RU2151134C1 - Method of preparing diazodinitrophenol - Google Patents
Method of preparing diazodinitrophenol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2151134C1 RU2151134C1 RU99104016A RU99104016A RU2151134C1 RU 2151134 C1 RU2151134 C1 RU 2151134C1 RU 99104016 A RU99104016 A RU 99104016A RU 99104016 A RU99104016 A RU 99104016A RU 2151134 C1 RU2151134 C1 RU 2151134C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ddnf
- picramate
- hydrochloric acid
- magnesium
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- IUKSYUOJRHDWRR-UHFFFAOYSA-N 2-diazonio-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [O-]C1=C([N+]#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IUKSYUOJRHDWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 22
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002360 explosive Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UENNEPPWFZYINW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-amino-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [Na+].NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] UENNEPPWFZYINW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- MYSJPOKRFYEJCS-UHFFFAOYSA-N NC(CC(C=C1N=O)N=O)=C1O Chemical compound NC(CC(C=C1N=O)N=O)=C1O MYSJPOKRFYEJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYSJPOKRFYEJCS-UHFFFAOYSA-M NC(CC(C=C1N=O)N=O)=C1[O-] Chemical compound NC(CC(C=C1N=O)N=O)=C1[O-] MYSJPOKRFYEJCS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области пиротехнических производств, а именно к производству инициирующих взрывчатых веществ (ИВВ), используемых в патронах стрелкового оружия. The invention relates to the field of pyrotechnic production, namely to the production of initiating explosives (TRS) used in small arms cartridges.
В настоящее время во всех областях техники поставлена задача улучшения экологии. Данная задача актуальна для разработчиков патронов стрелкового оружия, которые используют капсюли-воспламенители (KB) с ударно-воспламенительным составом (УВС) на базе ИВВ, имеющих в составе тяжелые металлы (свинец, ртуть, стронций и др.). При стрельбе такими патронами наносится вред окружающей среде и человеку. Особенно заметно вредное воздействие стрельбы патронами с такими KB, если она проходит в закрытых помещениях, на тренировках, соревнованиях в тирах и при проведении строительно-монтажных работ с использованием строительно-монтажных патронов. Currently, in all areas of technology the task of improving the environment. This task is relevant for developers of small arms cartridges that use igniter caps (KB) with shock-ignition composition (UVS) based on explosive materials containing heavy metals (lead, mercury, strontium, etc.). When firing such cartridges, the environment and humans are harmed. The harmful effect of firing with cartridges with such KBs is especially noticeable if it takes place indoors, during training, competitions in shooting galleries and during construction and installation works using construction and mounting cartridges.
В связи с этим замена в УВС ИВВ с вредными элементами (тяжелыми металлами) на ИВВ без металлов очень актуальна. In this regard, the replacement of the IVV with hazardous elements (heavy metals) in an IVS with an IVV without metals is very relevant.
В последнее время в России разработан ряд УВС [1, 2] на базе диазодинитрофенола (ДДНФ), которые не содержат вредных элементов. Эти составы отвечают высоким требованиям, предъявляемым к современным KB и являются экологически чистыми. Recently, a number of HCS [1, 2] based on diazodinitrophenol (DDNF), which do not contain harmful elements, have been developed in Russia. These compounds meet the high requirements of modern KB and are environmentally friendly.
Способ получения ДДНФ по методу Кларка [3] в настоящее время используется во всех развитых странах, в которых ведутся работы с ИВВ. The method of obtaining DDNF according to the Clark method [3] is currently used in all developed countries in which work is being carried out with TRS.
