RU2204376C2 - Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон - Google Patents
Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон Download PDFInfo
- Publication number
- RU2204376C2 RU2204376C2 RU2000116358/14A RU2000116358A RU2204376C2 RU 2204376 C2 RU2204376 C2 RU 2204376C2 RU 2000116358/14 A RU2000116358/14 A RU 2000116358/14A RU 2000116358 A RU2000116358 A RU 2000116358A RU 2204376 C2 RU2204376 C2 RU 2204376C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition according
- amino
- composition
- phenylenediamine
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 26
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims abstract description 36
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims abstract description 36
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 25
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 claims description 35
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 25
- -1 cholinoxidases Proteins 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 9
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010031396 Catechol oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- 102000030523 Catechol oxidase Human genes 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 4
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 108010015428 Bilirubin oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 3
- 108010042687 Pyruvate Oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- 108010060059 Sarcosine Oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- 102000008118 Sarcosine oxidase Human genes 0.000 claims description 3
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010090622 glycerol oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- PTHBKNSHSCMKBV-UHFFFAOYSA-N 4,6,8-trihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-f][1]benzofuran-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C1OCC(CCO)C1=C2O PTHBKNSHSCMKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BKYQHRSVSLQLLQ-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC2=C1OCO2 BKYQHRSVSLQLLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 claims description 2
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 claims description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims description 2
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 claims description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 claims description 2
- 241000293770 Cerrena unicolor Species 0.000 claims description 2
- 241000723377 Coffea Species 0.000 claims description 2
- 244000251987 Coprinus macrorhizus Species 0.000 claims description 2
- 235000001673 Coprinus macrorhizus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000208175 Daucus Species 0.000 claims description 2
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000146398 Gelatoporia subvermispora Species 0.000 claims description 2
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 claims description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 claims description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 claims description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000751065 Monotropa hypopitys Species 0.000 claims description 2
- 241000204931 Musa sp. Species 0.000 claims description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000221961 Neurospora crassa Species 0.000 claims description 2
- 241000310787 Panaeolus papilionaceus Species 0.000 claims description 2
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 claims description 2
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 claims description 2
- 241001036965 Phellinus noxius Species 0.000 claims description 2
- 235000008092 Pistacia terebinthus subsp palaestina Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000058012 Pistacia terebinthus subsp. palaestina Species 0.000 claims description 2
- 241000789035 Polyporus pinsitus Species 0.000 claims description 2
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 claims description 2
- 241000223255 Scytalidium Species 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000222357 Trametes hirsuta Species 0.000 claims description 2
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 claims description 2
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 claims description 2
- 241000863486 Vinca minor Species 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940079889 pyrrolidonecarboxylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PTHBKNSHSCMKBV-ZETCQYMHSA-N versicol Natural products OCC[C@H]1COc2cc3C(=O)c4cc(O)cc(O)c4C(=O)c3c(O)c12 PTHBKNSHSCMKBV-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000251953 Agaricus brunnescens Species 0.000 claims 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 241000351920 Aspergillus nidulans Species 0.000 claims 1
- 241000222336 Ganoderma Species 0.000 claims 1
- 241000208565 Lignosus Species 0.000 claims 1
- 241001156632 Panaeolus sphinctrinus Species 0.000 claims 1
- 235000007685 Pleurotus columbinus Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001462 Pleurotus ostreatus Species 0.000 claims 1
- 235000001603 Pleurotus ostreatus Nutrition 0.000 claims 1
- 241000221946 Podospora anserina Species 0.000 claims 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims 1
- 244000044283 Toxicodendron succedaneum Species 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YARKTHNUMGKMGS-LQGKIZFRSA-N chembl3193980 Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(\C=N\N=C\C=2C=C(OC)C(O)=C(OC)C=2)=C1 YARKTHNUMGKMGS-LQGKIZFRSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N Bilirubin Chemical compound N1C(=O)C(C)=C(C=C)\C1=C\C1=C(C)C(CCC(O)=O)=C(CC2=C(C(C)=C(\C=C/3C(=C(C=C)C(=O)N\3)C)N2)CCC(O)=O)N1 BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDFAOVXKHJXLEI-UHFFFAOYSA-N N-methylalanine Chemical compound CNC(C)C(O)=O GDFAOVXKHJXLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- XJODGRWDFZVTKW-LURJTMIESA-N (2s)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoic acid Chemical compound CN[C@H](C(O)=O)CC(C)C XJODGRWDFZVTKW-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1-(4-aminophenyl)propan-1-ol Chemical compound NCCC(N)(O)C1=CC=C(N)C=C1 UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXSZOEQZHJGOCO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-1-methylpyrazol-3-yl)ethanol Chemical compound OCCC1=NN(C=C1N)C LXSZOEQZHJGOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-(2-methoxyethyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound COCCC1=NC(OC)=CC(N)=C1N ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013531 ACULYN rheology modifier Substances 0.000 description 1
- 101000767280 Arthrobacter globiformis Uricase Proteins 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 101000767281 Aspergillus flavus Uricase Proteins 0.000 description 1
- 241001149955 Cladosporium cladosporioides Species 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123330 Fomes fomentarius Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000735439 Heterobasidion annosum Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001562081 Ikeda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 241001237909 Lactarius piperatus Species 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRVYNORCOYQT-UHFFFAOYSA-N N-methylvaline Chemical compound CNC(C(C)C)C(O)=O AKCRVYNORCOYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125652 NAMI Drugs 0.000 description 1
- 244000221040 Pleiogynium solandri Species 0.000 description 1
- 235000014124 Pleiogynium solandri Nutrition 0.000 description 1
- 241000222350 Pleurotus Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000162695 Russula delica Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000159245 Schinus Species 0.000 description 1
- 235000005153 Schinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 241000566913 Thelephora terrestris Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKNCCSPZDCRFD-UHFFFAOYSA-N betaine aldehyde Chemical compound C[N+](C)(C)CC=O SXKNCCSPZDCRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical class C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical class N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFHQSQTUSWXNCL-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ol Chemical compound OC1=CN=CN=C1.OC1=CN=CN=C1 AFHQSQTUSWXNCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Изобретением является композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности волос, содержащая в подходящей для окрашивания среде окислительный краситель, фермент типа оксидоредуктазы и подходящий хитозан в виде соли или химически модифицированный, а также способ окрашивания с использованием этой композиции и набор, содержащий компоненты предложенной композиции. Изобретение обеспечивает интенсивное окрашивание волос и сохранение активности используемого фермента. 3 с. и 33 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл.
Description
Предметом изобретения является готовая к применению композиция для окислительного окрашшивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, содержащая в подходящей для окрашивания среде по меньшей мере один окислительный краситель, по меньшей мере один фермент типа двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы и по меньшей мере один особый хитозан в виде соли или химически модифицированный, а также способ окрашивания с использованием этой композиции.
Известны способы окрашивания кератиновых волокон, в частности волос человека, красящими композициями, содержащими предшественники окислительного красителя, в частности, о- и п-фенилендиамины, о- и п-аминофенолы, гетероциклические основания, обычно называемые окисляемыми основаниями. Предшественники окислительных красителей, или окисляемые основания, являются бесцветными или слабоокрашенными соединениями, которые, соединяясь с окислительными соединениями, могут в результате окислительной конденсации дать окрашенные и красящие соединения.
Известно также, что можно варьировать цветовые оттенки, получаемые с этими окисляемыми основаниями, соединяя их с краскообразующими веществами или модификаторами окрашивания, которые, в частности, выбирают из числа ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений.
Разнообразие применяемых окисляемых оснований и краскообразующих веществ дает возможность получения богатой палитры цветов.
Называемое "перманентным" окрашивание, получаемое благодаря окислительным красителям, должно вместе с тем удовлетворять определенному ряду требований. Оно, в частности, не должно создавать проблемы токсикологического плана, должно обеспечивать получение оттенков желаемой интенсивности и быть устойчивым к внешним факторам (свету, непогоде, мытью, перманентной завивке, потению и воздействиям, связанным с трением).
Красители должны также позволять закрашивать серые волосы, наконец, быть в наименьшей степени избирательными, т.е. обеспечивать наименьшую возможную разницу в окраске вдоль одного и того же кератинового волокна, которое, в действительности, может быть в различной степени сенсибилизированным (т.е. поврежденным) по длине волокна между его концом и корнем.
Окислительное окрашивание кератиновых волокон обычно проводят в щелочной среде в присутствии перекиси водорода. Однако использование щелочных сред в присутствии перекиси водорода обладает тем недостатком, что оно приводит к достаточно ощутимому разрушению волокон, а также к значительному обесцвечиванию кератиновых волокон, что не всегда является желательным.
Окислительное окрашивание кератиновых волокон может также проводиться с помощью различных окислительных систем с перекисью водорода, например, ферментных систем. Так, уже предлагалось, в частности в патентной заявке ЕР-А-0310675, окрашивать кератиновые волокна композициями, содержащими окисляемое основание и, возможно, краскообразующее вещество в комбинации с ферментами типа двухэлектронных оксидоредуктаз, таких как пиранозоксидаза, глюкозоксидаза или уриказа в присутствии донора для названных ферментов.
Уже предлагалось, в частности в патентных заявках FR-A-2112549, FR-A-2694018, EP-A-504005, WO 95/07988, WO 95/33836, WO 95/33837, WO 96/00290, WO 97/19998, WO 97/19999 и патенте US-3251742, окрашивать кератиновые волокна композициями, содержащими, в частности, предшественник окислительного красителя и фермент типа лакказы (четырехэлектронной оксидоредуктазы).
Названные способы окрашивания, несмотря на то, что их осуществляют в условиях, не приводящих к разрушению кератиновых волокон, подобному тому разрушению, которое происходит при окрашивании в присутствии перекиси водорода, приводят к окраскам, которые не в полной мере удовлетворяют требованиям, в частности, с точки зрения их интенсивности, поскольку считается, что загустители, обычно используемые при такого типа окрашивании с ферментами, тормозят развитие окраски в волокне. Кроме того, молекулярный кислород плохо растворяется в традиционных основах для окрашивания с названными ферментами, результатом чего является снижение активности ферментов при окрашивании волос.
В настоящее время заявителем обнаружено, что возможно получение новых красящих средств, способных давать более интенсивное окрашивание, путем комбинирования по меньшей мере одного фермента типа двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы и по меньшей мере одного особого хитозана в виде соли или химически модифицированного.
Возможно также достижение лучшего сохранения активности используемых при окрашивании волос ферментов.
Эти открытия лежат в основе настоящего изобретения.
Первым предметом изобретения является таким образом готовая к применению композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде:
- по меньшей мере один окислительный краситель,
- по меньшей мере один фермент типа двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы, и
- по меньшей мере один хитозан в виде соли с органической или минеральной кислотой, позволяющий получение 1%-ного визуально прозрачного водного раствора, или
- химически модифицированный хитозан, содержащий одно или несколько повторяющихся звеньев приведенной ниже формулы I:
в которой R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или радикал -ХСООМ,
R3 обозначает атом водорода, радикал -СОСН3 или радикал -СО-Х-СООМ,
Х обозначает C1-C8-алкиленовый радикал, который может быть разветвлен или замещен одной или несколькими гидро-ксильными, галогеновыми или эпокси-группами,
М обозначает атом водорода или катион, выбранный из группы, в которую входят щелочные и щелочно-земельные металлы, аммоний, органический амин или алканоламин,
при условии, что по меньшей мере одно из звеньев формулы I содержит радикал R1 и/или R2, и/или R3, имеющий структуру - ХСООМ, и/или радикал R3, имеющий структуру - СО-Х-СООМ.
- по меньшей мере один окислительный краситель,
- по меньшей мере один фермент типа двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы, и
- по меньшей мере один хитозан в виде соли с органической или минеральной кислотой, позволяющий получение 1%-ного визуально прозрачного водного раствора, или
- химически модифицированный хитозан, содержащий одно или несколько повторяющихся звеньев приведенной ниже формулы I:
в которой R1 и R2, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или радикал -ХСООМ,
R3 обозначает атом водорода, радикал -СОСН3 или радикал -СО-Х-СООМ,
Х обозначает C1-C8-алкиленовый радикал, который может быть разветвлен или замещен одной или несколькими гидро-ксильными, галогеновыми или эпокси-группами,
М обозначает атом водорода или катион, выбранный из группы, в которую входят щелочные и щелочно-земельные металлы, аммоний, органический амин или алканоламин,
при условии, что по меньшей мере одно из звеньев формулы I содержит радикал R1 и/или R2, и/или R3, имеющий структуру - ХСООМ, и/или радикал R3, имеющий структуру - СО-Х-СООМ.
Предметом изобретения является также способ окислительного окрашивания кератиновых волокон с использованием названной готовой к применению красящей композиции.
Используемые в готовой к применению красящей композиции по изобретению соли хитозанов могут быть, в частности, выбраны из солей хитозанов с органическими кислотами, такими как молочная кислота, глутаминовая кислота и, предпочтительно, пирролидонкарбоновая кислота, или с минеральными кислотами, такими, например, как хлористоводородная и серная кислоты, при условии, что при концентрации в воде 1 маc.% обеспечивается визуальная прозрачность раствора.
Из химически модифицированных хитозанов может быть, в частности, назван продукт, выпускаемый под названием N,О-карбоксибутилхитозан фирмой CHITOGENICS LTD, N-карбоксибутилхитозан, выпускаемый под торговыми названиями CHITOLAM NB 101 и EVALSAN фирмой CHITO BIOS, N-сукцинилхитозан, выпускаемый фирмой CHIMEX под названием MEXOPOREWPAD или фирмой FRANCECHITINE под названием KITI-NAMI или фирмой KATAKURA CHIKKARIN под названием SUCCINYL CHITOSAN, N-сукцинилкарбоксиметилхитозан, выпускаемый фирмой IKEDA под названием CHITOSOLLEN.
Хитозан или хитозаны в виде солей или химически модифицированные хитозаны формулы I, используемые в готовой к применению красящей композиции по изобретению в присутствии донора для названного выше фермента или ферментов, могут быть, в частности, выбраны из пиранозоксидаз, глюкозоксидаз, глицериноксидаз, лактатоксидаз, пируватоксидаз, уриказ, холиноксидаз, саркозиноксидаз, билирубиноксидаз и оксидаз аминокислот.
Согласно изобретению, двухэлектронную оксидоредуктазу предпочтительно выбирают из уриказ животного, микробиологического или биотехнологического происхождения.
В качестве примера можно, в частности, назвать уриказу, выделяемую из печени кабана, уриказу Arthrobacter globiformis, а также уриказу Aspergillus flavus.
Двухэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы могут быть использованы в чистой кристаллической форме или разбавленными в разбавителе, инертном по отношению к названной двухэлектронной оксидоредуктазе.
Двухэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы по изобретению составляют преимущественно приблизительно от 0,01 до 20 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,1 до 5% от общей массы композиции.
Количество фермента может быть также определено по его активности.
Ферментативная активность двухэлектронных оксидоредуктаз по изобретению может быть определена на основании окисления донора в аэробных условиях.
Единица ферментной активности (ед.) соответствует количеству фермента, продуцирующему 1 мкмоль Н2О2 за 1 мин при рН 8,5 и температуре 25oС. Предпочтительное количество двухэлектронной оксидоредуктазы по изобретению составляет приблизительно от 10 до 108 ед. на 100 г красящей композиции.
Согласно изобретению, под донором понимаются различные субстраты, которые также необходимы для функционирования названной выше двухэлектронной оксидоредуктазы или оксидоредуктаз.
Природа донора (или субстрата) для названного выше фермента варьирует в зависимости от природы используемой двухэлектронной оксидоредуктазы. Например, в качестве донора для пиранозоксидаз можно назвать D-глюкозу, L-сорбозу и D-ксилозу; в качестве донора для глюкозоксидаз можно назвать D-глюкозу; в качестве донора для глицериноксидаз можно назвать глицерин и дигидроксиацетон; в качестве донора для лактатоксидаз можно назвать молочную кислоту и ее соли; в качестве донора для пируватоксидаз можно назвать пирувинную кислоту и ее соли; в качестве донора для уриказ можно назвать мочевую кислоту и ее соли; в качестве донора для холиноксидаз можно назвать холин и его солевые аддукты с кислотами, такие как холингидрохлорид, и бетаин-альдегид; в качестве донора для саркозиноксидаз можно назвать N-метил-L-лейцин, N-метил-DL-аланин и N-метил-DL-валин; и, наконец, в качестве донора для билирубиноксидаз можно назвать билирубин.
Используемый в соответствии с изобретением донор или доноры (субстраты) преимущественно составляют приблизительно от 0,01 до 20 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,1 до 5% от общей массы композиции.
Используемая в готовой к применению красящей композиции по изобретению четырехэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы могут быть, в частности, выбраны из лакказ, тирозиназ, катехол оксидаз и полифенолоксидаз.
Согласно одному из вариантов осуществления изобретения, который является предпочтительным, четырехэлектронные оксидоредуктазы выбирают из числа лакказ.
Эти лакказы могут быть, в частности, выбраны из лакказ растительного, животного, грибного (дрожжи, плесени, грибы) или бактериального происхождения - исходными организмами могут быть одно- и многоклеточные. Лакказы могут быть также получены биотехнологическими методами.
Из лакказ растительного происхождения, пригодных для использования в соответствии с изобретением, могут быть названы лакказы, продуцируемые растениями, осуществляющими синтез хлорофилла, такие, которые названы в патентной заявке FR-A-2694018.
Можно, в частности, назвать лакказы, присутствующие в экстрактах представителей анакардиевых, таких, например, как экстракты Magnifera indica, Schinus мягкого или Pleiogynium timoriense; в экстрактах представителей Podocarpacea; Rosmarinus off.; Solarium tuberosum; Iris sp.; Coffea sp.; Daucus carrota; Vinca minor; Persea Americana; Catharenthus roseus; Musa sp. ; Malus pumila; Gingko biloba; Monotropa hypopithys; Aesculus sp.; Acer pseudoplatanus; Prunus persica и Pistacia palaestina.
Из лакказ грибного происхождения, возможно полученных биотехнологическими методами и пригодных для настоящего изобретения, можно назвать лакказы, полученные из Polyporus versicolor, Rhizoctonia praticola и Rhusvemicifera, подобные тем, которые описаны, например, в патентных заявках FR-A-2112549 и ЕР-А-504005; лакказы, описанные в патентных заявках WО 95/07988, WО 95/33836, WО 95/33837, WО 96/00290, WО 97/19998 и WО 97/19999, содержание которых является составной частью настоящего описания, как, например, лакказы, полученные из Scytalidium, Polyporus pinsitus, Myceliophtora thermophila, Rhizoctonia solani, Pyricularia orizae и их вариантов. Можно также назвать лакказу или лакказы, полученные из Trametes versicolor, Fomes fomentarius, Chaetomiumthermophile, Neurospora crassa, Colorius versicol, Botrytis cinerea, Rigidopoms lignosis, Phellinus noxius, Pleurotus of ostreatus, Aspergillus nidulans, Podospora anserina, Agaricus bisporus, Ganoderma lucidum, Glomerella cingulata, Lactarius piperatus, Russula delica, Heterobasidion annosum, Thelephora terrestris, Cladosporium cladosporioides, Cerrena unicolor, Coriolus hirsutus, Ceriporiopsis subvermispora, Coprinus cinereus, Panaeolus papilionaceus, Panaeolus sphinctrinus, Schizophyllum commune, Dichomitius squalens и их варианты.
Предпочтительно выбирают лакказы грибного происхождения, которые могут быть получены с использованием биотехнологических методов.
Ферментативная активность используемых в соответствии с изобретением лакказ, среди субстратов, для которых фигурирует сирингалдазин, может быть определена по окислению сирингалдазина в аэробных условиях. Единица, обозначаемая лак.ед., соответствует количеству фермента, катализирующему превращение 1 ммоль сирингалдазина за 1 мин при рН 5,5 и температуре 30oС. Единица, обозначаемая ед., соответствует количеству фермента, продуцирующему в течение 1 мин дельта поглощения 0,001 на длине волны 530 нм при использовании сирингалдазина в качестве субстрата при 30oС и рН 6,5. Ферментативная активность используемых в соответствии с изобретением лакказ может быть также определена по окислению п-фенилендиамина. Единица, обозначаемая ед.лак., соответствует количеству фермента, продуцирующему в течение 1 мин дельта поглощения 0,001 на длине волны 496,5 нм при использовании п-фенилендиамина в качестве субстрата (64 мМ) при 30oС и рН 5.
В общем случае соответствующая изобретению четырехэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы преимущественно составляют приблизительно от 0,01 до 20 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,1 до 5% от общей массы красящей композиции.
В частном случае, когда используется одна или несколько лакказ, количество лакказы или лакказ, содержащихся в готовой к применению красящей композиции изобретения, варьирует в зависимости от природы используемой лакказы или лакказ. Предпочтительное количество лакказы или лакказ составляет от 0,5 до 2000 лак. ед. (т.е. приблизительно от 10000 до 40•106 ед. или от 20 до 20•106 ед. лак.) на 100 г готовой к применению красящей композиции.
Используемые в готовой к применению красящей композиции окислительные красители могут быть, в частности, выбраны из окисляемых оснований и/или краскообразующих веществ.
Окисляемыми основаниями являются, в частности, п-фенилендиамины, двойные основания, п-аминофенолы и гетероциклические основания.
Из п-фенилендиаминов в качестве примера можно назвать п-фенилендиамины приведенной ниже формулы II и их солевые аддукты с кислотами:
в которой:
- R4 и R5, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С1-С4-алкил или моногодрокси-С1-С4-алкил;
- R6 обозначает атом водорода или галогена, С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкил;
- R7 обозначает атом водорода или С1-С4-алкил.
