RU2215741C1 - Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения - Google Patents
Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2215741C1 RU2215741C1 RU2002129376A RU2002129376A RU2215741C1 RU 2215741 C1 RU2215741 C1 RU 2215741C1 RU 2002129376 A RU2002129376 A RU 2002129376A RU 2002129376 A RU2002129376 A RU 2002129376A RU 2215741 C1 RU2215741 C1 RU 2215741C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxylic acids
- substituted
- acids
- group
- alk
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, конкретно к сложным эфирам N-замещенных 14-гидроксиморфинанов, которые являются важными наркотическими обезболивающими и/или антагонистическими средствами - блокаторами опиатных рецепторов пролонгированного действия и к способам их получения. Описываются сложные эфиры N-замещенных 14-гидроксиморфинанов общей формулы где R - аллил, циклопропилметил, R' выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-С25 - алифатических карбоновых кислот, -C19-C25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью, -С10-C15 полинасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями, -C10-C15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС=С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n=5-10, алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот; R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк-Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями, R'' - представляет собой Н или выбирают из группы указанных кислотных остатков, равным значениям R' или отличным от них. Также описываются способы получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов. Технический результат - получение высоких выходов конечного продукта и упрощение способа их получения. 3 c. и 6 з.п. ф-лы, 6 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (9)
1. Сложные эфиры N-замещенных 14-гидроксиморфинанов общей формулы I (см. графическую часть)
где R - аллил, циклопропилметил;
R' - выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-C25 - алифатических карбоновых кислот; -С19-C25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью; -С10-C18 полиненасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями, -С10-С15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС= С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n= 5-10; алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот; R''' замещенных ароматических карбоновых кислот, где R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк - Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями;
R'' - представляет собой -Н или выбирают из группы указанных кислотных остатков, равным значениям R' или отличным от них.
где R - аллил, циклопропилметил;
R' - выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-C25 - алифатических карбоновых кислот; -С19-C25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью; -С10-C18 полиненасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями, -С10-С15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС= С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n= 5-10; алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот; R''' замещенных ароматических карбоновых кислот, где R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк - Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями;
R'' - представляет собой -Н или выбирают из группы указанных кислотных остатков, равным значениям R' или отличным от них.
2. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов общей формулы II (см. графическую часть)
где R - аллил, циклопропилметил, R'' - Н;
R' - выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-C25 - алифатических карбоновых кислот; -С19-С25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью; -С10-С18 полиненасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями; -С10-С15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС= С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n= 5-10; алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот; R''' замещенных ароматических карбоновых кислот, где R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк - Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями, путем взаимодействия N-замещенного 14-гидроксиморфинана с ацилирующим агентом в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла в среде органического растворителя, отличающийся тем, что взаимодействию подвергают 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, а в качестве ацилирующего агента используют хлорангидриды кислот, выбранных из группы указанных кислот, при этом реакцию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода, в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода.
где R - аллил, циклопропилметил, R'' - Н;
R' - выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-C25 - алифатических карбоновых кислот; -С19-С25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью; -С10-С18 полиненасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями; -С10-С15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС= С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n= 5-10; алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот; R''' замещенных ароматических карбоновых кислот, где R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк - Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями, путем взаимодействия N-замещенного 14-гидроксиморфинана с ацилирующим агентом в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла в среде органического растворителя, отличающийся тем, что взаимодействию подвергают 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, а в качестве ацилирующего агента используют хлорангидриды кислот, выбранных из группы указанных кислот, при этом реакцию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода, в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода.
3. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов по п. 2, отличающийся тем, что используют 10-20% раствор карбоната щелочного металла.
4. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов по п. 2, отличающийся тем, что в качестве хлорсодержащих углеводородов используют метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, трихлорэтилен.
5. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов общей формулы III (см. графическую часть)
где R - аллил, циклопропилметил;
R' - выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-C25 - алифатических карбоновых кислот; -С19-С25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью; -С10-С18 полиненасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями; -С10-С15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС= С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n= 5-10; алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот, R''' замещенных ароматических карбоновых кислот, где R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк - Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями,
R'' - выбирают из группы указанных кислотных остатков, равных значениям R' или отличным от них,
путем взаимодействия N-замещенного 14-гидроксиморфинана с ацилирующим агентом в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла в среде органического растворителя, отличающийся тем, что взаимодействию подвергают 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, путем последовательной двустадийной обработки последнего ацилирующим агентом, выбранным из группы хлорангидридов указанных кислот, при этом каждую стадию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода, в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода.
