RU2082713C1 - Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами - Google Patents
Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2082713C1 RU2082713C1 RU95103576A RU95103576A RU2082713C1 RU 2082713 C1 RU2082713 C1 RU 2082713C1 RU 95103576 A RU95103576 A RU 95103576A RU 95103576 A RU95103576 A RU 95103576A RU 2082713 C1 RU2082713 C1 RU 2082713C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonium salts
- quaternary ammonium
- isononylphenols
- diethanolamine
- active substances
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касается производства амфолитных поверхностно-активных веществ, конкретно - четвертичных аммониевых солей. Цель: расширение сырьевой базы и ассортимента поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами. Синтез ведут путем последовательного взаимодействия оксиэтилированных изононилфенолов с эпихлоргидрином, диэтаноламином и монохлорацетатом натрия.
Description
Изобретение относится к производству амфолитных поверхностно-активных веществ, конкретно к способам получения четвертичных аммониевых солей, применяемых в качестве компонентов косметических композиций.
Наиболее близким по структуре из известных, четвертичных аммониевых солей, применяемых в качестве поверхностно-активных веществ при производстве моющих средств и косметических препаратов, является алкилдиметиламинаммониоацетат, получаемый взаимодействием алкилдиметиламина с монохлорацетатом натрия:
где n=10 18
Относительная дефицитность исходного третичного амина является сдерживающим фактором для увеличения объемов производства.
где n=10 18
Относительная дефицитность исходного третичного амина является сдерживающим фактором для увеличения объемов производства.
Целью изобретения является расширение сырьевой базы и ассортимента поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами.
Синтез предлагаемых четвертичных солей осуществляется путем:
конденсации оксиэтилированных изононилфенолов с эпихлоргидрином;
конденсации полученного гидроксихлорида с диэтаноламином:
и взаимодействия полученного гидроксиламина с монохлорацетатом натрия:
где n ( в среднем ) равно 10 или 12;
Сырьем для получения четвертичных аммониевых солей являются: моноалкилфенолы на основе тримеров пропилена, оксиэтилированные "Неонол АФ 9-10", "Неонол АФ Б-10", "Неонол АФ 9-12", "Неонол АФ Б-12" по ТУ 38.507-63-300-93, эпихлоргидрин технический по ГОСТ 12844-74, 2,2 - имидоэтанол (диэтаноламин) по ТУ 6-09-2652-91 и натрий монохлоруксуснокислый технический по ТУ 6-01-866-76.
конденсации оксиэтилированных изононилфенолов с эпихлоргидрином;
конденсации полученного гидроксихлорида с диэтаноламином:
и взаимодействия полученного гидроксиламина с монохлорацетатом натрия:
где n ( в среднем ) равно 10 или 12;
Сырьем для получения четвертичных аммониевых солей являются: моноалкилфенолы на основе тримеров пропилена, оксиэтилированные "Неонол АФ 9-10", "Неонол АФ Б-10", "Неонол АФ 9-12", "Неонол АФ Б-12" по ТУ 38.507-63-300-93, эпихлоргидрин технический по ГОСТ 12844-74, 2,2 - имидоэтанол (диэтаноламин) по ТУ 6-09-2652-91 и натрий монохлоруксуснокислый технический по ТУ 6-01-866-76.
Готовый продукт представляет собой техническую смесь, состоящую из четвертичных аммониевых солей оксиэтилированных изононилфенолов, остатка непрореагировавшего диэтаноламина и воды,характеризуемую следующими показателями:
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, не более - 5
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, не менее 50
Массовая доля воды, не более 16
Внешний вид Вязкая прозрачная масса от светло-желтого до светло-коричневого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1%-ного водного раствора, в пределах 6,0 8,0
Пенообразующая способность, мм не менее 100
Стойкость пены, не менее 0,5
Пример 1. В трехгорловую колбу, помещенную в водяную баню, снабженную мешалкой и термометром, загружают 106 г неонола АФ 9-10, добавляют 12,6 см3 эпихлоргидрина, включают мешалку и поднимают температуру до 70-75oC и выдерживают реакционную массу в течение 1,5-2,0 ч. После этого добавляют 16,8 г диэтаноламина и 4,3 г гидроокиси натрия, поднимают температуру до 85-90oC и выдерживают реакционную массу в течение 0,5-1,0 ч. Далее добавляют 18,5 г монохлорацетата натрия, 30 см3 воды и выдерживают реакционную массу при температуре 60-65oC в течение 5,0-6,0 ч.
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, не более - 5
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, не менее 50
Массовая доля воды, не более 16
Внешний вид Вязкая прозрачная масса от светло-желтого до светло-коричневого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1%-ного водного раствора, в пределах 6,0 8,0
Пенообразующая способность, мм не менее 100
Стойкость пены, не менее 0,5
Пример 1. В трехгорловую колбу, помещенную в водяную баню, снабженную мешалкой и термометром, загружают 106 г неонола АФ 9-10, добавляют 12,6 см3 эпихлоргидрина, включают мешалку и поднимают температуру до 70-75oC и выдерживают реакционную массу в течение 1,5-2,0 ч. После этого добавляют 16,8 г диэтаноламина и 4,3 г гидроокиси натрия, поднимают температуру до 85-90oC и выдерживают реакционную массу в течение 0,5-1,0 ч. Далее добавляют 18,5 г монохлорацетата натрия, 30 см3 воды и выдерживают реакционную массу при температуре 60-65oC в течение 5,0-6,0 ч.