в которой:
- R4 и R5, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С1-С4-алкил или моногодрокси-С1-С4-алкил;
- R6 обозначает атом водорода или галогена, С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкил;
- R7 обозначает атом водорода или С1-С4-алкил.
Из числа п-фенилендиаминов приведенной выше формулы II можно, в частности, назвать п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,5-диметил-п-фенилендиамин, N,N-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диэтил-п-фенилендиамин, N, N-дипропил-п-фенилендиамин, 4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-N, N-бис(β-гидроксиэтил) амино-2-метиланилин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-фтор-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, 2-гидроксиметил-п-фенилендиамин, N, N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин, N-этил- N-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
Из двойных оснований, пригодных для использования в качестве окисляемых оснований в готовой к применению красящей композиции по изобретению, можно, в частности, назвать соединения, содержащие по меньшей мере два ароматических кольца, замещенных несколькими амино- и/или гидроксильными группами. Из этих двойных оснований еще более предпочтительными являются соединения приведенной ниже формулы III и их солевые аддукты с кислотами:
в которой Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С1-С4-алкилом или связкой В;
- связка В обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или C1-C6-алкокси-группами;
- R8 и R9 обозначают атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-С1-С4-алкил, полигидрокси-С2-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил или связку В;
- R10, R11, R12, R13, R14 и R15, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку В или С1-С4-алкил;
при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку В на молекулу.
в которой Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С1-С4-алкилом или связкой В;
- связка В обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или C1-C6-алкокси-группами;
- R8 и R9 обозначают атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-С1-С4-алкил, полигидрокси-С2-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил или связку В;
- R10, R11, R12, R13, R14 и R15, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку В или С1-С4-алкил;
при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку В на молекулу.
Из числа азотсодержащих групп в приведенной выше формуле III могут быть, в частности, названы группы амино, моно-С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, три-С1-С4-алкиламино, моногидрокси-С1-С4-алкиламино, имидазолиниевая и аммониевая.
Из двойных оснований приведенной выше формулы III можно, в частности, выделить N, N'-биc(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4'-аминофенил)этилендиамин, N,N'-бис(4-аминофенил) тетраметилендиамин, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(4-метиламинофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N, N'-бис(4'-амино-3'-метилфенил)этилендиамин, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их солевые аддукты с кислотами.
Из этих двойных оснований формулы III особенно предпочтительны N,N-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5 -диоксаоктан и их солевые аддукты с кислотами.
Из п-аминофенолов, пригодных в качестве окисляемых оснований в готовой к применению красящей композиции по изобретению, могут быть, в частности, названы соединения приведенной ниже формуле IV и их солевые аддукты с кислотами:
в которой
- R16 и R17, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или галогена, С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил,
амино-С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил,
при условии, что по меньшей мере один из радикалов R16 и R17 является атомом водорода.
в которой
- R16 и R17, одинаковые или разные, обозначают атом водорода или галогена, С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил,
амино-С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил,
при условии, что по меньшей мере один из радикалов R16 и R17 является атомом водорода.
Из п-аминофенолов приведенной выше формулы IV можно, в частности, назвать п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол и их солевые аддукты с кислотами.
Из гетероциклических оснований, пригодных в качестве окисляемых оснований в готовой к применению красящей композиции по изобретению, можно, в частности, назвать пиридиновые производные, пиримидиновые производные, производные пиразола и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиридиновых производных можно, в частности, назвать соединения, описанные, например, в патентах GB 1026978 и GB 1153196, такие как 2,5-диаминопиридин, 2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин, 2,3-диамино-6-метоксипиридин, 2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин, 3,4-диаминопиридин и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиримидиновых производных можно, в частности, назвать соединения, описанные, например, в германском патенте DE 2359399 или японских патентах JP 88-169571, JP 91-10659 или патентной заявке WO 96/15765, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин, 2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин, 2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин, 2,5,6-триаминопиримидин и пиразолопиримидиновые производные, которые названы в патентной заявке FR-A-2750048 и из которых могут быть названы пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,5-диметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин, пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,5-диамин, 2,7-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,5-диамин, 3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-7-ол, 3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-5-ол, 2-(3-аминопиразоло-[1,5-а]-пиримидин-7-иламино)этанол, 2-(7-аминопиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3-иламино)этанол, 2-(3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол, 2-[(7-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол, 5,6 -диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,6-диметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидии-3,7-диамин, 2,5, N7,N7-тетраметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин и их солевые аддукты с кислотами, а также их таутомерные формы, когда имеет место таутомерное равновесие, и их солевые аддукты с кислотами.
Из производных пиразола можно, в частности, назвать соединения, описанные, например, в патентах DE 3843892 и DE 4133957 и патентных заявках WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 и DE 19543988, такие как 4,5-диамино-1-метилпиразол, 3,4-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-(4'-хлорбензил)пиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-трет-бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет-бутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(3-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил) пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, 3,4,5-триаминопиразол, 1-метил-3,4,5-триаминопиразол, 3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол, 3,5-диамино-4-((3-гидроксиэтил)амино-1-метилпиразол и их солевые аддукты с кислотами.
Краскообразующими веществами являются, в частности, м-аминокислоты, м-фенилендиамины, м-дифенолы, гетероциклические краскообразующие вещества, такие, например, как индольные производные, индолиновые производные, сесамол и его производные, пиридиновые производные, производные пиразолотриазола, пиразолоны и их солевые аддукты с кислотами.
Эти краскообразующие вещества более конкретно выбирают из следующих соединений: 2-метил-5-аминофенол, 5-N-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилфенол, 3-аминофенол, 1,3-дигидроксибензол, 1,3-дигидрокси-2-метилбензол, 4-хлор-1,3-дигидроксибензол, 2, 4-диамино-1 (β-гидрокси-этилокси) бензол, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензол, 1,3-диаминобензол, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)пропан, сесамол, 1-амино-2-метокси-4,5-метилендиоксибензол, α-нафтол, 6-гидроксииндол, 4-гидроксииндол, 4-гидpoкcи-N-мeтилиндoл, 6-гидроксииндолин, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридин, 1-Н3-метилпиразол-5-он, 1-фенил-3-метилпиразол-5-он и их солевые аддукты с кислотами.
В общем случае, пригодные для использования в красящих композициях по изобретению солевые аддукты с кислотами (окисляемые основания и краскообразующие вещества) выбирают конкретно из числа гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
Согласно изобретению, окислительный краситель или красители преимущественно составляют приблизительно от 0,001 до 20 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,01 до 10% от общей массы готовой к применению красящей композиции по изобретению.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения, готовая к применению красящая композиция по изобретению может также содержать один или несколько прямых красителей, в частности, для модифицирования оттенков и обогащения отливов.
Подходящая для окрашивания среда (или носитель) для готовой к применению красящей композиции по изобретению обычно состоит из воды или смеси воды с по меньшей мере одним органическим растворителем для растворения не достаточно хорошо растворимых в воде соединений. В качестве органического растворителя могут быть, например, названы С1-С4-алканолы, такие как этанол и изопропиловый спирт; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир и монометиловый эфирдиэтиленгликоля, а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать в количествах, преимущественно составляющих приблизительно от 1 до 40 и, более предпочтительно, приблизительно от 5 до 30% от общей массы красящей композиции.
