RU2281278C1 - Способ получения гексафторбут-1,3-диена - Google Patents
Способ получения гексафторбут-1,3-диена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2281278C1 RU2281278C1 RU2005103266/04A RU2005103266A RU2281278C1 RU 2281278 C1 RU2281278 C1 RU 2281278C1 RU 2005103266/04 A RU2005103266/04 A RU 2005103266/04A RU 2005103266 A RU2005103266 A RU 2005103266A RU 2281278 C1 RU2281278 C1 RU 2281278C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diene
- hexafluorobut
- synthesis
- tetrachlorohexafluorobutane
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- LGPPATCNSOSOQH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobuta-1,3-diene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)=C(F)F LGPPATCNSOSOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- IRHYACQPDDXBCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)Cl IRHYACQPDDXBCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZTVZLYBCZNMWCF-UHFFFAOYSA-N homocystine Chemical compound [O-]C(=O)C([NH3+])CCSSCCC([NH3+])C([O-])=O ZTVZLYBCZNMWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ZEZGQNWKPLLTES-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical class FC(F)(F)C(Cl)(Br)C(Cl)(Br)C(F)(F)F ZEZGQNWKPLLTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению перфторированных олефинов, а именно к получению гексафторбут-1,3-диена. Способ осуществляют дегалогенированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком. Дегалогенирование проводят в воде в присутствии солей меди и минеральных кислот. Технический результат-простой, пожаробезопасный способ получения гексафторбут-1,3-диена. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области химии, к способам получения перфторированных олефинов, а именно к способу получения гексафторбут-1,3-диена.
Уровень техники.
Известен ряд способов получения гексафторбут-1,3-диена:
- Декарбоксилированием динатриевой соли октафторадипиновой кислоты [1] по схеме NaOOC(CF2)4COONa→CF2=CF-CF=CF2+CO2+NaF с выходом 30% [2]. К недостаткам способа относятся низкий выход целевого продукта и загрязненность трудноотделимыми примесями.
- Дегалогенирование смеси дибромдихлоргексафторбутанов цинком в среде этанола или пропанола-2 [3] с выходом до 30%. Основными недостатками данного метода являются низкий выход и необходимость использования органического растворителя.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявленному техническому решению является способ получения гексафторбут-1,3-диена дегалогенированием цинковой пылью в среде этанола или других органических растворителей 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана с выходом до 98% [4, 5].
Недостатками способа-прототипа являются применение пожароопасного растворителя и необходимость стадии очистки целевого продукта от следов органических растворителей.
Раскрытие изобретения.
Задачей создания изобретения является разработка простого, пожаробезопасного способа получения гексафгорбут-1,3-диена.
Поставленная задача решается способом получения гексафторбут-1 3-диена, предусматривающим дегалогенирование 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком в водной среде в присутствии солей меди и минеральных кислот.
Вышеперечисленные признаки позволяют обеспечить пожаробезопасность процесса, значительно упростить его.
Осуществление изобретения.
Изобретение поясняется описанием конкретного, но не ограничивающего его примера реализации.
Пример 1. Синтез гексафторбут-1,3-диена.
В колбу вместимостью 0,5 л, с мешалкой и обратным холодильником, загружают 200 г воды, 50 г цинкового порошка и 100 г 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана, 1 мл 37% соляной кислоты, 0,1 г CuCl2.
При интенсивном перемешивании нагревают содержимое колбы до 50÷70°С и выдерживают в течение 3 часов. Продукт реакции, прошедший через обратный холодильник, конденсируют в ловушке, охлаждаемой сухим льдом. Получают 52 г продукта с содержанием гексафторбут-1,3-диена 93%, выход 91%. Результаты примеров 1÷4 приведены в таблице.
| Таблица | |||||||||
| № | Вода, г | 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутан, г | Кислота | Количество, г | Соль меди | Кол-во, г | Темп. реак., °С | Время, ч | Выход, % |
| 1 | 200 | 100 | HCl | 1,2 | CuCl2 | 0.1 | 50-70 | 3 | 91 |
| 2 | 100 | 100 | HBr | 1,5 | CuBr2 | 0,15 | 70-90 | 1,5 | 81 |
| 3 | 50 | 100 | H2SO4 | 1,0 | CuSO4 | 0,2 | 60-80 | 4 | 83 |
| 4 | 150 | 100 | Н3PO4 | 2,0 | CuCl2 | 0,1 | 40-50 | 7 | 92 |
Литература
1. Англ. Патент 81732, 29.07.59.
2. Патент США 2733277, 31.01.1956.
3. Dědek V., u.a. J.Fluor. Chem. 1986, 31, №4, 363-379.
4. Англ. Патент 774103, 8.05.57.
5. Патент США 2894042, 7.07.59 - прототип.
Claims (1)
- Способ получения гексафторбут-1,3-диена дегалогенированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком, отличающийся тем, что дегалогенирование проводят в воде в присутствии солей меди и минеральных кислот.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005103266/04A RU2281278C1 (ru) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Способ получения гексафторбут-1,3-диена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005103266/04A RU2281278C1 (ru) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Способ получения гексафторбут-1,3-диена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2281278C1 true RU2281278C1 (ru) | 2006-08-10 |
Family
ID=37059596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005103266/04A RU2281278C1 (ru) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Способ получения гексафторбут-1,3-диена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2281278C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2817152C1 (ru) * | 2022-08-18 | 2024-04-11 | Чжэцзян Рисерч Инститьют Ов Кемикал Индастри Ко., Лтд | Способ и система получения гексафтор-1,3-бутадиена |
-
2005
- 2005-02-08 RU RU2005103266/04A patent/RU2281278C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Синтезы фторорганических соединений. Под ред. акад. И.Л.КНУНЯНЦА. - М.: Химия, 1973, с.17. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2817152C1 (ru) * | 2022-08-18 | 2024-04-11 | Чжэцзян Рисерч Инститьют Ов Кемикал Индастри Ко., Лтд | Способ и система получения гексафтор-1,3-бутадиена |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10421714B2 (en) | Process for preparing mesotrione | |
| Jadhav et al. | Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature | |
| EP0153223B1 (fr) | Procédé de préparation de para acyloxybenzènesulfonates par catalyse basique | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| CN113773183A (zh) | 光催化合成1,2-联烯基酮的方法 | |
| EP0153222B1 (fr) | Procédé de préparation de para acyloxybenzènesulfonates par catalyse acide | |
| RU2281278C1 (ru) | Способ получения гексафторбут-1,3-диена | |
| CN101386589B (zh) | 芳基氟化硫型氟代试剂及其制备方法 | |
| CN104169255B (zh) | 用于分离氟化产物的工艺 | |
| CN103694153B (zh) | 肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法 | |
| TWI623520B (zh) | 製備雙（３－胺基苯基）二硫化物及３－胺基硫醇之方法 | |
| WO2008102375A2 (en) | A process for preparation of highly pure isotretinoin | |
| JP4279092B2 (ja) | アダマンチルエステル化合物の製造方法 | |
| RU2344126C1 (ru) | Способ получения метансульфокислоты | |
| CN102108045A (zh) | 一种一氯乙醛的合成方法 | |
| CA2520018C (en) | Process for the production of 9-cis retinoic acid | |
| RU2744834C2 (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-гидроксипиколиновых кислот | |
| CN101102992A (zh) | 2,2’-双(三氟甲基)-4,4’-二氨基联苯的制备方法 | |
| RU2757739C1 (ru) | Способ получения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| FR2663024A1 (fr) | Procede de preparation d'acide (2-hydroxyphenyl) acetique. | |
| RU2286335C2 (ru) | Способ получения аминоуксусной кислоты | |
| CN1721392A (zh) | N，n－二甲基氯乙酰胺的制备方法 | |
| RU2129114C1 (ru) | Способ получения третичного бутилхлорида | |
| CN117069556A (zh) | 一种烷基芳基酮类化合物的制备方法及其应用 | |
| EP4015499A1 (en) | Method for preparing ester compound based on eco-friendly and high-efficiency esterification reaction using salt ion-exchange method, and compound thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080209 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170209 |