[go: up one dir, main page]

RU2378274C2 - ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4 - Google Patents

ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4 Download PDF

Info

Publication number
RU2378274C2
RU2378274C2 RU2006132684/04A RU2006132684A RU2378274C2 RU 2378274 C2 RU2378274 C2 RU 2378274C2 RU 2006132684/04 A RU2006132684/04 A RU 2006132684/04A RU 2006132684 A RU2006132684 A RU 2006132684A RU 2378274 C2 RU2378274 C2 RU 2378274C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
present
amount
pharmaceutically acceptable
aminocarbonyl
dimethylphenyl
Prior art date
Application number
RU2006132684/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006132684A (ru
Inventor
ИВ Зигфрид Бенджамин КРИСТЕНСЕН (US)
ИВ Зигфрид Бенджамин КРИСТЕНСЕН
Кэролайн Мэри КУК (GB)
Кэролайн Мэри КУК
Кристофер Дейвид ЭДЛИН (GB)
Кристофер Дейвид ЭДЛИН
Мартин Редпат ДЖОНСОН (GB)
Мартин Редпат Джонсон
Пол Спенсер ДЖОУНС (GB)
Пол Спенсер Джоунс
Мика Кристиан ЛИНДВАЛЛЬ (GB)
Мика Кристиан ЛИНДВАЛЛЬ
Амин Пиарали САЯНИ (CA)
Амин Пиарали САЯНИ
Наймиша ТРИВЕДИ (GB)
Наймиша ТРИВЕДИ
Лионель ТРОТТЕ (FR)
Лионель Тротте
Original Assignee
Глаксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0405893A external-priority patent/GB0405893D0/en
Priority claimed from GB0505214A external-priority patent/GB0505214D0/en
Application filed by Глаксо Груп Лимитед filed Critical Глаксо Груп Лимитед
Publication of RU2006132684A publication Critical patent/RU2006132684A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378274C2 publication Critical patent/RU2378274C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение предусматривает 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразол[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид, представляющий собой соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, а также способ их получения. Кроме того, изобретение относится к применению указанного соединения или его фармацевтически приемлемой соли в качестве ингибитора фосфодиэстеразы IV типа (ФДЭ4), например в лечении и/или профилактике воспалительного и/или аллергического заболевания, когнитивного нарушения или депрессии у млекопитающего. В частности, изобретение предусматривает применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли в лечении и/или профилактике атопического дерматита у млекопитающего, например путем наружного местного введения млекопитающему, например человеку. Предусмотрены также фармацевтические композиции, содержащие указанное соединение или его фармацевтически приемлемую соль, в частности подходящие для наружного местного введения. 7 н. и 28 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110

Claims (35)

1. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
2. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид.
3. Соединение или соль по п.1, где фармацевтически приемлемая соль включает фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты.
4. Соединение или соль по п.1, где фармацевтически приемлемая соль представляет собой фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты.
5. Соединение или соль по п.3 или 4, где фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты образована взаимодействием 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида с фармацевтически приемлемой кислотой, имеющей рКа 1,5 или меньше.
6. Соединение или соль по п.3 или 4, где фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида включает его соль гидробромид, гидрохлорид, сульфат, нитрат, фосфат, п-толуолсульфат, бензолсульфонат, метансульфонат, этансульфонат или нафталинсульфонат.
7. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида гидрохлорид.
8. Способ получения соединения формулы (IA) или его фармацевтически приемлемой соли:
Figure 00000111
,
где R1 представляет собой этил;
R2 представляет собой атом водорода (Н);
R3 представляет собой N-аминокарбонил-пиперидинильную группу подформулы (bb), которая не замещена по кольцевому атому углерода:
Figure 00000112
;
R4 представляет собой атом водорода (Н),
и R5 представляет собой (3,4-диметилфенил)метил;
включающий
превращение соединения формулы (II) в активированное соединение формулы (III):
Figure 00000113
Figure 00000114
,
где X1 представляет собой уходящую группу, замещаемую амином, и последующее взаимодействие активированного соединения формулы (III) с амином формулы R4R5NH;
и при необходимости превращение соединения формулы (IA) в его желаемую фармацевтически приемлемую соль.
9. Способ по п.8, где активированное соединение формулы (III) представляет собой хлорангидрид кислоты, или активированное соединение формулы (III) представляет собой активированный сложный эфир, где уходящая группа X1 представляет собой
Figure 00000115
10. 4-{[1-(Аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве активного терапевтического вещества для использования в лечении и/или профилактике воспалительного и/или аллергического заболевания у млекопитающего, например человека.
11. Соединение или соль по п.10 для применения в лечении и/или профилактике атопического дерматита у человека.
12. Соединение или соль по п.10 для применения в лечении и/или профилактике атопического дерматита у человека путем наружного местного введения.
13. Применение 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарства для лечения и/или профилактики воспалительного и/или аллергического заболевания у млекопитающего, например человека, или для лечения и/или профилактики когнитивного нарушения при болезни Альцгеймера, или депрессии у человека.
14. Применение по п.13, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики воспалительного и/или аллергического заболевания у человека.
15. Применение по п.13, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики хронического обструктивного заболевания легких (ХОЗЛ), астмы, ревматоидного артрита, аллергического ринита, псориаза или атопического дерматита у млекопитающего.
16. Применение по п.15, где млекопитающим является человек.
17. Применение по п.16, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики атопического дерматита у человека.
18. Применение по п.13, где лекарство предназначено для лечения и/или профилактики атопического дерматита у млекопитающего.
19. Применение по п.18, где млекопитающим является человек.
20. Применение по п.18 или 19, где лекарство предназначено для наружного местного введения млекопитающему.
21. Фармацевтическая композиция, ингибирующая фосфодиэстеразу 4 (ФДЭ4), содержащая 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль и один или более фармацевтически приемлемых носителей и/или эксципиентов.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, которая пригодна для наружного местного введения человеку.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, которая пригодна для местного введения на кожу человека.
24. Фармацевтическая композиция по п.22, где 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль присутствует в количестве от 0,1 до 5% мас./мас. от массы композиции.
25. Фармацевтическая композиция по п.24, где 4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль присутствует в количестве от 0,2 до 3% мас./мас. от массы композиции.
26. Фармацевтическая композиция по п.22, которая представляет собой мазь, содержащую масляную фазу (маслянистую основу мази), причем эта масляная фаза содержит масло и/или жир.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, где масляная фаза содержит масло, которое содержит или представляет собой белый мягкий парафин (белый вазелин).
