RU2050193C1 - Catalyst for hydrosilylation - Google Patents
Catalyst for hydrosilylation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2050193C1 RU2050193C1 RU92011010A RU92011010A RU2050193C1 RU 2050193 C1 RU2050193 C1 RU 2050193C1 RU 92011010 A RU92011010 A RU 92011010A RU 92011010 A RU92011010 A RU 92011010A RU 2050193 C1 RU2050193 C1 RU 2050193C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- platinum
- composition
- dichloride
- bis
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области каталитической химии, а именно к катализаторам реакции гидросилилирования на основе циклоолефинового галогенидного комплекса платины (II) и непредельного органосилоксана. Катализаторы этого типа применяются в составе композиций, отверждаемых по реакции гидросилилирования. Образующиеся материалы могут быть использованы для изготовления пленочных покрытий в радиоэлектронике, микроэлектронике, волоконной оптике, в качестве покрытий для бумаги, а также в медицинской технике. The invention relates to the field of catalytic chemistry, namely to catalysts for the hydrosilylation reaction based on a cycloolefin halide complex of platinum (II) and unsaturated organosiloxane. Catalysts of this type are used in compositions cured by the hydrosilylation reaction. The resulting materials can be used for the manufacture of film coatings in electronics, microelectronics, fiber optics, as coatings for paper, as well as in medical equipment.
Известен катализатор реакции гидросилилирования [1 2] содержащий галогенидный комплекс платины (II), непредельный органосилоксан и растворитель. Катализатор получается взаимодействием тетрахлороплатинита (II) натрия (10 12 мас.) с дивинилтетраметилдисилоксаном (20 25 мас.) в этаноле (50 60 мас. ) в присутствии бикарбоната натрия (10 12 мас.), который добавляется для связывания ингибирующих примесей неорганических соединений хлора. Взаимодействие осуществляется при температуре 70 80оС в течение 15 30 мин. Затем реакционная масса отфильтровывается, вакуумируется, остаток растворяется в бензоле и вновь отфильтровывается и вакуумируется. В результате образуется подвижное масло 0,1 10% которое растворяется в толуоле (90 99,9 мас.) и используется в качестве катализатора. Известная реакционная смесь после завершения нагревания выдерживается при комнатной температуре в течение 15 ч, растворитель отгоняется в вакууме, а остаток с целью удаления ингибирующих примесей разделяется на компоненты с помощью препаративной жидкостной хроматографии высокого давления. Раствор очищенного продукта в гексане используется в качестве катализатора.A known catalyst for the hydrosilylation reaction [1 2] containing the platinum (II) halide complex, unsaturated organosiloxane and a solvent. The catalyst is obtained by the interaction of sodium tetrachloroplatinite (II) (10 12 wt.) With divinyltetramethyldisiloxane (20 25 wt.) In ethanol (50 60 wt.) In the presence of sodium bicarbonate (10 12 wt.), Which is added to bind inhibiting impurities of inorganic chlorine compounds . The interaction is carried out at a temperature of 70 80 about C for 15 30 minutes Then the reaction mass is filtered off, evacuated, the residue is dissolved in benzene and again filtered off and evacuated. The result is a mobile oil of 0.1 to 10% which dissolves in toluene (90 99.9 wt.) And is used as a catalyst. After heating is complete, the known reaction mixture is kept at room temperature for 15 hours, the solvent is distilled off in vacuo, and the residue is separated into components using high pressure preparative liquid chromatography to remove inhibitory impurities. A solution of the purified product in hexane is used as a catalyst.
Недостатком известных катализаторов является низкая активность, а также снижение активности при хранении, невысокая жизнеспособность содержащих его композиций при комнатной температуре. A disadvantage of the known catalysts is low activity, as well as a decrease in activity during storage, low viability of the compositions containing it at room temperature.
Известен катализатор реакции гидросилилирования [3] содержащий циклоолефиновый галогенидный комплекс платины (II), непредельный органосилоксан, алкоксид алюминия и растворитель. Катализатор получается, например, взаимодействием димера циклогексенплатина (II) дихлорида (0,05 0,12 мас.), дивинилтетраметилдисилоксана (3,6 17 мас.) и смеси (1 1) триизопропокси и триизобутокси алюминия (0,12 0,5 мас.) в толуоле (83 96 мас.) при температуре 50 150оС в течение 10 60 мин с последующим выдерживанием полученного продукта при комнатной температуре в течение 12 14 ч. Образовавшийся раствор является катализатором реакции гидросилилирования.A known catalyst for the hydrosilylation reaction [3] containing a cycloolefin halide complex of platinum (II), unsaturated organosiloxane, aluminum alkoxide and a solvent. The catalyst is obtained, for example, by reacting a cyclohexeneplatinum (II) dimer dichloride (0.05 0.12 wt.), Divinyltetramethyldisiloxane (3.6 17 wt.) And a mixture (1 1) of triisopropoxy and triisobutoxy aluminum (0.12 0.5 wt. .) in toluene (83 96 wt.) at a temperature of 50 150 ° C for 10 to 60 minutes followed by aging the resultant product at room temperature for 12 14 hours. The resulting solution is a catalyst for hydrosilylation reaction.
Недостатком известного катализатора является его многокомпонентность, а также высокая активность при комнатной температуре (низкая жизнеспособность композиций на его основе), что резко ограничивает область его применения. A disadvantage of the known catalyst is its multicomponent composition, as well as high activity at room temperature (low viability of compositions based on it), which sharply limits the scope of its application.
Известен также катализатор реакции гидросилилирования [4] содержащий циклоолефиновый галогенидный комплекс платины (II) и непредельный органосилоксан или полисилоксан. Катализатор получается взаимодействием димера циклогексенплатина (II) дихлорида (0,3 1 мас.) с тетравинилциклотетрасилоксаном (99 99,7 мас.) (молярное соотношение соединения платины и тетравинилциклотетрасилоксана от 1 100 до 1 340) при температуре от 10 до 150оС в течение 0,5 8 ч, после чего реакционная масса отфильтровывается или центрифугируется. Образовавшийся катализатор содержит 0,86 2,9 ˙10-5 г ˙ат Pt/г.A hydrosilylation reaction catalyst [4] is also known containing a cycloolefin platinum (II) halide complex and unsaturated organosiloxane or polysiloxane. The catalyst is obtained by the interaction of a dimer of cyclohexeneplatinum (II) dichloride (0.3 to 1 wt.) With tetravinylcyclotetrasiloxane (99 99.7 wt.) (The molar ratio of platinum to tetravinylcyclotetrasiloxane from 1 100 to 1 340) at a temperature of from 10 to 150 about C in 0.5 to 8 hours, after which the reaction mass is filtered or centrifuged. The resulting catalyst contains 0.86 2.9 ˙ 10 -5 g ˙at Pt / g.
Недостатком указанного известного катализатора является его низкая активность, а также снижение активности при хранении. The disadvantage of this known catalyst is its low activity, as well as a decrease in activity during storage.
Целью изобретения является повышение активности катализатора, а также повышение стабильности при хранении. The aim of the invention is to increase the activity of the catalyst, as well as increasing stability during storage.
Поставленная цель достигается тем, что известный катализатор реакции гидросилилирования, содержащий циклоолефиновый галогенидный комплекс платины (II) и непредельный органосилоксан, в качестве циклоолефинового галогенидного комплекса платины (II) содержит бис-(циклооктен) платина (II) дихлорид, а в качестве непредельного органосилоксана гексавинилдисилоксан при следующем содержании компонентов, мас. бис-(циклооктен)платина (II) дихлорид 1 10, гексавинилдисилоксан 90 99. This goal is achieved in that the known hydrosilylation reaction catalyst containing a cycloolefin halide complex of platinum (II) and unsaturated organosiloxane contains bis (cyclooctene) platinum (II) dichloride as a cycloolefin halide complex and hexavinylide as unsaturated organosiloxane at the following content of components, wt. bis- (cyclooctene) platinum (II) dichloride 1 10, hexavinyl disiloxane 90 99.
Сущность изобретения состоит в следующем. 1 10 мас. бис-(циклооктен)платины (II) дихлорида растворяется в 90 99 мас. гексавинилдисилоксана (молярное соотношение бис-(циклооктен)платины (II) дихлорид и гексавинилдисилоксана (ГВДС) составляет от 1 17 до 1 190) и нагревается при температуре 50 120оС в течение 0,5 1,0 ч. Для характеристики полученного катализатора применяются данные УФ-спектроскопии. УФ-спектры раствора бис-(циклооктен)платина (II) дихлорида в гексавинилдисилоксане измеряются на приборе Specord-UV-VIS.The invention consists in the following. 1 10 wt. bis- (cyclooctene) platinum (II) dichloride is dissolved in 90 99 wt. geksavinildisiloksana (molar ratio of bis (cyclooctene) platinum (II) dichloride and geksavinildisiloksana (GVDS) is from 1 17 to 1 190) and heated at 50 120 ° C for 0.5 1.0 hours. For the characteristics of the resulting catalyst used UV spectroscopy data. The UV spectra of a solution of bis (cyclooctene) platinum (II) dichloride in hexavinyl disiloxane are measured on a Specord-UV-VIS instrument.
Активность катализатора характеризуется скоростью отверждения полисилоксановой композиции, имеющей следующий состав: полидиметилсилоксановый каучук с двумя концевыми метилвинилсилоксигруппами и вязкостью 15 40 П (каучук СКТНА-2, ТУ 38.403535-86) 90 мас. и олигогидридсилоксан (ОГС) (ТУ 38.403536-86), концентрация катализатора в композиции в пересчете на платину 2,36 ˙ 10-8 г ˙ а Pt/г композ. При этом определяется время полного отверждения композиции при 150оС как непосредственно после получения композиции, так и в процессе хранения до начала гелирования. При этом для приготовления композиции используется катализатор непосредственно после его получения, а также после его хранения в течение 1, 6 и 12 месяцев. Для определения времени полного отверждения композиция помещается в термостат в чашечках из алюминиевой фольги диаметром 30 мм. Толщина слоя композиции в чашечках 3 мм. Катализатор характеризуется также жизнеспособностью композиции при 20оС (время до начала гелирования, определяемое по потере текучести).The activity of the catalyst is characterized by the cure rate of the polysiloxane composition having the following composition: polydimethylsiloxane rubber with two terminal methylvinylsiloxy groups and a viscosity of 15 40 P (rubber SKTNA-2, TU 38.403535-86) 90 wt. and oligohydridesiloxane (OGS) (TU 38.403536-86), the concentration of catalyst in the composition in terms of platinum 2.36 ˙ 10 -8 g ˙ and Pt / g composition. This determines the time for complete curing of the composition at 150 ° C, directly after preparing the composition and during storage prior to gelation. In this case, the catalyst is used to prepare the composition immediately after its preparation, as well as after its storage for 1, 6 and 12 months. To determine the time of complete cure, the composition is placed in a thermostat in aluminum foil cups with a diameter of 30 mm. The thickness of the composition layer in the cups is 3 mm. The catalyst is also characterized by the viability of the composition at 20 about C (time to gelation, determined by the loss of fluidity).
П р и м е р 1. PRI me
1. Для получения бис-(циклооктен)платина (II) дихлорида растворяют 10 г тетрахлорплатинат (II) натрия (Na2PtCl4) в 50 мл метанола и добавляют к полученному раствору 15 г циклооктена (C8H14). При этом молярное отношение C8H14/Na2PtCl4 составляет 5,2. Реакционную смесь нагревают на водяной бане при температуре 40оС в течение 2 ч, в результате чего исходный оранжево-красный раствор становится темно-желтым. При охлаждении выпадает осадок хлористого натрия, который отфильтровывают, а к фильтрату для выделения продукта добавляют трехкратный объем ( ≃ 200 мл) дистиллированной воды. После выдерживания в течение 2 ч светло-желтый осадок отфильтровывают, промывают водой, этанолом и высушивают в вакууме. Выход 10,6 г (85% от теоретического).1. To obtain bis (cyclooctene) platinum (II) dichloride, 10 g of sodium tetrachloroplatinate (II) (Na 2 PtCl 4 ) are dissolved in 50 ml of methanol and 15 g of cyclooctene (C 8 H 14 ) is added to the resulting solution. The molar ratio of C 8 H 14 / Na 2 PtCl 4 is 5.2. The reaction mixture was heated on a water bath at 40 ° C for 2 hours, whereby the original orange-red solution became dark yellow. Upon cooling, a precipitate of sodium chloride precipitates, which is filtered off, and a three-fold volume (≃ 200 ml) of distilled water is added to the filtrate to isolate the product. After 2 hours, the light yellow precipitate was filtered off, washed with water, ethanol and dried in vacuo. Yield 10.6 g (85% of theory).
Найдено, Pt 40,03; Cl 14,70; C 39,20; H 5,50. Found, Pt 40.03; Cl 14.70; C 39.20; H 5.50.
Вычислено для Pt(C8H14)2Cl2, Pt 40,12; Cl 14,61; C 39,51; H 5,76.Calculated for Pt (C 8 H 14 ) 2 Cl 2 , Pt 40.12; Cl 14.61; C 39.51; H 5.76.
Бис-(циклооктен)платина (II) дихлорид сохраняется без изменения состава не менее 12 месяцев. Bis- (cyclooctene) platinum (II) dichloride remains unchanged for at least 12 months.
2. 1 г (6,25 мас.) бис-(циклооктен)платина (II) дихлорида, полученного как описано выше, растворяют в 14 г (93,75 мас.) гексавинидисилоксана (ГВДС) (молярное соотношение комплекса платины и ГВДС составляет 1 29), нагревают до 80оС и перемешивают в течение 0,66 ч. При этом образуется бледно-желтый раствор, концентрация платины в котором составляет 1,37 ˙ 10-4 г ˙ а Pt/г. Раствор характеризуется появлением в ультрафиолетовой области спектра полосы поглощения при λmax 230 нм, εmax 2,9 ˙ 104. Указанное поглощение в спектрах компонентов катализатора отсутствует. Полученный раствор в дальнейшем используют в качестве катализатора реакции гидросилилирования.2. 1 g (6.25 wt.) Bis- (cyclooctene) platinum (II) dichloride, prepared as described above, is dissolved in 14 g (93.75 wt.) Hexavinidisiloxane (HVDS) (the molar ratio of the platinum complex to HVDS is 1 29), heated to 80 ° C and stirred for 0.66 h. A pale yellow solution is formed, the concentration of platinum in which is 1.37-10 -4 g ˙ and Pt / g. The solution is characterized by the appearance in the ultraviolet region of the spectrum of the absorption band at λ max 230 nm, ε max 2.9 ˙ 10 4 . The specified absorption in the spectra of the components of the catalyst is absent. The resulting solution is subsequently used as a catalyst for the hydrosilylation reaction.
3. Катализатор непосредственно после приготовления, а также выдерживания в течение 1, 6 и 12 месяцев используют для отверждения полисилоксановой композиции. Композицию готовят следующим образом: 0,019 г катализатора добавляют к 100 г полисилоксана СКТНВ-2 и тщательно перемешивают. К 50 г приготовленного таким образом раствора катализатора в полисилоксане добавляют 5 г олигогидридсилоксана и тщательно перемешивают. Концентрация катализатора в композиции в пересчете на платину 2,36˙ 10-8 г ˙ а Pt/г. Композицию выдерживают в течение 0,25 ч, 24 ч, 5 и 15 сут, а затем отверждают при 150оС и определяют жизнеспособность при комнатной температуре. Состав катализатора, условия его приготовления, время полного отверждения и жизнеспособность композиции из этого примера и всех последующих приведены в таблице.3. The catalyst immediately after preparation, as well as aging for 1, 6 and 12 months, is used to cure the polysiloxane composition. The composition is prepared as follows: 0.019 g of the catalyst is added to 100 g of the polysiloxane SKTNV-2 and mixed thoroughly. To 50 g of the thus prepared solution of the catalyst in polysiloxane, 5 g of oligohydridesiloxane are added and mixed thoroughly. The concentration of catalyst in the composition in terms of platinum is 2.36 · 10 -8 g ˙ and Pt / g. The composition was aged for 0.25 h, 24 h, 5 and 15 days, and then cured at 150 ° C and the viability determined at room temperature. The composition of the catalyst, the conditions for its preparation, the time of complete cure and the viability of the composition of this example and all subsequent are shown in the table.
П р и м е р 2. 1 г (10 мас. бис-(циклооктен)платина (II) дихлорида, полученного как описано в п. 1 примера 1, растворяют в 9 г (90 мас.) ГВДС (молярное соотношение комплекса платины к ГВДС составляет 1 17) и нагревают при температуре 120оС при перемешивании в течение 0,15 ч. При этом образуется раствор светло-желтого цвета, концентрация платины в котором составляет 2,06 ˙ 10-4 г ˙ а Pt/г. 0,0127 г полученного катализатора добавляют к 100 г полисилоксана СКТНВ-2 и далее готовят композицию и определяют время полного отверждения и жизнеспособность как указано в п. 3 примера 1.PRI me
П р и м е р 3. 1 г (1 мас.) бис-(циклооктен)платина (II) дихлорида, полученного как описано в п. 1 примера 1, растворяют в 99 г (99 мас.) ГВДС и перемешивают при температуре 50оС в течение 1 ч. Молярное соотношение комплекса платины и ГВДС составляет 1 190. Образовавшийся катализатор содержит 0,206 ˙ 10-4 г˙ а Pt/г. 0,127 г этого катализатора добавляют к 100 г полисилоксана СКТНВ-2 и далее готовят композицию и определяют время полного отверждения, жизнеспособность композиции и стабильность катализатора как указано в п. 3 примера 1.PRI me
П р и м е р 4 (контрольный по прототипу). PRI me R 4 (control prototype).
1. Для получения димера циклогексенплатина (II) дихлорида (M.S. Kharasch, T.A. Asford J. Amer. Chem. Soc. 1936, 58, p 1733) 1 г (3 ˙ 10-3 моль) хлорида платины (IV), PtCl4 растирают с раствором 0,25 г (3 ˙ 10-3 моль) свежеперегнанного циклогексена в 15 мл ледяной уксусной кислоты. Образуется светло-коричневый осадок, к которому в два приема добавляют еще 2 г раствора циклогексена в ледяной уксусной кислоте (молярное соотношение циклогексен хлорид платины составляет 8 1). При этом постепенно выделяется светло-оранжевый мелкокристаллический осадок, который отфильтровывают и высушивают. Выход 0,32 г (31% от теоретического).1. To obtain a dimer of cyclohexeneplatinum (II) dichloride (MS Kharasch, TA Asford J. Amer. Chem. Soc. 1936, 58, p 1733) 1 g (3 ˙ 10 -3 mol) of platinum (IV) chloride, PtCl 4 triturated with a solution of 0.25 g (3 ˙ 10 -3 mol) of freshly distilled cyclohexene in 15 ml of glacial acetic acid. A light brown precipitate forms, to which another 2 g of a solution of cyclohexene in glacial acetic acid is added in two doses (the molar ratio of cyclohexene platinum chloride is 8 1). In this case, a light-orange fine-crystalline precipitate gradually precipitates, which is filtered off and dried. Yield 0.32 g (31% of theory).
Найдено, мас. Pt 56,14; Cl 20,75; C 20,31; H 2,75. Found, wt. Pt 56.14; Cl 20.75; C 20.31; H 2.75.
Вычислено для [Pt(C6H10)Cl2]2, мас. Pt 56,03; Cl 20,4; C 20,69; H 2,87.Calculated for [Pt (C 6 H 10 ) Cl 2 ] 2 , wt. Pt 56.03; Cl 20.4; C 20.69; H 2.87.
2. К 1,0 г (1,0 мас.) димера циклогексенплатина (II) дихлорида добавляют 99,0 г (99,0 мас.) тетравинилциклотетрасилоксана и нагревают при температуре 100оС в течение 0,5 ч, после чего реакционную массу фильтруют. Концентрация платины в растворе составляет 2,32 ˙ 10-5 г ˙ а Pt/г.2. To 1.0 g (1.0 wt.) Tsiklogeksenplatina dimer (II) dichloride was added 99.0 g (99.0 wt.) Tetraviniltsiklotetrasiloksana and heated at 100 ° C for 0.5 hours, then the reaction the mass is filtered. The concentration of platinum in solution is 2.32 ˙ 10 -5 g ˙ and Pt / g.
3. 0,112 г Катализатора добавляют к 100 г полисилоксана СКТНВ-2, тщательно перемешивают и в 50 г полученного раствора вводят 5 г олигогидридсилоксана, после чего вновь тщательно перемешивают. Концентрация катализатора в композиции в пересчете на платину составляет 2,36 ˙ 10-8 г ˙ а Pt/г. Время полного отверждения при 150оС композиций, выдержанных 0,25 и 24 часа, 8 мин. Время полного отверждения при 150оС композиций, содержащих катализатор, выдержанный в течение 1 месяца 15 мин, а 6 месяцев 30 мин. жизнеспособность композиций составляет 10 сут.3. 0.112 g of the catalyst is added to 100 g of the polysiloxane SKTNV-2, mixed thoroughly and 5 g of the resulting solution are added 5 g of oligohydridesiloxane, after which they are thoroughly mixed again. The concentration of catalyst in the composition in terms of platinum is 2.36 ˙ 10 -8 g ˙ and Pt / g. The full cure time at 150 ° C. of the compositions aged 0.25 and 24 hours, 8 minutes. Full Cure at 150 ° C of the compositions containing the catalyst aged for 1
Приведенные примеры показывают, что предлагаемый катализатор активнее катализатора прототипа, о чем свидетельствует скорость полного отверждения композиций на его основе при 150оС. В отличие от прототипа предлагаемый катализатор сохраняет активность на одном уровне не менее года, что характеризует его высокую стабильность. Существенным преимуществом катализатора является также высокая жизнеспособность содержащих его композиций, что позволяет расширить область их применения.These examples show that the catalyst of prior art active catalyst, as evidenced by the rate of complete curing of compositions on its base at 150 C. In contrast, the proposed prototype catalyst maintains activity at the same level at least one year, which characterizes its high stability. A significant advantage of the catalyst is also the high viability of the compositions containing it, which allows to expand the scope of their application.
Таким образом, благодаря тому, что катализатор в качестве циклоолефинового галогенидного комплекса платины (II) содержит бис-(циклооктен)платина (II) галогенид, а в качестве непредельного органосилоксана гексавинилдисилоксан при заявляемом содержании компонентов, повышается его активность и стабильность при хранении. Thus, due to the fact that the catalyst as a cycloolefin halide complex of platinum (II) contains bis (cyclooctene) platinum (II) halide, and hexavinyl disiloxane as the unsaturated organosiloxane with the claimed content of components increases its activity and storage stability.
