RU2053218C1 - Method for production of esters - Google Patents
Method for production of esters Download PDFInfo
- Publication number
- RU2053218C1 RU2053218C1 RU92015589A RU92015589A RU2053218C1 RU 2053218 C1 RU2053218 C1 RU 2053218C1 RU 92015589 A RU92015589 A RU 92015589A RU 92015589 A RU92015589 A RU 92015589A RU 2053218 C1 RU2053218 C1 RU 2053218C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- cooh
- esters
- catalytic system
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения сложных эфиров этерификацией алифатических дикарбоновых кислот или ангидридов ароматических кислот одноатомными алифатическими спиртами нормального или изостроения или смесью этих спиртов. Продукты реакции используют в основном в качестве пластификаторов поливинилхлорида. The invention relates to organic chemistry, and specifically to a method for producing esters by esterification of aliphatic dicarboxylic acids or aromatic acid anhydrides with normal or isotropic monohydric aliphatic alcohols or a mixture of these alcohols. The reaction products are mainly used as plasticizers for polyvinyl chloride.
Получение сложных эфиров может проводиться без катализатора, однако в данном случае требуются высокие температуры ( ≥ 270оС) и, кроме того, в большинстве случаев не достигается большая глубина превращения исходных реагентов из-за обратимости реакции. Поэтому преимущественно процессы получения сложных эфиров проводят в присутствии катализаторов.Preparation of esters may be carried out without a catalyst, but in this case requires high temperatures (≥ 270 ° C) and, in addition, in most cases not achieved great depth conversion starting reactants because of the reversibility of the reaction. Therefore, mainly processes for producing esters are carried out in the presence of catalysts.
Известен способ получения сложных эфиров в присутствии кислых катализаторов, например, серной кислоты, n-толуолсульфокислоты [1]
Недостатком этого способа является необходимость нейтрализации кислого катализатора в конце процесса и удаление продуктов нейтрализации многократными промывками. Кроме того, кислые катализаторы ускоряют побочные реакции дегидратации спиртов, что ухудшает качество готовых продуктов и оборотных спиртов.A known method of producing esters in the presence of acidic catalysts, for example, sulfuric acid, n-toluenesulfonic acid [1]
The disadvantage of this method is the need to neutralize the acid catalyst at the end of the process and the removal of neutralization products by multiple washes. In addition, acidic catalysts accelerate side reactions of dehydration of alcohols, which affects the quality of finished products and circulating alcohols.
Вышеуказанные недостатки устраняются, если процессы получения сложных эфиров ведут в присутствии соединений металлов [2]
Наиболее широко в качестве катализаторов для вышеуказанных процессов используются титанорганические соединения, в частности тетраалкилтитанаты (ТАТ) [3]
Известно, что повысить активность титанорганических катализаторов можно применением их в сочетании с разными добавками, например, хлористым алюминием [4] кремневой кислотой [5] N-окисью пиридина [6] и др.The above disadvantages are eliminated if the processes for producing esters are carried out in the presence of metal compounds [2]
The most widely used catalysts for the above processes are organotitanium compounds, in particular tetraalkyl titanates (TAT) [3]
