBTPT и триамида N,N-ди-н-бутил-тиофосфорной кислоты (таблица 11) или NBTPT и триамида N,N-ди-изо-бутил-тиофосфорной кислоты (таблица 12) не по изобретению. В этих смесях не встречается никакого улучшения действия.
Таблица 1
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-циклогексилтиофосфорной кислоты (NcHTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NcHTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без
смесительных компонентов		 % N потери относительно NcHTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 56
80 20 1,01 66 36
70 30 1,04 67 38
60 40 1,06 69 38
0 100 2,77 180 100
Таблица 2
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-пентилтиофосфорной кислоты (NPenTPT) и их комбинации на почве Лим-бургерхоф
Относительная Относительная % N потери, в % N потери % N потери
мас. часть NBTPT мас. часть NPenTPT расчете на удобряемое количество N относительно NBTPT без смесительных компонентов относительно NPenTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 63
80 20 1,04 68 42
70 30 0,80 52 33
60 40 1,04 68 42
0 100 2,46 130 100
Таблица 3
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-изо-бутилтиофосфорной кислоты (NiBTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NiBTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относитель
но NBTPT без смеситель
ных компонентов		 % N потери относительно NiBTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 92
80 20 1,28 83 76
70 30 1,08 70 64
60 40 1,50 97 89
0 100 1,68 109 100
Таблица 4
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N-пропилтиофосфорной кислоты (NPTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 39,40 - -
100 0 1,54 100 96
80 20 0,97 63 61
70 30 0,96 62 60
60 40 0,95 62 59
0 100 1,60 104 100
Таблица 5
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NcHTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NcHTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NcHTPT без смесительных компонентов
0 0 28,2 - -
100 0 0,69 100 62
80 20 0,60 87 54
70 30 0,59 85 53
60 40 0,60 87 54
0 100 1,11 160 100
Таблица 6
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPenTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPenTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPenTPT без смесительных компонентов
0 0 28,12 - -
100 0 0,71 100 63
80 20 0,55 77 49
70 30 0,61 86 54
60 40 0,58 82 52
0 100 1,12 158 100
Таблица 7
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NiBTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NiBTPT %N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NiBTPT без смесительных компонентов
0 0 10,65 - -
100 0 0,33 100 61
80 20 0,25 76 46
70 30 0,25 76 46
60 40 0,29 88 54
0 100 0,54 164 100
Таблица 8
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPTPT и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 10,65 - -
100 0 0,33 100 79
80 20 0,24 73 57
70 30 0,23 70 55
60 40 0,30 91 71
0 100 0,42 127 100
Таблица 9
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPTPT и их комбинации на почве Ганновер
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 46,44 - -
100 0 1,32 100 63
80 20 0,89 67 43
70 30 0,83 63 40
60 40 1,05 80 50
0 100 2,08 158 100
Таблица 10
Потери летучего азота через 10 дней инкубации гранулированной мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и NPTPT и их комбинации на почве Франции
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NPTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NPTPT без смесительных компонентов
0 0 48,43 - -
100 0 1,30 100 83
80 20 0,73 56 46
70 30 1,01 78 64
60 40 1,18 91 75
0 100 1,57 121 100
Таблица 11
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N,N-ди-н-бутилтиофосфорной кислоты (NNDBTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NNDBTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NNDBTPT без смесительных компонентов
0 0 23,10 - -
100 0 1,90 100 10
80 20 2,07 109 11
70 30 2,55 134 13
60 40 2,65 139 14
0 100 19,24 1013 100
Таблица 12
Потери летучего азота через 10 дней инкубации 30%-ого раствора мочевины без или с добавлением ингибиторов уреазы NBTPT и триамида N,N-ди-изо-бутилтиофосфорной кислоты (NNDBTPT) и их комбинации на почве Лимбургерхоф
Относительная мас. часть NBTPT Относительная мас. часть NNDIBTPT % N потери, в расчете на удобряемое количество N % N потери относительно NBTPT без смесительных компонентов % N потери относительно NNDiBTPT без смесительных компонентов
0 0 23,10 - -
100 0 1,90 100 9
80 20 1,95 103 9
70 30 2,33 123 11
60 40 2,62 138 12
0 100 21,83 1149 100

Claims (10)

1. Композиция, содержащая, по меньшей мере, два различных триамида (тио)фосфорной кислоты со структурами согласно следующей формуле (I):
Figure 00000002

в которой Х означает кислород или серу,
R1 означает группу алкила, имеющего от 1 до 10 атомов углерода, циклоалкила, имеющего от 3 до 10 атомов углерода, арила, имеющего от 6 до 10 атомов углерода, или диалкиламинокарбонила, и
R2 означает водород, или
R1 и R2 вместе со связывающим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический остаток, который при необходимости может содержать еще 1 или 2 других
гетероатома, выбираемых из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, которые отличаются, по меньшей мере, в одном из остатков R1 или R2.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что один из триамидов (тио)фосфорной кислоты является триамидом N-алкил(тио)фосфорной кислоты и/или триамидом N-алкилфосфорной кислоты.