Он заключается в:
- диазотировании пикрамата натрия с помощью нитрита натрия и соляной кислоты по следующей схеме:
1) NaNO2 + HCl = NaCl + HNO2
По Кларку 1 м. ч. пикрамата натрия вносят в 11 м.ч. 12%-ной соляной кислоты. Полученную массу охлаждают до 0oC и при работающей мешалке к ней приливают рассчитанное количество нитрита натрия. Выпавший осадок ДДНФ отфильтровывают и тщательно промывают водой. По данному способу получается так называемый технический порошкообразный ДДНФ плотностью 1,63 г/см3. Полученный по данному способу ДДНФ обладает гравиметрической плотностью 0,3 г/см3, склонностью к электризации при рассеве и пересыпке, плохой сыпучестью и прессуемостью [4].It consists in:
- diazotization of sodium picramate with sodium nitrite and hydrochloric acid according to the following scheme:
1) NaNO 2 + HCl = NaCl + HNO 2
According to Clark, 1 part of sodium picramate is added to 11 part of hours 12% hydrochloric acid. The resulting mass is cooled to 0 o C and when the mixer is working, the calculated amount of sodium nitrite is poured onto it. The precipitated ddnf precipitate is filtered off and washed thoroughly with water. By this method, the so-called technical powdery DDNF with a density of 1.63 g / cm 3 is obtained. Obtained by this method, DDNF has a gravimetric density of 0.3 g / cm 3 , a tendency to electrification during sieving and pouring, poor flowability and compressibility [4].
Для современного капсюльного производства указанные качества являются непреодолимым барьером для внедрения такого ДДНФ. For modern capsule production, these qualities are an insurmountable barrier to the introduction of such DDNF.
В США были приняты попытки получения ДДНФ в сыпучем виде. В патенте [5] предложен метод получения ДДНФ путем диазотирования пикрамата натрия постепенным добавлением кислоты в присутствии нитрита натрия и воды при температуре 10 - 16oC.In the United States, attempts were made to obtain DDNF in bulk form. In the patent [5], a method for the preparation of DDNF by diazotization of sodium picramate by the gradual addition of acid in the presence of sodium nitrite and water at a temperature of 10 - 16 o C.
Однако анализ [6] показывает, что существенных улучшений получения ДДНФ, приемлемого для УВС в капсюльном производстве, получить не удалось. Был получен ДДНФ в виде пластинок с гравиметрической плотностью 0,4 - 0,6 г/см3, что является заметным шагом вперед, но по-прежнему не обеспечивает получение однородных УВС с хорошей сыпучестью и прессуемостью.However, the analysis [6] shows that it was not possible to obtain significant improvements in the production of DDNF acceptable for HCS in capsule production. DDNF was obtained in the form of plates with a gravimetric density of 0.4 - 0.6 g / cm 3 , which is a significant step forward, but still does not provide homogeneous HCS with good flowability and compressibility.
Способ получения ДДНФ по [4] выбран в качестве прототипа. The method of obtaining DDF according to [4] is selected as a prototype.
Целью данного изобретения является разработка способа получения сыпучего, с высокой гравиметрической плотностью ДДНФ для экологически чистых УВС. The aim of this invention is to develop a method for producing granular, with a high gravimetric density DDNF for environmentally friendly HCS.
Согласно изобретению в способе получения ДДНФ, предусматривающем диазотирование соли пикраминовой кислоты нитритом натрия и соляной кислотой, в качестве соли пикраминовой кислоты использован пикрамат магния, соляную кислоту вводят в реакционную смесь нитрита натрия и пикрамата магния за 2-3 приема, а процесс ведут при температуре 18 - 35oC и перемешивании, обеспечивающем Re ≥ 200000.According to the invention, in the method for producing DDNF, which involves the diazotization of the picraminic acid salt with sodium nitrite and hydrochloric acid, magnesium picramate is used as the picraminic acid salt, hydrochloric acid is introduced into the reaction mixture of sodium nitrite and magnesium picramate in 2-3 doses, and the process is carried out at a temperature of 18 - 35 o C and stirring, providing Re ≥ 200000.