Полученный продукт имеет следующие характеристики:
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 4,1
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 68,2
Массовая доля воды, 16,0
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1% водного раствора 7,0
Пенообразующая способность, мм 150
Стойкость пены 0,51
Определение pH проводили по ГОСТ 22567.5-77
Определение пенообразующей способности и стойкости пены производили по ГОСТ 22567.1-77.
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 4,1
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 68,2
Массовая доля воды, 16,0
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1% водного раствора 7,0
Пенообразующая способность, мм 150
Стойкость пены 0,51
Определение pH проводили по ГОСТ 22567.5-77
Определение пенообразующей способности и стойкости пены производили по ГОСТ 22567.1-77.
Определение массовой доли воды проводили по ГОСТ 14870.2-77.
Определение массовой доли свободных аминов проводили по нижеприведенной методике.
Около 5 г исходной пробы взвешивали в колбе вместимостью 250см3 с погрешностью не более 0,0002 г.
Навеску растворяют в 20 см3 этилового спирта, нейтрализованного 0,1 N раствора едкого калия до слабо-розового окрашивания по фенолфталеину.
К раствору анализируемого вещества добавляют 2-3 капли фенолфталеина и титруют 0,1 N раствором соляной кислоты до обесцвечивания. Замеряют объем раствора соляной кислоты, пошедшей на титрование едкого калия (U1). После этого к содержимому колбы добавляют 8-10 капель бромкрезолового зеленого и титруют 0,1 N раствором соляной кислоты до устойчивой светло-коричнево-желтой окраски. Замеряют общий объем раствора соляной кислоты, пошедшей на титрование щелочи и свободных аминов (U2).
Массовую долю свободных аминов в процентах в пересчете на диэтаноламин вычисляют по формуле:
X=T•(U2-U1)•100/(M•1000)
где Т титр 0,1 N раствора соляной кислоты, выраженный в мг диэтаноламина на 1 см3 раствора кислоты, равный 10,5 мг/см3;
М масса навески анализируемого вещества.
X=T•(U2-U1)•100/(M•1000)
где Т титр 0,1 N раствора соляной кислоты, выраженный в мг диэтаноламина на 1 см3 раствора кислоты, равный 10,5 мг/см3;
М масса навески анализируемого вещества.
Определение массовой доли четвертичных аммониевых солей проводили по предлагаемой методике.
Пример 2. Синтез проводят аналогично примеру 1 за исключением того, что в качестве оксиэтилированного изононилфенола берут неонол АФ Б-10.
Полученный продукт имеет следующие характеристики:
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 3,8
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 69,1
Массовая доля воды, 15,4
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета.
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 3,8
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 69,1
Массовая доля воды, 15,4
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета.
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1 водного раствора 6,7
Пенообразующая способность, мм 133
Стойкость пены 0,5
Пример 3. Синтез проводят аналогично примеру 1 за исключением того, что в качестве оксиэтилированного изононилфенола берут неонол АФ 9-12 в количестве 120 г.
Пенообразующая способность, мм 133
Стойкость пены 0,5
Пример 3. Синтез проводят аналогично примеру 1 за исключением того, что в качестве оксиэтилированного изононилфенола берут неонол АФ 9-12 в количестве 120 г.
Полученный продукт имеет следующие характеристики:
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 3,2
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 69,4
Массовая доля воды, 15,0
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1 водного раствора 7,5
Пенообразующая способность, мм 150
Стойкость пены 0,6
Пример 4. Синтез проводят аналогично примеру 3 за исключением того, что в качестве оксиэтилированного изононилфенола берут неонол АФ Б-12.
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 3,2
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 69,4
Массовая доля воды, 15,0
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1 водного раствора 7,5
Пенообразующая способность, мм 150
Стойкость пены 0,6
Пример 4. Синтез проводят аналогично примеру 3 за исключением того, что в качестве оксиэтилированного изононилфенола берут неонол АФ Б-12.
Полученный продукт имеет следующие характеристики:
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 4,2
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 68,4
Массовая доля воды, 15,4
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1%-ного водного раствора - 7,4
Пенообразующая способность, мм 120
Стойкость пены 0,5
Предлагаемые аммонийные соли оказывают бактерицидное действие не неспорообразующие, грамотрицательные палочки в концентрациях 0,1-0,01% подавляют рост и размножение вегетативных клеток сапрофитных микроорганизмов в концентрациях 0,1-0,2% подавляют рост дрожжеподобных и вегетативных форм плесневых грибов в концентрациях 0,2-0,3% оказывают бактериостатическое действие на споровую микрофлору в концентрациях 0,3-1,0%
Бактерицидные свойства продукта в Уфимском НИИ медицины труда и экологии человека и приведены в токсикологическом паспорте.