3. Композиция по одному из пп.1 или 2, отличающаяся тем, что один из триамидов (тио)фосфорной кислоты является триамидом N-н-бутилтиофосфорной кислоты.
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что она кроме триамида N-н-бутилтиофосфорной кислоты содержит еще, по меньшей мере, одно производное, выбираемое из группы, состоящей из триамида N-циклогексилфосфорной кислоты, N-пентилфосфорной кислоты, N-изо-бутилфосфорной кислоты и N-пропилфосфорной кислоты и триамида N-циклогексилтиофосфорной кислоты, N-пентилтиофосфорной кислоты, N-изо-бутилтиофосфорной кислоты и N-пропилтиофосфорной кислоты.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что содержание триамида N-н-бутилтиофосфорной кислоты составляет от 40 до 95 мас.% в расчете на общую массу всех содержащихся в композиции триамидов (тио)фосфорной кислоты.
6. Способ получения композиций по п.1, отличающийся тем, что тио-фосфорилхлорид подвергают взаимодействию со смесью, по меньшей мере, двух различных первичных и/или вторичных аминов и затем с аммиаком.
7. Применение композиций по п.1 при внесении содержащих мочевину удобрений.
8. Содержащее мочевину удобрение, отличающееся тем, что оно включает композицию по п.1.
9. Содержащее мочевину удобрение по п.8, отличающееся тем, что общее содержание триамидов (тио)фосфорной кислоты в расчете на содержащуюся мочевину составляет между 0,001 и 0,5 мас.%.
10. Применение содержащего мочевину удобрения по п.8 в сельском хозяйстве или в садоводстве.
RU2008136771/21A 2006-02-16 2007-02-07 Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину RU2433985C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06110039.2 2006-02-16
EP06110039A EP1820788A1 (de) 2006-02-16 2006-02-16 Zubereitungen mit verbesserter Urease-hemmender Wirkung und diese enthaltende harnstoffhaltige Düngemittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2008136771A RU2008136771A (ru) 2010-03-27
RU2433985C2 true RU2433985C2 (ru) 2011-11-20
RU2433985C9 RU2433985C9 (ru) 2012-03-10

Family

ID=36954496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136771/21A RU2433985C9 (ru) 2006-02-16 2007-02-07 Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8075659B2 (ru)
EP (3) EP1820788A1 (ru)
JP (2) JP5502330B2 (ru)
CN (1) CN101384523B (ru)
AR (1) AR059525A1 (ru)
AU (1) AU2007216551B2 (ru)
BR (1) BRPI0707795B1 (ru)
CA (1) CA2639995C (ru)
EG (1) EG26626A (ru)
ES (2) ES2694383T3 (ru)
IL (1) IL192959A (ru)
LT (1) LT1986981T (ru)
MA (1) MA30282B1 (ru)
MY (1) MY146627A (ru)
NO (1) NO20083494L (ru)
NZ (1) NZ570139A (ru)
PL (2) PL1986981T3 (ru)
RU (1) RU2433985C9 (ru)
TN (1) TNSN08331A1 (ru)
UA (1) UA94088C2 (ru)
UY (1) UY30167A1 (ru)
WO (1) WO2007093528A1 (ru)
ZA (1) ZA200807855B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2652385C1 (ru) * 2013-08-23 2018-04-26 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Композиции мочевины и стабилизатора азота и способы и системы их создания и использования
RU2714723C2 (ru) * 2014-12-23 2020-02-19 Басф Се Композиции с улучшенным эффектом ингибирования уреазы, которые содержат триамид (тио)фосфорной кислоты и дополнительные соединения, такие как амины и красители

Families Citing this family (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2678956T3 (es) * 2006-01-12 2018-08-21 Koch Agronomic Services, Llc Aditivo que contiene triamida N-(n-butil) tiofosfórica para fertilizante basado en urea
BRPI0709970A2 (pt) * 2006-04-18 2011-08-02 Basf Se processos para esterelizar vasos de trabalho, e para descontaminar material contaminado com microorganismos
WO2008002503A2 (en) 2006-06-23 2008-01-03 Agrotain International, L.L.C. Solid urea fertilizer
DE102007062614C5 (de) 2007-12-22 2019-03-14 Eurochem Agro Gmbh Mischung zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln, Verwendungen der Mischung und harnstoffhaltiges Düngemittel enthaltend die Mischung
