RU2310676C1 - Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество - Google Patents
Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество Download PDFInfo
- Publication number
- RU2310676C1 RU2310676C1 RU2006124438/04A RU2006124438A RU2310676C1 RU 2310676 C1 RU2310676 C1 RU 2310676C1 RU 2006124438/04 A RU2006124438/04 A RU 2006124438/04A RU 2006124438 A RU2006124438 A RU 2006124438A RU 2310676 C1 RU2310676 C1 RU 2310676C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- layer
- electroluminescent material
- luminescent substance
- luminescent
- quinoline
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 9
- IZMSECDLOSOTLU-UHFFFAOYSA-N CSNC=1C=CC=C2C=CC=NC12 Chemical compound CSNC=1C=CC=C2C=CC=NC12 IZMSECDLOSOTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- IFNNSKIWLPRAHX-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(C=C(C1)F)SNC=1C=CC=C2C=CC=NC12 Chemical compound FC=1C=C(C=C(C1)F)SNC=1C=CC=C2C=CC=NC12 IFNNSKIWLPRAHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005012 8-aminoquinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 chloro, bromo, iodo Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 abstract 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- LAPVUXZKPAFCGE-UHFFFAOYSA-L [Zn+2].FC=1C=C(C=C(C1)F)SNC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)C(=O)[O-].FC=1C=C(C=C(C1)F)SNC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)C(=O)[O-] Chemical compound [Zn+2].FC=1C=C(C=C(C1)F)SNC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)C(=O)[O-].FC=1C=C(C=C(C1)F)SNC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)C(=O)[O-] LAPVUXZKPAFCGE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- SBLPTOGLQPHPTH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorosulfonyloxy-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(OS(Cl)(=O)=O)=C1 SBLPTOGLQPHPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOZECDOPHUAPP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XLOZECDOPHUAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- WZFBMTIWOZGMMR-UHFFFAOYSA-N O=S(c1cc(F)cc(F)c1)(Nc1cccc2c1nccc2)=O Chemical compound O=S(c1cc(F)cc(F)c1)(Nc1cccc2c1nccc2)=O WZFBMTIWOZGMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/326—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising gallium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Изобретение относится к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество. Описывается новый электролюминесцентный материал, состоящий из электронного инжектирующего слоя, активного люминесцентного слоя на основе хелатного комплекса металла, дырочно-транспортного слоя и дырочного инжектирующего слоя. В качестве люминесцентного вещества содержит металлокомплексы на основе сульфанильных производных 8-амино-хинолина, в частности цинковые комплексы 8-(метилсульфаниламино)-хинолина и 8-(3,5-дифторфенилсульфаниламино)-хинолина. В качестве дырочно-транспортного слоя материал предпочтительно содержит смесь олигомеров трифениламина. Технический результат - создание электролюминесцентного материала с повышенной влагоустойчивостью, повышенной устойчивостью к кристаллизации и повышенной термостабильностью. 3 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к люминесцентным материалам, а именно к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество.
Известен электролюминесцентный материал (ЭЛМ), состоящий из электронного инжектирующего слоя, активного люминесцентного слоя на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортного слоя и дырочно-инжектирующего слоя, содержащий в качестве люминесцентного слоя испаренный слой органического соединения - комплексы алюминия, цинка и некоторых других металлов с производными 8-гидроксихинолина [U.Mitschke, P.Bauerle. J.Mater. Chem., 2000, 10, 1471-1507].
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому устройству является ЭЛМ, содержащий в качестве люминесцентного слоя трис-(8-гидроксихинолинат) алюминия [C.W.Tang, S.A.Van Slike Appl. Phys. Letter 51, 913-915 (1987)] (см. рис.).
При этом в качестве дырочно-инжектирующего слоя (анода) применяется прозрачный низкоомный слой на основе смешанного оксида индия и олова, In2O3-SnO3 (ITO), в качестве электронно-инжектирующего слоя (катода) - алюминий или сплав магний серебро, а в качестве дырочно-транспортного слоя - N,N'-дифенил-N,N'-(3-метилфенил)-1,1'-бифенил-4,4'-диамин (TPD).
