RU2372341C2 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2372341C2 RU2372341C2 RU2006115740/04A RU2006115740A RU2372341C2 RU 2372341 C2 RU2372341 C2 RU 2372341C2 RU 2006115740/04 A RU2006115740/04 A RU 2006115740/04A RU 2006115740 A RU2006115740 A RU 2006115740A RU 2372341 C2 RU2372341 C2 RU 2372341C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methanol
- dithiazin
- och
- dithiazine
- hydroxymethoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- -1 HYDROXYMETHOXY Chemical class 0.000 title description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- CGZLPAGAIHOFPV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)butoxymethanol Chemical compound OCOCC(CC)N1CSCSC1 CGZLPAGAIHOFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WNNHXOUGIUVSAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethoxymethanol Chemical compound S1CSCN(C1)CCOCO WNNHXOUGIUVSAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 abstract 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- MHAKNDMCJAVDTK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanol Chemical compound S1CSCN(C1)C(C)O MHAKNDMCJAVDTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- WEMREENHLUWMAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3,5-oxathiazinan-5-yl)ethanol Chemical compound O1CSCN(C1)C(C)O WEMREENHLUWMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXAFNKBVQWVXTO-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3,5-dithiazine Chemical class C1SCN=CS1 GXAFNKBVQWVXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 1-Pentanethiol Chemical class CCCCCS ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXGVMCWMPDUSNJ-UHFFFAOYSA-N OCON1CSCSC1 Chemical compound OCON1CSCSC1 LXGVMCWMPDUSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- MNQDKWZEUULFPX-UHFFFAOYSA-M dithiazanine iodide Chemical class [I-].S1C2=CC=CC=C2[N+](CC)=C1C=CC=CC=C1N(CC)C2=CC=CC=C2S1 MNQDKWZEUULFPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения соединений общей формулы I,
где R=OCH2OH,
CH2CH2OCH2OH,
СН(СН2СН3)CH2OCH2OH,
СН2(CH2OCH2OH)СН2СООН,
взаимодействием насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида с водным раствором амитспирта RNH2 в мольном соотношении аминоспирт:формальдегид:сероводород, равном 1:4:2, при температуре 40°С и перемешивании в течение 3 часов. Соединения могут найти применение в качестве селективных сорбентов и экстрагентов драгметаллов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных средах.
Description
Предлагаемое изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанола, [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанола, [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанола и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацида общей формулы
где R=OCH2OH (1а);
R=СН2СН2ОСН2ОН (1б);
R=СН(СН2СН3)CH2OCH2OH (1в);
R=СН2(CH2OCH2OH)СН2СООН (1г).
Соединения дитиазинового ряда могут найти применение в качестве селективных сорбентов и экстрагентов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных средах (от легкой промышленности до нефти), биологически активных веществ по отношению к сульфатредуцирующим бактериям.
Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Л.Ф.Коржова, Т.В.Хакимова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, Э.А.Круглов, У.М.Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим. 2005, 2, 423) получения производных 1,3,5-дитиазина, в частности 2-пергидро(1,3,5-дитиазин-5-ил)-1-этанола (2) и 2-пергидро(1,3,5-оксатиазин-5-ил)-1-этанола (3) взаимодействием этаноламина с сероводородом и формальдегидом по схеме:
Известный способ не позволяет получать [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанол (1а), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанол (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г).
Известен способ (Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)) получения производных 1,3,5-дитиазина, в частности 2-пергидро(1,3,5-дитиазин-5-ил)-1-этанола (2), взаимодействием гидросульфида натрия (NaHS) с этаноламином и формальдегидом по схеме:
Известный способ не позволяет получать [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанол (1а), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанол (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г). Данным способом получен 2-пергидро(1,3,5-дитиазин-5-ил)-1-этанола (2) на основе дорогостоящего и высокочистого гидросульфита натрия, который получают из сероводорода и этилата натрия.
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении [4Н-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанола (1а), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанола (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанола (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацида(1г).
Предлагается новый способ синтеза [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанола (1а), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанола (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанола (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацида (1г).
