RU2282633C9 - Способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[c]изохроменов - Google Patents
Способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[c]изохроменов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2282633C9 RU2282633C9 RU2005109767/04A RU2005109767A RU2282633C9 RU 2282633 C9 RU2282633 C9 RU 2282633C9 RU 2005109767/04 A RU2005109767/04 A RU 2005109767/04A RU 2005109767 A RU2005109767 A RU 2005109767A RU 2282633 C9 RU2282633 C9 RU 2282633C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- methyl
- means hydrogen
- derivatives
- dihydrofuro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 11
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- -1 isochromen ketone Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007100 recyclization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 150000008372 isochromenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- MFJCPDOGFAYSTF-UHFFFAOYSA-N 1H-isochromene Chemical class C1=CC=C2COC=CC2=C1 MFJCPDOGFAYSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NFNJOSCVDLUCRD-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethanol Chemical compound O1C(C)=CC=C1C(C)(O)C1=CC=CC=C1 NFNJOSCVDLUCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 0 C*c1c(*)cc(CO)c(C(c2ccc(C)[o]2)c2ccc(C)[o]2)c1 Chemical compound C*c1c(*)cc(CO)c(C(c2ccc(C)[o]2)c2ccc(C)[o]2)c1 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylfuran Chemical class CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRBNIXMTWSDJU-UHFFFAOYSA-N 2-benzylfuran Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CO1 MLRBNIXMTWSDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002512 isocoumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения новых соединений-1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов общей формулы:
Ia R=Н, R1-Н; Iб R=Br, R1=Н; Iв R=Cl, R1=Н; Iг R=Н, R1=Br; Iд R=Н, R1=CL; Ie R=-0-CH3, R1=H,
заключающийся в образовании конденсированной тетрациклической системы в результате последовательного протекания реакций рециклизации фуранового кольца производных 2-бис(5-метил-2-фурил)метил) фенилметанола и вторичной циклизации образующегося изохроменового кетона, при кипячении раствора производных 2-бис(5-метил-2-фурил)метил)фенилметанола.
в этаноле в присутствии спиртового раствора хлороводорода в течение 15-40 минут. Технический результат - получение новых производных изохроменов, обладающих потенциальной противовоспалительной активностью. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений - тетрациклических производных изохроменов.
Изобретение относится к разработке способа получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов общей формулы I, которые могут найти применение как вещества, обладающие потенциальной противовоспалительной активностью [E.F. da Silva, E.J. Barreiro. J.Braz. Chem. Soc. 1993, vol.4, №1, 40-44.], а также в качестве анальгетиков [M.R.L. Santos, E.J. Barreiro, R. Braz-Filho and A.L.P. Miranda, J. Braz. Chem. Soc. 1997, vol.8, №5, 471-478.
Ia R=H, R1=H; Iб R=Br, R1=H; Iв R=Cl, R1=H; Iг R=H, R1=Br; Iд R=H, R1=Cl; Ie R=-O-СН3, R1=H.
Синтез веществ подобной структуры в литературе не описан.
Известно использование производных бензилфурана для синтеза тетрациклических производных изокумарина [А.V.Gutnov, V.Т.Abaev, A.V.Butin, A.S.Dmitriev // J. Org. Chem. - 001. - Vol.66. - Р.8685-8686]. По этому методу образование тетрациклических производных с выходом до 30% происходит при обработке соответствующих 2-карбоксиарил-бис(5-метилфур-2-ил)метанов спиртовым раствором хлороводорода:
Нами предложен метод синтеза производных изохромена рециклизацией 2-бис(5-метил-2-фурил)метил)фенилметанолов в аналогичных условиях.
Задача изобретения - разработка способа получения тетрациклических производных изохромена - 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов I, снижение времени конверсии исходного вещества, уменьшение осмоления реакционной массы и, как следствие, повышение выхода целевых продуктов.
