RU2291925C2 - Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель - Google Patents
Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель Download PDFInfo
- Publication number
- RU2291925C2 RU2291925C2 RU2002118446/04A RU2002118446A RU2291925C2 RU 2291925 C2 RU2291925 C2 RU 2291925C2 RU 2002118446/04 A RU2002118446/04 A RU 2002118446/04A RU 2002118446 A RU2002118446 A RU 2002118446A RU 2291925 C2 RU2291925 C2 RU 2291925C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- radical
- alkyl
- hydrogen atom
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 33
- -1 sulfato Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 6
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 0 *N(BN(*)c1nc(Cl)nc(I)n1)c(c(C(c1ccccc11)=O)c2C1=O)cc(S(O)(=O)=O)c2N Chemical compound *N(BN(*)c1nc(Cl)nc(I)n1)c(c(C(c1ccccc11)=O)c2C1=O)cc(S(O)(=O)=O)c2N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920000933 poly (ε-caprolactam) Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/24—Preparation by synthesis of the nucleus
- C09B3/28—Preparation by synthesis of the nucleus from perylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области красильно-отделочного производства, в частности, к способу колорирования материалов из синтетического полиамидного волокна, например, ковровых полиамидных материалов. Описывается красный реакционноспособный краситель (1) и способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна, в котором по меньшей мере один красный реакционноспособный краситель формулы
используют совместно с по крайней мере одним из желтых или оранжевых реакционноспособных красителей формул
Предложенный способ обеспечивает многоцветное крашение, обладающее равномерностью и интенсивностью окраски с высокой устойчивостью к мокрым обработкам. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к способу трехцветного окрашивания или печати и к красным реакционноспособным красителям, особенно приемлемым для этой цели.
Проблема, которая легла в основу создания настоящего изобретения, заключается в том, чтобы найти способ окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна, например по тканым ковровым текстильным материалам, с использованием реакционноспособных красителей, приемлемых для сочетания в соответствии с методом трехцветного окрашивания.
Было установлено, что эта проблема может быть решена в соответствии с изобретением разработкой представленного в настоящем описании ниже способа. Достигаемые таким путем окрашивания определенно отвечают поставленным целям. Достигаемые окрашивания характеризуются главным образом равномерным нарастанием окраски и одновременно с этим постоянством цветового оттенка при разных концентрациях, и хорошей сочетаемостью и проявляют хорошую ровноту окраски волокна и отсутствие дихроизма.
Таким образом, настоящее изобретение относится к способу трехцветного окрашивания или печати по материалу из синтетического полиамидного волокна, при осуществлении которого по меньшей мере один красный реакционноспособный краситель формулы
используют совместно с по крайней мере одним из желтых или оранжевых реакционноспособных красителей формул
и по меньшей мере одним голубым реакционноспособным красителем формулы
в которых
R1, R4, R6, R10, R15 и R16 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R2, R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфамоил, атом галогена, сульфогруппу или карбокси,
R3 обозначает амино- или N-моно- или N,N-ди-С1-С4алкиламиногруппу,
R8 обозначает водородный атом, сульфометил, карбамоил или цианогруппу,
R9 обозначает С1-С4алкил,
R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена, сульфогруппу или карбокси,
В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, который может прерываться 1, 2 или 3 членами -О- и который не замещен или замещен гидроксилом или сульфатогруппой, или
циклогексиленовый радикал или метиленциклогексиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, или
фениленовый или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой,
l обозначает число 0 или 1,
k обозначает число 1, 2 или 3, а
V1 обозначает радикал формулы
в которых
R17 и R19 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R18 обозначает С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена или сульфогруппу, Z обозначает радикал -СН=СН2 или -СН2-СН2-Y, a Y обозначает уходящую группу,
m обозначает число 0, 1 или 2,
n обозначает число 0 или 1, а
V2, V3, V4 и V5 каждый независимо друг от друга обозначает радикал вышеприведенной формулы (6а), (6b), (6с) или (6d) или радикал формулы
в которой
R20 обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси или цианогруппой, Х обозначает радикал 
или 
a Hal обозначает атом брома или хлора,
при условии, что
краситель формулы (1) содержит две сульфогруппы.
Радикалы R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 как алкильные радикалы являются прямоцепочечными или разветвленными. Алкильные радикалы могут в свою очередь быть замещены гидроксилом, сульфо-, сульфато-, цианогруппой или карбокси. Примерами, которые могут быть упомянуты, служат метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, а также соответствующие радикалы, замещенные гидроксилом, сульфо-, сульфато-, цианогруппой или карбокси. Предпочтительными заместителями являются гидроксил, сульфо- и сульфатогруппы, преимущественно гидроксил и сульфатогруппа, а более предпочтительно гидроксил.
В соответствии с одним интересным вариантом, когда В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, который может прерываться 1, 2 или 3 членами -О- и не замещен или замещен гидроксилом или сульфатогруппой, один из радикалов R15 и R16 представляет собой С1-С4алкил, замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, цианогруппой или карбокси, а другой из радикалов R15 и R16 представляет собой водородный атом или С1-С4алкил, преимущественно водородный атом.