Величину рН готовой к применению красящей композиции по изобретению выбирают таким образом, чтобы ферментативная активность двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы была достаточной. Обычно она составляет приблизительно от 3 до 11 и, предпочтительно, приблизительно от 4 до 9. Она может быть доведена до желаемого значения с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при окрашивании кератиновых волокон.
Из числа подкисляющих агентов в качестве примера могут быть названы такие минеральные или органические кислоты, как хлористоводородная, ортофосфорная, серная кислота и карбоновые кислоты, такие как уксусная, виноградная, лимонная, молочная и сульфоновые кислоты.
Из числа подщелачивающих агентов в качестве примера могут быть названы аммиак, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, 2-метил-2-аминопропанол, а также их производные, гидроксиды натрия и калия и соединения приведенной ниже формулы V:
в которой W обозначает пропилен, который может быть замещен гидроксилом или С1-С4-алкилом, a R18, R19, R20 и R21, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С1-С4-алкил или гидрокси-С1-С4-алкил.
в которой W обозначает пропилен, который может быть замещен гидроксилом или С1-С4-алкилом, a R18, R19, R20 и R21, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С1-С4-алкил или гидрокси-С1-С4-алкил.
Готовая к применению красящая композиция по изобретению может также содержать различные вспомогательные добавки, традиционно используемые в композициях для окрашивания волос, такие как анионные, катионные, неионогенные, амфотерные и цвиттерионные поверхносто-активные вещества или их смеси; анионные, катионные, неионные, амфотерные и цвиттерионные полимеры или их смеси; минеральные или органические загустители; антиоксиданты, пропиточные агенты, комплексообразователи, отдушки, буферы, диспергенты; кондиционирующие агенты, такие, например, как модифицированные или немодифицированные, летучие или нелетучие силиконы; пленкообразующие агенты, керамиды, консерванты и матирующие агенты.
Само собой разумеется, что специалист должен предусмотреть, чтобы выбранное им дополнительное соединение или соединения не изменили или существенно не изменяли полезные свойства, изначально присущие готовой к применению красящей композиции по изобретению.
Готовая к применению красящая композиция может находиться в различных формах: в виде жидкостей, кремов, гелей, возможно в аэрозольной упаковке, или в любой другой форме, пригодной для проведения окрашивания кератиновых волокон, в частности, человеческих волос. В этом случае окислительные красители и двух- или четырехэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы находятся в той же готовой к поименению композиции, и вследствие этого названная композиция не должна содержать газообразнный кислород во избежание преждевременного окисления окислительного красителя или красителей.
Предметом изобретения является также способ окрашивания кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, с использованием определенной выше готовой к применению красящей композиции.
В соответствии с этим способом на волокна наносят при температуре нанесения, варьирующей от комнатной температуры до 80oС, по крайней мере одну определенную выше готовую к применению красящую композицию на время, достаточное для развития желаемой окраски. В предпочтительном варианте проведения окрашивания волокна после этого ополаскивают, после чего они могут быть вымыты шампунем, и высушивают.
Температура нанесения варьирует преимущественно от комнатной температуры до 60oС и, более предпочтительно, от 35 до 50oС.
Время, достаточное для развития на кератиновых волокнах окраски, обычно составляет от 1 до 60 мин и, более точно, от 5 до 30 мин.
В соответствии с особым вариантом осуществления изобретения, способ включает предварительную стадию, состоящую в раздельном хранении, с одной стороны, композиции А, содержащей в подходящей для окрашивания среде по меньшей мере один определенный выше окислительный краситель (основание и/или краскообразующее вещество), и, с другой стороны, композиции В, содержащей в подходящей для окрашивания среде по меньшей мере один фермент типа двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы, причем названная композиция А и/или названная композиция В содержат по меньшей мере одну определенную выше соль хитозана или химически модифицированный хитозан, вслед за чем производится смешение обеих композиций в момент применения перед нанесением полученной смеси на кератиновые волокна.
Еще одним предметом изобретения является устройство для окрашивания с несколькими отделениями, или красильный "набор", или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, из которых по крайней мере одно первое отделение содержит определенную выше композицию А и второе отделение содержит определенную выше композицию В. Эти устройства могут быть дополнены приспособлением, позволяющим нанесение на волосы делаемой смеси. Такие устройства описаны в патенте FR-2586913, выданном на имя заявителя.
Далее приведены примеры, иллюстрирующие изобретение, не ограничивая его объема.
Пример 1
Сравнивают соответствующую изобретению красящую композицию В, содержащую в качестве загустителя N,О-карбоксиметилхитозан, с известной композицией А, содержащей в качестве загустителя тройной сополимер метакриловая кислота/этилакрилат/оксиэтиленированный стеарилметакрилат в виде 30%-ной водной дисперсии (Aculyn 22 фирмы Rohm and Haas), составы которых приведены ниже.
Сравнивают соответствующую изобретению красящую композицию В, содержащую в качестве загустителя N,О-карбоксиметилхитозан, с известной композицией А, содержащей в качестве загустителя тройной сополимер метакриловая кислота/этилакрилат/оксиэтиленированный стеарилметакрилат в виде 30%-ной водной дисперсии (Aculyn 22 фирмы Rohm and Haas), составы которых приведены ниже.
Каждую из композиций наносят на 30 мин на пряди натуральных седых волос с 90% седины при 40oС.
После выдержки пряди волос ополаскивают, промывают шампунем и затем сушат.
После этого измеряют окраску на колориметре MINOLTA СМ2002 в системе L*a*b*.
В системе L*a*b* три параметра обозначают, соответственно, интенсивность (L*), оттенок (а*) и насыщенность (b*).
В соответствии с этой системой, чем выше значение L, тем окраска более светлая или менее интенсивная. Наоборот, чем ниже значение L, тем окраска темнее или интенсивнее.
а* и b* указывают на векторы окрасок, а* указывает на вектор окраски зеленое-красное, b* на вектор окраски голубое-желтое. Значения а* и b*, близкие к нулю, соответствуют серым оттенкам.
Развитие окраски ΔЕ можно рассчитать, применяя следующее уравнение:
В приведенном уравнении ΔЕ обозначает разницу в окраске между двумя прядями (в данном случае развитие окраски), L*, а* и b* обозначают, соответственно, интенсивность, оттенок и насыщенность окрашенной пряди, L0*, а0* и b0* обозначают, соответственно, интенсивность, оттенок и насыщенность неокрашенной пряди.
В приведенном уравнении ΔЕ обозначает разницу в окраске между двумя прядями (в данном случае развитие окраски), L*, а* и b* обозначают, соответственно, интенсивность, оттенок и насыщенность окрашенной пряди, L0*, а0* и b0* обозначают, соответственно, интенсивность, оттенок и насыщенность неокрашенной пряди.
Чем больше значение ΔЕ, тем более существенна разница в окраске и, в данном случае, более значительно развитие окраски и более сильное окрашивание.
Полученные результаты собраны в приведенной ниже таблице.