Поставленная задача решается таким образом, что способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов общей формулы I,
включающий образование конденсированной тетрациклической системы в результате последовательного протекания реакций рециклизации фуранового кольца производных 2-бис(5-метил-2-фурил)метил)фенилметанола и вторичной циклизации образующегося изохроменового кетона, осуществляют при кипячении раствора производных 2-бис(5-метил-2-фурил)метил)фенилметанола в этаноле в присутствии спиртового раствора хлороводорода в течение 15-40 минут.
Ia R=H, R1=H; Iб R=Br, R1=H; Iв R=Cl, R1=H; Iг R=H, R1=Br; Iд R=H, R1=Cl; Ie R=-O-СН3, R1=H.
Применение в качестве растворителя этанола объясняется лучшей растворимостью в нем исходных соединений.
Использование в качестве кислотного катализатора этанола, насыщенного хлороводородом, дает возможность поддерживать необходимую концентрацию кислого катализатора в ходе реакции, тем самым снизить осмоление реакционной массы.
С целью сокращения времени конверсии исходного вещества, снижения степени осмоления реакционной смеси за счет уменьшения времени контакта с кислым катализатором и увеличения выхода целевого продукта целесообразно проводить реакцию при более высокой температуре (табл.1, пп.1-5)
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата.
Индивидуальность и строение синтезированных соединений I подтверждены данными ПМР-спектроскопии и элементного анализа.
Примеры осуществления заявляемого способа получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов I:
Пример 1.
1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен (Ia)
13 г (0,046 моль) 2-ди(5-метил-2-фурил)метилфенилметанола растворяют в 150 мл этанола и добавляют 60 мл раствора HCl в этаноле (100 г HCl (газ) на 200 г этанола). Смесь термостатируют при 20°С в течение 10 ч. По окончании реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливают в воду и нейтрализуют NaHCO3, экстрагируют CH2Cl2. Экстракт сушат над Na2SO4 и упаривают досуха при пониженном давлении. Масло растворяют в 100-150 мл петролейного эфира, добавляют активированный уголь и пропускают через слой силикагеля. Раствор оставляют кристаллизоваться при температуре ниже 0°С. Выход 37% (4,3 г) соединения Ia.
tпл=92-93°С.
Найдено для C18H16О2,%: С 81,82; Н 6,13; О 12,09; вычислено: С 81,79; Н 6,10; О 12,11.
ПМР спектр (250 МГц, CDCl3,): 2.06 (с, 3Н, СН3), 2.46 (с, 3Н, СН3), 2.68 (д, J=6.7 Hz, 2Н, СН2), 5.02 (с, 2Н, СН2), 5.29 (t, J=6.7 Hz, 1H,=CH), 6.23 (с, 1H, HFur), 7.05-7.09 (м, 1H, НAr), 7.15-7.22 (м, 1H, НAr), 7.29-7.36 (м, 1Н,НAr), 7.97-8.01 (м, 1Н, НАг).
Пример 2.
1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен (1а) получают аналогичным образом, используя 13 г (0,046 моль) 2-ди(5-метил-2-фурил)метилфенилметанола и 150 мл этанола при добавлении 60 мл раствора HCl в этаноле (100 г на 200 г). Смесь термостатируют при t=35°С в течение 6 ч. Выход продукта реакции в этом случае составляет 40% (4,6 г).
Пример 3.
1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен (1а) получают аналогичным образом, используя 13 г (0,046 моль) 2-ди(5-метил-2-фурил)метилфенилметанола и 150 мл этанола при добавлении 60 мл раствора HCl в этаноле (100 г на 200 г). Смесь термостатируют при t=55°С в течение 1,5 ч. Выход продукта реакции в этом случае составляет 44% (5,1 г).
Пример 4.
1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен (la) получают аналогичным образом, используя 13 г (0,046 моль) 2-ди(5-метил-2-фурил)метилфенилметанола и 150 мл этанола при добавлении 60 мл раствора HCl в этаноле (100 г на 200 г). Смесь термостатируют при 1=65°С в течение 0,4 ч. Выход продукта реакции в этом случае составляет 53% (6,1 г).
Пример 5.