С1-С4алкильные радикалы, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R11 R12, R13, R14 и R18, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил или изобутил, предпочтительно метил или этил, а преимущественно метил.
R9 как С1-С4алкил представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил или изобутил, предпочтительно метил или этил, а преимущественно этил.
С1-С4алкоксирадикалы, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 и R18, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-бутокси, втор-бутокси, трет-бутокси или изобутокси, предпочтительно метокси или этокси, а преимущественно метокси.
С2-С4алканоиламинорадикалы, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R13 и R14, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, ацетиламино или пропиониламино-, а преимущественно ацетиламиногруппу.
Атомы галогена, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 и R18, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, атом фтора, хлора или брома, предпочтительно хлора или брома, а преимущественно хлора.
N-моно- и N,N-ди-С1-С4алкиламинорадикалы, которые следует принять во внимание в отношении R3, представляют собой, например, метиламино-, этиламино-, н-пропиламино-, н-бутиламино-, N,N-диметиламино- и N,N-диэтиламиногруппы, предпочтительно метиламино-, этиламино-, N,N-диметиламино- и N,N-диэтиламиногруппы, а преимущественно метиламино-, этиламино- и N,N-диметиламиногруппы.
Что касается В, обозначающего циклогексиленовый радикал или метиленциклогексиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, или обозначающего фенилен или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой, то следует принять во внимание С1-С4алкил, С1-С4алкокси и атом галогена, в частности радикалы и их предпочтительные значения, указанные выше для R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 и R18.
Уходящая группа Y представляет собой, например, -Cl, -Br, -F, -OSO3Н, -SSO3H, -ОСО-СН3, -ОРО3Н2, -ОСО-С6Н5, -OSO2-С1-С4алкил или -OSO2-N(С1-С4алкил)2. В предпочтительном варианте Y обозначает группу формулы -Cl, -OSO3Н, -SSO3Н, -ОСО-СН3, -ОСО-С6Н5 или -ОРО3Н2, преимущественно -Cl, -OSO3Н или -ОСО-СН3, а более предпочтительно -Cl или -OSO3Н.
R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 в предпочтительном варианте каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, преимущественно водородный атом, метил или этил.
R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 каждый в особенно предпочтительном варианте обозначает водородный атом.
В предпочтительном варианте R2, R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфогруппу или карбокси, преимущественно водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламиногруппу, уреидо или сульфогруппу, а каждый из R11 и R12 независимо от других обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или сульфогруппу, преимущественно водородный атом, С1-С4алкил или С1-С4алкокси.
В особенно предпочтительном варианте R2 обозначает сульфогруппу, R5 обозначает уреидо или С2-С4алканоиламиногруппу, преимущественно уреидо, а каждый из R7, R11, R12, R13 и R14 обозначает водородный атом.
R3 в предпочтительном варианте обозначает аминогруппу.
R8 в предпочтительном варианте обозначает водородный атом, сульфометил или карбамоил, преимущественно водородный атом или сульфометил, а более предпочтительно водородный атом.
В в предпочтительном варианте обозначает С2-С6алкиленовый радикал, метиленциклогексиленовый радикал, не замещенный или замещенный С1-С4алкилом, или фенилен или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой.
В особенно предпочтительном варианте В означает преимущественно радикал формулы 
или
преимущественно формулы 
R18 в предпочтительном варианте обозначает метил, метокси или сульфогруппу, преимущественно метил или метокси.
Z в предпочтительном варианте обозначает радикал -СН=СН2.
V1, V2, V3, V4 и V5 в предпочтительном варианте каждый независимо друг от друга обозначает радикал формулы (6с) или (6d), где R17, R18, R19, Z, m и n имеют значения и предпочтительные значения, указанные выше.
l в предпочтительном варианте обозначает 0.
k в предпочтительном варианте обозначает число 2 или 3, преимущественно 3.
В предпочтительном варианте приемлемый нафтильный радикал в красителе формулы (4) представляет собой радикал формулы
m в предпочтительном варианте обозначает 0.
n в предпочтительном варианте обозначает 0.
Hal в предпочтительном варианте обозначает атом брома.
В предпочтительном варианте радикал формулы (6с) представляет собой радикал формулы
в которой Z имеет значения и предпочтительные значения, приведенные выше.
В предпочтительном варианте радикал формулы (6d) представляет собой радикал формулы
в которой Z имеет значения и предпочтительные значения, приведенные выше.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (1) R1 обозначает водородный атом, R2 обозначает сульфогруппу, R3 обозначает аминогруппу, l обозначает 0, a V1 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а m обозначает 0.
Особое предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, в котором реакционноспособный краситель формулы (1) представляет собой реакционноспособный краситель
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (2) R4 обозначает водородный атом, R5 обозначает уреидо, a V2 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, a m обозначает 0.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (3) R6, R7 и R8 каждый обозначает водородный атом, R9 обозначает этил, а V3 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а m обозначает 0.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (4) R10, R11, R12, R13 и R14 каждый обозначает водородный атом, V4 обозначает радикал формулы (6d), в которой R19 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, n обозначает 0, a k обозначает число 3.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (5) R15 и R16 каждый обозначает водородный атом, В обозначает радикал вышеприведенной формулы (7а) или (7b), предпочтительно формулы (7b), a V5 обозначает радикал формулы (6d), в которой R19 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а n обозначает 0.