Композиция А (известная)
П-Толуолдиамин - 0,122 г
3,6-диметил-1Н-пиразоло-[5,1-с] [1,2,4]-триазол - 0,136 г
Aculyn (Rohm and Haas) - 0,75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
П-Толуолдиамин - 0,122 г
3,6-диметил-1Н-пиразоло-[5,1-с] [1,2,4]-триазол - 0,136 г
Aculyn (Rohm and Haas) - 0,75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Корректирующий рН агент в достаточном количестве для - рН 7
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
AM - активный материал
Композиция В (изобретение)
П-Толуолдиамин - 0,122 г
3,6-диметил-1Н-пиразоло-[5,1-с][1,2,4]-триазол - 0,136 г
N,О-карбоксиметилхитозан фирмы Chitogenics ltd - 0,75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
AM - активный материал
Композиция В (изобретение)
П-Толуолдиамин - 0,122 г
3,6-диметил-1Н-пиразоло-[5,1-с][1,2,4]-триазол - 0,136 г
N,О-карбоксиметилхитозан фирмы Chitogenics ltd - 0,75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Корректирующий рН агент в достаточном количестве для - рН 7
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
Приведенные результаты свидетельствуют о том, что краска, содержащая N, О-карбоксиметилхитозан (изобретение) является более яркой по сравнению с краской, содержащей Acutyn 22 (известная краска).
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
Приведенные результаты свидетельствуют о том, что краска, содержащая N, О-карбоксиметилхитозан (изобретение) является более яркой по сравнению с краской, содержащей Acutyn 22 (известная краска).
Пример 2
Изучают сохранение ферментативной активности лакказы, с одной стороны, в среде, содержащей известный загуститель ACULYN 22, и, с другой стороны, в среде по изобретению, т.е. с N,О-карбоксиметилхитозаном.
Изучают сохранение ферментативной активности лакказы, с одной стороны, в среде, содержащей известный загуститель ACULYN 22, и, с другой стороны, в среде по изобретению, т.е. с N,О-карбоксиметилхитозаном.
Таким образом, произведено сравнение известной композиции А с композицией по изобретению В.
Aculyn (Rohm and Haas) - 0,75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Корректирующий рН агент в достаточном количестве для - рН 7
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
Композиция В (изобретение)
N,О-карбоксиметилхитозан фирмы Chitogenics ltd - 0, 75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
Композиция В (изобретение)
N,О-карбоксиметилхитозан фирмы Chitogenics ltd - 0, 75 г AM
Лаккоза фирмы Trametes Versicolor - 10•106 ед.
Корректирующий рН агент в достаточном количестве для - рН 7
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
Результаты представлены на кривых, изображенных на чертеже.
Деминерализованная вода в достаточном количестве - До 100 г
Результаты представлены на кривых, изображенных на чертеже.
Полученные результаты свидетельствуют о том, что лакказа сохраняется значительно лучше в среде с N,O-карбоксиметилхитозаном (среда по изобретению с основой В).
Claims (36)
1. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности волос, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде по меньшей мере один окислительный краситель, по меньшей мере один фермент типа двух- или четырехэлектронной оксид оредуктазы и по меньшей мере один хитозан в виде соли с органической или минеральной кислотой, позволяющий получение 1%-ного визуально прозрачного водного раствора, или химически модифицированный хитозан, содержащий одно или несколько звеньев приведенной ниже формулы I
в которой R1 и R2 одинаковые или разные обозначают атом водорода или радикал -ХСООМ;
R3 обозначает атом водорода, радикал -СОСН3 или радикал -СО-Х-СООМ;
X обозначает С1-С6-алкиленовый радикал, который может быть разветвлен или замещен одной или несколькими гидроксильными, галогеновыми или эпоксигруппами;
М обозначает атом водорода или катион, выбранный из группы, в которую входят щелочные и щелочноземельные металлы, аммоний, органический амин или алканоламин;
при условии, что по меньшей мере одно из звеньев формулы I содержит радикал R1, и/или R2, и/или R3, имеющий структуру -ХСООМ, и/или радикал R3, имеющий структуру -СО-Х-СООМ.
в которой R1 и R2 одинаковые или разные обозначают атом водорода или радикал -ХСООМ;
R3 обозначает атом водорода, радикал -СОСН3 или радикал -СО-Х-СООМ;
X обозначает С1-С6-алкиленовый радикал, который может быть разветвлен или замещен одной или несколькими гидроксильными, галогеновыми или эпоксигруппами;
М обозначает атом водорода или катион, выбранный из группы, в которую входят щелочные и щелочноземельные металлы, аммоний, органический амин или алканоламин;
при условии, что по меньшей мере одно из звеньев формулы I содержит радикал R1, и/или R2, и/или R3, имеющий структуру -ХСООМ, и/или радикал R3, имеющий структуру -СО-Х-СООМ.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что солью хитозана с органической кислотой является соль хитозана с пирролидонкарбоновой кислотой.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что химически модифицированным хитозаном формулы I является N, О-карбоксиметилхитозан, N-карбоксибутилхитозан, N-сукцинилхитозан и N-сукцинилкарбоксиметилхитозан.
4. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что химически модифицированным хитозаном формулы I является N, O-карбоксиметилхитозан.
5. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что соль хитозана, или соли хитозанов, или модифицированный хитозан, или хитозаны формулы I составляют от 0,01 до 20% от общей массы красящей композиции.
6. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что соль хитозана, или соли хитозанов, или модифицированный хитозан, или хитозаны формулы I составляют от 0,1 до 5% от общей массы красящей композиции.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что двухэлектронные оксидоредуктазы используют вместе с донором для этого фермента или ферментов и выбирают из пиранозоксидаз, глюкозоксидаз, глицериноксидаз, лактатоксидаз, пируватоксидаз, уриказ, холиноксидаз, саркозиноксидаз, билирубиноксидаз и оксидаз аминокислот.
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что четырехэлектронные оксидоредуктазы выбирают из лакказ, тирозиназ, катехолоксидаз и полифенолоксидаз.
9. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что четырехэлектронные оксидоредуктазы выбирают из лакказ растительного, животного, грибного или бактериального происхождения и лакказ, полученных биотехнологическими методами.
10. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что лакказу животного происхождения выбирают из лакказ, присутствующих в экстрактах из представителей анакардиевых, представителей Podocarpacea, Rosmarinus off. , Solanum tuberosum, Iris sp. , Coffea sp. , Daucus carrota, Vinca minor, Persea Americana, Catharenthus roseus, Musa sp. , Malus pumila, Gingko biloba, Monotropa hypopithys, Aesculus sp. , Acer pseudoplatanus, Prunus persica и Pistacia palaestina.
11. Композиция по п. 8 или 9, отличающаяся тем, что лакказа является лакказой грибного происхождения или полученной с помощью биотехнологии.
12. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что лакказу выбирают из лакказ, полученных из Polyporus versicolor, Rhizoctonia praticola, Rhus vernicifera, Scytalidium, Polyporus pinsitus, Myceliophtora thermophila, Rhizoctonia solani, Pyricularia orizae, Trametes versicolor, Fomes fomentarius, Chaetomium. thermophile, Neurospora crassa, Colorius versicol, Botrytis cinerea, Rigidopoms lignosus, Phellinus noxius, Pleurotus ostreatus, Aspergillus nidulans, Podospora anserina, Agaricus bisporus, Ganoderma lucidum, Glomerella cingulata, Lactarius piperatus, Russula delica, Heterobasidion annosum, Thelephora terrestris, Cladosporium cladosporioides, Cerrena unicolor, Coriolus hirsutus, Ceriporiopsis subvermispora, Coprinus cinereus, Panaeolus papilionaceus, Panaeolus sphinctrinus, Schizophylium commune, Dichomitius squalens и их вариантов.
13. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что двух- или четырехэлектронные оксидоредуктазы присутствуют в количестве от 0,01 до 20% от общей массы красящей композиции.