It is known that the activity of organotitanic catalysts can be increased by using them in combination with various additives, for example, aluminum chloride [4] silicic acid [5] pyridine N-oxide [6] and others.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту прототипом изобретения является способ получения сложных эфиров этерификацией алифатической дикарбоновой кислоты формулы CnH2n(СOOH)2 при n=4-10 или глутарового или фталевого ангидрида одноатомным алифатическим спиртом нормального или изостроения формулы СnН2n+1ОН при n=4-15 или смесью этих спиртов при повышенной температуре в присутствии каталитической системы [7] В соответствии с этим способом каталитическая система состоит из ТАТ общей формулы Ti(OR)4, где R=CnH2n+1 при n=3-15, гидроксилсодержащего соединения (воды или спирта С1-С4), содержащего неорганическое соединение общей формулы YLMemOn, где Y H или щелочной металл; Me Cr, Mn, Mo; L=1-2; m=1-2; n=4,7 при концентрации последнего 0,05-50 мас. при этом массовое соотношение Ti(OR)4:неорганическое соединение 100:(0,1-10), а количество каталитической системы 0,05-1,0 мас. от реакционной массы. Реакцию проводят при 150-250оС и давлении 8-760 мм рт.ст. После окончания реакции от эфира-сырца отгоняют с острым перегретым паром избыточный спирт и летучие компоненты при 145-155оС и остаточном давлении 60-80 мм рт.ст. Затем эфир охлаждают до 95оС и обрабатывают 4%-ным водным раствором кальцинированной соды в течение 0,5 ч при атмосферном давлении. После этого в эфир вводят активированный уголь и глину по 0,5% каждого компонента от массы эфира и при 70-100оС проводят обработку сорбентами в течение 0,5 ч. Далее при 120оС и остаточном давлении 10-20 мм рт.ст. отгоняют воду, продукт охлаждают до 20-30оС и отфильтровывают.The closest in technical essence and the achieved effect prototype of the invention is a method for producing esters by esterification of an aliphatic dicarboxylic acid of the formula C n H 2n (СOOH) 2 at n = 4-10 or glutaric or phthalic anhydride with a normal or isotropic aliphatic alcohol of the formula C n H 2n +1 OH at n = 4-15 or a mixture of these alcohols at elevated temperatures in the presence of a catalytic system [7] In accordance with this method, the catalytic system consists of TAT of the general formula Ti (OR) 4 , where R = C n H 2n + 1 at n = 3-15, hydr an oxyl-containing compound (water or C 1 -C 4 alcohol) containing an inorganic compound of the general formula Y L Me m O n , where YH or an alkali metal; Me Cr, Mn, Mo; L = 1-2; m is 1-2; n = 4.7 at a concentration of the latter of 0.05-50 wt. while the mass ratio of Ti (OR) 4 : inorganic compound 100: (0.1-10), and the amount of the catalytic system of 0.05-1.0 wt. from the reaction mass. The reaction is carried out at 150-250 ° C and a pressure of 8-760 mmHg After the reaction, the ether was distilled off from the crude acute superheated steam excess alcohol and the volatiles at 145-155 ° C and residual pressure of 60-80 mmHg Then the ether is cooled to 95 about C and treated with a 4% aqueous solution of soda ash for 0.5 h at atmospheric pressure. Thereafter, the air introduced into the activated carbon and clay 0.5% by weight of each component and the ester at 70-100 ° C is carried sorbents treatment for 0.5 hrs. Then, at 120 ° C and residual pressure of 10-20 mm Hg. Art. water is distilled off, the product is cooled to 20-30 about C and filtered.
Известный способ получения сложных эфиров имеет следующие недостатки: недостаточная активность каталитической системы; многокомпонентность каталитической системы (3 соединения); многостадийность приготовления каталитической системы (стадия 1 приготовление раствора неорганического соединения в воде или спирте; стадия 2 смешивание ТАТ с приготовленным раствором). Необходимость стадии 1 усложняет процесс и требует дополнительного оборудования. The known method for producing esters has the following disadvantages: insufficient activity of the catalytic system; multi-component catalytic system (3 compounds); multi-stage preparation of the catalytic system (
Цель изобретения интенсификация и упрощение процесса. The purpose of the invention is the intensification and simplification of the process.