В предпочтительном варианте приемлемый для осуществления способа в соответствии с изобретением желтый или оранжевый реакционноспособный краситель представляет собой краситель формулы (3) или (4), преимущественно формулы (4), в которой переменные имеют значения и предпочтительные значения, указанные в настоящем описании выше.
Реакционноспособные красители формул (1), (2), (3), (4) и (5) известны или могут быть получены так же, как известные соединения.
Объектом настоящего изобретения являются также новые реакционноспособные красители формулы
в которой
R1, R17 и Z имеют значения и предпочтительные значения, указанные в настоящем описании выше.
Реакционноспособный краситель формулы (1b) получают, например, реакцией соединений формул
в которых
R1, R17 и Y имеют значения и предпочтительные значения, приведенные в настоящем описании выше, а Y обозначает преимущественно сульфатогруппу, с цианурхлоридом с последующей, когда это приемлемо, реакцией элиминирования.
Отдельные указанные выше стадии способа могут быть осуществлены в различном порядке или в некоторых случаях одновременно, вследствие чего возможны различные варианты осуществления способа. Эту реакцию обычно проводят ступенчато, причем порядок, в котором проводят отдельные реакции между отдельными реакционными компонентами, целесообразно приспособить к конкретным условиям. Так, например, проводят реакцию соединения формулы (9) с цианурхлоридом, после чего проводят реакцию конденсации образующегося продукта с соединением формулы (10). В предпочтительном варианте проводят реакцию соединения формулы (10) с цианурхлоридом, а затем проводят реакцию конденсации образующегося продукта с соединением формулы (9).
Отдельные реакции конденсации проводят, например, в соответствии со способами, которые известны, обычно в водном растворе, при температуре, например, от 0 до 50°С, преимущественно от 0 до 10°С, и значении рН, например, от 3 до 10, преимущественно от 3 до 7.
Кроме того, после этого синтеза можно проводить реакцию элиминирования. Так, например, реакционноспособные красители формулы (1b), которые содержат сульфатоэтилсульфонильные радикалы, могут быть обработаны основанием, например гидроксидом натрия, причем сульфатоэтилсульфонильные радикалы превращают в винилсульфонильные радикалы.
Соединения формул (9) и (10) известны или могут быть получены так же, как известные соединения.
Реакционноспособные красители, используемые при осуществлении способа трехцветного окрашивания или печати в соответствии с изобретением, и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением находятся либо в форме их свободных сульфокислот, либо, что предпочтительно, в форме их солей.
Приемлемые соли представляют собой, например, соли щелочных металлов, щелочно-земельных металлов или аммония, или соли органических аминов. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются натриевые, литиевые, калиевые и аммониевые соли, а также моно-, ди- и триэтаноламиновые соли.
Реакционноспособные красители, используемые при осуществлении способа в соответствии с изобретением, и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением могут далее включать добавки, например хлорид натрия или декстрин.
Предлагаемый в соответствии с изобретением способ трехцветного окрашивания или печати и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением могут быть использованы в обычных методах окрашивания и печати. В дополнение к воде и красителям красильные растворы или печатные пасты далее могут включать добавки, например смачивающие агенты, пеногасители, анализаторы крашения, или средства, которые влияют на характеристики текстильного материала, например мягчители, антипиреновые добавки, средства, отталкивающие грязь, воду и масло, а также добавки для умягчения воды и природные или синтетические загустки, например альгинаты и простые эфиры целлюлозы.
Количества, в которых используют отдельные красители в красильных ваннах или печатных пастах, можно варьировать в широких пределах в зависимости от требуемой насыщенности цветового тона. Обычно, как установлено, целесообразные количества составляют от 0,01 до 15 мас.%, преимущественно от 0,1 до 10 мас.%, в пересчете на окрашиваемый материал и печатную пасту.
В случае тканых ковровых текстильных материалов важное значение имеют такие методы печати, как, например, вытеснительная печать или многооттеночное крашение.
Предпочтение отдают окрашиванию, которое проводят преимущественно по методу крашения истощением, а в случае ковров процесс окрашивания можно также проводить в соответствии с методом непрерывного крашения.
В предпочтительном варианте окрашивание проводят при рН от 2 до 7, преимущественно от 2,5 до 5,5, а более предпочтительно от 2,5 до 4. Модуль ванны можно выбирать в широком интервале, например от 1:5 до 1:50, предпочтительно от 1:5 до 1:30. В предпочтительном варианте окрашивание проводят при температуре от 80 до 130°С, преимущественно от 85 до 120°С.