28. Фармацевтическая композиция по п.25, которая представляет собой мазь, содержащую масляную фазу (маслянистую основу мази), где масляная фаза содержит масло, которое содержит или представляет собой белый мягкий парафин (белый вазелин).
29. Фармацевтическая композиция по пп.26, 27 или 28, где масляная фаза (маслянистая основа мази) присутствует в мази в количестве от 50 до 85% мас./мас.
30. Фармацевтическая композиция по пп.22, 23, 25, 26, 27 или 28, которая представляет собой мазь, содержащую:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,1 до 3% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 25 до 99% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 10% мас./мас.; и
один или более агентов, действующих в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 50% мас./мас.
31. Фармацевтическая композиция по п.30, которая представляет собой мазь, содержащую:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,2 до 1,5% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 50 до 80% мас./масс и содержащую белый вазелин, присутствующий в количестве от 45 до 75% мас./масс, и содержащую также минеральное масло, присутствующее в количестве от 2,5 до 15% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 3 до 10% мас./мас., и
один или более гидрофильных агентов, действующих и в качестве солюбилизатора, и в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 5 до 50% мас./мас.;
причем в композиции мази масляная фаза (маслянистая основа мази) и гидрофильная фаза, представляющая собой солюбилизатор/усилитель проницаемости, эмульгированы с образованием мази в виде эмульсии.
32. Фармацевтическая композиция по пп.22, 23 или 25, которая представляет собой крем вода-в-масле, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,1 до 3% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 25 до 85% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 2 до 30% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 12% мас./мас.; и
один или более агентов, действующих в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 50% мас./мас.
33. Фармацевтическая композиция по п.32, которая представляет собой крем в виде эмульсии вода-в-масле, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,2 до 1,5% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), присутствующую в количестве от 35 до 70% мас./мас. и содержащую белый вазелин, присутствующий в количестве от 30 до 65% мас./мас., и содержащую также минеральное масло, присутствующее в количестве от 2,5 до 15% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 5 до 25% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 3 до 10% мас./мас.; и
один или более гидрофильных агентов, действующих и в качестве солюбилизатора, и в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 5 до 50% мас./мас.
34. Фармацевтическая композиция по пп.22, 23 или 25, которая представляет собой крем масло-в-воде, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,1 до 3% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), содержащую один или более ингредиентов, способных действовать в качестве смягчителей, причем масляная фаза присутствует в количестве от 20 до 60% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 15 до 75% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 12% мас./мас.; и
один или более агентов, действующих в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 0,5 до 50% мас./мас.
35. Фармацевтическая композиция по п.34, которая представляет собой крем в виде эмульсии масло-в-воде, содержащая:
4-{[1-(аминокарбонил)-4-пиперидинил]амино}-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-этил-1N-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль, присутствующий(ую) в количестве от 0,2 до 1,5% мас./мас.;
масляную фазу (маслянистую основу мази), содержащую один или более ингредиентов, способных действовать в качестве смягчителей, причем масляная фаза присутствует в количестве от 30 до 55% мас./мас.;
воду, присутствующую в количестве от 15 до 50% мас./мас.;
одно или более поверхностно-активных веществ, присутствующих в суммарном количестве от 3 до 10% мас./мас.; и
один или более гидрофильных агентов, действующих и в качестве солюбилизатора, и в качестве усилителя проницаемости через кожу, присутствующих в суммарном количестве от 5 до 50% мас./мас.;
причем масляная фаза содержит минеральное масло, присутствующее в количестве от 20 до 45% мас./мас., и/или содержит микрокристаллический воск, присутствующий в количестве от 5 до 25% мас./мас., и/или содержит силикон, присутствующий в количестве от 0,5 до 10% мас./мас.
RU2006132684/04A 2004-03-16 2005-03-15 ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4 RU2378274C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0405893A GB0405893D0 (en) 2004-03-16 2004-03-16 Compounds
GB0405893.9 2004-03-16
GB0505214A GB0505214D0 (en) 2005-03-14 2005-03-14 Compounds
GB0505214.7 2005-03-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006132684A RU2006132684A (ru) 2008-04-27
RU2378274C2 true RU2378274C2 (ru) 2010-01-10