Синтез проводят по следующей схеме:
Первым этапом синтеза было получение пикрамата магния из пикраминовой кислоты и окиси магния. Реакция проводится при температуре 70-90oC, после чего для получения ДДНФ требуемого качества (2 этап синтеза) в суспензию пикрамата магния добавляют раствор нитрита натрия, устанавливают температуру реакционной среды 18-35oC и с помощью перемешивания обеспечивают Re ≥ 200000. Затем за 2-3 приема вводят соляную кислоту.The synthesis is carried out according to the following scheme:
The first step in the synthesis was the preparation of magnesium picramate from picraminic acid and magnesium oxide. The reaction is carried out at a temperature of 70-90 o C, after which, to obtain the required quality DNDP (stage 2 synthesis), sodium nitrite solution is added to the magnesium picramate suspension, the temperature of the reaction medium is set at 18-35 o C and with stirring they provide Re ≥ 200000. Then for 2-3 doses, hydrochloric acid is administered.
Использование вместо пикрамата натрия пикрамата магния и новые предлагаемые режимы реакции позволили получить ДДНФ в сыпучей форме в виде округлых агломератов с размерами частиц от 80 до 300 мкм, гравиметрической плотностью 0,6 - 0,9 г/см3.The use of magnesium picramate instead of sodium picramate and the new proposed reaction modes allowed to obtain DDNF in loose form in the form of rounded agglomerates with particle sizes from 80 to 300 microns, gravimetric density of 0.6 - 0.9 g / cm 3 .
По предлагаемому способу был проведен ряд синтезов в лабораторных и заводских условиях. Схема процесса синтеза и пример его получения приведены ниже. According to the proposed method, a number of syntheses were carried out in laboratory and factory conditions. The synthesis process scheme and an example of its preparation are given below.
Если указанные параметры синтеза были выдержаны, то получался сыпучий ДДНФ с гравиметрической плотностью 0,75-0,9 г/см3. Этот ДДНФ с успехом использовался для приготовления УВС рецептур [1, 2]. В заводских условиях по данному способу синтезировано более 100 кг ДДНФ и изготовлено более 10 млн. шт. KB, которые прошли испытания с положительными результатами.If the specified synthesis parameters were maintained, then a loose DDNF with a gravimetric density of 0.75-0.9 g / cm 3 was obtained. This DDNF was successfully used for the preparation of UVS formulations [1, 2]. In the factory, this method synthesized more than 100 kg of DNF and produced more than 10 million units. KB that have been tested with positive results.
Проведенные синтезы, в которых были изменены параметры синтеза, температурный режим или параметры потока во время реакции, приводили к получению ДДНФ с низкой гравиметрической плотностью и формой кристаллов, не обеспечивающей его сыпучести. При температуре синтеза выше 35oC падает выход ДДНФ. При температуре синтеза ниже 18oC получаются кристаллы ДДНФ с размерами меньше 80 мкм, которые непригодны для производства УВС. Если реакция получения ДДНФ проводится при перемешивании, не обеспечивающем Re ≥ 200000, кристаллы ДДНФ получаются пористые, что приводит к падению гравиметрической плотности ниже 0,6 г/см3.The syntheses performed, in which the synthesis parameters, temperature, or flow parameters were changed during the reaction, led to the production of DDNF with a low gravimetric density and the shape of the crystals, which did not ensure its flowability. At a synthesis temperature above 35 ° C., the yield of DDNF decreases. At a synthesis temperature below 18 ° C., DDNF crystals with sizes less than 80 μm are obtained, which are unsuitable for the production of HCS. If the reaction for the production of DDNF is carried out with stirring that does not provide Re ≥ 200000, the DDNF crystals are porous, which leads to a drop in the gravimetric density below 0.6 g / cm 3 .
Таким образом, предлагаемый способ получения ДДНФ для УВС KB обоснован и отвечает новым повышенным требованиям пиротехнических производств. Thus, the proposed method for producing DDNF for KB UVS is justified and meets the new increased requirements of pyrotechnic production.
В настоящее время данный способ получения ДДНФ находится на стадии промышленного освоения. Прорабатывается возможность патентования изобретения в ряде стран. At present, this method of obtaining DDNF is at the stage of industrial development. The possibility of patenting an invention in a number of countries is being studied.