Однако временной ресурс электролюминесцентных устройств на основе подобного рода комплексов часто невелик. Помимо ряда других причин это связано со свойствами данных материалов: их кристаллизацией в процессе работы устройств, что меняет однородность проводящих свойств слоя, а также гидролизом металлокомплексов следами воды и окислением кислородом воздуха с последующим их распадом [Tokito S. et al., Appl. Phys. Lett. 1997, v.70, No15, p.1929-1931; Burrows P.E. et al., Appl. Phys. Lett. 1994, v.65. No 23, p.2922-2924]. Это также ведет к потере эксплуатационных характеристик данного слоя.
Кроме того, временной ресурс электролюминесцентных устройств ограничивается также низкой температурной устойчивостью материалов дырочно-транспортных слоев, что связано с изменением морфологии слоя при повышении температуры из-за их низкой температуры стеклования (так, для TPD температура стеклования составляет 60°С).
Задачей настоящего изобретения является создание ЭЛМ с повышенным временным ресурсом за счет повышенной устойчивости активного люминесцентного слоя по отношению к кристаллизации и гидролизу, а также повышенной температурной устойчивости дырочно-транспортного слоя.
Поставленная задача решается тем, что согласно изобретению электролюминесцентный материал, состоящий из электронного инжектирующего слоя, активного люминесцентного слоя на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортного слоя и дырочно-инжектирующего слоя, в качестве люминесцентного вещества содержит металлокомплексы с лигандами на основе производных 8-аминохинолина общей формулы (I):
где М=Zn, n=2;
группа R1 может быть выбрана из ряда:
- алкильная группа, состоящая из 1-4 атомов углерода и имеющая нормальное или разветвленное строение;
- арильная группа; моно- или полигалогензамещенная фенильная группа, в которой атомами галогена являются фтор, хлор, бром, иод; моно- или полиалкилзамещенная фенильная группа, в которой
- алкильные заместители состоят из 1-4 атомов углерода и имеют нормальное или разветвленное строение; R2-R7 - водород.
В качестве примеров веществ по формуле (I) могут быть использованы цинковые комплексы 8-(метилсульфаниламино)хинолина (II) и 8-(3,5-дифторфенилсульфаниламино)хинолина (III):
В сульфаниламино производных хинолина атом водорода, связанный с атомом азота, по своей кислотности сопоставим с соответствующим атомом водорода фенольного гидроксила. Это позволяет получать прочные соли (металлокомплексы) с ионами металлов.
Объемные заместители у атома азота в металлокомплексе должны затруднять быструю кристаллизацию последних в электронно-транспортном слое при работе устройства, что может улучшить его временной ресурс по сравнению с устройством, где используются металлокомплексы 8-гидроксихинолина.
Объемные заместители алкил- или арилсульфанильных фрагментов в 8-аминохинолине экранируют подход молекулы воды к связи азот - металл, что затрудняет гидролиз металлокомплекса по сравнению с таковыми на основе 8-гидроксихинолина. Это также должно положительно сказаться на времени работы устройства.
Поставленная задача решается также тем, что в качестве дырочно-транспортного слоя материал предпочтительно содержит смесь олигомеров трифениламина с общей формулой
где n=8-9, при молекулярно-массовом распределении: Mn=2332, Mw=3586, характеризующуюся высокой температурой стеклования 185°С, что обеспечивает сохранение морфологии дырочно-транспортного слоя даже при повышенных температурах [Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Шамаев С.Н., Ефимов О.Н., Николаева Г.В., Белов М.Ю., Марченко Е.П., Скворцов А.Г., Воронина В.А. "Способ получения смеси олиготрифениламинов, способ получения 3-(4-бифенилил)-4-(4-третбутилфенил)-5-(4-диметиламино-фенил)-1,2,4-триазола и электролюминесцентное устройство" Патент РФ N 2131411 от 10.06.99].
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез 8-(метансульфаниламино)хинолина (IV)
Синтезы проводятся по известной методике ["Методы получения химических реактивов и препаратов". Выпуск 4-5, Москва, ИРЕА, 1962, стр.67-69.]
Схема синтеза:
К раствору 2,88 г (0,02 М) 8-аминохинолина в 10 мл сухого пиридина при охлаждении до 3-5°С прибавляли раствор 2,8 г (0,02 М) метансульфохлорида в 3,5 мл сухого тетрагидрофурана. Время прибавления 15-20 мин. Затем смесь перемешивали при той же температуре 30 мин, далее 1 час при кипении реакционной смеси. После этого отогнали растворитель, остаток охладили до комнатной температуры и обработали 75 мл воды. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли 20 мл воды, сушили на воздухе. Получили 4,54 г неочищенного продукта (IV). Соединение (IV) перекристаллизовали из бензола (с последующим добавлением гексана). Получили 3,93 г чистого вещества.
Т.пл. 146,5-147°C. Выход 88,5% от теоретического.
Элементный анализ. Найдено, %: С 55,74; Н 4,78; N 12,15; S 14,34. Брутто формула C10H10N2О2S. Вычислено, %: С 54,04; Н 4,54; N 12,60; S 14,34. ПМР-спектр δ (м.д.) 3,15 (3Н, СН3-, с.), 7,59-7,63 (Н3 д.д.), 7,64-7,68(Н6 д.д.), 7,73-7,75 (Н7 д.), 7,75-7,77(Н5 д.), 8,44-8,46 (Н4, д.), 8,94-8,96 (Н2, д.), 9,39 (NH, с.).
Масс-спектр: m/e (I/Imax, %): 222 (М, 43), 143 (100), 116 (75), 89 (31), 63 (22), 39 (15).
Пример 2. Синтез 8-(3,5-дифторфенилсульфаниламино)хинолина (V)
Схема синтеза:
К раствору 2,02 г (0,014 М) 8-аминохинолина в 5 мл сухого пиридина при охлаждении до 3-5°С прибавляли раствор 3,4 г (0,016 М) 3,5-дифторфенилсульфохлорида в 10 мл тетрагидрофурана. Время прибавления 10-15 мин. Смесь перемешивали при той же температуре 30 мин, затем при комнатной 1 час и еще 1 час при кипячении реакционной смеси. После этого смесь охладили и обработали 250 мл холодной воды. Полученный осадок отфильтровывали, промывали водой, сушили. Полученный неочищенный продукт (4,75 г) растворяли при нагревании в бензоле, раствор отфильтровывали от нерастворимых примесей, к фильтрату добавляли гексан. Полученный при этом осадок соединения (V) отфильтровывали, промывали гексаном, сушили. Получили 3,89 г вещества VI. Т.пл. 119-119,5°C. Выход 87% от теоретического.
Элементный анализ. Найдено, %: С 54,00; Н 4,21; N 8,70; S 10,37. Брутто формула C15H10F2N2О2S. Вычислено, %: С 56,25; Н 3,15; N 8,75; S 10,01. ПМР-спектр δ (м.д.) 7,53-7,58 (1Н из Ph, Н3, м.), 7,58-7,71 (Н6 д.д.), 7,63-7,70 (2Н Ph, м.), 7,69-7,72 (Н7, д.), 7,73-7,76 (Н5, д.), 8,38-8,40 (Н4, д.), 8,85-8,87 (Н2, д.), 10,5 (NH, с.).
Масс спектр: m/e (I/Imax, %): 320 (М, 35), 256 (40), 143 (100), 116 (78), 89 (31), 63 (27), 39 (12).
Пример 3. Синтез бис-((8-метансульфаниламино)хинолината)цинка (II)
Схема синтеза:
2,22 (0,01 М) 8-(метансульфаниламино)хинолина (IV) суспендировали в 25 мл сухого метанола. К этой смеси при комнатной температуре прибавляли раствор метилата натрия, полученного растворением 0,23 г (0,01 М) натрия в 6 мл метанола. При этом образовывался осадок натриевой соли соединения (IV). Смесь перемешивали в течение 30 мин при той же температуре, после чего прибавляли по каплям раствор 0,68 г (0,005 М) безводного хлорида цинка в виде его раствора в 5 мл сухого метанола. Затем смесь перемешивали 2 часа при нагревании до 50-55°C. По охлаждении отфильтровывали осадок белого цвета, промывали его последовательно водой, метанолом. Сушили в вакууме над Р2O5. Получили 2,41 г соединения (II). Выход 95,1% от теоретического. Для дополнительной очистки вещество перекристаллизовывали из тетрагидрофурана. Вещество не плавится до 380°C.
Элементный анализ. Найдено, %: С 47,57; Н 3,99; N 10,36; S 11,46; Zn 12,86. Брутто формула C20H18N4О4S2Zn. Вычислено, %: С 47,30; Н 3,57; N 11,03; S 12,63; Zn 12,87.
УФ-спектр: 242, 265, 382 нм (поглощение, натерт на кварц), 500 нм (фотолюминесценция, порошок, λвозб=380 нм)
ИК-спектр (табл.KBr): 3094, 3067, 3016, 3005, 2928, 2850, 1604, 1584, 1467, 1428, 1418, 1392, 1385, 1331, 1321, 1285, 1273, 1248, 1207, 1196, 1130, 1078, 1044, 996, 977, 956, 881, 829, 829, 804, 790, 768, 734, 663, 640, 590, 540, 552, 526, 517, 444.
Присутствие полос валентных колебаний С-Н в области 3000-3100 см-1 и полос колебаний двойных связей С=С в области 1500-1600 см-1 подтверждает наличие ароматических колец и системы сопряженных связей углерод-углерод.
Пример 4. Синтез бис-[8-(3,5-дифторфенилсульфаниламино)хинолината]цинка (III)
Схема синтеза:
1,92 г (0,06 М) 8-(3,5-дифторфенилсульфаниламино)хинолина (V) суспендировали в 25 мл сухого метанола. К этой суспензии при комнатной температуре прибавляли раствор метилата натрия, полученный растворением 0,14 г (0,06 М) натрия в 6 мл метанола. Суспензия растворялась и смесь перемешивалась при нагревании до 35-40°С 30 мин. Затем к смеси прибавляли по каплям раствор 0,41 г (0,003 М) безводного хлорида цинка в 10 мл метанола. Образовывался белый осадок. Его перемешивали при 35-40°C еще 1 час, затем охлаждали до комнатной температуры, отфильтровывали, промывали водой, метанолом, сушили. Получили 2,01 г соединения (III). Т.пл. 308-309°C. Выход 95% от теоретического. Для дополнительной очистки вещество перекристаллизовывали из тетрагидрофурана
Элементный анализ. Найдено, %: С 52,00; Н 3,32; N 7,65; S 9,10. Брутто формула C30H18F4N4О4S2Zn. Вычислено, %: С 51,19; Н 2,58; N 7,96; S 9,10.
УФ-спектр: 265, 370 нм (поглощение, натерт на кварц), 465 нм (фотолюминесценция, порошок, λвозб=380 нм).
ИК-спектр (табл.KBr): 3075, 3043, 3924, 2853, 1606, 1587, 1504, 1468, 1439, 1384, 1327, 1294, 1276, 1245, 1209, 1195, 1144, 1123, 1084, 1047, 987, 971, 894, 971, 894, 859, 825, 796, 788, 759, 750, 678, 665, 636, 611, 596, 578, 538, 511.
Присутствие полос валентных колебаний С-Н в области 3000-3100 см-1 и полос колебаний двойных связей С=С в области 1500-1600 см-1 подтверждает наличие ароматических колец и системы сопряженных связей углерод-углерод.
Пример 5. Электролюминесцентные свойства комплексов II и III
Для изготовления электролюминесцентного устройства со структурой ITO/HTL/EML/Al, где ITO - дырочно-инжектирующий слой, HTL - дырочно-транспортный слой, EML - электролюминесцентный слой и Al - электронно-инжектирующий слой, используют стеклянную подложку, покрытую прозрачным слоем смешанного оксида индия и олова с сопротивлением 20-25 Ом/квадрат. На подложку наносят дырочно-транспортный слой, состоящий из РТА. При этом РТА наносят методом центрифугирования из раствора в толуоле. Толщина дырочно-транспортного слоя 0.05-0.1 мкм. Затем путем испарения комплекса II или комплекса III, в вакууме при температуре около 350°С и базовом давлении 5·10-6 мм рт.ст. наносят активный электролюминесцентный слой толщиной 0.02-0.05 мкм. Образец помещают в вакуумную установку ВУП-4, откачивают в динамическом режиме до вакуума 5·10-6 мм рт.ст. и напыляют металлический электрод путем испарения алюминия. Толщина металлического электрода порядка 0,1 мкм. Площадь светящейся поверхности 4-5 мм2. Полученное электролюминесцентное устройство излучает сине-зеленый свет при приложении прямого напряжения. Устройство, содержащее II, обладает следующими параметрами: яркость 140 кд/м2 достигается при напряжении 19 В и плотности тока 1,5 мА/см2 (эффективность 9 кд/А). Устройство, содержащее III, обладает следующими параметрами: яркость 24 кд/м2 достигается при напряжении 20 В и плотности тока 19 мА/см2 (эффективность 1,2 кд/А).
Таким образом, в настоящем изобретении создан электролюминесцентный материал с повышенным временным ресурсом за счет повышенной устойчивости активного люминесцентного слоя по отношению к кристаллизации и гидролизу, а также повышенной температурной устойчивости дырочно-транспортного слоя.
Claims (4)
1. Электролюминесцентный материал, состоящий из электронного инжектирующего слоя, активного люминесцентного слоя на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортного слоя и дырочного инжектирующего слоя, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества содержит металлокомплексы с лигандами на основе производных 8-аминохинолина общей формулы (I)
где М=Zn, n=2;
группа R1 может быть выбрана из ряда:
алкильная группа, состоящая из 1-4 атомов углерода, и имеющая нормальное или разветвленное строение;
арильная группа;
моно- или полиалкилзамещенная фенильная группа, в которой алкильные заместители состоят из 1-4 атомов углерода и имеют нормальное или разветвленное строение;
моно- или полигалогензамещенная фенильная группа, в которой атомами галогена являются фтор, хлор, бром, иод;
R2-R7 - водород.
2. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинковый комплекс 8-(метилсульфаниламино)-хинолина (II)
3. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинковый комплекс 8-(3,5-дифторфенилсульфанил-амино)-хинолина (III)
4. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве дырочно-транспортного слоя он содержит смесь олигомеров трифениламина общей формулы
где n=8-9, при молекулярно-массовом распределении Mn=2332, Mw=3586.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006124438/04A RU2310676C1 (ru) | 2006-07-10 | 2006-07-10 | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
| CNA2007800165318A CN101437920A (zh) | 2006-07-10 | 2007-07-10 | 含有有机发光物质的电致发光材料 |
| KR1020087027533A KR101196468B1 (ko) | 2006-07-10 | 2007-07-10 | 유기 발광 물질을 함유하는 전계 발광 재료 |
| US12/300,263 US20090179553A1 (en) | 2006-07-10 | 2007-07-10 | Electroluminescent material containing an organic luminescent substance |
| JP2009519399A JP2009542893A (ja) | 2006-07-10 | 2007-07-10 | 有機ルミネッセンス物質を含むエレクトロルミネッセンス材料 |
| EP07794085A EP2039736A1 (en) | 2006-07-10 | 2007-07-10 | Electroluminescent material containing an organic luminescent substance |
| PCT/RU2007/000379 WO2008024018A1 (fr) | 2006-07-10 | 2007-07-10 | Matériau électroluminescent contenant une substance organique luminescente |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006124438/04A RU2310676C1 (ru) | 2006-07-10 | 2006-07-10 | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2310676C1 true RU2310676C1 (ru) | 2007-11-20 |
Family
ID=38959406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006124438/04A RU2310676C1 (ru) | 2006-07-10 | 2006-07-10 | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090179553A1 (ru) |
| EP (1) | EP2039736A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009542893A (ru) |
| KR (1) | KR101196468B1 (ru) |
| CN (1) | CN101437920A (ru) |
| RU (1) | RU2310676C1 (ru) |
| WO (1) | WO2008024018A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470025C1 (ru) * | 2011-11-28 | 2012-12-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" | Бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-н-пиразол-5-онато}цинка(ii) и электролюминесцентное устройство на его основе |
| US9896420B2 (en) | 2011-03-10 | 2018-02-20 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | N-quinolin-benzensulfonamides and related compounds for the treatment of cancer, autoimmune disorders and inflammation |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10985328B2 (en) * | 2016-05-25 | 2021-04-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3503234B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-11-04 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising an inverse coordination complex and a method for preparing the same |
| EP3503233B1 (en) * | 2017-12-20 | 2022-06-15 | Novaled GmbH | Coordination complex and electronic device comprising the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| RU2131411C1 (ru) * | 1997-11-20 | 1999-06-10 | Институт химической физики РАН в Черноголовке | Способ получения смеси олиготрифениламинов, способ получения 3-(4-бифенилил)-4- (4-трет-бутилфенил)-5-(4-диметиламинофенил)-1,2,4-триазола и электролюминесцентное устройство |
| RU2137800C1 (ru) * | 1998-05-07 | 1999-09-20 | Институт проблем химической физики РАН | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество |
| DE19829949A1 (de) * | 1998-07-04 | 2000-01-05 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Bor-Chelaten von 8-Aminochinolin-Derivaten |
| US6368731B2 (en) * | 1998-07-04 | 2002-04-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Electroluminescent assemblies using boron chelates of 8-aminoquinoline derivatives |
| US6528187B1 (en) * | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
-
2006
- 2006-07-10 RU RU2006124438/04A patent/RU2310676C1/ru not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-07-10 US US12/300,263 patent/US20090179553A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-10 WO PCT/RU2007/000379 patent/WO2008024018A1/ru active Application Filing
- 2007-07-10 CN CNA2007800165318A patent/CN101437920A/zh active Pending
- 2007-07-10 EP EP07794085A patent/EP2039736A1/en not_active Withdrawn
- 2007-07-10 JP JP2009519399A patent/JP2009542893A/ja active Pending
- 2007-07-10 KR KR1020087027533A patent/KR101196468B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| C.W.TANG, S.A.VAN. Slike Appl. Phys. Letter. - 1987, 51, p.913-915. U.MITSCHKE, P.BAUERLE. J.Mater Chem. - 2000, 10, p.1471-1507. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9896420B2 (en) | 2011-03-10 | 2018-02-20 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | N-quinolin-benzensulfonamides and related compounds for the treatment of cancer, autoimmune disorders and inflammation |
| RU2470025C1 (ru) * | 2011-11-28 | 2012-12-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" | Бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-н-пиразол-5-онато}цинка(ii) и электролюминесцентное устройство на его основе |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090179553A1 (en) | 2009-07-16 |
| KR101196468B1 (ko) | 2012-11-01 |
| KR20090036083A (ko) | 2009-04-13 |
| WO2008024018A1 (fr) | 2008-02-28 |
| CN101437920A (zh) | 2009-05-20 |
| JP2009542893A (ja) | 2009-12-03 |
| EP2039736A1 (en) | 2009-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5540339B2 (ja) | 非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体、その製造方法、これを含む有機電気発光素子用有機薄膜材料及びこれを利用した有機電気発光素子 | |
| RU2368641C2 (ru) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество | |
| KR101359194B1 (ko) | 피리딜기로 치환된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기전계 발광 소자 | |
| JP5807637B2 (ja) | 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
| WO2009107651A1 (ja) | 置換されたビピリジル化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN101932581B (zh) | 具有通过亚苯基连接的取代的吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| TWI676671B (zh) | 銥複合物及使用其之有機電致發光元件 | |
| JP2002235077A (ja) | 有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 | |
| CN101111499A (zh) | 取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物和使用其的有机场致发光器件 | |
| RU2310676C1 (ru) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество | |
| EP2385052B1 (en) | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device | |
| WO2007046651A9 (en) | Indene derivatives and organic light emitting diode using the same | |
| JP5291340B2 (ja) | 芳香族複素環が結合したオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2002012208A1 (ja) | ナイルレッド系赤色発光化合物、その製造方法及びそれを利用した発光素子 | |
| JP4612846B2 (ja) | ビスキノキサリン化合物および有機発光素子 | |
| JP2011035295A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び素子用材料 | |
| RU2265040C1 (ru) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество | |
| CN106397326B (zh) | 有机发光化合物及含有它的有机发光器件 | |
| JP2000264880A (ja) | オキサジアゾール誘導体、その製造方法及びそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4879734B2 (ja) | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4479656B2 (ja) | アルキニル基置換縮合ヘテロ環化合物及びその製法並びにそれを使用する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2004091342A (ja) | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための化合物、それらの製造方法、及び芳香族メチリデン化合物を用いた有機電界発光素子 | |
| RU2137800C1 (ru) | Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество | |
| KR101393847B1 (ko) | 유기실란화합물, 이를 이용한 유기전기발광 재료의제조방법, 및 유기전기발광소자 | |
| WO2005033087A1 (ja) | ヘテロ環置換フェニルアセチレン化合物、その製造法及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160711 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20180124 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190711 |