Массовая доля свободных аминов в пересчете на диэтаноламин, 4,2
Массовая доля четвертичных аммониевых солей, 68,4
Массовая доля воды, 15,4
Внешний вид Вязкая прозрачная масса светло-желтого цвета
Показатель концентрации водородных ионов (pH) 1%-ного водного раствора - 7,4
Пенообразующая способность, мм 120
Стойкость пены 0,5
Предлагаемые аммонийные соли оказывают бактерицидное действие не неспорообразующие, грамотрицательные палочки в концентрациях 0,1-0,01% подавляют рост и размножение вегетативных клеток сапрофитных микроорганизмов в концентрациях 0,1-0,2% подавляют рост дрожжеподобных и вегетативных форм плесневых грибов в концентрациях 0,2-0,3% оказывают бактериостатическое действие на споровую микрофлору в концентрациях 0,3-1,0%
Бактерицидные свойства продукта в Уфимском НИИ медицины труда и экологии человека и приведены в токсикологическом паспорте.
Синтез основан на доступном нефтехимическом сырье, осуществляется по простой технологии на стандартном оборудовании в три стадии, но в одном аппарате.
Кроме того, предлагаемые аммонийные соли отличаются хорошими поверхностно-активными свойствами и обладают бактерицидным действием, что позволяет использовать их в различных композициях без добавления специальных бактерицидов.
Claims (1)
- Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов, полученные взаимодействием оксиэтилированных изононилфенолов с эпихлоргидрином при 70 75oС с последующей обработкой реакционной массы диэтаноламином в присутствии гидроокиси щелочного металла при 85 90oС и дальнейшим добавлением к реакционной массе монохлорацетата натрия и воды при 60 - 65oС, при мольном соотношении оксиэтилированный изононилфенил эпихлоргидрин диэтаноламин монохлорацетат натрия, равном 1 (0,7 1) (0,8 1) (0,6 1), в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95103576A RU2082713C1 (ru) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95103576A RU2082713C1 (ru) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95103576A RU95103576A (ru) | 1996-12-10 |
| RU2082713C1 true RU2082713C1 (ru) | 1997-06-27 |
Family
ID=20165575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95103576A RU2082713C1 (ru) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2082713C1 (ru) |
-
1995
- 1995-03-14 RU RU95103576A patent/RU2082713C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Франции N 2355800, кл. C 07 C 93/02, 1978. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95103576A (ru) | 1996-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9481695B2 (en) | Amino acid-modified siloxanes, process for preparing them and application | |
| JPS5920718B2 (ja) | 低刺激性洗浄剤 | |
| RU2082713C1 (ru) | Четвертичные аммониевые соли оксиэтилированных изононилфенолов в качестве поверхностно-активных веществ, обладающих бактерицидными свойствами | |
| US11071704B2 (en) | Oral composition | |
| US4304910A (en) | Quarnary ammonium polymeric anti-microbial agent | |
| Sallay et al. | On the complex forming effect of the product in ethoxylation in the presence of sodium hydroxide | |
| US11123277B2 (en) | Oral composition | |
| Schumb et al. | The Partial Ammonolysis of Silicon Tetrachloride | |
| SU1139730A1 (ru) | 1 @ ,12 @ -Тетрасульфо-1 @ ,12 @ -тетраокси-2,3,10,11,13,14,21,22-октааза-5,8,16,19-тетраокса-1,12 ди(2,7)нафта-4,9,15,20-тетра(1,2)фена-циклодокоза-2,10,13,21-тетраен в качестве реагента дл фотометрического определени берилли | |
| RU2165268C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства | |
| US2781372A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
| Kadhim et al. | New Diaz Coupling Reaction, Cloud Point Extraction Spectrophotometric Determination of Sulphadimidine Soudium in Pure form and Pharmacetical Preparation with Salicylic Acid as the Coupling Reaction | |
| JPH01233264A (ja) | ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| US5312944A (en) | Antibacterial silane coupler compounds containing guanidyl group | |
| CN115819266B (zh) | 一种Gemini型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
| Kunitake et al. | Nucleophilic ion pairs. 6. Catalytic hydrolysis of p-nitrophenyl acetate by zwitterionic hydroxamate nucleophiles in representative micellar systems. | |
| JPS61260055A (ja) | 耐アルカリ性スルホベタイン両性界面活性剤 | |
| Packer et al. | The base-catalysed hydrolysis of certain aliphatic amides and p-alkylbenzamides | |
| JP3218071B2 (ja) | 新規糖アミノ酸化合物及びその製造法並びにそれを含有する界面活性剤組成物 | |
| JP4220940B2 (ja) | リン酸化グリセリルエーテルアルミニウム塩 | |
| Engibaryan et al. | Fabrication of new water-soluble chitosan derivatives | |
| JP2003096048A (ja) | アミンオキシドの製造方法 | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| US7405190B2 (en) | Mixtures of fatty alcohol(s) and alk(en)yl polyglycoside ether carboxylate(s), methods for their production and uses thereof | |
| EP0757054B1 (en) | Polysaccharide acid amide comprising fatty alkyl group in amide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |