RU2291150C1 - Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines - Google Patents
Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines Download PDFInfo
- Publication number
- RU2291150C1 RU2291150C1 RU2005122391/04A RU2005122391A RU2291150C1 RU 2291150 C1 RU2291150 C1 RU 2291150C1 RU 2005122391/04 A RU2005122391/04 A RU 2005122391/04A RU 2005122391 A RU2005122391 A RU 2005122391A RU 2291150 C1 RU2291150 C1 RU 2291150C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formaldehyde
- synthesis
- dithiazines
- general formula
- perhydro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- BDFJWKALVSRGSR-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;sodium Chemical compound [Na].CCCCO BDFJWKALVSRGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 3
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000000718 radiation-protective agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000004223 radioprotective effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GXAFNKBVQWVXTO-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3,5-dithiazine Chemical class C1SCN=CS1 GXAFNKBVQWVXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 3
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- UZZMHGYDVZIWON-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-2-ethyl-1,3,5-dithiazinane Chemical compound S1CSCN(C1)N1CSC(SC1)CC UZZMHGYDVZIWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- QLIHRMFUZWWSOI-UHFFFAOYSA-N dithiazinane Chemical class C1CNSSC1 QLIHRMFUZWWSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- MNFSSEUNEZGWRS-UHFFFAOYSA-N thiazetidine Chemical compound C1CSN1 MNFSSEUNEZGWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 *C(*1CSCSC1)O Chemical compound *C(*1CSCSC1)O 0.000 description 1
- ZGQHUIGJRHUJIA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-dithiazinane-5-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CSCSC1 ZGQHUIGJRHUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMOTYVIHXVOPFD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1CSCSC1 DMOTYVIHXVOPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101100010166 Mus musculus Dok3 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно к способу синтеза 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазинов общей формулы:The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for the synthesis of 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazines of the general formula:
Представленные соединения могут найти применение в качестве селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов.The presented compounds can find application as selective sorbents and extractants of noble and precious metals.
Синтезы 1,3,5-дитиазинов на основе амидов карбоновых кислот в литературе не описаны. Известны синтезы функционально замещенных 1,3,5-дитиазинов (1) тиометилированием аминокислот (Р.В.Кунакова, С.Р.Хафизова, Ю.С.Дальнова, Р.В.Алеев, Л.М.Халилов, У.М.Джемилев. Нефтехимия, 2002, №5, с.382-385) или реакцией взаимодействия аминокислот с гидросульфидом натрия и формальдегидом (A.N.Kurchan, A.G.Kutateladze. Org.Lett., 2002, 4(23), 4129-4131), обладающие высокими комплексообразующими свойствами по отношению к благородным металлам (в частности, емкость 2-[1,3,5-дитиазин-5ил]уксусной кислоты по Ag равна 0.9 г/г).Syntheses of 1,3,5-dithiazines based on carboxylic acid amides are not described in the literature. Known syntheses of functionally substituted 1,3,5-dithiazines (1) by thiomethylation of amino acids (R.V. Kunakova, S.R. Khafizova, Yu.S. Dalnova, R.V. Aleev, L.M. Khalilov, U.M Dzhemilev. Petrochemistry, 2002, No. 5, p. 382-385) or by the reaction of amino acids with sodium hydrosulfide and formaldehyde (ANKurchan, AGKutateladze. Org.Lett., 2002, 4 (23), 4129-4131), possessing high complexing properties with respect to noble metals (in particular, the Ag capacity of 2- [1,3,5-dithiazin-5yl] acetic acid is 0.9 g / g).
В литературе описан также метод синтеза замещенных пергидродитиазинов (2), оксатиазинов (3) и диоксазинов (4) тиометилированием алифатических моно- и диаминов с помощью формальдегида и сероводорода (Р.В.Алеев, Ю.С.Дальнова, Ю.И.Попов, P.M.Масагутов, С.Р.Рафиков, Докл. АН СССР, 1988. 303, 873-875; С.Р.Хафизова, Т.В.Тюмкина, В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, У.М.Джемелев. Известия АН, сер. хим., 2004, №9, (рег. №7118))) или реакцией взаимодействия аминов с гидросульфидом натрия и формальдегидом (F.P.1, 341, 792/1963. Chem. Abst., 1964, 60, 552d) при варьировании температуры и концентрации исходных реагентов.The literature also describes a method for the synthesis of substituted perhydrodithiazines (2), oxathiazines (3) and dioxazines (4) by thiomethylation of aliphatic mono- and diamines using formaldehyde and hydrogen sulfide (R.V. Aleev, Yu.S. Dalnova, Yu.I. Popov , PMMasagutov, S.R. Rafikov, Dokl. Of the USSR Academy of Sciences, 1988.330, 873-875; S.R. Khafizova, T.V. Tyumkina, V.R. Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, R.V. Kunakova, UM Dzhemelev. Izvestiya AN, ser.chem., 2004, No. 9, (reg. No. 7118))) or by the reaction of amines with sodium hydrosulfide and formaldehyde (FP1, 341, 792/1963. Chem . Abst., 1964, 60, 552d) with varying temperatures and concent radios of the starting reagents.
R=н-С4Н9, (а); н-С6Н13 (b); С6Н11 (с); н-С9Н19 (d); HO(CH2)2 (е)R = n-C 4 H 9 , (a); nC 6 H 13 (b); C 6 H 11 (s); nC 9 H 19 (d); HO (CH 2 ) 2 (e)
Тиометилирование этилендиамина по способу смешивания диамина с формальдегидом и последующим барботированием реакционной смеси сероводородом (С.Р.Хафизова, Т.В.Тюмкина, В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, У.М.Джемелев. Известия АН, сер. хим., 2004, №9, (рег. №7118)) проходит достаточно селективно с образованием преимущественно 5-(1,3,5-дитиазин-5-ил)этил-1,3,5-дитиазина (7)Thiomethylation of ethylenediamine by the method of mixing diamine with formaldehyde and subsequent bubbling of the reaction mixture with hydrogen sulfide (S.R. Khafizova, T.V. Tyumkina, V.R. Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, R.V. Kunakova, U.M. Dzhemelev Izvestia AN, ser. Chem., 2004, No. 9, (reg. No. 7118)) proceeds rather selectively with the formation of predominantly 5- (1,3,5-dithiazin-5-yl) ethyl-1,3,5- dithiazine (7)
содержание которого в реакционной смеси при 80°С составляет ~90%, наряду с (7) наблюдается образование тиазетидина (8).the content of which in the reaction mixture at 80 ° С is ~ 90%; along with (7), the formation of thiazetidine is observed (8).
Перечисленными выше способами не могут быть получены 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазины из амидов карбоновых кислот алифатического ряда (форм-, ацетамид).The above methods can not be obtained 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazines from amides of carboxylic acids of the aliphatic series (form-, acetamide).
Предлагаемый нами способ синтеза 5-ацил-пергидро-1,3,5-днтиазинов заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) с водными растворами амидов в присутствии буферного раствора бутанол-бутилат натрия. Реакция осуществляется при соотношении амид:формальдегид, равном 1:3, при температуре 40°C и постоянном перемешивании в течение 6 часов. Образуются кристаллические 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазины (9).Our proposed method for the synthesis of 5-acyl-perhydro-1,3,5-dthiazines consists in the interaction of an aqueous solution of formaldehyde saturated with hydrogen sulfide (37%) with aqueous solutions of amides in the presence of a buffer solution of sodium butanol-butylate. The reaction is carried out at an amide: formaldehyde ratio of 1: 3, at a temperature of 40 ° C and with constant stirring for 6 hours. Crystalline 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazines are formed (9).
Реакция протекает по схеме:The reaction proceeds according to the scheme:
При проведении реакции при более высокой температуре наблюдается осмоление целевого продукта реакции, а при более низкой температуре реакция протекает с низкой конверсией. В присутствии других каталитических систем: Et3N, EtONa/EtOH, К2СО3, NaOH, HCl образование 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазина не наблюдалось.When carrying out the reaction at a higher temperature, the target product of the reaction is ground, and at a lower temperature the reaction proceeds with a low conversion. In the presence of other catalytic systems: Et 3 N, EtONa / EtOH, K 2 CO 3 , NaOH, HCl, the formation of 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazine was not observed.
Отличия предлагаемого способаThe differences of the proposed method
Таким образом, в литературе описаны способы получения замещенных пергидро-дитиазинов, оксатиазинов, диоксазинов и тиазетидина тиометилированием алифатических моно-, диаминов и аминокислот, а в предлагаемом нами способе синтеза получаются 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазины из форм-, трифторацетамидамов карбоновых кислот алифатического ряда.Thus, the literature describes methods for producing substituted perhydrodithiazines, oxathiazines, dioxazines and thiazetidine by thiomethylation of aliphatic mono-, diamines and amino acids, and in our synthesis method we obtain 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazines from form- , trifluoroacetamidamides of carboxylic acids of the aliphatic series.
