RU2170729C1

RU2170729C1 - Method of preparing n- (cyclohexylthio)phthalamide

Info

Publication number: RU2170729C1
Application number: RU2000130954A
Authority: RU
Inventors: П.С. Хохлов; Г.Т. Газарян; И.Г. Газарян
Original assignee: Общество с ограниченной ответственностью "РЕАГЕНТ ИГ"
Priority date: 2000-12-13
Filing date: 2000-12-13
Publication date: 2001-07-20

Abstract

FIELD: chemical industry. SUBSTANCE: described is method preparing N- (cyclohexylthio)phthalamide by reacting dicyclohexyl sulfide with chlorophthalamide in the presence of boron trichloride etherate as catalyst. EFFECT: preparation of product of high quality with good yield in one stage. 1 ex

Description

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы (I)

который является регулятором процесса вулканизации и находит применение в шинной и резинотехнической промышленности в качестве замедлителя преждевременной вулканизации натуральных и синтетических резиновых смесей.The invention relates to organic chemistry, and in particular to a method for producing N- (cyclohexylthio) phthalimide of the formula (I)

which is the regulator of the vulcanization process and is used in the tire and rubber industry as a moderator of premature vulcanization of natural and synthetic rubber compounds.

Известны различные модификации способа получения N-(циклогексилтио)фталимида с использованием в качестве исходных реагентов циклогексилсульфенилхлорида и фталимида /1, 2, 3/. There are various modifications of the method for producing N- (cyclohexylthio) phthalimide using cyclohexyl sulfenyl chloride and phthalimide as starting reagents / 1, 2, 3 /.

Согласно способу /1/ целевой продукт получают взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. По способу /2/ взаимодействие тех же исходных веществ осуществляют без эмульгатора, но в присутствии четвертичной аммониевой соли. According to the method / 1 /, the target product is obtained by reacting phthalimide with cyclohexyl sulfenyl chloride in the presence of aqueous alkali, an emulsifier and a hydrocarbon solvent. According to the method / 2 /, the interaction of the same starting materials is carried out without an emulsifier, but in the presence of a quaternary ammonium salt.

Щелочь же в этих случаях служит акцептором. В аналогичном способе получения /3/ в качестве акцептора используют триэтиламин. Применение в описанных способах нестабильного циклогексилсульфенилхлорида создает трудности в соблюдении технологического режима и приводит к загрязнению целевого продукта хлорсодержащими примесями. Alkali in these cases serves as an acceptor. In a similar method of obtaining / 3 /, triethylamine is used as an acceptor. The use of unstable cyclohexyl sulfenyl chloride in the described methods creates difficulties in observing the technological regime and leads to contamination of the target product with chlorine-containing impurities.

Описаны также способы получения N-(циклогексилтио)фталимид, согласно которым в качестве исходных реагентов используют циклогексилхлорид и фталимид /4/ или фталимид калия /5/. В этом случае осуществляют хлорирование образующегося в качестве промежуточного соединения дициклогексилдисульфида в органическом растворителе. Образующийся конечный продукт содержит остатки хлора, что при последующем использовании снижает прочность резиновых изделий. Also described are methods of producing N- (cyclohexylthio) phthalimide, according to which cyclohexyl chloride and phthalimide / 4 / or potassium phthalimide / 5 / are used as starting reagents. In this case, the dicyclohexyl disulfide formed as an intermediate is chlorinated in an organic solvent. The resulting final product contains chlorine residues, which, upon subsequent use, reduces the strength of rubber products.

Задачей изобретения является разработка способа получения N-(циклогексилтио)фталимида высокого качества и с хорошим выходом в одну стадию. The objective of the invention is to develop a method for producing N- (cyclohexylthio) phthalimide of high quality and with good yield in one stage.

Поставленная задача решается использованием для получения N-(циклогексилтио)фталимида реакции взаимодействия дициклогексилдисульфида с хлорфталимидом. Реакцию осуществляют в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве катализатора. The problem is solved using the reaction of dicyclohexyl disulfide with chlorophthalimide to obtain N- (cyclohexylthio) phthalimide. The reaction is carried out in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst.

Способ осуществляют следующим образом. The method is as follows.

К суспензии N-хлорфталимида в органическом растворителе добавляют дициклогексилдисульфид в молярном соотношении и эфират трехфтористого бора. После завершения реакции целевой продукт выделяют из органического слоя. Выход 87 - 93%. To a suspension of N-chlorophthalimide in an organic solvent are added dicyclohexyl disulfide in a molar ratio and boron trifluoride etherate. After completion of the reaction, the target product is isolated from the organic layer. Yield 87 - 93%.

Изобретение поясняется следующим примером. The invention is illustrated by the following example.

Пример. Example.

К суспензии 9.05 г (0.05 мол.) N-хлорфталимида в 40 мл толуола добавляют 10.5 г (0.05 мол.) дициклогексидисульфида и 0.1 мл эфирата трехфтористого бора. Реакционную массу перемешивают в течение двух часов при комнатной температуре, затем органический слой отделяют, сушат над сульфатом магния. Толуол отгоняют, продукт промывают петролейным эфиром. После перекристаллизации из петролейного эфира т.пл. 93^oC. Выход - 90%.To a suspension of 9.05 g (0.05 mol.) Of N-chlorophthalimide in 40 ml of toluene, 10.5 g (0.05 mol.) Of dicyclohexidisulfide and 0.1 ml of boron trifluoride etherate are added. The reaction mass is stirred for two hours at room temperature, then the organic layer is separated, dried over magnesium sulfate. Toluene is distilled off, the product is washed with petroleum ether. After recrystallization from petroleum ether, mp. 93 ^o C. The yield is 90%.

Литература
1. Патент США N 4377700, 1983.Literature
1. US patent N 4377700, 1983.

2. Патент РФ N 2091371, кл. C 07 D 209/48, 1993. 2. RF patent N 2091371, cl. C 07 D 209/48, 1993.

3. Патент Ирландии N 30275. 3. Patent of Ireland N 30275.

4. Патент РФ N 2091372, кл. C 07 D 209/48, 1995. 4. RF patent N 2091372, cl. C 07 D 209/48, 1995.

5. Патент РФ N 2034836, кл. C 07 D 209/48, 1993. 5. RF patent N 2034836, class. C 07 D 209/48, 1993.

Claims

The method of obtaining N- (cyclohexylthio) phthalimide of the formula

characterized in that the reaction of N-chlorophthalimide with dicyclohexyl disulfide is carried out in an organic solvent, while boron trifluoride etherate is used as a catalyst.