Примером получения высококачественного ДДНФ, пригодного для производства УВС к патронам стрелкового оружия является синтез, проведенный в лабораторных условиях завода (схему процесса получения ДДНФ см. в конце описания). An example of obtaining high-quality DDNF suitable for the production of fire-fighting devices for small arms cartridges is the synthesis carried out in the laboratory of the plant (for a diagram of the process for producing DDNF, see the end of the description).
К суспензии 24 г пикраминовой кислоты в 500 мл воды добавляют 2,7 г MgO. Смесь нагревают до 80-90oC и 20 мин перемешивают. В результате получают пикрамат магния, который фильтруют в горячем виде. Раствор пикрамата магния переносят в реактор и охлаждают до 20-25oC. К полученному пикрамату магния добавляют раствор 8,3 г нитрита натрия в 35 г воды. Смесь суспензии пикрамата магния и раствора нитрита натрия перемешивают 5 минут. При этом добиваются турбулентности потока (Re ≥ 200000), после чего порциями в два - три приема в реактор добавляют 240 мл 5%-ного раствора соляной кислоты. Дозировка каждой порции раствора соляной кислоты проводится за 35-45 мин, температура реакции поддерживается в диапазоне 25-35oC, после дозировки последней порции соляной кислоты проводится 10-минутное перемешивание реакционной среды (Re ≥ 200000). В результате в осадок выпадают кристаллы диазодинитрофенола. Их отфильтровывают, промывают водой и этанолом. Затем полученный диазодинитрофенол сушат при температуре 50-60oC 2 - 4 часа. Полученные кристаллы имеют округлую форму с размером 80 - 300 мкм и гравиметрическую плотность 0,8 г/см3. Выход ДДНФ, полученного данным способом, составляет 18 г (71%).2.7 g of MgO are added to a suspension of 24 g of picraminic acid in 500 ml of water. The mixture is heated to 80-90 o C and stirred for 20 minutes. The result is magnesium picramate, which is filtered while hot. A solution of magnesium picramate is transferred to a reactor and cooled to 20-25 ° C. A solution of 8.3 g of sodium nitrite in 35 g of water is added to the resulting magnesium picramate. A mixture of a suspension of magnesium picramate and a solution of sodium nitrite is stirred for 5 minutes. At the same time, flow turbulence is achieved (Re ≥ 200000), after which, in portions of two to three doses, 240 ml of a 5% hydrochloric acid solution are added to the reactor. The dosage of each portion of the hydrochloric acid solution is carried out in 35-45 minutes, the reaction temperature is maintained in the range of 25-35 o C, after the dosage of the last portion of hydrochloric acid is dosed, the reaction medium is stirred for 10 minutes (Re ≥ 200000). As a result, crystals of diazodinitrophenol precipitate. They are filtered off, washed with water and ethanol. Then the obtained diazodinitrophenol is dried at a temperature of 50-60 o C 2 - 4 hours. The resulting crystals have a rounded shape with a size of 80 - 300 microns and a gravimetric density of 0.8 g / cm 3 . The yield of DDNF obtained by this method is 18 g (71%).
Источники информации
1. Патент РФ N 2086523 "Пиротехнический ударный воспламенительный состав для патронов стрелкового оружия", 1997.Sources of information
1. RF patent N 2086523 "Pyrotechnic shock igniter composition for small arms cartridges", 1997.
2. Патент РФ N 2110505 "Пиротехнический ударный состав для капсюлей-воспламенителей центрального боя к патронам стрелкового оружия", 1998. 2. RF patent N 2110505 "Pyrotechnic striking composition for central battlefield igniter capsules for small arms cartridges", 1998.
3. Clark L., Jnd. Eng. Chem., 25, 663 (1933). 3. Clark L., Jnd. Eng. Chem., 25, 663 (1933).
4. Багал Л.И. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ. - М.: Машиностроение, 1975, 455 с. 4. Bagal L.I. Chemistry and technology of initiating explosives. - M.: Mechanical Engineering, 1975, 455 p.