Family

ID=34962723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132684/04A RU2378274C2 (ru) 2004-03-16 2005-03-15 ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4

Country Status (15)

Country Link
US (2) US20080275078A1 (ru)
EP (2) EP1735314A1 (ru)
JP (2) JP2007529464A (ru)
KR (1) KR20060130744A (ru)
AR (1) AR048175A1 (ru)
AU (1) AU2005223351A1 (ru)
BR (1) BRPI0508843A (ru)
CA (1) CA2559629A1 (ru)
IL (1) IL178011A0 (ru)
MA (1) MA28531B1 (ru)
NO (1) NO20064450L (ru)
PE (1) PE20060078A1 (ru)
RU (1) RU2378274C2 (ru)
TW (1) TW200602051A (ru)
WO (2) WO2005090354A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2724345C2 (ru) * 2015-10-09 2020-06-23 Галапагос Нв N-СУЛЬФОНИЛИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0230045D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
AU2004299277A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-30 Glaxo Group Limited Pyrazolo (3,4-b) pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
BRPI0508843A (pt) 2004-03-16 2007-08-28 Glaxo Group Ltd composto ou sal do mesmo, método para preparar um composto ou um sal do mesmo, método de tratamento e/ou profilaxia de doença, e, composição farmacêutica
EP2013185B1 (en) 2006-04-20 2012-05-30 Glaxo Group Limited Novel compounds
PE20080943A1 (es) 2006-06-23 2008-09-27 Smithkline Beecham Corp Sal toluenosulfonato de 4-{[6-cloro-3-({[(2-cloro-3-fluorofenil)amino]carbonil}amino)-2-hidroxifenil]sulfonil}-1-piperazinacarboxilato de 1,1-dimetiletilo como antagonista del receptor de il-8
WO2008015416A1 (en) 2006-08-01 2008-02-07 Glaxo Group Limited Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as pde4 inhibitors
PE20081889A1 (es) 2007-03-23 2009-03-05 Smithkline Beecham Corp Indol carboxamidas como inhibidores de ikk2
AR070563A1 (es) 2008-02-06 2010-04-21 Glaxo Group Ltd Compuesto de un biciclo condensado pirazol-piridin-amina, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar un medicamento util para el tratamiento de enfermedades respiratorias.
PE20091553A1 (es) 2008-02-06 2009-10-30 Glaxo Group Ltd Farmacoforos duales - antagonistas muscarinicos de pde4
TW201000476A (en) 2008-02-06 2010-01-01 Glaxo Group Ltd Dual pharmacophores-PDE4-muscarinic antagonistics
WO2009100169A1 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Glaxo Group Limited Dual pharmacophores - pde4-muscarinic antagonistics
GB0806900D0 (en) * 2008-04-16 2008-05-21 Dow Corning Fabric care emulsions
WO2009147187A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Glaxo Group Limited 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of p13-kinases
JP2012515148A (ja) 2009-01-13 2012-07-05 グラクソ グループ リミテッド Ｓｙｋキナーゼ阻害剤としてのピリミジンカルボキサミド誘導体
ES2542551T3 (es) 2009-03-09 2015-08-06 Glaxo Group Limited 4-Oxadiazol-2-il-indazoles como inhibidores de PI3 cinasas
JP2012520257A (ja) 2009-03-10 2012-09-06 グラクソ グループ リミテッド Ｉｋｋ２阻害剤としてのインドール誘導体
JP2012520845A (ja) 2009-03-17 2012-09-10 グラクソ グループ リミテッド Ｉｔｋ阻害剤として使用されるピリミジン誘導体
PL2419087T3 (pl) * 2009-04-13 2013-06-28 Vanangamudi Subramaniam Sulur Leczniczy krem z kwasem fusydowym wytworzony z użyciem fusydanu sodu i wprowadzeniem biopolimeru i sposób jego wytwarzania
RS53830B1 (en) 2009-04-30 2015-06-30 Glaxo Group Limited INDASOLS SUBSTITUTED BY OXAZOLE AS PI3-KINASE INHIBITORS
EP2507226A1 (en) 2009-12-03 2012-10-10 Glaxo Group Limited Novel compounds
JP2013512880A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 グラクソ グループ リミテッド Ｐｉ３−キナーゼ阻害剤としてのインダゾール誘導体
JP2013512879A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 グラクソ グループ リミテッド Ｐｉ３キナーゼの阻害剤としてのベンズピラゾール誘導体
WO2011110575A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Glaxo Group Limited Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases
US8735390B2 (en) 2010-09-08 2014-05-27 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Polymorphs and salts
JP5876051B2 (ja) 2010-09-08 2016-03-02 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ インフルエンザウィルス感染の治療に使用するためのインダゾール誘導体
WO2012035055A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Glaxo Group Limited Novel compounds
GB201018124D0 (en) 2010-10-27 2010-12-08 Glaxo Group Ltd Polymorphs and salts
CN104487864B (zh) 2012-08-27 2017-06-23 伊莱克斯公司 机器人定位系统
CN105101855A (zh) 2013-04-15 2015-11-25 伊莱克斯公司 具有伸出的侧刷的机器人真空吸尘器
KR102118769B1 (ko) 2013-04-15 2020-06-03 에이비 엘렉트로룩스 로봇 진공 청소기
US9011934B2 (en) 2013-06-14 2015-04-21 SatisPharma, LLC Multi-purpose anti-itch treatment
CA2923995A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Pi3k inhibitor for treatment of respiratory disease
JP6475707B2 (ja) 2013-10-17 2019-02-27 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ 呼吸器疾患の治療のためのｐｉ３ｋ阻害剤
KR102393550B1 (ko) 2013-12-19 2022-05-04 에이비 엘렉트로룩스 청소 영역의 우선순위를 정하는 방법
US10433697B2 (en) 2013-12-19 2019-10-08 Aktiebolaget Electrolux Adaptive speed control of rotating side brush
CN105829985B (zh) 2013-12-19 2020-04-07 伊莱克斯公司 具有周边记录功能的机器人清洁设备
US10045675B2 (en) 2013-12-19 2018-08-14 Aktiebolaget Electrolux Robotic vacuum cleaner with side brush moving in spiral pattern
CN105849660B (zh) 2013-12-19 2020-05-08 伊莱克斯公司 机器人清扫装置
CN105813528B (zh) 2013-12-19 2019-05-07 伊莱克斯公司 机器人清洁设备的障碍物感测爬行
US10617271B2 (en) 2013-12-19 2020-04-14 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device and method for landmark recognition
KR102116595B1 (ko) 2013-12-20 2020-06-05 에이비 엘렉트로룩스 먼지통
EP3142694A2 (en) 2014-05-12 2017-03-22 Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited Pharmaceutical compositions comprising danirixin for treating infectious diseases
JP6513709B2 (ja) 2014-07-10 2019-05-15 アクチエボラゲット エレクトロルックス ロボット型清掃装置における計測誤差を検出する方法、ロボット型清掃装置、コンピュータプログラムおよびコンピュータプログラムプロダクト
KR102271782B1 (ko) 2014-09-08 2021-06-30 에이비 엘렉트로룩스 로봇 진공 청소기
KR102271785B1 (ko) 2014-09-08 2021-06-30 에이비 엘렉트로룩스 로봇 진공 청소기
US9452178B1 (en) 2014-10-22 2016-09-27 SatisPharma, LLC Acne formulations, treatments, and pressure sensitive patches for delivery of acne formulations
US10877484B2 (en) 2014-12-10 2020-12-29 Aktiebolaget Electrolux Using laser sensor for floor type detection
WO2016091320A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Aktiebolaget Electrolux Side brush and robotic cleaner
EP3234713B1 (en) 2014-12-16 2022-06-15 Aktiebolaget Electrolux Cleaning method for a robotic cleaning device
JP6879478B2 (ja) 2014-12-16 2021-06-02 アクチエボラゲット エレクトロルックス ロボット掃除機のための経験ベースロードマップ
JP6743828B2 (ja) 2015-04-17 2020-08-19 アクチエボラゲット エレクトロルックス ロボット掃除機およびロボット掃除機を制御する方法
KR102445064B1 (ko) 2015-09-03 2022-09-19 에이비 엘렉트로룩스 로봇 청소 장치의 시스템
GB201602527D0 (en) 2016-02-12 2016-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
WO2017157421A1 (en) 2016-03-15 2017-09-21 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device and a method at the robotic cleaning device of performing cliff detection
EP3454707B1 (en) 2016-05-11 2020-07-08 Aktiebolaget Electrolux Robotic cleaning device
EP3497100A1 (en) 2016-08-08 2019-06-19 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Chemical compounds
GB201706102D0 (en) 2017-04-18 2017-05-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
US11474533B2 (en) 2017-06-02 2022-10-18 Aktiebolaget Electrolux Method of detecting a difference in level of a surface in front of a robotic cleaning device
GB201712081D0 (en) 2017-07-27 2017-09-13 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
KR20200058400A (ko) 2017-09-26 2020-05-27 에이비 엘렉트로룩스 로봇 청소 장치의 이동 제어
KR102034538B1 (ko) * 2017-11-28 2019-10-21 주식회사한국파마 Jak 저해제 화합물, 및 이의 제조방법
CN111875594A (zh) * 2020-07-21 2020-11-03 中国药科大学 具有磷酸二酯酶4b抑制活性的吲唑杂环类化合物