Сущность метода заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) с водным раствором аминоспирта, общей формулы: R-NH2 (где R=OCH2OH (1a); CH2CH2OCH2OH (1б); СН(СН2СН3)CH2OCH2OH (1в); СН2(CH2OCH2OH)СН2СООН (1г)), взятыми в мольном соотношении аминоспирт: формальдегид:сероводород = 1:4:2, при температуре 40°С и перемешивании в течение 3 часов. Образуется [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанол (1а), ([2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанол (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г)). Реакция протекает по схеме:
где R=OCH2OH (1а);
R=CH2CH2OCH2OH (1б);
R=СН(СН2СН3)CH2OCH2OH (1в);
R=СН2(CH2OCH2OH)СН2СООН (1г).
Целевые продукты [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанол (1а), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанол (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г) образуются только лишь с участием гидроксиламина (этаноламина, 2-амино-3-оксипропановой кислоты, 2-бутаноламина), формалина и сероводорода. В присутствии других производных аминоспиртов (например, 4-аминобутанола, 5-аминобутанола), других альдегидов (например, уксусного, пропионового), других меркаптанов (например, этил- или амилмеркаптаны) целевые продукты (1) не образуются. Реакции проводили при температуре 40°С. При более высокой температуре не наблюдается существенного увеличения выхода целевых продуктов, а при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания формалина по отношению к аминоспирту не приводит к повышению выхода целевых продуктов (1).
Существенные отличия предлагаемого способа
В предлагаемом способе в качестве исходных соединений используются гидроксиламин, этаноламин, 2-амино-3-оксипропановая кислота, 2-бутаноламин в реакции с формальдегидом и сероводородом в соотношении 1:4:2, в известном способе в качестве исходного реагента” применяют этаноламин и дорогостоящий, высокочистый гидросульфит натрия (NaHS) (в соотношении исходных реагентов 1:3:2), который, как известно, получают из сероводорода и этилата натрия.
Преимущества предлагаемого способа
Способ позволяет получать с высокой региоселективностью [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанол (1а), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанол (1б), [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в) и дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г), синтез которых в литературе не описан. Разработанный нами метод отличается простотой проведения эксперимента и не требует применения дорогостоящего и высокоочищенного гидросульфида натрия.
Способ поясняется примерами
ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником, газоподводящей трубкой и капельной воронкой, при комнатной температуре 40°С помещают 3 моля формалина (37% водный раствор), барботированием насыщают раствор формалина сероводородом в течение 30 мин, прикапывают 1 моль солянокислый гидроксиламин в воде, перемешивают 3 ч. При 40°С выделяют [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанол (1а) с выходом 56%.
| Спектральные характеристики* | |
| [4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-гидрокси]-метанола (1а): | |
 |
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: (d6-ДМСО) 4.50 уш.с (2Н, Н2), 4.90 уш.с (4Н, Н4,6), 5.19 д (2Н, Н8,3J 5.4 Гц), 6.99 т (Н, ОН 3J 5.4 Гц). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 30.44 т (С2), 57.22 т (С4,6), 89.98 т (С8). |
| Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 167 (5) [М]+, 135 (7) [M-S]+, 121 (57) [M-SCH2]+, 110 (8) [M-CSCH]+, 91 (10) [CHSCH2S]+, 75 (32) [HOCH2ONHCH2]+, 57 (29) [ONCH2CH]+, 46 (76) [CH2S]+, 45 (100) [CHS]+. |
|
| *Спектры ЯМР 1Н зарегистрированы на спектрометре "Bruker АМ-300" (300 МГц) и "Tesla BS-487" (100 МГц), ЯМР 13С на спектрометре "Jeol FX 90Q" (89.55 и 22.50 МГц), внутренний стандарт ТМС, растворитель CDCl3 и d6-ДМСО. Хромато-масс-спектральный анализ соединений проводили на приборе Finigan 4021. | |
ПРИМЕР 2. Аналогичным способом из этаноламина получают [2-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанол (1б) с выходом 18%.
| Спектральные характеристики | |
| [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]этокси]-метанола (1б) | |
 |
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: (d6-ДМСО) 1.95 т (2Н, Н7, 3J 7.1 Гц), 3.60 т (2Н, Н8, 3J 7.1 Гц), 4.50 уш.с (2Н, Н2), 4.90 уш.с (4Н, Н4,6), 5.19 д (2Н, Н10, 3J 5.4 Гц), 6.99 т (Н, ОН 3J 5.4 Гц). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 31.52 т (С2), 53.53 т (С7), 57.11 т (С4,6), 63.37 т (С8), 88.44 т (С10). |
| Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 195 (13) [М]+, 193 (89) [М-2]+, 148 (26) [M-SCH2]+, 147 (100) [М-SHCH3]+, 134 (47) [М-СН2ОСН2ОН]+, 115 (79) [(CH2)2NCH2CH2OCH2OH]+, 102 (97) [CHNCH2CH2OCH2OH]+, 73 (89) [CCH2OCH2OH]+, 56 (79) [CSC]+. | |
ПРИМЕР 3. Аналогичным способом из 2-бутаноламина получают [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в) с выходом 52%.