где R - аллил, циклопропилметил;
R' - выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков: -C19-C25 - алифатических карбоновых кислот; -С19-С25 - ненасыщенных карбоновых кислот с одной двойной связью; -С10-С18 полиненасыщенных карбоновых кислот с 2-3 двойными связями; -С10-С15 ненасыщенных кислот с тройной связью, формулы НС= С-СН2-(СН2)n-СН2-СООН, где n= 5-10; алкилзамещенных циклопропан-, дициклопропан- и трициклопропанкарбоновых кислот, где Алк - 4-15 атомов углерода, циклоалифатических карбоновых кислот, выбранных из группы циклопентан-, циклогексан-, циклогептан-, циклооктанкарбоновых кислот или их алкил производных, где Алк - 2-3 атомов углерода; полициклических карбоновых кислот с сопряженными циклами, выбранными из группы бициклогексан-бициклогептан-трициклооктанкарбоновых кислот, и спирановых карбоновых кислот, R''' замещенных ароматических карбоновых кислот, где R''' - алкил-, алкокси- или циклопропилметильная группы; алкилзамещенных каркасных карбоновых кислот, где Алк - Н, C1-C8; гетероциклических кислот и кислот со смешанными функциями,
R'' - выбирают из группы указанных кислотных остатков, равных значениям R' или отличным от них,
путем взаимодействия N-замещенного 14-гидроксиморфинана с ацилирующим агентом в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла в среде органического растворителя, отличающийся тем, что взаимодействию подвергают 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, путем последовательной двустадийной обработки последнего ацилирующим агентом, выбранным из группы хлорангидридов указанных кислот, при этом каждую стадию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода, в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода.
6. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов по п. 5, отличающийся тем, что в качестве ацилирующего агента используют одинаковые или разные хлорангидриды кислот.
7. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов по п. 5, отличающийся тем, что используют 10-20% раствор карбоната щелочного металла.
8. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов по п. 5, отличающийся тем, что используют 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида.
9. Способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов по п. 5, отличающийся тем, что в качестве хлорсодержащих углеводорода используют метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, трихлорэтилен.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002129376A RU2215741C1 (ru) | 2002-11-05 | 2002-11-05 | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002129376A RU2215741C1 (ru) | 2002-11-05 | 2002-11-05 | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2215741C1 true RU2215741C1 (ru) | 2003-11-10 |
| RU2002129376A RU2002129376A (ru) | 2004-05-10 |
Family
ID=32028268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002129376A RU2215741C1 (ru) | 2002-11-05 | 2002-11-05 | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2215741C1 (ru) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013071281A1 (en) * | 2011-11-13 | 2013-05-16 | Blanchette Rockefeller Neurosciences Institute | Esters of dcpla and methods of treatment using the same |
| RU2520222C2 (ru) * | 2008-07-30 | 2014-06-20 | Пэдью Фарма Л.П. | Аналоги бупренорфина |
| JP2015504427A (ja) * | 2011-11-13 | 2015-02-12 | ブランシェット・ロックフェラー・ニューロサイエンスィズ・インスティテュート | Ｐｋｃアクチベーターおよびその組合せ |
| RU2600736C2 (ru) * | 2009-09-08 | 2016-10-27 | Сигничер Терапьютикс, Инк. | Композиции, содержащие расщепляемые ферментами опиоидные пролекарства с модифицированным кетоном и их дополнительные ингибиторы |
| US10525055B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-07 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10533015B1 (en) | 2019-05-07 | 2020-01-14 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| CN111107849A (zh) * | 2017-07-20 | 2020-05-05 | 苏州润鑫达泰生物医药有限公司 | 抗滥用长效释放阿片样前药 |
| US10799496B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-10-13 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Naphthylenyl compounds for long-acting injectable compositions and related methods |
| US10807995B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-10-20 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Thienothiophene compounds for long-acting injectable compositions and related methods |
| US10975099B2 (en) | 2018-11-05 | 2021-04-13 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Thiophene compounds for long-acting injectable compositions and related methods |
| JP2021514971A (ja) * | 2018-02-23 | 2021-06-17 | ロデス テクノロジーズ | 新規オピオイド化合物及びその使用 |
| US11186585B2 (en) | 2018-08-17 | 2021-11-30 | Kappa-Pharma LLC | Compositions and methods of enhancing opioid receptor engagement by opioid hexadienoates and optionally substituted hexadienoates |
| RU2799339C2 (ru) * | 2019-05-07 | 2023-07-04 | Нирсум Лабораторис, Инк. | Пролекарства антагонистов опиоидных рецепторов |
-
2002
- 2002-11-05 RU RU2002129376A patent/RU2215741C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2520222C2 (ru) * | 2008-07-30 | 2014-06-20 | Пэдью Фарма Л.П. | Аналоги бупренорфина |