Для улучшения свойств прочности к мокрой обработке весь незакрепленный краситель может быть устранен последующей обработкой, например при значении рН от 7 до 12, преимущественно от 7 до 9, и при температуре, равной, например, от 30 до 100°С, преимущественно от 50 до 80°С. В предпочтительном варианте в случаях ярких цветовых тонов, например при окрашивании в очень насыщенные тона, преимущественно смешанных волокон, незакрепленный краситель может быть устранен восстановительным путем, добавлением в щелочную ванну для последующей обработки восстановителя, например гидросульфита, такого, как гидросульфит натрия. На краситель, закрепленный на материале из полиамидного волокна, такая обработка влияния не оказывает. Восстановитель целесообразно добавлять в количестве, равном, например, от 0,1 до 6 мас.%, преимущественно от 0,5 до 5 мас.%, в пересчете на массу ванны для последующей обработки.
Когда проводят процесс трехцветного окрашивания или печати, реакционноспособные красители, используемые при осуществлении способа в соответствии с изобретением, и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением отличаются равномерным нарастанием окраски, хорошим налипанием и хорошими характеристиками закрепления, хорошим постоянством тона даже при разных концентрациях, хорошими свойствами прочности и в особенности очень хорошей сочетаемостью.
Способ трехцветного окрашивания в соответствии с изобретением и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением приемлемы для окрашивания и печати по материалам из синтетического полиамидного волокна, изготовленного из такого полиамида, как, например, полиамид 6 (поли-ε-капролактам), полиамид 6.6 (полигексаметиленадипамид), полиамид 7, полиамид 6.12 (полигексаметилендодеканамид), полиамид 11 и полиамид 12, сополиамиды с полиамидом 6.6 или полиамидом 6, например полимеры гексаметилендиамина, ε-капролактама и адипиновой кислоты и полимеры адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и изофталевой кислоты или адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и 2-метилпентаметилендиамина или 2-этилтетраметилендиамина, и приемлемы также для окрашивания и печати по тканям из смешанного волокна или пряжи из синтетического полиамида и шерсти.
Способ в соответствии с изобретением и реакционноспособные красители в соответствии с изобретением приемлемы также, что предпочтительно, для окрашивания и печати по микроволокнам из синтетических полиамидов. Под микроволокнами следует понимать волокнистые материалы, которые состоят из нитей, характеризующихся тониной отдельных нитей меньше 1 денье (1,1 dTex). Такие микроволокна известны, их обычно изготавливают прядением из расплава.
Реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением приемлемы также для для окрашивания и печати по материалам из натурального полиамидного волокна, например шерсти и шелка, преимущественно из обычной шерсти и шерсти после отделки для придания стойкости к стирке в стиральной машине.
Предпочтительны окрашивание и печать по материалам из синтетического полиамидного волокна.
Упомянутый текстильный материал может находиться в виде очень широкого разнообразия технологических форм, например в форме волокон, пряжи, тканых текстильных материалов, вязаных текстильных материалов и в форме ковров.
При этом достигается эгализированное крашение, характеризующееся хорошими прочностными свойствами по всем показателям, в особенности хорошей прочностью на истирание, к мокрым обработкам, на истирание в мокром состоянии и светопрочностью.
В следующих примерах под частями подразумеваются массовые части, температура выражена в градусах Цельсия, зависимость между массовыми частями и объемными частями является такой же, как между граммами и кубическими сантиметрами.
Пример получения 1
а) 7 част. соединения, которое в форме свободной кислоты соответствует формуле
перемешивают в 100 част. воды, значение рН добавлением 0,35 част. Na2HPO4·12Н2O доводят до 6 и охлаждают до температуры 0°С. В образовавшуюся таким образом суспензию в течение от 10 до 15 мин по каплям добавляют раствор 4,85 част. цианурхлорида и 50 част. ацетона, причем добавлением водного раствора гидроксида натрия рН поддерживают на уровне 3. Далее перемешивание продолжают в течение одного часа при температуре от 0 до 2°С и значении рН 3. После добавления хлорида натрия перемешивание продолжают в течение последующего часа.
б) 7,5 част. соединения, которое в форме свободной кислоты соответствует формуле
при комнатной температуре и значении рН 5,5 растворяют в 100 част. воды и 11,1 част.1н. раствора гидроксида натрия. Далее образовавшийся раствор по каплям в течение 45 мин вводят в раствор, полученный в соответствии с изложенным в разделе а). Во время этого введения добавлением водного раствора бикарбоната натрия значение рН поддерживают на уровне от 5,8 до 6. Перемешивание проводят в течение 90 мин при комнатной температуре и значении рН от 5,8 до 6. Затем краситель отфильтровывают, после чего промывают водным 10%-ным раствором хлорида натрия и сушат при температуре от 30 до 35°С. в) Для превращения красителя, полученного в соответствии с изложенным в разделе б), в винилсульфоновую форму с использованием тринатрийфосфата значение рН водного раствора этого красителя доводят до 10 и при комнатной температуре перемешивают в течение 30 мин. За рН постоянно следят и, когда это необходимо, его значение корректируют. На завершение реакции указывает постоянство значения рН. Получают краситель, который в форме свободной кислоты соответствует формуле
Краситель формулы (101) окрашивает шерсть, шелк и материал из синтетического полиамидного волокна в красные цветовые тона.