5. Hancock R., Pritchett L., Pat. USA 1952591. 5. Hancock R., Pritchett L., Pat. USA 1952591.
6. Headquarters, Department of the army, 1984. 6. Headquarters, Department of the army, 1984.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99104016A RU2151134C1 (en) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | Method of preparing diazodinitrophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99104016A RU2151134C1 (en) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | Method of preparing diazodinitrophenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2151134C1 true RU2151134C1 (en) | 2000-06-20 |
Family
ID=20216517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99104016A RU2151134C1 (en) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | Method of preparing diazodinitrophenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2151134C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ305051B6 (en) * | 2010-07-12 | 2015-04-15 | Sellier & Bellot A. S. | Process for preparing dinitrodiazophenol |
| RU2728133C1 (en) * | 2019-07-18 | 2020-07-28 | Акционерное общество "Новосибирский механический завод "Искра" | Method of producing diazodinitrophenol |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1952591A (en) * | 1932-07-01 | 1934-03-27 | Hercules Powder Co Ltd | Method for producing diazodinitrophenol |
-
1999
- 1999-03-09 RU RU99104016A patent/RU2151134C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1952591A (en) * | 1932-07-01 | 1934-03-27 | Hercules Powder Co Ltd | Method for producing diazodinitrophenol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| БАГАЛ Л.И. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ. - М.: Машиностроение, 1975, с.367, 368. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ305051B6 (en) * | 2010-07-12 | 2015-04-15 | Sellier & Bellot A. S. | Process for preparing dinitrodiazophenol |
| RU2728133C1 (en) * | 2019-07-18 | 2020-07-28 | Акционерное общество "Новосибирский механический завод "Искра" | Method of producing diazodinitrophenol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ford et al. | Development of a lean process to the lead-free primary explosive DBX-1 | |
| JPH04500200A (en) | Explosive and propellant compositions | |
| CN107674099A (en) | A kind of energetic material, its preparation method and the application as priming, explosive and pyrotechnic compound | |
| RU2151134C1 (en) | Method of preparing diazodinitrophenol | |
| CN103333034A (en) | Nano nickel oxide coated modified boron fuel and preparation method thereof | |
| CN103333035B (en) | Nano iron oxide coated modified boron fuel and preparation method thereof | |
| US2589532A (en) | Nitrate explosive containing aluminum | |
| CN113480385B (en) | NTO dissociation inhibitor and application thereof | |
| CN109438248A (en) | A kind of preparation method of the fluoro- 1,5- dinitrobenzene of castexplosive 2,3,4- tri- | |
| JP2001527575A (en) | New chemical compounds, explosives containing the compounds and their use in gas generators | |
| CN103396275A (en) | Nano-bismuth oxide-coated modified boron fuel and preparation method thereof | |
| JP2021127446A5 (en) | ||
| US11040923B2 (en) | Explosive composition for use in telescopically expanding non-lethal training ammunition | |
| CN102219626A (en) | Additive used for fireworks medicament pelletizing process and adding method thereof | |
| US7057073B2 (en) | Synthesis of trinitrophloroglucinol and triaminotrinitrobenzene (TATB) | |
| CN109810006A (en) | A kind of fused-cast explosive 3,4,5-trifluoro-2,6-dinitroaniline and its preparation method and application | |
| RU2258688C2 (en) | Porous spherical gunpowder manufacture method | |
| CN111269126B (en) | Preparation method of fusion casting carrier 1,2-difluoro-4,5-dinitrobenzene | |
| GB2040954A (en) | Process for producing polyacrylic acid salt granules easily soluble in water | |
| RU2382018C2 (en) | Method for production of spherical powder | |
| CN111646903B (en) | A kind of perdeuterated 2,4-dinitroanisole and preparation method thereof | |
| JP2002543031A (en) | Granular gas charge | |
| RU2728133C1 (en) | Method of producing diazodinitrophenol | |
| US20150321922A1 (en) | Method for preparation of silver azide | |
| US6946042B2 (en) | Pyrotechnic body |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | License on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20010503 Effective date: 20110905 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130310 |