| RU2600736C2 (ru) * | 2009-09-08 | 2016-10-27 | Сигничер Терапьютикс, Инк. | Композиции, содержащие расщепляемые ферментами опиоидные пролекарства с модифицированным кетоном и их дополнительные ингибиторы |
| JP2015502347A (ja) * | 2011-11-13 | 2015-01-22 | ブランシェット・ロックフェラー・ニューロサイエンスィズ・インスティテュート | Ｄｃｐｌａのエステル、およびそれを用いた処置の方法 |
| JP2015504427A (ja) * | 2011-11-13 | 2015-02-12 | ブランシェット・ロックフェラー・ニューロサイエンスィズ・インスティテュート | Ｐｋｃアクチベーターおよびその組合せ |
| WO2013071281A1 (en) * | 2011-11-13 | 2013-05-16 | Blanchette Rockefeller Neurosciences Institute | Esters of dcpla and methods of treatment using the same |
| CN111107849B (zh) * | 2017-07-20 | 2024-03-29 | 苏州润鑫达泰生物医药有限公司 | 抗滥用长效释放阿片样前药 |
| CN111107849A (zh) * | 2017-07-20 | 2020-05-05 | 苏州润鑫达泰生物医药有限公司 | 抗滥用长效释放阿片样前药 |
| US10525055B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-07 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10538531B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-21 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10544154B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-28 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| JP2021514971A (ja) * | 2018-02-23 | 2021-06-17 | ロデス テクノロジーズ | 新規オピオイド化合物及びその使用 |
| US11845759B2 (en) | 2018-02-23 | 2023-12-19 | Rhodes Technologies | Opioid compounds and uses thereof |
| US10799496B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-10-13 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Naphthylenyl compounds for long-acting injectable compositions and related methods |
| US10807995B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-10-20 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Thienothiophene compounds for long-acting injectable compositions and related methods |
| US11186585B2 (en) | 2018-08-17 | 2021-11-30 | Kappa-Pharma LLC | Compositions and methods of enhancing opioid receptor engagement by opioid hexadienoates and optionally substituted hexadienoates |
| US11851439B2 (en) | 2018-08-17 | 2023-12-26 | Kappa-Pharma LLC | Compositions and methods of use for opioid hexadienoates and optionally substituted hexadienoates |
| US10975099B2 (en) | 2018-11-05 | 2021-04-13 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Thiophene compounds for long-acting injectable compositions and related methods |
| WO2020223894A1 (en) * | 2019-05-07 | 2020-11-12 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| JP2022538724A (ja) * | 2019-05-07 | 2022-09-06 | ニーサム・ラボラトリーズ・インコーポレイテッド | オピオイド受容体アンタゴニストプロドラッグ |
| RU2799339C2 (ru) * | 2019-05-07 | 2023-07-04 | Нирсум Лабораторис, Инк. | Пролекарства антагонистов опиоидных рецепторов |
| US10533015B1 (en) | 2019-05-07 | 2020-01-14 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2215741C1 (ru) | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения | |
| EP0432694B1 (de) | Aminoalkohole | |
| AU2008271862B2 (en) | Methods for one-pot N-demethylation/N-acylation of morphine and tropane alkaloids | |
| TWI635089B (zh) | 螺氧基吲哚衍生物之製造方法 | |
| RU2011135326A (ru) | Способ синтеза (1s,2r)-милнаципрана | |
| Lee et al. | Intramolecular and intermolecular Schmidt reactions of alkyl azides with aldehydes | |
| Kiss et al. | Stereoselective synthesis of hydroxylated β-aminocyclohexanecarboxylic acids | |
| Bernardi et al. | Catalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand (IED)[4+ 2] Cycloaddition of Salicylaldimines: Preparation of Optically Active 4‐Aminobenzopyran Derivatives | |
| RU2002129376A (ru) | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения | |
| JP2017008075A (ja) | 鏡像異性的に純粋なアミン | |
| AR032433A1 (es) | Proceso para la preparacion de un isomero de anillo de 5 miembros 3-sustituido y compuestos intermediarios utiles en el mismo | |
| Harding et al. | Stereoselective Synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids via intramolecular amidomercuration | |
| RU2215742C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов | |
| Robl et al. | A synthetic route for the generation of C-7 substituted azepinones | |
| JP2000034288A5 (ru) | ||
| US11708341B2 (en) | Synthesis of (S)-2-amino-4-methyl-((R)-2-methyloxirane-2-yl)-pentan-1-one and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| RU2002129377A (ru) | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов | |
| WO2002079185A1 (fr) | Procede de production de derive d'ester (dioxolenon-4-yl) methyle | |
| ES2229691T3 (es) | Procedimiento para producir acido 13-retinoico. | |
| KR100785088B1 (ko) | 두 개의 엑소 메틸렌을 가지는 고리가 접합된 락탐화합물과이의 제조방법 | |
| Pulipaka | Intramolecular ring opening reactions of aziridines by π-nucleophiles | |
| NZ789592A (en) | Synthesis of (s)-2-amino-4-methyl-1-((r)-2-methyloxirane-2-yl)- pentan-1-one and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| Yamamoto et al. | Stereochemical Studies and Synthetic Applications of Bis-β-keto Sulfoxides | |
| Karyakarte | Copper-catalyzed and promoted difunctionalization reactions of unactivated alkenes: Aminooxygenation, diamination, carboetherification and dioxygenation | |
| McCormick | Synthesis and Diversification of Bridged N-Heterocycles via Sequential Transition Metal-Catalyzed Reactions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161106 |