Для этого в способе получения сложных эфиров этерификацией алифатических дикарбоновых кислот формулы СnН2n(СООН)2, где n=4-10 или ангидридов ароматических кислот формулы С6Нn (СООН)m [(СО)2О]Р, где n=2-4; m=0-1; Р=1-2 одноатомными алифатическими спиртами нормального или изостроения формулы Сn Н2n+1ОН, где n= 4-20 или смесью этих спиртов при 150-250оС в присутствии каталитической системы, состоящей из тетраалкилтитаната и неорганического соединения, в качестве неорганического соединения используют галогениды металлов I и II групп периодической системы элементов Д.И. Менделеева при массовом соотношении тетраалкилтитаната и неорганического соединения 1: (0,001-1,000) и общем количестве каталитической системы 0,01-1 мас. от реакционной смеси. Использование каталитической системы в количестве более 1 мас. реакционной смеси не приводит к повышению скорости реакций, менее 0,01 мас. увеличивает продолжительность процесса (таблица, примеры 1 и 6). Катализатор можно вводить в реакционную массу в исходном спирте.For this, in the method for producing esters by esterification of aliphatic dicarboxylic acids of the formula C n H 2n (COOH) 2 , where n = 4-10 or aromatic anhydrides of the formula C 6 H n (COOH) m [(CO) 2 O] P , where n is 2-4; m is 0-1; P = 1-2 aliphatic monohydric alcohols of straight or branched chain of the formula C n H 2n + 1 OH where n = 4-20 or mixtures of these alcohols at 150-250 ° C in the presence of a catalyst system consisting of a tetraalkyl titanate and an inorganic compound, as inorganic compounds use metal halides of groups I and II of the periodic system of elements D.I. Mendeleev at a mass ratio of tetraalkyl titanate and inorganic compound 1: (0.001-1,000) and the total amount of the catalytic system of 0.01-1 wt. from the reaction mixture. The use of the catalytic system in an amount of more than 1 wt. the reaction mixture does not increase the reaction rate, less than 0.01 wt. increases the duration of the process (table, examples 1 and 6). The catalyst can be introduced into the reaction mass in the starting alcohol.
Указанные сложные эфиры получают при 150-250оС и давлении от атмосферного до остаточного 2 мм рт.ст. По окончании реакции эфир обрабатывают известным способом.These esters are obtained at 150-250 about C and pressure from atmospheric to residual 2 mm Hg At the end of the reaction, the ether is treated in a known manner.
Новизной и существенными отличиями предлагаемого технического решения является использование при получении сложных эфиров каталитической системы, состоящей из ТАТ и неорганического соединения, в качестве которого применяют галогениды металлов I и II групп периодической системы элементов Д.И. Менделеева при массовом соотношении ТАТ: неорганическое соединение=1:(0,001-1,000). The novelty and significant differences of the proposed technical solution is the use of a catalytic system for the production of esters of a catalytic system consisting of TAT and an inorganic compound, which is used as metal halides of groups I and II of the periodic system of elements D.I. Mendeleev at a mass ratio of TAT: inorganic compound = 1: (0.001-1,000).
Положительный эффект предлагаемого технического решения по сравнению с известным (прототипом) состоит в следующем. The positive effect of the proposed technical solution in comparison with the known (prototype) is as follows.
Активность каталитической системы выше на 20-30% (таблица, сравнить примеры 9 и 15, 11 и 16, 12 и 17). Поскольку в прототипе отсутствуют примеры по получению наиболее распространенного промышленного пластификатора-диоктилфталата (ДОФ), была проведена экспериментальная проверка эффективности каталитической системы, используемой в прототипе, в процессе получения ДОФ (таблица, сравнить примеры 3 и 13). Как видно из приведенных данных, скорость получения ДОФ в присутствии каталитической системы, предложенной в прототипе, меньше на 25% чем в предлагаемом способе. Кроме того, для иллюстрации приведены данные по получению ДОФ из аналога предлагаемого способа (таблица, сравнить примеры 10 и 18). The activity of the catalytic system is 20-30% higher (table, compare examples 9 and 15, 11 and 16, 12 and 17). Since there are no examples in the prototype for the production of the most common industrial plasticizer-dioctyl phthalate (DOP), an experimental test was conducted of the effectiveness of the catalytic system used in the prototype in the process of producing DOP (table, compare examples 3 and 13). As can be seen from the above data, the speed of obtaining DOP in the presence of the catalytic system proposed in the prototype is 25% less than in the proposed method. In addition, to illustrate the data on obtaining DOP from an analogue of the proposed method (table, compare examples 10 and 18).
Уменьшено количество компонентов каталитической системы до двух. The number of components of the catalytic system is reduced to two.