Claims (1)
Гексавинилдисилоксан 90 99Bis (cyclooctene) platinum (II) dichloride 1 10
Hexavinyl disiloxane 90 99
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92011010A RU2050193C1 (en) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | Catalyst for hydrosilylation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92011010A RU2050193C1 (en) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | Catalyst for hydrosilylation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU92011010A RU92011010A (en) | 1995-10-27 |
| RU2050193C1 true RU2050193C1 (en) | 1995-12-20 |
Family
ID=20133343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92011010A RU2050193C1 (en) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | Catalyst for hydrosilylation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2050193C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2579143C1 (en) * | 2015-04-14 | 2016-04-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП "НИИСК") | Method of curing vinyl-containing polysiloxanes on hydrosilylation reaction |
| RU2752784C1 (en) * | 2020-12-15 | 2021-08-03 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | Method for obtaining hydrosilation catalyst based on complex of platinum with carbene hydrosilylation ligands obtained by this method |
-
1992
- 1992-11-26 RU RU92011010A patent/RU2050193C1/en active
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 1. Патент Великобритании N 1211699, кл. C 07F 7/08, 1970. * |
| 2. Патент Великобритании N 2068988, кл. C 07F 7/08, 1981. * |
| 3. Патент США N 4427574, кл. B 01J 31/30, 1984. * |
| 4. Патент Великобритании N 1060420, кл. C 07F 7/08, 1967. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2579143C1 (en) * | 2015-04-14 | 2016-04-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП "НИИСК") | Method of curing vinyl-containing polysiloxanes on hydrosilylation reaction |
| RU2752784C1 (en) * | 2020-12-15 | 2021-08-03 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | Method for obtaining hydrosilation catalyst based on complex of platinum with carbene hydrosilylation ligands obtained by this method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6451869B1 (en) | Irradiation-curable silicone compositions, photo-active platinum (IV) compounds, and method | |
| EP1050539B1 (en) | Irradiation-curable silicone compositions containing photo-active platinum (IV) compounds | |
| US4276252A (en) | Addition of Si-bonded hydrogen to an aliphatic multiple bond | |
| Speier | The preparation and properties of (hydroxyorgano)-silanes and related compounds | |
| US5175325A (en) | Platinum complexes and use thereof | |
| JPH0237211B2 (en) | ||
| JPH0475918B2 (en) | ||
| JPH0267290A (en) | Lipophilic double-ring silicic acid derivative having birdcage-like structure, method for producing the same, and method for using the same | |
| US5583194A (en) | Selective catalysts for the synthesis of epoxysilicone monomers and polymers | |
| RU2050193C1 (en) | Catalyst for hydrosilylation | |
| JPS6363684A (en) | Organosilicon compound | |
| US5387698A (en) | Rhodium containing selective catalysts for the synthesis of epoxysiloxane/epoxysilicone monomers and polymers | |
| JPH02243695A (en) | Organosilicon compound | |
| JP2004162036A (en) | Method of producing oxirane-containing organosilicone composition | |
| JP6983995B2 (en) | Stabilization of precious metal catalysts | |
| EP0061241B1 (en) | Platinum-, rhodium-, and iridium-nitrogen complex catalysts | |
| EP0574264A2 (en) | Synthesis of epoxysilicones | |
| US4337348A (en) | Benzoin group-containing cyclic organopolysiloxanes and a method for the preparation thereof | |
| CN108728011A (en) | A kind of novel bonding accelerating agent and preparation method thereof | |
| US20150315214A1 (en) | Method for the hydrosilylation of a siloxane photocatalysed by a polyoxometalate compound | |
| EP0550195B1 (en) | Propargyl esters of carboxylic acids containing conjugated ethylenic unsaturation and organosilicon compounds derived from same | |
| US4588800A (en) | Platinum-nitrogen complex catalysts | |
| CN103204870B (en) | A kind of multi-arm sulfur-bearing bridging silesquioxane monomer and preparation method thereof and application | |
| RU2427592C2 (en) | Method of producing functional polyorganosiloxanes and composition based thereon | |
| Nakao et al. | Preparation and photochromic properties of oligomeric poly (dimethylsiloxane) with the spiropyran or spirooxazine moiety in the side chain |