Способ по примеру 1
Тканый ковровый текстильный материал из полиамида 6.6 непрерывно окрашивают с помощью красильной ванны, включающей на 1000 част. красильной ванны:
0,28 част. красного красителя формулы
0,8 част. желтого красителя формулы
и 0,46 част. голубого красителя формулы
а также 1,0 част. обычной технической загустки, 3,0 част. обычного технического антифриза, 1,0 част. неионогенного смачивающего агента и достаточного количества лимонной кислоты для доведения значения рН красильной ванны до 5,5. Далее красители на тканом ковровом текстильном материале в течение 5 мин закрепляют в водяном пару при 100°С, промывают обычным путем и сушат. Этот тканый ковровый текстильный материал отличается однородной темно-коричневой окраской, обладающей хорошими прочностными свойствами.
Способ по примерам 2 и 3
Аналогично примеру 1, но с использованием вместо 0,28 част. красного красителя формулы (101), 0,8 част. желтого красителя формулы (102) и 0,46 част. голубого красителя формулы (103) тех реакционноспособных красителей, которые указаны в колонке 2 следующей таблицы 1 в приведенных в ней количествах, идентичным образом достигают окрашивания в коричневый цвет, которое отличается хорошей ровнотой и хорошими прочностными свойствами.
| Таблица 1 | |
| Прим. | Краситель |
| 2 | 0,45 част. красного красителя формулы (101) |
| 0,40 част. голубого красителя формулы (103) и | |
| 0,70 част. желтого красителя формулы | |
 |
|
| Прим. | Краситель |
| 3 | 0,45 част. красного красителя формулы (101) |
| 0,40 част. голубого красителя формулы (103) и | |
| 0,42 част. желтого красителя формулы | |
 |
|
Способ по примеру 3
100 кг трико из текстурированного полиамида 6.6 в течение 10 мин при 40°С обрабатывают в красильном аппарате 2000 л раствора, включающего 4 кг уксусной кислоты, 0,5 кг смачивающего агента и 1 кг эгализатора крашения. Значение рН раствора составляет 3,4. В дальнейшем добавляют 430 г красителя формулы (102), 300 г красителя формулы (101) и 330 г красителя формулы (103), предварительно растворенных в небольшом количестве воды. Окрашиваемый материал в течение 5 мин обрабатывают при 40°С в красильном растворе, а затем нагревают до 98°С со скоростью 1°С/мин и сушат при этой температуре в течение 60 мин. Окрашивание завершают обычным путем. Достигают однородного окрашивания с очень хорошими прочностными свойствами.
Способ по примеру 4
70 кг тканого текстильного материала из полиамидных 6.6 микроволокон обрабатывают в красильном аппарате в течение 10 мин при 40°С 1500 л раствора, содержащего 3 кг муравьиной кислоты, 0,4 кг смачивающего агента и 0,7 кг эгализатора крашения. Значение рН раствора составляет 2,9. В дальнейшем добавляют 700 г красителя формулы (102), 1300 г красителя формулы (101) и 430 г красителя формулы (103), предварительно растворенных в небольшом количестве воды. Окрашиваемый материал в течение 5 мин обрабатывают при 40°С в красильном растворе, а затем нагревают до 110°С со скоростью 1°С/мин и сушат при этой температуре в течение 60 мин. После окрашивания проводят последующую щелочную бработку для улучшения свойств прочности к мокрым обработкам. Для этой цели применяют свежую ванну, включающую 2 г/л карбоната натрия и характеризующуюся рН 9,2, причем обработку окрашенного материала проводят в течение 20 мин при 60°С. Затем окрашенный материал промывают и отделывают обычным путем. Достигают однородного окрашивания, обладающего превосходными прочностными свойствами.
Способ по примеру 5
Процесс проводят аналогично примеру 4, за исключением того, что последующую щелочную обработку осуществляют не при 60°С, а при 70°С.
Способ по примеру 6
Процесс проводят аналогично примеру 4, за исключением того, что последующую щелочную обработку осуществляют в ванне, содержащей 5 г/л карбоната натрия и 5 г/л гидросульфита. Окрашенный материал обрабатывают в ванне в течение 20 мин при 70°С.
Способ по примеру 7 (многооттеночное крашение)
Ковер из полиамидной 6 пряжи целиком окрашивают на плюсовке с использованием раствора, содержащего на 1000 частей раствора следующие компоненты:
0,01 част. желтого красителя формулы (102),
0,003 част. красного красителя формулы (101),
0,008 част. голубого красителя формулы (103),
3,00 част. обычной технической загустки,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
1,00 част. обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5.
Далее по частям окрашенного ковра печатают печатной пастой, включающей на 1000 част. печатной пасты следующие компоненты:
0,50 част. красного красителя формулы (101),
0,50 част. голубого красителя формулы (103),
15,0 част. обычной технической загустки,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
1,00 част. обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5.
Затем окрашенную и частично набивную ковровую ткань в течение 5 мин обрабатывают насыщенным водяным паром при 100°С, промывают обычным путем и сушат. На фоне бежевой окраски изготовленного таким образом ковра имеются набивные участки красного цвета, которые характеризуются хорошей ровнотой крашения с хорошими прочностными свойствами.