| Спектральные характеристики | |
| [2-[4H-1,3,5-дитиазин-5(6H)-ил]бутокси]-метанол (1в): | |
 |
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.82-95 т (3Н, Н9), 1.30-1.60 м (2Н, Н8), 3.06 т (1Н, Н7), 3.35 т (1Н, ОН), 3.92 с (2Н, Н12), 3.94 д (2Н, Н10), 4.02 с (2Н, Н2), 4.33 д (2Н, Не 4, На 6, 2J=11.5), 4.47 д (2Н, На 4, Не 6, 2J=11.5). |
| Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 10.38 к (С9), 25.75 т (С8), 32.07 т (С2), 55.41 т (С4,6), 62.94 д (С7), 69.74 т (С10), 84.36 т (С12). | |
| Масс-спектр, m/z (Iотн (%)):223 (7) [М]+, 162 (20) [М-CH2OCH2OH3]+; 130 (8) [M-HSCH2SCH3]+; 116 (7) [M-CH2SCH2SCH]+; 84 (46) [СН2СН(СН2СН3)NCH]+; 70 (46) [CH2CH(CH2CH3)N]+; 45 (38) [CHS]+; 42 (100) [СНСН2СН3]+. |
|
ПРИМЕР 4. Аналогичным способом из 2-амино-3-оксипропановой кислоты получают дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г) с выходом 64%.
| Спектральные характеристики | |
| дигидро-α[(гидроксиметокси)метил]-4H-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацид (1г): | |
 |
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., d6-ДМСО, J/Гц): 3.20-3.80 м (9Н, Н2,4,6,7,8), 4.25 уш.с (2Н, Н10). |
| Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 32.47 т (С2), 53.96 т (С4,6), 60.27 д (С7), 64.34 т (С8), 87.50 т (С10), 166.40 т (С12). | |
Claims (1)
- Способ получения [4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-гидрокси]-метанола, [2-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]этокси]-метанола, [2-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]бутокси]-метанола или дигидро-α-[(гидроксиметокси)метил]-4Н-1,3,5-дитиазин-5-ацетик ацида общей формулы
где R=OCH2OH;
R=CH2CH2OCH2OH;
R=СН(СН2СН3)CH2OCH2OH;
R=СН2(CH2OCH2OH)СН2СООН,
отличающийся тем, что насыщенный сероводородом водный раствор формальдегида взаимодействует с водным раствором аминоспирта общей формулы R-NH2 (где R=OCH2OH; CH2CH2OCH2OH; СН(СН2СН3)CH2OCH2OH; СН2(CH2OCH2OH)СН2СООН), в мольном соотношении аминоспирт:формальдегид:сероводород, равном 1:4:2, при температуре 40°С и перемешивании в течение 3 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006115740/04A RU2372341C2 (ru) | 2006-05-06 | 2006-05-06 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006115740/04A RU2372341C2 (ru) | 2006-05-06 | 2006-05-06 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006115740A RU2006115740A (ru) | 2007-11-20 |
| RU2372341C2 true RU2372341C2 (ru) | 2009-11-10 |
Family
ID=38959146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006115740/04A RU2372341C2 (ru) | 2006-05-06 | 2006-05-06 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2372341C2 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2951149B1 (en) | 2013-01-30 | 2018-10-10 | Ecolab USA Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US10538710B2 (en) | 2017-07-13 | 2020-01-21 | Ecolab Usa Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US10584286B2 (en) | 2015-09-08 | 2020-03-10 | Ecolab Usa Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US11085002B2 (en) | 2015-04-22 | 2021-08-10 | Championx Usa Inc. | Development of a novel high temperature stable scavenger for removal of hydrogen sulfide |
| US11499108B2 (en) | 2019-01-23 | 2022-11-15 | Championx Usa Inc. | Complete removal of solids during hydrogen sulfide scavenging operations using a scavenger and a Michael acceptor |
-
2006
- 2006-05-06 RU RU2006115740/04A patent/RU2372341C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| С.Р.Хафизова и др. Изв. АН Сер. Хим. 2005, 2, 423. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2951149B1 (en) | 2013-01-30 | 2018-10-10 | Ecolab USA Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US10703710B2 (en) | 2013-01-30 | 2020-07-07 | Ecolab Usa Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US11339118B2 (en) | 2013-01-30 | 2022-05-24 | Ecolab Usa Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US11085002B2 (en) | 2015-04-22 | 2021-08-10 | Championx Usa Inc. | Development of a novel high temperature stable scavenger for removal of hydrogen sulfide |