14. Композиция по п. 13, отличающаяся тем, что двух- или четыгрехэлектронные оксидоредуктазы присутствуют в количестве от 0,1 до 5% от общей массы красящей композиции.
15. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что окислительный краситель или красители выбирают из окисляемых оснований и/или краскообразующих веществ.
16. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что окисляемыми основаниями являются п-фенилендиамины, двойные основания, п-аминофенолы и гетероциклические основания, а также их солевые аддукты с кислотами.
17. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что п-фенилендиамины выбирают из п-фенилендиаминов приведенной ниже формулы II и их солевых аддуктов с кислотами
в которой R4 и R5, одинаковые или разные обозначают атом водорода, (C1-С4)-алкил или моногидрокси-(С1-С4)-алкил;
R6 означает атом водорода или галогена, (С1-С4)-алкил или моногидрокси-(С1-С4)-алкил;
R7 обозначает атом водорода или (С1-С4)-алкил.
в которой R4 и R5, одинаковые или разные обозначают атом водорода, (C1-С4)-алкил или моногидрокси-(С1-С4)-алкил;
R6 означает атом водорода или галогена, (С1-С4)-алкил или моногидрокси-(С1-С4)-алкил;
R7 обозначает атом водорода или (С1-С4)-алкил.
18. Композиция по п. 17, отличающаяся тем, что п-фенилендиамины формулы II выбирают из следующих соединений п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,5-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диэтил-п-фенилендиамин, N, N-дипpoпил-п-фeнилeндиaмин, 4-амино-N, N-диэтил-3-метиланилин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-N, N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилин, 4-N, N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-фтор-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, 2-гидроксиметил-п-фенилендиамин, N, N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин, N-этил-N-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
19. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что двойные основания выбирают из соединений приведенной ниже формулы III и их солевых аддуктов с кислотами
в которой Z1 и Z2 одинаковые или разные обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С1-С4-алкилом или связкой В;
связка В обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или С1-С6-алкокси-группами;
R8 и R9 обозначают атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-С1-С4-алкил, полигидрокси-С2-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил или связку В;
R10, R11, R12, R13, R14 и R15 одинаковые или разные обозначают атом водорода, связку В или С1-С4-алкил;
при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку В на молекулу.
в которой Z1 и Z2 одинаковые или разные обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С1-С4-алкилом или связкой В;
связка В обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или С1-С6-алкокси-группами;
R8 и R9 обозначают атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-С1-С4-алкил, полигидрокси-С2-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил или связку В;
R10, R11, R12, R13, R14 и R15 одинаковые или разные обозначают атом водорода, связку В или С1-С4-алкил;
при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку В на молекулу.
20. Композиция по п. 19, отличающаяся тем, что двойные основания формулы III выбирают из следующих соединений: N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)этилендиамин, N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(4-метиламинофенил) тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N, N'-бис(4'-амино-3'-метилфенил)этилендиамин, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан, и их солевых аддуктов с кислотами.
21. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что п-аминофенолы выбирают из п-аминофенолов приведенной ниже формулы IV и их солевых аддуктов с кислотами
в которой R16 и R17 одинаковые или разные, обозначают атом водорода или галогена, С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси -С1-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, при условии, что по меньшей мере один из радикалов R16 и R17 является атомом водорода.
в которой R16 и R17 одинаковые или разные, обозначают атом водорода или галогена, С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси -С1-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил или моногидрокси-С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, при условии, что по меньшей мере один из радикалов R16 и R17 является атомом водорода.
22. Композиция по п. 21, отличающаяся тем, что п-аминофенолы формулы IV выбирают из следующих соединений: п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол, и их солевых аддуктов с кислотами.
23. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что гетероциклические основания выбирают из пиридиновых производных, пиримидиновых производных, производных пиразола и их солевых аддуктов с кислотами.
24. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что краскообразующими веществами являются м-аминофенолы, м-фенилендиамины, м-дифенолы или гетероциклические краскообразующие вещества и их солевые аддукты с кислотами.
25. Композиция по п. 24, отличающаяся тем, что краскообразующие вещества выбирают из следующих соединений: 2-метил-5-аминофенол, 5-N- (β-гидроксиэтил) амино-2-метилфенол, 3-аминофенол, 1,3-дигидроксибензол, 1,3-дигидрокси-2-метилбензол, 4-хлор-1,3-дигидроксибензол, 2,4-диамино-1(β-гидроксиэтилокси)бензол, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензол, 1,3-диаминобензол, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)пропан, сесамол, 1-амино-2-метокси-4,5-метилендиоксибензол, α-нафтол, 6-гидроксииндол, 4-гидроксииндол, 4-гидpoкcи-N-мeтилиндoл, 6-гидроксииндолин, 2,6 -дигидрокси-4-метилпиридин, 1-Н-3-метилпиразол-5-он, 1-фенил-3-метилпиразол-5-он, и их солевых аддуктов) с кислотами.
26. Композиция по любому из пп. 15-25, отличающаяся тем, что окислительный краситель или красители (основания и/или краскообразующие вещества) составляют от 0,001 до 20% от общей массы красящей композиции.
27. Композиция по п. 26, отличающаяся тем, что окислительный краситель или красители составляют от 0,01 до 10% от общей массы красящей композиции.
28. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит один или несколько прямых красителей.
29. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что она имеет рН от 3 до 11.
30. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что подходящей средой для окрашивания является вода или смесь воды с по меньшей мере одним органическим растворителем.
31. Способ окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что на волокна наносят, при температуре нанесения, варьирующей от комнатной температуры до 80oС, по крайней мере одну определенную в любом из предыдущих пунктов красящую композицию на время, достаточное для развития желаемой окраски.
32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что температура нанесения составляет от комнатной температуры до 50oС.
33. Способ по п. 31 или 32, отличающийся тем, что время, достаточное для развития окраски, составляет от 1 до 60 мин.
34. Способ по п. 33, отличающийся тем, что время, достаточное для развития окраски, составляет от 5 до 30 мин.
35. Способ по любому из пп. 31-34, отличающийся тем, что композицию А, содержащую в подходящей для окрашивания среде по меньшей мере один определенный в любом из пп. 1 и 15-27 окислительный краситель, смешивают перед нанесением на кератиновые волокна с композицией В, содержащей в подходящей для окрашивания среде по меньшей мере один фермент типа двух- или четырехэлектронной оксидоредуктазы, причем названная композиция А и/или названная композиция В содержат по меньшей мере одну определенную в любом из пп. 1-6 соль хитозана или химически модифицированный хитозан.
36. Набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что он содержит отделение под композицию А по п. 35 и отделение под композицию В по п. 35.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9907828 | 1999-06-21 | ||
| FR9907828A FR2794972B1 (fr) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000116358A RU2000116358A (ru) | 2002-06-27 |
| RU2204376C2 true RU2204376C2 (ru) | 2003-05-20 |
Family
ID=9547048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000116358/14A RU2204376C2 (ru) | 1999-06-21 | 2000-06-20 | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6599328B1 (ru) |
| EP (1) | EP1062937B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001010940A (ru) |
| KR (1) | KR100391697B1 (ru) |
| CN (1) | CN1200682C (ru) |
| AR (1) | AR022050A1 (ru) |
| AT (1) | ATE302585T1 (ru) |
| AU (1) | AU749793B2 (ru) |
| BR (1) | BR0001824A (ru) |
| CA (1) | CA2311277A1 (ru) |
| DE (1) | DE60022132T2 (ru) |
| FR (1) | FR2794972B1 (ru) |
| PL (1) | PL340868A1 (ru) |
| RU (1) | RU2204376C2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2635506C2 (ru) * | 2015-12-28 | 2017-11-13 | Индивидуальный предприниматель Бобков Глеб Викторович | Комплекс для уселения блеска и насыщенности цвета кератиновых волос. |
| WO2018231089A1 (ru) * | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Борис Славинович ФАРБЕР | Биологически активные комбинаторные производные полисахаридов |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2794972B1 (fr) * | 1999-06-21 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2821548B1 (fr) * | 2001-03-05 | 2003-05-30 | Oreal | Microcapsules a coeur aqueux contenant des enzymes d'oxydo-reduction et leur utilisation dans des compositions de teinture d'oxydation |
| US6696360B2 (en) * | 2001-03-15 | 2004-02-24 | Micron Technology, Inc. | Barrier-metal-free copper damascene technology using atomic hydrogen enhanced reflow |
| WO2003051321A1 (de) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Cognis Japan Ltd. | Haarfärbemittel |
| EP1348700A3 (en) * | 2002-03-29 | 2004-01-14 | Wella Aktiengesellschaft | Composition and method for dyeing dye-susceptible material |
| JP5138176B2 (ja) * | 2006-04-17 | 2013-02-06 | ホーユー株式会社 | 酸性染毛料組成物 |
| WO2007133055A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Sung-Ho Kim | Bone conduction headset |
| EP2059306B1 (en) * | 2006-08-10 | 2015-02-18 | Combe Incorporated | A catalyzed air oxidation haircolor |
| AU2008343599B2 (en) * | 2007-12-19 | 2013-04-11 | Elc Management Llc | Compositions and methods for treating skin with extract from trametes |
| KR20230071547A (ko) | 2021-11-16 | 2023-05-23 | 코웨이 주식회사 | 정수 추출 장치 |
| DE102023207166A1 (de) * | 2023-07-27 | 2025-01-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verbesserung der Waschechtheit von mit oxidativen Farbstoffen gefärbten Keratinfasern durch Versiegelung mit Chitosan |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3251742A (en) | 1962-05-14 | 1966-05-17 | Revlon | Method for coloring human hair with polyhydric aromatic compound, aromatic amine andan oxidation enzyme |
| US4003699A (en) | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| FR2673534B1 (fr) * | 1991-03-08 | 1995-03-03 | Perma | Composition pour la coloration enzymatique des fibres keratiniques, notamment des cheveux, et son application dans un procede de coloration. |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| FR2692782B1 (fr) * | 1992-06-25 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase. |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5663366A (en) | 1992-10-16 | 1997-09-02 | Wella Aktiengesellschat | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
| FR2708276B1 (fr) * | 1993-07-28 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de lavage des fibres kératiniques à base de polymères dérivés du chitosane. |
| FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
| DE19510312C2 (de) * | 1995-03-22 | 2000-06-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Polymere Farbstoffe |
| FR2739286B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Oreal | Composition capillaire comprenant un polymere silicone greffe par des monomeres anioniques, amphoteres ou non ioniques et un polymere amphotere |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| US6004355A (en) * | 1995-12-29 | 1999-12-21 | Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions comprising a peroxygen oxidizing agent, an organic peroxyacid precursor, and oxidative hair coloring agents |
| FR2763841B1 (fr) * | 1997-06-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2768617B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2768619B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769212B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769835B1 (fr) * | 1997-10-22 | 1999-11-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US5899212A (en) * | 1998-05-07 | 1999-05-04 | Novo Nordisk A/S | Re-formation of keratinous fibre cross links |
| FR2794972B1 (fr) * | 1999-06-21 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
-
1999
- 1999-06-21 FR FR9907828A patent/FR2794972B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-04-27 AT AT00401166T patent/ATE302585T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-04-27 DE DE60022132T patent/DE60022132T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-27 EP EP00401166A patent/EP1062937B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-10 AU AU34027/00A patent/AU749793B2/en not_active Ceased
- 2000-05-18 BR BR0001824-4A patent/BR0001824A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-09 CA CA002311277A patent/CA2311277A1/fr not_active Abandoned
- 2000-06-15 US US09/593,863 patent/US6599328B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-16 AR ARP000102983A patent/AR022050A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-06-19 PL PL00340868A patent/PL340868A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-20 RU RU2000116358/14A patent/RU2204376C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 CN CNB001186973A patent/CN1200682C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-21 KR KR20000034209A patent/KR100391697B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-21 JP JP2000187024A patent/JP2001010940A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2635506C2 (ru) * | 2015-12-28 | 2017-11-13 | Индивидуальный предприниматель Бобков Глеб Викторович | Комплекс для уселения блеска и насыщенности цвета кератиновых волос. |
| RU2635506C9 (ru) * | 2015-12-28 | 2018-01-09 | Индивидуальный предприниматель Бобков Глеб Викторович | Комплекс для усиления блеска и насыщенности цвета кератиновых волос |
| WO2018231089A1 (ru) * | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Борис Славинович ФАРБЕР | Биологически активные комбинаторные производные полисахаридов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1062937A1 (fr) | 2000-12-27 |
| DE60022132T2 (de) | 2006-06-29 |
| FR2794972A1 (fr) | 2000-12-22 |
| BR0001824A (pt) | 2001-02-06 |
| KR20010007471A (ko) | 2001-01-26 |
| EP1062937B1 (fr) | 2005-08-24 |
| AU749793B2 (en) | 2002-07-04 |
| ATE302585T1 (de) | 2005-09-15 |
| DE60022132D1 (de) | 2005-09-29 |
| CN1200682C (zh) | 2005-05-11 |
| PL340868A1 (en) | 2001-01-02 |
| KR100391697B1 (ko) | 2003-07-12 |
| JP2001010940A (ja) | 2001-01-16 |
| AU3402700A (en) | 2001-02-15 |
| AR022050A1 (es) | 2002-09-04 |
| US6599328B1 (en) | 2003-07-29 |
| CN1278427A (zh) | 2001-01-03 |
| FR2794972B1 (fr) | 2001-08-10 |
| CA2311277A1 (fr) | 2000-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2204376C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон | |
| RU2193391C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и способ окрашивания, при котором используют эту композицию | |
| US6733539B2 (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratinous fibers comprising at least one oxidation dye and at least one enzymatic oxidizing agent, and dyeing methods | |
| US6582477B1 (en) | Oxidation dyeing process using a ketose as reducing agent and a laccase as oxidizing agent | |
| RU2202332C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски | |
| RU2204988C2 (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окраски кератиновых волокон | |
| RU2202335C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащая лакказу, и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
| RU2204377C2 (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окраски кератиновых волокон | |
| RU2193392C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и способ окрашивания с использованием этой композиции | |
| RU2202333C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащая лакказу, и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
| US6840964B1 (en) | Oxidation dyeing method using N-acetyclysteine as a reducing agent and laccase as an oxidating agent | |
| RU2202334C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| JP3599641B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色組成物と該組成物を使用する染色方法 | |
| US6599329B1 (en) | Keratinous fibre oxidation dyeing composition containing a laccase and dyeing method using same | |
| RU2203030C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
| KR100382378B1 (ko) | 락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색 조성물 및이를 이용하는 염색 방법 | |
| US7060112B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040621 |