Исключена стадия растворения неорганического соединения в воде и спирте. The step of dissolving the inorganic compound in water and alcohol is excluded.
Значительно расширены границы эффективных концентраций каталитической системы за счет уменьшения минимального количества в 5 раз (0,01% вместо 0,05% по прототипу). The boundaries of effective concentrations of the catalytic system are significantly expanded by reducing the minimum amount by 5 times (0.01% instead of 0.05% for the prototype).
П р и м е р 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, ловушкой Дина-Старка, холодильником, приемником для воды, выделяющейся в процессе реакции, загружают 148 г фталевого ангидрида,312 г 2-этилгексилового спирта, 0,0253 г каталитической системы, приготовленной смешением при комнатной температуре 0,023 г тетрабутоксититана с 0,0023 г хлористого натрия. Затем включают мешалку и нагревают реакционную массу до 210оС, постепенно углубляя вакуум до остаточного давления 600 мм рт.ст. Пары реакционной воды и 2-этилгексилового спирта поступают в холодильник, откуда охлажденный конденсат направляется в ловушку Дина-Старка, из которой вода периодически сливается в приемник, а спирт непрерывно возвращается в реакционную колбу.PRI me
Продолжительность синтеза составляет 250 мин, кислотное число эфира-сырца 0,3 мг КОН/г. The duration of the synthesis is 250 min; the acid number of the crude ester is 0.3 mg KOH / g.
Далее эфир обрабатывают известным способом, а именно, при 150оС и остаточном давлении 60 мм рт.ст. отгоняют с острым перегретым паром избыточный спирт и летучие компоненты. Затем эфир охлаждают до 95оС, обрабатывают 4%-ным водным раствором кальцинированной соды при этой температуре и атмосферном давлении в течение 0,5 ч, после чего вводят активированный угол и глину по 0,5% каждого компонента от массы эфира, и при 100оС и остаточном давлении 300 мм рт.ст. проводят обработку сорбентами в течение 0,5 ч. Далее при 120оС и остаточном давлении 10 мм рт.ст. отгоняют воду. Содержимое колбы отфильтровывают. Выход продукта 98,3% кислотное число 0,07 мг КОН/г, температура вспышки 205оС.Next, the ether is treated in a known manner, namely, at 150 about C and a residual pressure of 60 mm Hg excess alcohol and volatile components are distilled off with acute superheated steam. Ether was then cooled to 95 ° C, treated with 4% aqueous solution of soda at this temperature and atmospheric pressure for 0.5 hours, after which activated carbon is introduced clay and 0.5% by weight of each component of the ester and 100 about With and a residual pressure of 300 mm RT.article processing carried sorbents for 0.5 hrs. Then, at 120 ° C and residual pressure of 10 mm Hg drive away water. The contents of the flask are filtered. Yield: 98,3% acid value of 0.07 mg KOH / g,
П р и м е р ы 2-14 проводились, как описано в примере 1, условия получения и свойства сложных эфиров, количество и соотношения компонентов представлены в таблице. Цвет готового продукта приведен только в тех случаях примерах, которые сравниваются с известным способом, изложенным в прототипе (в аналоге характеристика цветности отсутствует). PRI me R s 2-14 were carried out as described in example 1, the conditions for the preparation and properties of esters, the number and ratio of components are presented in the table. The color of the finished product is shown only in those cases, examples that are compared with the known method described in the prototype (in the analogue color characteristic is absent).