Преимущества предлагаемого способаThe advantages of the proposed method
На основании предложенного способа можно селективно получать 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазины, синтез которых в литературе не описан.Based on the proposed method, it is possible to selectively obtain 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazines, the synthesis of which is not described in the literature.
Способ поясняется примерами:The method is illustrated by examples:
ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, снабженный магнитной мешалкой, обратным холодильником, газопроводящей трубкой и капельной воронкой, при температуре 40°С помещают 3 моля формальдегида (37% водный раствор), барботированием насыщают раствор формальдегида сероводородом в течение 2 часов. Параллельно в стеклянном стакане формамид при постоянном перемешивании смешивают со свежеприготовленным раствором бутилата натрия в бутаноле в мольном соотношении компонентов 1:2. Приготовленный раствор прикапывают в реактор с насыщенным сероводородом формалин и перемешивают 4 часа, поддерживая необходимую температуру (40°С). После фильтрования выделяют кристаллический 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазин с выходом 40%.EXAMPLE 1. In a glass reactor equipped with a magnetic stirrer, reflux condenser, gas tube and dropping funnel, 3 moles of formaldehyde (37% aqueous solution) are placed at 40 ° C, and the formaldehyde solution is bubbled into hydrogen sulfide for 2 hours. In parallel, in a glass beaker, formamide is mixed with constant stirring with a freshly prepared solution of sodium butylate in butanol in a 1: 2 molar ratio of components. The prepared solution is added dropwise to a formalin saturated with hydrogen sulfide reactor and stirred for 4 hours, maintaining the required temperature (40 ° C). After filtration, crystalline 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazine is isolated in 40% yield.
Спектральные характеристики 5-формил-пергидро-1,3,5-дитиазина:Spectral characteristics of 5-formyl-perhydro-1,3,5-dithiazine:
Выход 40%, т.пл. 84-86°С Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., C6D6, ТФУК): 2.97 (с, 2Н, Н2С(2)); 3.62 (с, 4Н, Н2С(4,6)); 10.50 (с, налож. сигнал растворителя, Н2С(9)); Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., C6D6 ТФУК): 29.57 (т, С(2)); 50.01 (т. С(4,6)); 161.47 (с, С(7)).Yield 40%, mp. 84-86 ° C. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, C 6 D 6 , TFA): 2.97 (s, 2H, H 2 C (2)); 3.62 (s, 4H, H 2 C (4.6)); 10.50 (s, superimposed signal of solvent, Н 2 С (9)); 13 C NMR spectrum (δ, ppm, C 6 D 6 TFA): 29.57 (t, C (2)); 50.01 (t. C (4.6)); 161.47 (s, C (7)).
ПРИМЕР 2. Аналогичным способом из амида трифторуксусной кислоты получают 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазин с выходом 95%.EXAMPLE 2. In a similar manner, 5-acyl-perhydro-1,3,5-dithiazine is obtained from trifluoroacetic acid amide in a yield of 95%.
Спектральные характеристики 5-трифторацил-пергидро-1,3,5-дитиазина:Spectral characteristics of 5-trifluoroacyl-perhydro-1,3,5-dithiazine:
Выход 95%, т.пл. 123-124°С Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., С6D6, ТФУК): 3.90 (с, 2Н, Н2С(2)); 4.5 (с, 4Н, H2C(4,6)). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц, C6D6, ТФУК): 34.64 (т, С(2)); 50.12 (т, С(4,6)); 115.01 (к, 1JC-F=1231.0, C(9)); 160.00 (к, 2JC-F=171.0, C(7)).Yield 95%, mp. 123-124 ° C. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, C 6 D 6 , TFA): 3.90 (s, 2H, H 2 C (2)); 4.5 (s, 4H, H 2 C (4.6)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz, C 6 D 6 , TFA): 34.64 (t, C (2)); 50.12 (t, C (4.6)); 115.01 (q, 1 J CF = 1231.0, C (9)); 160.00 (q, 2 J CF = 171.0, C (7)).