Способ по примеру 8 (непрерывное крашение)
Ковер из полиамидной 6.6 пряжи непрерывно окрашивают с
использованием раствора, содержащего на 1000 частей раствора следующие компоненты:
0,8 част. желтого красителя формулы (102),
0,28 част. красного красителя формулы (101),
0,46 част. голубого красителя формулы (103),
1,00 част. обычной технической загустки,
1,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
3,00 част. обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5,5. Затем окрашенную ковровую ткань в течение 5 мин обрабатывают насыщенным водяным паром при 100°С, промывают обычным путем и сушат. Изготовленный таким путем ковер характеризуется равномерной окраской темно-коричневого цвета, обладающей очень хорошими прочностными свойствами.
Способ по примеру 9 (вытеснительная печать)
Вначале по всему ковру из полиамидной 6.6 пряжи печатают с использованием разных печатных паст, содержащих следующие компоненты, некоторые из которых используют в варьируемых количествах х, у и z:
х част. желтого красителя Tectilon® 3R (фирмы Ciba Specialty Chemicals),
y част. красного красителя Tectilon® 2B (фирмы Ciba Specialty Chemicals),
z част. голубого красителя Tectilon® 4R-01 (фирмы Ciba Specialty Chemicals),
где, например, х равен 1,05, y равен 0,34, а z составляет 0.01,
15,0 част. обычной технической загустки, 10,0 част. продукта Lyoprint® МР,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
1,00 част. обычного технического антифриза, причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 4.
Далее набивной ковер окрашивают с использованием раствора, содержащего на 1000 част. раствора следующие компоненты (налипание раствора составляет 350%):
1,26 част. желтого красителя формулы (102),
0,62 част. красного красителя формулы (101),
1,90 част. голубого красителя формулы (103),
1,00 част. обычной технической загустки,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
2,00 част, обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5,5.
Затем ковер в течение 5 мин обрабатывают насыщенным водяным паром при 100°С, промывают обычным путем и сушат. Изготовленный таким путем ковер отличается темно-фиолетовым фоновым оттенком, окрашенные участки которого характеризуются хорошей ровнотой крашения с хорошими прочностными свойствами.
Claims (15)
1. Способ трехцветного окрашивания или печати по материалу из синтетического полиамидного волокна, при осуществлении которого по меньшей мере один красный ракционноспособный краситель формулы
используют совместно с по крайней мере одним из желтых или оранжевых реакционноспособных красителей формул
и по меньшей мере одним голубым реакционноспособным красителем формулы 
в которых R1, R4, R6, R10, R15 и R16 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R2 обозначает сульфогруппу,
R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-C4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфамоил, атом галогена, сульфогруппу или карбоксигруппу,
R3 обозначает амино- или N-моно- или N,N-ди-С1-С4алкиламиногруппу,
R8 обозначает водородный атом, сульфометил, карбамоил или цианогруппу,
R9 обозначает С1-С4алкил,
R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом,
С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена, сульфогруппу или карбоксигруппу, В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, который может прерываться 1, 2 или 3 членами -О- и который не замещен или замещен гидроксилом или сульфатогруппой, или
циклогексиленовый радикал или метиленциклогексиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, или
фениленовый или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой,
i обозначает число 0 или 1,
k обозначает число 1, 2 или 3, а
V1 обозначает радикал формулы
в которых R17 и R19 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R18 обозначает С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена или сульфогруппу,
Z обозначает радикал -СН=СН2 или -CH2-CH2-Y, a Y обозначает уходящую группу,
m обозначает число 0, 1 или 2,
n обозначает число 0 или 1,
V2, V3, V4 и V5 каждый независимо друг от друга обозначает радикал вышеприведенной формулы (6а), (6b), (6с) или (6d) или радикал формулы
в которой
R20 обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси или цианогруппой,
Х обозначает радикал 
или 
а Hal обозначает атом брома или хлора,
при условии, что краситель формулы (1) содержит две сульфогруппы.
2. Способ по п.1, в котором R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 каждый обозначает водородный атом.
3. Способ по п.1 или 2, в котором R2, R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, C1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфогруппу или карбокси, а R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или сульфогруппу.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором R8 обозначает водородный атом, сульфометил или карбамоил, преимущественно водородный атом.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, метиленциклогексиленовый радикал, не замещенный или замещенный С1-С4алкилом, или фениленовый или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором В означает радикал формулы
7. Способ по любому из пп.1-6, в котором i обозначает 0.
8. Способ по любому из пп.1-7, в котором V1, V2, V3, V4 и V5 каждый независимо друг от друга обозначает радикал формулы (6с) или (6d), где R17, R18, R19, Z, m и n имеют значения, указанные в п.1.
9. Способ по любому из пп.1-8, в котором m обозначает 0.
10. Способ по любому из пп.1-9, в котором n обозначает 0.
11. Способ по любому из пп.1-10, в котором R1 обозначает водородный атом, R2 обозначает сульфогруппу, R3 обозначает аминогруппу, i обозначает 0, а V1 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а m обозначает 0.