1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромен (Ia) получают аналогичным образом, используя 13 г (0,046 моль) 2-ди(5-метил-2-фурил)метилфенилметанола и 150 мл этанола при добавлении 60 мл раствора HCl в этаноле (100 г на 200 г). Смесь кипятят в течение 0,25 ч. Выход продукта реакции в этом случае составляет 58% (6,7 г).
В таблице 1 приведены данные о влиянии температуры проведения реакции на выход 1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромена (1а) и время конверсии исходного 2-ди(5-метил-2-фурил)метилфенилметанола (примеры 1-5).
| Таблица 1 | |||
| № | Температура реакции, °С | Время конверсии исходного спирта, τ ч | Выход продукта реакции, % |
| 1 | 20 | 10,0 | 37 |
| 2 | 35 | 6,0 | 40 |
| 3 | 55 | 1,5 | 44 |
| 4 | 65 | 0,40 | 53 |
| 5 | кипение | 0,25 | 58 |
Как видно из таблицы, при повышении температуры выход целевого продукта повышается, так как уменьшается время конверсии исходного вещества и снижается степень осмоления реакционной смеси.
Таким образом, оптимальный выход 1,11-диметил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохромена (Ia) достигается при проведении реакции при кипячении. Общая продолжительность реакции составляет 15 мин.
Заявляемым способом получен ряд 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов Iб-е, выходы, температуры плавления и спектральные характеристики которых приведены в таблице 2.
| Таблица 2 Выходы и физико-химические характеристики 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов Iб-е |
|||||||||
| № | Заместители | Выход, % | Время реакции, мин. | tпл, °C | Найдено, % Вычислено, % | ПМР-спектр (250 МГц, CDCl3), δ (м.д.), КССВ (J, Гц) | |||
| R | R1 | С | Н | Hal | |||||
| Iб | Br | Н | 40,0 | 20 | 92-93 |
 |
 |
 |
2.05 (с, 3Н, СН3), 2.44 (с, 3Н, СН3), 2.66 (д, J=6.7 Hz, 2Н, СН2), 4.97 (с, 2Н, CH2), 5.28 (т, J=6.7 Hz, 1H, =СН), 6.22 (с, 1H, HFur), 7.21 (д, J=2.1 Hz, 1H, HAr), 7.43 (д.д, J=2.1, 8.4 Hz, 1H, НAr), 7.87 (д, J=8.4 Hz, 1Н,HAr) |
| Iв | Cl | Н | 42,0 | 20 | 110-112 |
 |
 |
 |
2.05 (с, 3Н, СН3), 2.44 (с, 3Н, СН3), 2.66 (д, J=6.7 Hz, 2Н, СН2), 4.97 (с, 2Н, СН2), 5.28 (т, J=6.7 Hz, 1H,=СН), 6.23 (с, 1H, HFur), 7.06 (д, J=2.2 Hz, 1H, НAr), 7.28 (д.д, J=2.2, 8.4 Hz, 1H, НAr), 7.93 (д, J=8.4 Hz, 1Н,HAr) |
| Iг | Н | Br | 36,8 | 40 | 120-121 |
|
|
|
2.05 (с, 3Н, СН3), 2.46 (с, 3Н, СН3), 2.66 (д, J=6.7 Hz, 2Н, CH2), 4.96 (с, 2Н, СН3), 5.27 (т, J=6.7 Hz, 1H,=СН), 6.22 (с, 1H, HFur), 6.92 (д. J=7.9 Hz, 1H, НAr), 7.30 (д.д, J=1.6, 7.9 Hz, 1H, НAr), 8.12 (д, J=1.6 Hz, 1Н,НAr) |
| Iд | Н | Cl | 39,8 | 40 | 99-101 |
|
|
|
2.05 (с, 3Н, СН3), 2.44 (с, 3Н, СН3), 2.66 (д, J=6.7 Hz, 2Н, СН2), 4.98 (с, 2Н, СН2), 5.27 (т, J=6.7 Hz, 1H,=СН), 6.23 (с, 1H, HFur), 6.98 (д, J=7.9 Hz, 1H, HAr), 7.14 (д.д,.7=2.0, 7.9 Hz, 1H, НAr), 7.9 (д,.7=2.0 Hz, 1H, НAr) |
| Ie | -O-СН3 | Н | 70,0 | 20 | 89-90 |
 |
 |
2.05 (с, 3Н, СН3), 2.44 (с, 3Н, СНз), 2.65 (д,.7=6.7 Hz, 2Н, СН2), 3.82 (с, 3Н, ОСН3), 4.99 (с, 2Н, СН2), 5.28 (т,.7=6.7 Hz, 1H,=СН), 6.22 (с, 1H, HFur), 6.64 (д,.7=2.6 Hz, 1H, НAr), 6.87 (д.д, 7=2.6, 8.6 Hz, 1H, НAr), 7.93 (д, J=8.6 Hz, 1H, HAr) | |
Claims (1)
- Способ получения 1,11 -диалкил-3,5-дигидрофуро-[2',3':3,4]циклогепта[с]изохроменов I общей формулы
Ia R=H, R1-H; Iб R=Br, R1=H; Iв R=Cl, R1=H; Iг R=H, R1=Br; Iд R=H, R1=Cl; Ie R=-O-CH3, R1=Н,заключающийся в образовании конденсированной тетрациклической системы в результате последовательного протекания реакций рециклизации фуранового кольца производных 2-бис(5-метил-2-фурил)метил) фенилметанола и вторичной циклизации образующегося изохроменового кетона при кипячении раствора производных 2-бис(5-метил-2-фурил)метил)фенилметанола
в этаноле в присутствии спиртового раствора хлороводорода в течение 15-40 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005109767/04A RU2282633C9 (ru) | 2005-04-04 | 2005-04-04 | Способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[c]изохроменов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005109767/04A RU2282633C9 (ru) | 2005-04-04 | 2005-04-04 | Способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[c]изохроменов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2282633C1 RU2282633C1 (ru) | 2006-08-27 |
| RU2282633C9 true RU2282633C9 (ru) | 2007-01-20 |
Family
ID=37061283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005109767/04A RU2282633C9 (ru) | 2005-04-04 | 2005-04-04 | Способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[c]изохроменов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2282633C9 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2418578C1 (ru) * | 2009-12-08 | 2011-05-20 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | ПРИМЕНЕНИЕ 4,7-ДИМЕТИЛ-2-(ПРОП-1-ЕНИЛ)-3,4,4a,5,8,8a-ГЕКСАГИДРО-2Н-ХРОМЕН-4,8-ДИОЛА В КАЧЕСТВЕ АНАЛЬГЕЗИРУЮЩЕГО СРЕДСТВА |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2506079C1 (ru) * | 2013-01-10 | 2014-02-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | 2-(3-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-4,7-ДИМЕТИЛ-3,4,4а,5,8,8а-ГЕКСАГИДРО-2Н-ХРОМЕН-4,8-ДИОЛ В КАЧЕСТВЕ АНАЛЬГЕЗИРУЮЩЕГО СРЕДСТВА |
| RU2549574C1 (ru) * | 2014-03-13 | 2015-04-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | (E)-2-(4-{[3-(2,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)АКРИЛАМИДО]МЕТИЛ}-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-2-ИЗОПРОПИЛ-9-(4-МЕТИЛПИПЕРАЗИН-1-ИЛ)-3,7-ДИОКСО-3,7-ДИГИДРО-2H-ФУРО[3,2-g]ХРОМЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ |
| RU2657732C1 (ru) * | 2017-12-27 | 2018-06-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения производных 5Н-фуро[3,2-c]изохромен-5-она |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU876058A3 (ru) * | 1977-07-15 | 1981-10-23 | Герот-Фармацойтика Гмбх (Фирма) | Способ получени производных фурокумарина |
| RU99115475A (ru) * | 1996-12-23 | 2001-05-20 | Корнинг Инкорпорейтед | (бензофуран)нафтопираны, составы и (со)полимерные матрицы, их содержащие |
-
2005
- 2005-04-04 RU RU2005109767/04A patent/RU2282633C9/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU876058A3 (ru) * | 1977-07-15 | 1981-10-23 | Герот-Фармацойтика Гмбх (Фирма) | Способ получени производных фурокумарина |
| RU99115475A (ru) * | 1996-12-23 | 2001-05-20 | Корнинг Инкорпорейтед | (бензофуран)нафтопираны, составы и (со)полимерные матрицы, их содержащие |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Gutnov Andrey V., J.Org.Chem., 2001, 66(25), p.8685-8686. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2418578C1 (ru) * | 2009-12-08 | 2011-05-20 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | ПРИМЕНЕНИЕ 4,7-ДИМЕТИЛ-2-(ПРОП-1-ЕНИЛ)-3,4,4a,5,8,8a-ГЕКСАГИДРО-2Н-ХРОМЕН-4,8-ДИОЛА В КАЧЕСТВЕ АНАЛЬГЕЗИРУЮЩЕГО СРЕДСТВА |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2282633C1 (ru) | 2006-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1394155A2 (de) | 5-Nitrobenzofurane | |
| JP2016500106A (ja) | スピロ環状イソキサゾリン誘導体の合成 | |
| Sá et al. | Synthesis of allylic thiocyanates and novel 1, 3-thiazin-4-ones from 2-(bromomethyl) alkenoates and S-nucleophiles in aqueous medium | |
| CN112961041A (zh) | 儿茶酚类化合物及其制备方法和应用 | |
| Jiang et al. | Mg (ClO4) 2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C | |
| RU2282633C9 (ru) | Способ получения 1,11-диалкил-3,5-дигидрофуро[2',3':3,4]циклогепта[c]изохроменов | |
| Škorić et al. | Observation of the primary intermediates in the photochemistry of o-vinylstyrylfurans | |
| US6342613B1 (en) | Process for the synthesis of 5-(α-hydroxyalkyl) benzo[1,3]dioxols | |
| CN112142660A (zh) | 一种简便高效合成4-芳基丁酸衍生物的方法 | |
| Narita et al. | A novel approach to oxazole-containing diterpenoid synthesis from plant roots: salviamines E and F | |
| CN107129515B (zh) | 一种合成天然产物Cyanolide A类似物的新方法 | |
| Hajipour et al. | Silicasulfuric Acid/NaNO 2 as a New Reagent for Deprotection of S, S-Acetals under Solvent-free Conditions | |
| Yin et al. | Acid catalysed rearrangement of a spiroketal enol ether. An easy synthesis of chrycorin | |
| Soleimani et al. | Direct synthesis of xanthenes from benzyl alcohols using choline peroxydisulfate ionic liquid as a reagent under otherwise solvent-free conditions | |
| JP5334435B2 (ja) | 光学活性アミノアセタール誘導体の製造方法 | |
| CN113501828B (zh) | 2，8-二氧杂螺[4.5]癸烷-1-酮及其制备方法和应用 | |
| Budak et al. | Preparation of diethyl malonate adducts from chalcone analogs containing a thienyl ring | |
| RU2806043C1 (ru) | Способ получения 1-метил-N-арил-3-оксо-8-фенил-2-окса-6-тиабицикло[2.2.2]октан-5-карбоксамидов | |
| KR101069699B1 (ko) | 나프토피란계 광변색 염료의 제조에 사용되는 중간체의 제조방법 | |
| KR101446017B1 (ko) | 고 입체순도를 갖는 4-알킬-5-아릴 5-원고리 설파미데이트의 제조방법 | |
| CN111018771B (zh) | 一种合成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法 | |
| Shen et al. | An efficient synthesis of enantiomerically pure trans-N1, N2-dimethylcyclohexane-1, 2-diamine | |
| Gu et al. | Knoevenagel condensation between C-glycoside and active methylene compounds without catalysts | |
| KR100195888B1 (ko) | 디엘-3-메칠-시크로펜타데칸-1-온의 제조방법 | |
| RU2346947C1 (ru) | Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070405 |