RU2091370C1

RU2091370C1 - Method of preparing organic disulphides

Info

Publication number: RU2091370C1
Application number: RU95102900A
Authority: RU
Inventors: М.М. Краюшкин; В.Н. Яровенко; В.З. Ширинян; И.В. Заварзин
Original assignee: Краюшкин Михаил Михайлович; Яровенко Владимир Николаевич; Ширинян Валерик Зармикович; Заварзин Игорь Викторович
Priority date: 1995-03-02
Filing date: 1995-03-02
Publication date: 1997-09-27
Also published as: RU95102900A

Abstract

FIELD: chemical industry. SUBSTANCE: claimed method comprises preparing organic disulphides by reaction of halogen derivatives with sulphur and alkali in aqueous medium in the presence of Na₂SO₃. EFFECT: more efficient preparation method.

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения органических дисульфидов общей формулы R-S-S-R. The invention relates to an improved method for producing organic disulfides of the general formula R-S-S-R.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process.

Поставленная цель достигается предложенным способом получения органических дисульфидов, заключающемся во взаимодействии галоидпроизводных с серой и щелочью в воде в присутствии каталитических количеств Na₂SO₃.This goal is achieved by the proposed method for producing organic disulfides, which consists in the interaction of halogen derivatives with sulfur and alkali in water in the presence of catalytic amounts of Na ₂ SO ₃ .

Известен способ получения органических дисульфидов взаимодействием галоидпроизводных с серой и Na₂S в воде [1] Недостатком известного способа является использование дорогостоящего, нестабильного и ядовитого Na₂S.A known method of producing organic disulfides by the interaction of halides with sulfur and Na ₂ S in water [1] The disadvantage of this method is the use of expensive, unstable and toxic Na ₂ S.

Наиболее близким к предложенному является способ получения органических дисульфидов взаимодействием галоидпроизводных с серой и щелочью в спирте [2]
Недостатком известного способа является недостаточно большой выход целевого продукта не выше 70% а также использование спирта в качестве растворителя. Недостатки известного способа устраняются предложенным способом получения органических дисульфидов взаимодействием галоидпроизводных с серой и щелочью в воде в присутствии каталитических количеств Na₂SO₃.Closest to the proposed is a method of producing organic disulfides by the interaction of halide derivatives with sulfur and alkali in alcohol [2]
The disadvantage of this method is the insufficiently large yield of the target product of not more than 70% and the use of alcohol as a solvent. The disadvantages of this method are eliminated by the proposed method for producing organic disulfides by the interaction of halide derivatives with sulfur and alkali in water in the presence of catalytic amounts of Na ₂ SO ₃ .

Предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 85% и не требует использования этилового спирта. The proposed method allows to increase the yield of the target product up to 85% and does not require the use of ethyl alcohol.

Пример 1. Общая методика: 9.6 г (0,3 моль) порошкообразной элементарной серы и 16,8 г (0,42 моль) гидроксида натрия растворяют при нагревании (60 - 80^oC) в 100 мл воды. После получения гомогенного раствора добавляют 3,2 г (0,025 моль) сульфита натрия и перемешивают при температуре 90 -95^oC 30 мин. Затем к раствору прикапывают 17,8 г (0,15 моль) хлорциклогексана в течение 1 ч и реакционную смесь тщательно перемешивают при температуре 105-107^oC в течение 15 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, отделяют органическую фазу, а водный слой экстрагируют эфиром (3•10 мл). Объединяют органические слои, сушат (Na₂SO₄), отгоняют легкокипящие фракции. Получают 14,8 г (85%) дициклогексилдисульфида с содержанием основного вещества 98-99%
Как видно из приведенного примера, предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 85% и не требует использования этилового спирта.Example 1. General procedure: 9.6 g (0.3 mol) of powdered elemental sulfur and 16.8 g (0.42 mol) of sodium hydroxide are dissolved by heating (60 - 80 ^° C) in 100 ml of water. After obtaining a homogeneous solution, add 3.2 g (0.025 mol) of sodium sulfite and mix at a temperature of 90 -95 ^o C for 30 minutes Then, 17.8 g (0.15 mol) of chlorocyclohexane was added dropwise to the solution for 1 hour, and the reaction mixture was thoroughly stirred at a temperature of 105-107 ^° C for 15 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, the organic phase was separated, and the aqueous layer was extracted with ether (3 x 10 ml). The organic layers are combined, dried (Na ₂ SO ₄ ), low boiling fractions are distilled off. Obtain 14.8 g (85%) of dicyclohexyl disulfide with a basic substance content of 98-99%
As can be seen from the above example, the proposed method allows to increase the yield of the target product to 85% and does not require the use of ethyl alcohol.

Примеры 2-8 осуществляют аналогично примеру 1. Результаты представлены в таблице. Examples 2-8 are carried out analogously to example 1. The results are presented in the table.

Claims

The method of obtaining organic disulfides of the formula
RSSR,
where RC ₁ C ₆ straight or branched chain alkyl, C ₃ C ₆ cycloalkyl, phenyl (lower) alkyl, possibly substituted with lower alkoxy,
the interaction of the corresponding halogenated with sulfur and alkali, characterized in that the process is conducted in an aqueous medium in the presence of Na ₂ SO ₃ .