Claims (1)
C6Hn(COOH)m [(CO)2O]p,
где n = 2 - 4;
m = 0 - 1;
p = 1 - 2,
одноатомными алифатическими спиртами нормального или изостроения формулы
CnH2 n + 1OH,
где n = 4 - 20,
или смесью этих спиртов при 150 - 250oС в присутствии тетраалкилтитаната, модифицированного неорганическим соединением, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса, в качестве неорганического соединения используют галогениды металлов I и II групп Периодической системы при массовом соотношении тетраалкилтитаната и неорганического соединения 1 : (0,001 - 1,000) и общем количестве каталитической системы 0,01 - 1 мас.% от реакционной смеси.METHOD OF ESTERS esterification of aliphatic dicarboxylic acids of the formula C n H 2 n (COOH) 2, where n = 4 - 10, aromatic acids or anhydrides of formula
C 6 H n (COOH) m [(CO) 2 O] p ,
where n = 2 to 4;
m is 0 to 1;
p = 1 - 2,
monohydric aliphatic alcohols of normal or isostructure formulas
C n H 2 n + 1 OH,
where n = 4 - 20,
or a mixture of these alcohols at 150 - 250 o C in the presence of tetraalkyl titanate modified with an inorganic compound, characterized in that, in order to intensify the process, metal halides of groups I and II of the Periodic system are used as an inorganic compound with a mass ratio of tetraalkyl titanate and inorganic compound 1: (0.001 - 1,000) and the total amount of the catalytic system of 0.01 - 1 wt.% Of the reaction mixture.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92015589A RU2053218C1 (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Method for production of esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92015589A RU2053218C1 (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Method for production of esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2053218C1 true RU2053218C1 (en) | 1996-01-27 |
| RU92015589A RU92015589A (en) | 1997-01-20 |
Family
ID=20134859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92015589A RU2053218C1 (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Method for production of esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2053218C1 (en) |
-
1992
- 1992-12-30 RU RU92015589A patent/RU2053218C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US 3476796, кл. 260-475, опубл. 1969. 2. Катализаторы процесса производства сложноэфирных пластификаторов поливинилхлорида М.: НИИТЭХим., 1981, вып. 9/191, с.25-29. 3. Патент US 4007218, кл. 260-475, опубл. 1977. 4. Авторское свидетельство СССР N 806695, кл. C 07C 67/08, опубл. 1981. 5. Авторское свидетельство СССР N 352311, кл. C 07C 67/00, 1978. 6. Авторское свидетельство СССР N 1038334, кл. C 07C 67/08, 1983. 7. Авторское свидетельство СССР N 1504865, кл. B 01J 31/12, C 07C 67/08, 1987. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6310235B1 (en) | Method for producing ester plasticizers | |
| Orita et al. | Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis | |
| JPS626538B2 (en) | ||
| JP2017081998A (en) | Alcohol-mediated esterification of carboxylic acid using carbonate | |
| US20120245398A1 (en) | Process for the purification of crude glycerol | |
| RU2053218C1 (en) | Method for production of esters | |
| JPH0649009A (en) | Production of 2,5-diphenylaminoterephthalic acid and its derivative | |
| US6087527A (en) | Method for producing alkyl carboxylates by multi-stage esteridication interrupted with a dehydration step | |
| US5087730A (en) | Method for producing a purified ester | |
| SU1038334A1 (en) | Process for preparing esters | |
| JPH0210137B2 (en) | ||
| SU1047920A1 (en) | Method of producing polyesters | |
| US4266076A (en) | Preparation of ethyl carboxylate | |
| KR100440738B1 (en) | Di-2-propylheptyl phthalate and preparation method thereof | |
| JPS6168448A (en) | Production of benzenepolycarboxylic acid ester | |
| JP3261730B2 (en) | Production of allyl esters | |
| RU2114819C1 (en) | 2-ethylhexanol-based ester production process | |
| KR930007734B1 (en) | Process for producing high purity purified terephthalate ester from terephthalic acid waste | |
| RU2047596C1 (en) | Process for preparing triacetin | |
| SU888814A3 (en) | Method of preparing dimethylterephthalate | |
| SU1004351A1 (en) | Process for producing dicarboxylic acid esters | |
| Habibi et al. | COBALT POLYOXOMETALATE, AS A NEW REUSABLE CATALYST FOR THE DIRECT, FAST, AND EFFICIENT ACETYLATION OF ALCOHOLS AND PHENOLS UNDER SOLVENTLESS CONDITIONS | |
| KR100440737B1 (en) | Preparation method of di-2-propylheptyl phthalate | |
| RU982317C (en) | Method of producing aliphatic dicarboxylic actids | |
| SU825499A1 (en) | Method of purifying esters |