AU2013202217B2 (en) * 2011-11-14 2014-09-25 Incitec Fertilisers Operations Pty Ltd Urease inhibitor formulations
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
US9663410B2 (en) * 2011-12-30 2017-05-30 K+S Kali Gmbh Composition of a magnesium sulfate/urea compound
CA2863773A1 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Albemarle Corporation A process for producing a powder comprising an extruded carrier with an active compound
EP2986108A4 (en) * 2012-02-16 2017-10-11 Basf Se Mixtures for reducing nitrous oxide and/or ammonia emission from soils
US20140037570A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Whitehurst Associates Inc. NBPT solution for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-alkyl; N, N-alkyl; and N-alkyl-N-alkoxy amino alcohols
CA2881711A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 Koch Agronomic Services, Llc Liquid compositions containing urease inhibitors and aryl alkyl alcohols
BR112015003093A8 (pt) 2012-08-15 2019-07-30 Koch Agronomic Services Llc composições melhoradas de partículas substancialmente esféricas
DK2885261T3 (da) 2012-08-15 2019-08-12 Koch Agronomic Services Llc Flydende sammensætninger, der indeholder ureaseinhibitorer og glycolalkylethere
US9682894B2 (en) 2012-08-15 2017-06-20 Koch Agronomic Services, Llc Compositions of urea formaldehyde particles and methods of making thereof
WO2014028715A1 (en) * 2012-08-16 2014-02-20 Helena Holding Company Solvent free n-alkyl thiosphoric triamide formulations
US9096476B2 (en) * 2012-08-31 2015-08-04 Helena Chemical Corp. Stabilized n-alkyl thiosphoric triamide solvent systems for use in nitrogen fertilizer
MX368841B (es) * 2012-10-01 2019-10-18 Gary David Mcknight Formulaciones liquidas mejoradas de inhibidores de ureasa para fertilizantes.
NZ709383A (en) 2012-12-20 2018-12-21 Rhodia Operations Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
UA116147C2 (uk) * 2013-07-04 2018-02-12 Басф Се Композиції з покращеною інгібувальною уреазу дією, що містять триамід (тіо)фосфорної кислоти й інші сполуки
US8888886B1 (en) 2013-08-06 2014-11-18 Garnett B Whitehurst NBPT solutions for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-substituted morpholines
LT3080057T (lt) 2013-12-13 2019-05-10 Eurochem Agro Gmbh Trąšų mišinys, kurio sudėtyje yra nitrifikavimo inhibitorius
US8968440B1 (en) 2014-02-05 2015-03-03 Phosfix Fertilizer & Soil Amendment LLC Fertilizer production
CN110981585B (zh) 2014-05-05 2023-04-07 赛贝克环球科技公司 涂覆的粒状肥料、其制造方法和施肥方法
EP3209129B1 (en) 2014-10-21 2022-09-14 Rhodia Operations Improved solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications
EP3212592A1 (en) 2014-10-31 2017-09-06 Koch Agronomic Services, LLC Nitrification inhibitor compositions and methods of making thereof
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US20180044254A1 (en) 2015-02-24 2018-02-15 Koch Agronomic Services, Llc Granular Urea Fertilizer with Nitrogen Stabilizer Additives
EP3072376A3 (en) 2015-03-26 2016-11-23 Basf Se Method and vehicle for applying an agrochemical mixture to a working area of a field
WO2016174648A1 (pt) * 2015-04-30 2016-11-03 Universidade Federal De Minas Gerais - Ufmg Pérolas de ureia combinadas com aldiminas, processo de obtenção e usos na agricultura, e aplicações das aldiminas no tratamento de infecções bacterianas
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
PL3109223T3 (pl) * 2015-06-22 2019-01-31 Eurochem Agro Gmbh Mieszanina do obróbki nawozów zawierających mocznik
RU2654630C1 (ru) * 2015-07-13 2018-05-21 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Состав с высокой концентрацией фосфор- или фосфортиотриамида
EP3303265B1 (en) 2015-07-24 2020-02-19 Koch Agronomic Services, LLC Composition containingn