| US10584286B2 (en) | 2015-09-08 | 2020-03-10 | Ecolab Usa Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US10538710B2 (en) | 2017-07-13 | 2020-01-21 | Ecolab Usa Inc. | Hydrogen sulfide scavengers |
| US11499108B2 (en) | 2019-01-23 | 2022-11-15 | Championx Usa Inc. | Complete removal of solids during hydrogen sulfide scavenging operations using a scavenger and a Michael acceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006115740A (ru) | 2007-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2372341C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА | |
| US20210323970A1 (en) | Method for producing a spirooxindole derivative | |
| RU2459823C2 (ru) | СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА | |
| RU2434858C1 (ru) | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов | |
| US5637703A (en) | Derivatives of genistein | |
| RU2291865C1 (ru) | Способ получения 5-[орто-(пара-)-гидроксифенил]-1,3,5-дитиазинов | |
| RU2309955C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРГИДРО-5-ГИДРОКСИ-1,3,5-ДИТИАЗИНА, β-ЭТИЛДИГИДРО-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-ЭТАНОЛА И 4-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]-1-БУТАНОЛА | |
| RU2467006C1 (ru) | Способ получения 3,3'-(1,2-фенилен)-бис-1,5,3-дитиазепинана и 3,3'-[метилен-бис-(1,4-фенилен)]-бис-1,5,3-дитиазепинана | |
| RU2291151C1 (ru) | Способ получения n-фенил-1,3,5-дитиазин-5-амина | |
| RU2333910C1 (ru) | Способ получения 5-{2-[5-{2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил}-4-метил-1,3,5-тиадиазинан-3-ил]этил}-1,3,5,-дитиазинана | |
| RU2323933C1 (ru) | Способ получения смеси 3-тиа-1,5-диазабицикло[4.3.1]декана и 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]1,3,5-дитиазинана | |
| RU2478634C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2425039C2 (ru) | Способ селективного получения 2-, 3- и 4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил) тиофенолов | |
| KR101465626B1 (ko) | 바이오틴을 포함하는 표적 특이적 항암 약물 전구체 | |
| US8642798B2 (en) | Silacycle compounds and methods of use thereof | |
| RU2291148C1 (ru) | Способ получения 3-фенил-1,3,4-тиадиазолидина | |
| RU2443702C2 (ru) | Способ получения моно-(ди-, тетра-)метил-1,2-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов | |
| RU2291149C1 (ru) | Способ совместного получения 3,4-дифенил-1,3,4-тиадиазолидина и 5,6- дифенилтетрагидро-1,3,5,6- дитиадиазепина | |
| RU2409574C2 (ru) | Способ селективного получения n-[3-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)пропил]-n-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]амина и n1,n4-бис-[3-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)пропил]-1,4-бутандиамина | |
| RU2368603C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(n-ЭТИЛКАРБОКСИФЕНИЛ)-, 5-(n-β-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛКАРБОКСИФЕНИЛ)- И 5-(n-СУЛЬФАЦЕТАМИДФЕНИЛ)-1,3,5-ДИТИАЗИНАНОВ | |
| RU2385859C2 (ru) | Способ получения 1-фенокси-1,2-дигидро[60]фуллерена | |
| RU2591196C2 (ru) | Способ получения n,n-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов | |
| EP1718599B1 (en) | Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols | |
| RU2378276C1 (ru) | Способ стереоселективного получения 2,4-цис-8-анти-триалкил-3-тиа-1,5-диазабицикло[3.2.1]октанов | |
| RU2317987C1 (ru) | Способ получения 3-тиа-1,5-диазабицикло[3.2.1]октана или 6-метил-3-тиа-1,5-диазабицикло[3.2.1]октана или 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]-1-метилэтил]1,3,5-дитиазинана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090825 |