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3856799A (en) 1971-08-05 1974-12-24 Squibb & Sons Inc Intermediates for production of amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
US3833594A (en) 1971-08-05 1974-09-03 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
US3925388A (en) 1971-08-05 1975-12-09 Squibb & Sons Inc 4-Piperazino-{8 3,4-b{9 pyridine-5-carboxylic acids and esters
BE787249A (fr) 1971-08-05 1973-02-05 Squibb & Sons Inc Derives amino d'acides pyrazolopyridine carboxyliques, leurs esters et les sels de ces composes, ainsi que leurs procedes de preparation
CA1003419A (en) 1971-11-23 1977-01-11 Theodor Denzel Process for the production of pyrazolo (3,4-b) pyridines
US3979399A (en) 1972-11-15 1976-09-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
US3840546A (en) * 1972-11-15 1974-10-08 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
US3833598A (en) 1972-12-29 1974-09-03 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine-6-carboxylic acids and esters
US4115394A (en) 1974-05-06 1978-09-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of 6-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridines
US4364948A (en) 1981-09-28 1982-12-21 Ici Americas Inc. Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds
GB8425104D0 (en) * 1984-10-04 1984-11-07 Ici America Inc Amide derivatives
US5547954A (en) * 1994-05-26 1996-08-20 Fmc Corporation 2,4-Diamino-5,6-disubstituted-and 5,6,7-trisubstituted-5-deazapteridines as insecticides
US5593997A (en) 1995-05-23 1997-01-14 Pfizer Inc. 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine tyrosine kinase inhibitors
US6326379B1 (en) * 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
CZ20021086A3 (cs) 1999-09-30 2002-10-16 Neurogen Corporation Alkylendiaminem substituované heterocykly
GB9929685D0 (en) 1999-12-15 2000-02-09 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2002020386A (ja) * 2000-07-07 2002-01-23 Ono Pharmaceut Co Ltd ピラゾロピリジン誘導体
US6670364B2 (en) * 2001-01-31 2003-12-30 Telik, Inc. Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
KR100863622B1 (ko) 2001-02-08 2008-10-15 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 포스포디에스테라제 4 억제제로서의 트리플루오로메틸푸린
TWI236474B (en) 2001-04-03 2005-07-21 Telik Inc Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
US20050043319A1 (en) * 2001-08-14 2005-02-24 Exonhit Therapeutics Sa Molecular target of neurotoxicity
FR2828693B1 (fr) 2001-08-14 2004-06-18 Exonhit Therapeutics Sa Nouvelle cible moleculaire de la neurotoxicite
CA2497550A1 (en) 2002-09-16 2004-03-25 Glaxo Group Limited Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
GB0230045D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
US7117650B2 (en) * 2002-12-09 2006-10-10 Forrest Dockery Hanger system
AU2004299277A1 (en) 2003-12-19 2005-06-30 Glaxo Group Limited Pyrazolo (3,4-b) pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
GB0405933D0 (en) 2004-03-16 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0405937D0 (en) 2004-03-16 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Compounds
BRPI0508843A (pt) * 2004-03-16 2007-08-28 Glaxo Group Ltd composto ou sal do mesmo, método para preparar um composto ou um sal do mesmo, método de tratamento e/ou profilaxia de doença, e, composição farmacêutica