* - Спектры ЯМР 1Н зарегистрированы на спектрометре "Bruker AM-300" (300 МГц) и "Tesla BS-487" (100 МГц), ЯМР 13С на спектрометре "Jeol FX 90Q" (89.55 и 22.50 МГц), внутренний стандарт ТМС, растворитель CDCl3 и d-ДМСО.* - 1 H NMR spectra were recorded on a Bruker AM-300 spectrometer (300 MHz) and Tesla BS-487 (100 MHz), 13 C NMR on a Jeol FX 90Q spectrometer (89.55 and 22.50 MHz), internal standard TMS, solvent CDCl 3 and d-DMSO.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005122391/04A RU2291150C1 (en) | 2005-07-14 | 2005-07-14 | Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005122391/04A RU2291150C1 (en) | 2005-07-14 | 2005-07-14 | Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2291150C1 true RU2291150C1 (en) | 2007-01-10 |
Family
ID=37761201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005122391/04A RU2291150C1 (en) | 2005-07-14 | 2005-07-14 | Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2291150C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447072C2 (en) * | 2010-01-11 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide |
| RU2465287C1 (en) * | 2011-10-28 | 2012-10-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing sulphur-containing polyacrylamide derivatives |
| RU2551685C1 (en) * | 2013-11-05 | 2015-05-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of obtaining 1,7-dithia-3,5-diasacycloalkan-4-ones |
-
2005
- 2005-07-14 RU RU2005122391/04A patent/RU2291150C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Алеев Р.В. и др. Докл. АН СССР. 1988, 303, 873-875. Кракова Р.В. и др. Нефтехимия 2002, №5, с.382-385. Kurchan A.N., Kutateladze A.G. Org.Lett. 2002, 4(23), 4129-4131. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447072C2 (en) * | 2010-01-11 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide |
| RU2465287C1 (en) * | 2011-10-28 | 2012-10-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing sulphur-containing polyacrylamide derivatives |
| RU2551685C1 (en) * | 2013-11-05 | 2015-05-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Method of obtaining 1,7-dithia-3,5-diasacycloalkan-4-ones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2447072C2 (en) | Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide | |
| CN114456121B (en) | Synthesis method of 1,2, 4-triazole derivative | |
| WO2022162132A1 (en) | Novel synthesis of salcaprozic acid by amide formation | |
| RU2291150C1 (en) | Method for preparing 5-acylperhydro-1,3,5-dithiazines | |
| RU2342370C1 (en) | "method of obtaining n-[1',3',5'-dithiazinan-5'-yl-carbonyl]-1,3,5-dithiazinan-5-carboxamide" | |
| RU2291865C1 (en) | Method for preparing 5-[ortho-(para)-hydroxyphenyl]-1,3,5-dithiazines | |
| RU2323933C1 (en) | "method for preparation of 3-thia-1,5-diazabicyclo[4,3,1]decane and 5-[4-(1,3,5-dithiazinane-5-yl)butyl] 1,3,5-dithiazinane mixture" | |
| RU2310646C1 (en) | Method for preparing 1-(n-phenylamino)-1,2-dihydro[60]fullerene | |
| RU2342369C1 (en) | Method of obtaining 5-(1,3,5-dithiazinan-5-sulfanyl)-phenyl) -1,3,5-dithiazinan | |
| RU2291864C1 (en) | Method for preparing n-methylene-4h-1,3,5-dithiazinyl-5(6h)-amine | |
| RU2291151C1 (en) | Method for preparing n-phenyl-1,3,5-dithazine-5-amine | |
| Ozerova et al. | Synthesis of New Nitroamino-Containing 1, 2, 4-Triazines by Reaction of 1-Amino-2-nitroguanidine with α-Diketones | |
| RU2342371C2 (en) | Method of obtaining 5-acetylsaliciloyl-1,3,5-dithiazinan | |
| CN114478300A (en) | Novel acyl chloride catalyst and preparation method and application thereof | |
| RU2496777C2 (en) | Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides | |
| CN115286553A (en) | Preparation method of indole compound | |
| CN101531621A (en) | Method for preparing guanidine compound | |
| RU2305098C1 (en) | Method for preparing di-[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidine-2-yl)methyl]sulfide | |
| RU2385859C2 (en) | Method of producing 1-phenoxy-1,2-dihydro[60]fullerene | |
| JP2021191734A (en) | Urea derivative manufacturing method | |
| RU2333908C1 (en) | Method for obtaining 2-ethyl-3,5-dimethylpiridin | |
| RU2309941C1 (en) | Method for preparing 1-(n,n-diphenylamino)-1,2-dihydro[60]fullerene | |
| RU2327693C1 (en) | Method of obtaining 2,4-bis(1,3,5-dithiazanine-5-yl)-4-oxo-oleic acid | |
| RU2490264C2 (en) | Method for phase production of 1,7,13,19,25,31,37,43-octathia-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35,39,41,45,47-hexadecaazacyclooctatetracontane-4,10,16,22,28,34,40,46-octathione and 5,6-dihydro-2h-thiadiazine hydroiodide | |
| RU2317975C1 (en) | N-methylformamide production process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070715 |