US10435333B2 (en) 2015-08-17 2019-10-08 Rhodia Operations High temperature amine-stabilized DCD and/or alkyl thiophosphoric triamide solvent systems and use in agricultural applications
RU2731419C2 (ru) * 2015-09-08 2020-09-02 Яра Интернэшнл Аса Усовершенствованная композиция на основе мочевины и сульфата аммония и способ её получения
WO2017083714A1 (en) 2015-11-11 2017-05-18 Koch Agronomic Services, Llc Composition containing n-(n-butyl) thiophosphoric triamide adducts and reaction products
WO2017087264A1 (en) 2015-11-16 2017-05-26 Sabic Global Technologies B.V. Coated granular fertilizers, methods of manufacture thereof, and uses thereof
CN108602730A (zh) 2016-02-08 2018-09-28 沙特基础工业全球技术有限公司 制备肥料种芯的方法
ES2978722T3 (es) 2016-04-01 2024-09-18 Basf Se Uso de una fuente de cationes para evitar la descomposición de los inhibidores de la ureasa triamida de ácido (tio)fosfórico cuando un fertilizante que contiene fósforo está presente
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
EP3571175A1 (en) 2017-01-19 2019-11-27 Koch Agronomic Services, LLC Enhanced stability of urease inhibitor-containing compositions
CN110072830A (zh) 2017-01-20 2019-07-30 科氏农艺服务有限责任公司 包含n-(正丁基)硫代磷酰三胺加合物和反应产物的组合物
CA3050855A1 (en) 2017-01-20 2018-07-26 Koch Agronomic Services, Llc Acid-resistant urease inhibitor adduct -containing fertilizer compositions
DE102017201608A1 (de) 2017-02-01 2018-08-02 Eurochem Agro Gmbh 3,4-Dimethylpyrazol enthaltende Mischung und ihre Verwendung
EP3612506A1 (en) 2017-04-19 2020-02-26 SABIC Global Technologies B.V. Enhanced efficiency fertilizer with urease inhibitor and nitrification inhibitor separated within the same particle
EP3612508A1 (en) 2017-04-19 2020-02-26 SABIC Global Technologies B.V. Enhanced efficiency fertilizer with urease inhibitor and nitrification inhibitor in separate particles
EP3612507A1 (en) 2017-04-20 2020-02-26 SABIC Global Technologies B.V. Enhanced efficiency fertilizer with embedded powder composition
EP3652133A4 (en) * 2017-07-10 2021-04-21 Basf Se MIXTURES INCLUDING A UREASE INHIBITOR (IU) AND A NITRIFICATION INHIBITOR SUCH AS 2- (3,4-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-1-YL) SUCCINIC ACID (DMPSA) OR 3,4-DIMETHYL PYRAZOLIUM GLYCOLATE (DMPG)
KR102705587B1 (ko) 2018-01-09 2024-09-10 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
US11578012B2 (en) 2018-02-28 2023-02-14 Basf Se Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
WO2019174974A1 (en) 2018-03-12 2019-09-19 Basf Se Metal-organic-framework zif-8 as nitrification inhibitor
US20210047192A1 (en) 2018-03-12 2021-02-18 Basf Se Delayed release formulation of nitrification inhibitors
US11866383B1 (en) 2018-04-04 2024-01-09 Synsus Private Label Partners, Llc Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications
CN112004788A (zh) 2018-04-10 2020-11-27 巴斯夫欧洲公司 通过提供具有特定重量比的液体或固体预混物获得包含(硫代)磷酸三酰胺脲酶抑制剂的尿素基肥料组合物的方法
DE102018208770A1 (de) 2018-06-04 2019-12-05 Eurochem Agro Gmbh Emulsion zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CA3050114A1 (en) 2018-07-19 2020-01-19 Koch Agronomic Services, Llc Low temperature stable formulations of urease inhibitor-containing compositions
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
US11124462B1 (en) 2018-08-27 2021-09-21 Hocking International Laboratories, LLC Compositions and their use in agricultural applications
CA3121980A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Basf Se Agrochemical oil dispersion formulation
EP3680223A1 (en) 2019-01-10 2020-07-15 Basf Se Mixture comprising an urease inhibitor (ui) and a nitrification inhibitor (ni) such as an ni mixture comprising 2-(3,4-dimethyl-1h-pyrazol-1-yl)succinic acid (dmpsa) and dicyandiamide (dcd)