12. Способ по любому из пп.1-11, в котором реакционноспособный краситель формулы (1) представляет собой реакционноспособный краситель
13. Способ по любому из пп.1-12, в котором последующую обработку проводят при значении рН от 7 до 12 и температуре от 30 до 100°С.
14. Способ по п.13, в котором в ванну для последующей обработки добавляют восстановитель, преимущественно гидросульфит.
15. Реакционноспособный краситель формулы
в которой
R1 и R17 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
Z обозначает радикал -CH=CH2 или -CH2-CH2-Y, a Y обозначает уходящую группу.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH20011279/01 | 2001-07-12 | ||
| CH12792001 | 2001-07-12 | ||
| CH20011987/01 | 2001-10-30 | ||
| CH19872001 | 2001-10-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2291925C2 true RU2291925C2 (ru) | 2007-01-20 |
Family
ID=25738975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002118446/04A RU2291925C2 (ru) | 2001-07-12 | 2002-07-10 | Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030097721A1 (ru) |
| EP (1) | EP1275700B1 (ru) |
| JP (1) | JP4421174B2 (ru) |
| KR (1) | KR100642537B1 (ru) |
| CN (1) | CN1247706C (ru) |
| AT (1) | ATE355333T1 (ru) |
| BR (1) | BR0202677B1 (ru) |
| DE (1) | DE50209569D1 (ru) |
| ES (1) | ES2281499T3 (ru) |
| PL (1) | PL354835A1 (ru) |
| PT (1) | PT1275700E (ru) |
| RU (1) | RU2291925C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2746092C1 (ru) * | 2017-10-06 | 2021-04-06 | Ленцинг Актиенгеселльшафт | Подкладочное полотно из лиоцеллового волокна |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1511895B1 (en) * | 2002-06-10 | 2008-10-15 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Method of dyeing or printing synthetic polyamide fibre materials using reactive dyes |
| US7931700B2 (en) | 2002-12-27 | 2011-04-26 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | Composition for dyeing of cellulosic fabric |
| US7931699B2 (en) | 2002-12-27 | 2011-04-26 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | Compositions for spray dyeing cellulosic fabrics |
| US8814953B1 (en) | 2003-06-23 | 2014-08-26 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | System and method for spray dyeing fabrics |
| US7799097B2 (en) | 2003-06-23 | 2010-09-21 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | Processes for spray dyeing fabrics |
| DE10344127A1 (de) * | 2003-09-24 | 2005-04-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien |
| DE102004002577A1 (de) * | 2004-01-17 | 2005-08-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| BRPI0509627B1 (pt) * | 2004-04-06 | 2016-11-29 | Archroma Ip Gmbh | mistura de corantes, processo de tingimento tricromático ou bicromático para tingimento ou impressão de substratos orgânicos contendo grupos hidróxi ou contendo nitrogênio, e substratos tingidos ou impressos a partir da referida mistura e do referido processo |
| CN1955371A (zh) * | 2005-10-27 | 2007-05-02 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 反应性三原色染料套组 |
| DE102006003621A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN102108214B (zh) * | 2009-12-25 | 2013-12-18 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黄染料化合物、其制备方法及含其的活性黄染料 |
| CN103044957A (zh) * | 2010-08-16 | 2013-04-17 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法 |
| CN104119692A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 浙江科永化工有限公司 | 一种活性橙染料化合物及其应用 |
| CN104119694A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 浙江科永化工有限公司 | 一种活性橙染料化合物及应用 |
| CN103589188A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-02-19 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种橙色活性染料 |
| CN103602099B (zh) * | 2013-11-27 | 2017-12-15 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料 |
| CN104559317B (zh) * | 2014-04-28 | 2017-01-04 | 无锡润新染料有限公司 | 一种复合活性嫩黄染料组合物 |
| CN105860578B (zh) * | 2015-01-19 | 2017-12-12 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种黄色含氟活性染料混合物及其应用 |
| CN104804469B (zh) * | 2015-05-19 | 2017-03-22 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种艳黄活性染料混合物及其应用 |
| CN108457097A (zh) * | 2017-05-22 | 2018-08-28 | 朱彬 | 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品 |
| EP3752649B1 (en) | 2018-02-16 | 2021-11-17 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Process for the simultaneous tanning and dyeing of collagen containing fibrous material |
| CN111057398B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-06 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种红色染料混合物及其应用和染色法 |
| CN117024989B (zh) * | 2022-05-09 | 2024-11-22 | 台湾永光化学工业股份有限公司 | 反应性染料组成物及其用途 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2047630C1 (ru) * | 1992-05-19 | 1995-11-10 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Активные винилсульфоновые азокрасители синего цвета для крашения целлюлозных, натуральных и синтетических полиамидных волокон |
| EP0775776A2 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken |
| US5760195A (en) * | 1995-11-23 | 1998-06-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Monoazo triazinyl group-containing fiber reactive dyes, processes for their preparation and their use |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1556908A (en) * | 1977-06-08 | 1979-11-28 | Ici Ltd | Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid |
| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| ES2152298T3 (es) * | 1993-12-13 | 2001-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Colorantes reactivos, procedimiento para su fabricacion y su utilizacion. |
| EP0775730B1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-05-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP4056593B2 (ja) * | 1996-08-26 | 2008-03-05 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 染料混合物、その製造方法及びその用途 |
| TW446734B (en) * | 1997-12-11 | 2001-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for dyeing or printing and novel reactive dyes |
| DE19823634A1 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| US6815536B2 (en) * | 2002-10-17 | 2004-11-09 | Everlight Usa, Inc. | Monoazo reactive red dyestuff |
-
2002
- 2002-07-02 PL PL02354835A patent/PL354835A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-07-04 ES ES02405560T patent/ES2281499T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-04 PT PT02405560T patent/PT1275700E/pt unknown
- 2002-07-04 AT AT02405560T patent/ATE355333T1/de active
- 2002-07-04 EP EP02405560A patent/EP1275700B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-04 DE DE50209569T patent/DE50209569D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-10 RU RU2002118446/04A patent/RU2291925C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-07-10 US US10/192,092 patent/US20030097721A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-11 CN CNB021409544A patent/CN1247706C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-11 BR BRPI0202677-5B1A patent/BR0202677B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-07-12 KR KR1020020040820A patent/KR100642537B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-12 JP JP2002203845A patent/JP4421174B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-05-17 US US10/847,096 patent/US6930179B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2047630C1 (ru) * | 1992-05-19 | 1995-11-10 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Активные винилсульфоновые азокрасители синего цвета для крашения целлюлозных, натуральных и синтетических полиамидных волокон |
| EP0775776A2 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken |
| US5760195A (en) * | 1995-11-23 | 1998-06-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Monoazo triazinyl group-containing fiber reactive dyes, processes for their preparation and their use |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2746092C1 (ru) * | 2017-10-06 | 2021-04-06 | Ленцинг Актиенгеселльшафт | Подкладочное полотно из лиоцеллового волокна |
| US11686016B2 (en) | 2017-10-06 | 2023-06-27 | Lenzing Aktiengesellschaft | Lyocell filament lining fabric |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1275700A2 (de) | 2003-01-15 |
| JP4421174B2 (ja) | 2010-02-24 |
| EP1275700B1 (de) | 2007-02-28 |
| KR20030007165A (ko) | 2003-01-23 |
| US6930179B2 (en) | 2005-08-16 |
| BR0202677A (pt) | 2003-05-06 |
| ES2281499T3 (es) | 2007-10-01 |
| JP2003096677A (ja) | 2003-04-03 |
| US20030097721A1 (en) | 2003-05-29 |
| PL354835A1 (en) | 2003-01-13 |
| CN1247706C (zh) | 2006-03-29 |
| KR100642537B1 (ko) | 2006-11-10 |
| PT1275700E (pt) | 2007-04-30 |
| ATE355333T1 (de) | 2006-03-15 |
| US20040211013A1 (en) | 2004-10-28 |
| EP1275700A3 (de) | 2003-07-16 |
| CN1399032A (zh) | 2003-02-26 |
| DE50209569D1 (de) | 2007-04-12 |
| BR0202677B1 (pt) | 2013-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2291925C2 (ru) | Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель | |
| JP3859784B2 (ja) | ２色若しくは３色染色又は捺染する方法 | |
| MX2010014526A (es) | Colorantes acidos. | |
| JPH04263676A (ja) | アニオン性／カチオン性ポリアミド混合支持体の染色方法 | |
| KR100423193B1 (ko) | 합성폴리아미드섬유재료의염색방법 | |
| TWI422647B (zh) | 酸染料 | |
| KR20140091012A (ko) | 트리스아조 산 염료 | |
| EP3271424B1 (en) | Trisazo acid dyes | |
| TWI461393B (zh) | 酸性染料 | |
| RU2346966C2 (ru) | Реакционноспособные красители, способ их получения и их применение | |
| CN1322063C (zh) | 纤维－反应性单偶氮基染料 | |
| US5324330A (en) | Dye mixtures and the use thereof | |
| US5456727A (en) | Dye compositions for polyamides | |
| CN1330711C (zh) | 偶氮染料 | |
| ZA200608739B (en) | Monoazo dyes | |
| CN101090948A (zh) | 酸性染料混合物 | |
| CH641197A5 (de) | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| KR20090056931A (ko) | 산 염료 | |
| AU2006289210A1 (en) | Acid dye composition of anthraquinone dyes | |
| US6030420A (en) | Dye mixtures and the use thereof | |
| KR100458419B1 (ko) | 섬유-반응성염료의염색조성물 | |
| KR20140041744A (ko) | 이합체 산성 염료를 함유한, 폴리아미드 및 양모용 산성 염료 혼합물 | |
| US3995993A (en) | Process for the differential dyeing of polyamide fibers and of materials containing them | |
| CN106068308B (zh) | 二聚阴离子单偶氮染料 | |
| KR20140053956A (ko) | 폴리아미드 및 양모용 산성 염료 혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130711 |