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2724345C2 (ru) * 2015-10-09 2020-06-23 Галапагос Нв N-СУЛЬФОНИЛИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005090354A1 (en) 2005-09-29
WO2005090352A1 (en) 2005-09-29
IL178011A0 (en) 2006-12-31
JP2007529464A (ja) 2007-10-25
BRPI0508843A (pt) 2007-08-28
EP1735314A1 (en) 2006-12-27
TW200602051A (en) 2006-01-16
KR20060130744A (ko) 2006-12-19
MA28531B1 (fr) 2007-04-03
AU2005223351A1 (en) 2005-09-29
JP2007529486A (ja) 2007-10-25
US20080275078A1 (en) 2008-11-06
CA2559629A1 (en) 2005-09-29
US20070280971A1 (en) 2007-12-06
AR048175A1 (es) 2006-04-05
PE20060078A1 (es) 2006-03-10
US7709497B2 (en) 2010-05-04
RU2006132684A (ru) 2008-04-27
EP1740590A1 (en) 2007-01-10
NO20064450L (no) 2006-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2378274C2 (ru) ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФДЭ4
US11124514B2 (en) Compositions and methods
ES2544976T3 (es) Compuestos de 4,5,7,8-tetrahidro-2H-imidazo[1,2-a]pirrolo[3,4-e]pirimidina como inhibidores de la PDE1
ES2551133T3 (es) Compuestos de 4,5,7,8-tetrahidro-4-oxo-2H-imidazo[1,2-a]pirrolo[3,4-e]pirimidina como inhibidores de PDE1
JP4509395B2 (ja) 肝臓疾患の予防治療薬
AU751453B2 (en) Benzenesulfonamide inhibitors of PDE-IV and their therapeutic use
US10682354B2 (en) Compositions and methods
TW200821293A (en) Tartrate salt of(7S)-7-[(5-fluoro-2-methyl-benzyl)oxy]-2-[(2R)-2-methylpiperazin-1-yl]-6, 7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
BR112020008850A2 (pt) composto, composição farmacêutica e método para tratar uma doença mediada por jak1 e jak3
JP2005519908A5 (ru)
JP2010511616A (ja) 水素化ピリド（４，３−ｂ）インドール（異性体）に基づいた認知機能および記憶を改善するための手段、当該手段に基づいた薬理学的手段、および当該手段の使用のための方法
KR20100126434A (ko) 피리다진 유도체 및 피부 장애의 치료에서의 치료제로서의 그의 용도
KR20220119517A (ko) 연성 항콜린성 유사체를 위한 제제
CN113164490A (zh) 采用p2x3拮抗剂治疗瘙痒症
DE10351903A1 (de) Neue Kombination
KR102148587B1 (ko) 6,7-디히드로-5H-피라졸로[5,1-b][1,3]옥사진-2-카르복스아미드 화합물
JP5425229B2 (ja) Ｎｋ受容体アンタゴニストの使用
MX2014006812A (es) [1,2,4] triazolopiridinas y su uso como inhibidores de fosfodiesterasa.
BRPI0409878A (pt) compostos, composições farmacêuticas, método para o tratamento ou profilaxia de doenças, e, usos de compostos e de um ou mais compostos em combinação com outros compostos farmacologicamente ativos
BRPI0409881A (pt) compostos, composições farmacêuticas, método para o tratamento ou profilaxia de doenças, e, usos de compostos e de um ou mais compostos em combinação com outros compostos farmacologicamente ativos
BR0211030A (pt) Derivado de pirrolidina oxadiazole, uso de um derivado de pirrolidina oxadiazole, composição farmacêutica contendo pelo menos um derivado de pirrolidina oxadiazole, método para preparação de um composto de pirrolidina oxadiazole
JPH08502068A (ja) イノシトール１，４，５‐トリスホスフェートを拮抗する方法
BRPI0516380A (pt) derivados de triazolona, tetrazolona e imidazolona, composição compreendendo os mesmos, processo para sua preparação e uso
BR0209332A (pt) Derivados de ftalazina com atividade inibidora da angiogênese
JP3033845B2 (ja) 皮膚炎を治療するための２，３−ジアリル−１−ベンゾピラン

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110316