EP3725756A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising amines, or colorants, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
EP3725755A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising aromatic alcohols, or amines, or amides, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
CA3164114A1 (en) 2020-01-16 2021-07-22 Gregor Pasda Mixtures comprising a solid carrier comprising an urease inhibitor and a further solid carrier comprising a nitrification inhibitor
BE1028575B1 (nl) 2020-09-14 2022-11-30 Eurochem Antwerpen Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide nitrificatieremmer
US20230416168A1 (en) 2020-09-14 2023-12-28 Eurochem Antwerpen N-heterocyclic compounds used as nitrification inhibitor
WO2022053659A2 (en) 2020-09-14 2022-03-17 Eurochem Antwerpen Heterocyclic compounds used as nitrification inhibitor
WO2022096295A1 (en) 2020-11-03 2022-05-12 Basf Se Fertilizer compatible agrochemical suspensions
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
US12098109B2 (en) 2021-03-15 2024-09-24 Soilgenic Technologies, Llc Reaction methods for producing nitrogenous phosphoryl compounds that are in situ fluid compositions
EP4066640A1 (en) 2021-03-31 2022-10-05 EuroChem Antwerpen Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors
AR125955A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación
CN117355504A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途
JP2024520794A (ja) 2021-06-11 2024-05-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジンプロピリダズの水和性顆粒剤
CA3223056A1 (en) 2021-06-18 2022-12-22 Stephan Hueffer Biodegradable graft polymers
CA3223077A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Barbara Nave Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4111863A1 (en) 2021-07-02 2023-01-04 EuroChem Antwerpen Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors
EP4111861A1 (en) 2021-07-02 2023-01-04 EuroChem Antwerpen P-booster
AU2022327577A1 (en) 2021-08-12 2024-02-22 Basf Se Agrochemical composition
EP4242195A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 EuroChem Antwerpen Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor
WO2023169964A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Eurochem Antwerpen Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024012913A1 (en) 2022-07-13 2024-01-18 BASF Agro B.V. Herbicidal eode formulation comprising several active ingredients
AR130445A1 (es) 2022-09-13 2024-12-11 Basf Se Método para proporcionar datos de control para un dispositivo de aplicación
BE1030915B1 (nl) 2022-09-27 2024-04-22 Eurochem Antwerpen Anilino-derivaten als plantengroeibevorderaars
WO2024105015A1 (en) 2022-11-15 2024-05-23 Basf Agrochemical Products B.V. Aqueous suspension concentrate formulations of agrochemical actives
WO2024126271A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 Basf Se Biodegradable graft polymers, their production, and their use in agrochemical formulations
WO2024126118A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 Basf Se Agrochemical formulations of high density pesticides

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119494A1 (en) 1983-03-16 1984-09-26 Allied Corporation Urease inhibited urea based fertilizer compositions containing phosphorus compounds
US4530714A (en) * 1983-03-16 1985-07-23 Allied Corporation N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US4676822A (en) 1986-07-24 1987-06-30 Tennessee Valley Authority Fluid fertilizers containing thiophosphoryl triamide
US4932992A (en) * 1988-11-03 1990-06-12 Tennessee Valley Authority Dual purpose urease and nitrification inhibitors
US5364438A (en) * 1993-11-12 1994-11-15 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Fluid urea-containing fertilizer
US5352265A (en) * 1993-11-12 1994-10-04 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Granular urea-based fertilizer
