RU2280029C1 - 4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя - Google Patents
4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя Download PDFInfo
- Publication number
- RU2280029C1 RU2280029C1 RU2005109037/04A RU2005109037A RU2280029C1 RU 2280029 C1 RU2280029 C1 RU 2280029C1 RU 2005109037/04 A RU2005109037/04 A RU 2005109037/04A RU 2005109037 A RU2005109037 A RU 2005109037A RU 2280029 C1 RU2280029 C1 RU 2280029C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- disulfostilbene
- bis
- property
- indenone
- eliciting
- Prior art date
Links
- RZDWLQZDEBWRSI-UHFFFAOYSA-N 5-(3-oxoinden-1-yl)-2-[2-[4-(3-oxoinden-1-yl)-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1(C=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC(=C(C=C1)C=CC1=C(C=C(C=C1)C1=CC(C2=CC=CC=C12)=O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)=O RZDWLQZDEBWRSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title abstract 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- -1 1-indenon-3-yl Chemical group 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 1,3-indandione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC(=O)C2=C1 UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006051 Capron® Polymers 0.000 description 1
- JXQGICFGPUAVLJ-UHFFFAOYSA-N Cc1nnc(C)[s]1 Chemical compound Cc1nnc(C)[s]1 JXQGICFGPUAVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BMYDGDFBROFGSM-KTKRTIGZSA-N OS(c1c(/C=C\c(ccc(NC(c2ccccc22)=CC2=O)c2)c2S(O)(=O)=O)ccc(NC(c2c3cccc2)=CC3=O)c1)(=O)=O Chemical compound OS(c1c(/C=C\c(ccc(NC(c2ccccc22)=CC2=O)c2)c2S(O)(=O)=O)ccc(NC(c2c3cccc2)=CC3=O)c1)(=O)=O BMYDGDFBROFGSM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001941 electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым арилендиаминам формулы
которые могут быть использованы в качестве кислотного красителя капрона, шелка и шерсти. 3 ил.
Description
Введение
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового арилендиамина, который может быть использован в качестве кислотного красителя.
Уровень техники
Известны соединения [1. Воробьева С.М., Смирнов Р.П., Воробьев Ю.Г. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 //Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1978. Т.21. Вып.10. C.1521-1525
2. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Синтез и исследование гетероциклических соединений на основе 1,3-индандиона //ЖОрХ. 1998. Т.68. Вып.6. C.1018-1020], являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения.
Однако они не обладают красящими свойствами.
Сущность изобретения
Изобретательская задача состояла в расширение арсенала технических средств, предназначенных для использования по определенному назначению, т.е. в поиске нового соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для капрона, шелка и шерсти.
Поставленная задача решена 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбеном формулы
Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии.
В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения с аналогом.
В электронных спектрах поглощения 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена наблюдается интенсивное поглощение при 520 нм (фиг.2). Характер спектра показывает, что соединение в растворе существует преимущественно в форме мономера.
4,4/-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбен представляет собой вещество бежево-зеленого цвета, обладающее растворимостью в ДМФА, ДМСО, ацетоне, этаноле, смеси ацетона с водой, 1%-ном растворе гидроксида натрия.
Предлагаемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя для капрона, шелка, шерсти.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Для получения целевого продукта используют следующие вещества:
индандион-1,3 ТУ 6-09-10-1222-77,
этанол ТУ 6-09-4512-77,
4,4/-диамино-2,2/-дисульфокислота стильбена МРТУ 6-09-78-62.
Заявляемое соединение получено взаимодействием индандиона-1,3 с 4,4/-диамино-2,2/-дисульфокислотой стильбена в соотношении 2:1 соответственно.
Пример 1. Синтез 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена.
В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 2 г (0.014 моля) индандиона-1,3, 2.53 г (0.007 моля) 4,4/-диамино-2.2/-дисульфокислоты стильбена и 25 мл этилового спирта. Смесь кипятят в течение 8 часов. Реакционную массу охлаждают, полученный продукт отфильтровывают на следующий день. Сушат на воздухе.
Выход 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена:4.2 г (98%).
Вещество бежево-зеленого цвета в порошке, растворяется в ДМФА, ацетоне, 1%-ном растворе гидроксида натрия, т. разл. 238°С.
ЭСП в 1%-ном растворе гидроксида натрия, λmax, нм: 520 (фиг.2). ИК спектр: v, см-1: (С=O) 1727; (С=С) 1608; (С-С) 1192; (C-N) 1028; (N-H) 3481, 3415; (S=O) 1194; (C-S) 625; δ (C-H) 821; δ (O-H) 2629.
Найдено, %: С 60.8; Н 3.4; N 4.2; S 9.9. C32H22N2O8S2.
Вычислено, %: С 61.4; Н 3.5; N 4.5; S 10.2.
Пример 2. Использование 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для капрона. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.].
Образец волокна капрона массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):
| 4,4/-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбен | 3 |
| Глауберова соль | 40 |
Модуль ванны - 50
В течение 15-30 мин нагревают ванну до 60°С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°С ванне. Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):
| Серная кислота | 0.4 |
| Вода | 50 |
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.
Пример 3. Использование 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.] идентично примеру 2. Использовали образец волокна шелка массой 1 г.
Пример 4. Использование 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.] идентично примеру 2. Использовали образец волокна шерсти массой 1 г.
Образцы выкрасок по примерам 2, 3, 4 представлены на фиг.3.
Claims (1)
- 4,4'-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен
проявляющий свойства кислотного красителя.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005109037/04A RU2280029C1 (ru) | 2005-03-29 | 2005-03-29 | 4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005109037/04A RU2280029C1 (ru) | 2005-03-29 | 2005-03-29 | 4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2280029C1 true RU2280029C1 (ru) | 2006-07-20 |
Family
ID=37028702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005109037/04A RU2280029C1 (ru) | 2005-03-29 | 2005-03-29 | 4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2280029C1 (ru) |
-
2005
- 2005-03-29 RU RU2005109037/04A patent/RU2280029C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Воробьева С.М. Диссертация кандидата хим. наук. Иваново: ИХТИ, 1976, с.137. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107501170B (zh) | 一类光谱可调的聚集诱导发光型荧光材料及其制备方法和应用 | |
| CN102911111B (zh) | 一种咔唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 | |
| CN111333641B (zh) | 一种用于四嗪类生物正交标记的增强型荧光探针及其合成 | |
| CN102491930A (zh) | 一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法 | |
| CN102775348A (zh) | 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 | |
| CN106905343B (zh) | 含有两个羟基的菲并咪唑-荧光素pH荧光探针及其制备方法 | |
| CN107253965A (zh) | 一类基于氟硼吡咯和香豆素的fret分子及其合成方法 | |
| CN109762034B (zh) | 新型对苯二甲醛缩d-氨基葡萄糖席夫碱的制备方法 | |
| CN109851546A (zh) | 一种酸性pH探针化合物及其制备方法 | |
| CN111848633A (zh) | 一类香豆素-Tr*ger’s base类Fe3+荧光探针及其制备方法 | |
| RU2280029C1 (ru) | 4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя | |
| CN103275514B (zh) | 基于吲哚克酮酸染料识别Fe离子的化学传感器及制备方法 | |
| RU2277559C1 (ru) | 3,4,17,18-ДИЦИКЛОПЕНТА[c,d]ФЕНАЛЕН-2,5,6,15,16,19-ТЕТРАГИДРО-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-ТЕТРАФЕНИЛЕН-2,2`-9,12,23,26-ТЕТРАСУЛЬФО-[c,m]-[1,6,15,20]-ТЕТРААЗАЦИКЛООКТАКОЗАН[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28], ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА И ШЕРСТИ | |
| CN107523292B (zh) | 一种锌离子荧光探针、制备方法及检测锌离子含量的方法 | |
| RU2277558C1 (ru) | 4,4′-бис(1-инденон-3-ил)-2,2′-дисульфобифенилен, проявляющий свойства прямого и кислотного красителя | |
| CN111334070A (zh) | 一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法 | |
| RU2747973C1 (ru) | 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА | |
| RU2507229C1 (ru) | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина | |
| RU2620382C1 (ru) | 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1h-инден-2-сульфокислота, обладающая свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона | |
| RU2280028C1 (ru) | 4, 4'-N, N'-БИС[5-АМИНО-6-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛИДЕН-7-(3', 4', 5'-f, g)АЦЕНАФТЕН-2, 2'-ДИСУЛЬФОБИФЕНИЛЕН] КАК ПРЯМОЙ И КИСЛОТНЫЙ КРАСИТЕЛЬ И КАК ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ДЛЯ СИНТЕЗА МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ | |
| RU2540865C1 (ru) | Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона | |
| CN111909182A (zh) | 色烯并二氮杂萘-Tr*ger’s base类Fe3+荧光探针及其制备方法与应用 | |
| RU2649400C1 (ru) | 8-амино-5-[[(4-амино-5-сульфо-1-нафтиленил)имино]-2,3-дигидро-2-фенил-1н-инден-1-илиден]амино]-1-нафтиленсульфокислота, обладающая свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона | |
| RU2330029C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| CN112939936A (zh) | 羰基氮杂环丁烷取代的萘酰亚胺类荧光染料及其合成方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070330 |