US5698003A (en) * 1995-12-19 1997-12-16 Imc-Agrico Company Formulation for fertilizer additive concentrate
US5770771A (en) * 1997-01-21 1998-06-23 Albemarle Corporation Preparation of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides
DE10014532A1 (de) 1999-03-25 2000-10-26 Piesteritz Stickstoff (Thio-)Phosphorsäuretriamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse
DE50000763D1 (de) * 1999-04-08 2002-12-19 Piesteritz Stickstoff Mittel zur verbesserung der n-ausnutzung mineralischer und/oder organischer harnstoffhaltiger düngemittel
JP2002053382A (ja) * 2000-08-08 2002-02-19 Chisso Corp 肥 料
DE10317895A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh 1,3,4-Oxa-und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl(thio)phosphorsäuretriamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse
CN1583685A (zh) * 2004-06-08 2005-02-23 孙庆元 尿素酶和硝化菌抑制剂的新型制剂及其制备方法
DE102004035742A1 (de) * 2004-07-23 2006-03-16 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh N-Phenylphosphorsäuretriamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse
EP1910460A1 (de) * 2005-07-27 2008-04-16 Basf Se Geruchsverhindernde wasserabsorbierende zusammensetzungen
DE602006018485D1 (de) 2005-09-28 2011-01-05 Ishihara Sangyo Kaisha Herbizide zusammensetzung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2652385C1 (ru) * 2013-08-23 2018-04-26 КОХ АГРОНОМИК СЕРВИСИЗ, ЭлЭлСи Композиции мочевины и стабилизатора азота и способы и системы их создания и использования
RU2714723C2 (ru) * 2014-12-23 2020-02-19 Басф Се Композиции с улучшенным эффектом ингибирования уреазы, которые содержат триамид (тио)фосфорной кислоты и дополнительные соединения, такие как амины и красители

Also Published As

Publication number Publication date
IL192959A0 (en) 2009-02-11
BRPI0707795B1 (pt) 2018-02-06
RU2008136771A (ru) 2010-03-27
CN101384523A (zh) 2009-03-11
EP1986981B1 (de) 2018-08-08
UY30167A1 (es) 2007-03-30
NO20083494L (no) 2008-09-08
ES2694383T3 (es) 2018-12-20
WO2007093528A1 (de) 2007-08-23
NZ570139A (en) 2010-06-25
CN101384523B (zh) 2012-10-10
EP1820788A1 (de) 2007-08-22
CA2639995C (en) 2013-10-29
AU2007216551A1 (en) 2007-08-23
PL1986981T3 (pl) 2019-01-31
JP2014074040A (ja) 2014-04-24
EP1986981A1 (de) 2008-11-05
ES2805999T3 (es) 2021-02-16
EP3415488A1 (de) 2018-12-19
RU2433985C9 (ru) 2012-03-10
AR059525A1 (es) 2008-04-09
TNSN08331A1 (en) 2009-12-29
LT1986981T (lt) 2018-11-26
MA30282B1 (fr) 2009-03-02
AU2007216551B2 (en) 2012-06-07
ZA200807855B (en) 2009-12-30
BRPI0707795A2 (pt) 2011-05-10
CA2639995A1 (en) 2007-08-23
MY146627A (en) 2012-09-14
PL3415488T3 (pl) 2020-09-07
EP3415488B1 (de) 2020-04-15
JP5502330B2 (ja) 2014-05-28
US8075659B2 (en) 2011-12-13
UA94088C2 (ru) 2011-04-11
US20100218575A1 (en) 2010-09-02
JP2009526728A (ja) 2009-07-23
IL192959A (en) 2013-05-30
EG26626A (en) 2014-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2433985C2 (ru) Композиции с улучшенным ингибирующим действием в отношении уреазы и содержащие их удобрения, содержащие мочевину
US12065391B2 (en) Composition containing N-(n-butyl) thiophosphoric triamide adducts and reaction products
RU2734700C2 (ru) Смесь для обработки содержащих мочевину удобрений
AU2008340910B2 (en) Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers
AU2016353261A1 (en) Composition containing
AU2018209446A1 (en) Acid-resistant urease inhibitor adduct -containing fertilizer compositions
AU2018209453A1 (en) Composition containing N-(n-butyl) thiophosphoric triamide adducts and reaction products
MX2008009664A (en) Preparations with improved urease-inhibiting effect and urea-containing fertilizers containing the latter
EP4312549A1 (en) Phosphorus use efficiency enhancers as plant growth promotors

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification