RU2032660C1 - Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами - Google Patents
Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2032660C1 RU2032660C1 SU4925228A RU2032660C1 RU 2032660 C1 RU2032660 C1 RU 2032660C1 SU 4925228 A SU4925228 A SU 4925228A RU 2032660 C1 RU2032660 C1 RU 2032660C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radioprotector
- acyclic
- properties
- base
- acyclic amine
- Prior art date
Links
- -1 acyclic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 10
- 230000003537 radioprotector Effects 0.000 title description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000004223 radioprotective effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N 5-methoxytryptamine Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(CCN)C2=C1 JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N cystamine Chemical compound CCSSCCN OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940099500 cystamine Drugs 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 3
- VZEGNYNPDZDIRW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoethylsulfanyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound [Na+].NCCSP(O)([O-])=O VZEGNYNPDZDIRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- NWPCXGGYSQHQGM-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl carbamimidothioate Chemical compound NCCSC(N)=N NWPCXGGYSQHQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003471 anti-radiation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 2
- 229960001802 phenylephrine Drugs 0.000 description 2
- SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N phenylephrine Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=CC(O)=C1 SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 2
- UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N (R)-adrenaline Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- NULDEVQACXJZLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCSSCCN NULDEVQACXJZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPTPDHNFGSUEEJ-UHFFFAOYSA-N 2-dihydroxyphosphinothioyloxyethanamine Chemical compound NCCOP(O)(O)=S IPTPDHNFGSUEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097276 5-methoxytryptamine Drugs 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- 241000699673 Mesocricetus auratus Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229960003072 epinephrine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000000191 radiation effect Effects 0.000 description 1
- NGDIAZZSCVVCEW-UHFFFAOYSA-M sodium;butyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCOS([O-])(=O)=O NGDIAZZSCVVCEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Использование: в медицине в качестве радиопротекторного свойства. Сущность изобретения: продукт - комплекс на основе ациклического амина. Реагент 1: ациклический амин. Реагент 2: макроциклический полиэфир: дибензо-18-краун-6 (ДБ-18-К-6). Условия процесса: ДБ-18-К-6 наносят на поверхность пирогенного кремнезема при перемешивании в органическом растворителе при соотношении на 1 мас.ч. пирогенного кремнезема 0,02 - 0,06 мас.ч. ДБ-18К-6, полученный продукт после отделения растворителя вводят в водный раствор ациклического амина, перемешивают в течение 3 - 4 ч и отделяют целевой продукт фильтрованием. Препарат вводят в/бр. в дозе 500 - 700 мг/кг массы в пересчете на действующее начало доза составляла 35 мг/кг. Наиболее значительное усиление противолучевого действия проявляет комплекс ДБ-18К-6, иммобилизованного на поверхности пирогенного кремнезема цистамином и мексамином. Выжило через 30 сут из 30 животных 28 и 29, 90 и 95% соответственно. 1 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к способам получения комплексов аминов, как ациклических, так и аминов, содержащих аминогруппу в алифатической цепи, обладающих радиопротекторными свойствами, с органическими микроциклическими соединениями, корригирующими действие радиопротекторов.
Известен, например, комплекс, состоящий из радиопротекторов 5-метокситриптамина (мексамина), аминоэтилизотиурония (АЭТ) и мононатриевой соли β-аминоэтилтиофосфорной кислоты (цистафоса). Готовили обычно смесь двух протекторов в количествах 2,25 и 150 мг/кг в физиологическом растворе. Полученную комбинацию двух протекторов вводили внутрибрюшинно мышам в объеме 0,2 мл за 15 мин до облучения.
Полученный при введении такой комбинации радиопротекторов эффект выживаемости достигается 50 и более процентов.
Нитрит натрия сам по себе мало эффективен при сверхлетальном облучении, а при комбинированном его введении с радиопротектором потенцирует защитное действие других компонентов. Пролонгация эффективность введенного цистафоса при сочетании с другими агентами сохранялась в течение 90 мин до момента облучения. Добавление нитрита натрия предотвращало гипоксию, снижало токсическое воздействие цистафоса, например, при необходимости увеличения его дозировки.
Этот способ получения комбинированного препарата, содержащего радиопротектор с корригирующим агентом, выбран в качестве прототипа (см. Статью Семенова Л.Ф. Диковенко Е.А. и Зейтуняна К.А. Эффективность протекторов при их комбинированном применении внутрь. В кн. Тезисы докладов на 2-й Всесоюзной конференции по фармакологии противолучевых препаратов" М. 1972, с. 92-95).
При комбинировании радиопротектора с корригирующим веществом удается получить лишь механическую смесь двух веществ, кроме того применение корригирующего агента не позволяет снизить количество вводимого радиопротектора, пролонгировать его действие, хотя оно и эффективно при превышении дозы радиопротектора выше максимальной при попытке усилить его радиопротекторное действие при сверхлетальных облучениях.
Срок пролонгации известного комбинированного препарата всего 1,5 ч.
Целью изобретения является получение нового препарата на основе ациклических аминов, в том числе и аминов, содержащих аминогруппу в алифатической цепи, обладающих радиопротекторными свойствами, имеющего большой срок пролонгации.
Для достижения указанной цели в способе получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами, включающем взаимодействие ациклических аминов с корригирующими их действие химическими веществами, в качестве корригирующего химического вещества используют макроциклический полиэфир дибензо-18-краун-6, его наносят на поверхность пирогенного кремнезема перемешиванием в органическом растворителе при соотношении на 1 мас.ч. пирогенного кремнезема 0,02-0,6 мас.ч. макроциклического полиэфира дибензо-10-краун-6, полученный продукт после отделения растворителя вводят в водный раствор ациклического амина, перемешивают в течение 3-4 ч и отделяют готовый продукт фильтрованием.
В качестве корригирующего агента в довольно небольшом количестве может способствовать увеличению проницаемости радиопротекторных веществ через биомембраны живого организма и тем самым обеспечивать пролонгацию радиопротекторного воздействия на организм. Для того, чтобы дибензо-18-краун-6 мог оказать корригирующее воздействие в небольшом количестве, его необходимо предварительно закрепить на носителе, а именно на развитой поверхности пирогенного кремнезема.
Сущность изобретения поясняется примерами выполнения способа, а также результатами биологических испытаний комплексов, полученных по заявляемому способу.
П р и м е р 1. Для осуществления способа используют пирогенный кремнезем (ГОСТ 14922-77), его предварительно прокаливают при 180оС в течение 2 ч. 10 г кремнезема вносят в раствор макроциклического эфира дибензо-18-краун-6 (1,2 г) в хлороформе и перемешивают в течение 2-3 ч при 20-25оС. Затем отфильтровывают и подсушивают полученный продукт. Затем в воде растворяют 3,5 г цистамина дигидрохлорида (марка ч) и в полученный раствор добавляют приготовленный ДБК на носителе.
Для обеспечения образования комплекса ДБК с цистамином полученную смесь подвергают перемешиванию при комнатной температуре в течение 3,5-4 ч. Готовый продукт отфильтровывают, промывают на фильтре водой и высушивают. Привес показывает, что практически весь цистамин связан с ДБК. Полученный продукт далее был использован в опытах на животных.
П р и м е р 2. 1,0 г предварительно прокаленного пирогенного кремнезема, вводят в раствор, содержащий 0,2 г ДБК в хлороформе, и перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре под вытяжкой.
Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре этиловым спиртом и подсушивают при температуре не более 30оС.
Полученный при этом продукт иммобилизации ДБК на кремнеземе прибавляют к водному раствору, содержащему 0,1 г мексамина в 20 мл дистиллированной воды. Для обеспечения образования комплекса ДБК с мексамином смесь перемешивают в течение 3 ч при температуре раствора 25-26оС. Фильтруют, осадок на фильтре промывают смесью этилового спирта и эфира и высушивают на воздухе при температуре не выше 25оС.
П р и м е р 3. Опыт ведут при условиях соответственно примеру 2.
Затем продукт иммобилизации ДБК на кремнеземе смешивают с цистамином, растворенном в воде. Перемешивание ведут в течение 3 часов при температуре не более 26оС. Отделяют фильтрованием, высушивают полученный продукт.
Далее для получения комплексного соединения с радиопротектором в воде растворяют 3,5 г цистамина гидрохлорида и добавляют 1 г иммобилизованного ДБК. Перемешивание ведут в течение 4 ч, причем имеет место образование комплекса, обладающего радиопротекторными свойствами, что подтвердили исследования на животных.
П р и м е р 5. 0,4 г ДБК иммобилизуют на поверхности высокодисперсного кремнезема в растворе хлороформа (как описано ранее).
Для обеспечения образования комплекса ДБК с мезатоном полученный продукт вводят во взаимодействие с 5 мг мезатона-гидрохлорида. Реакцию ведут в растворе водном при 24-26оС при перемешивании в течение 3 ч.
П р и м е р 6. 0,4 г ДБК иммобилизуют на поверхности высокодисперсного кремнезема в растворе хлороформа. 1 мг адреналина гидрохлорида вводили во взаимодействие с иммобилизованным ДБК, для чего реакцию ведут в водном растворе при 24-26оС и перемешивании в течение 2,5 ч.
Методика испытаний препаратов на животных.
Испытания проведены на мышах-самцах линии (СВАхС581) с исходной массой 20-25 г и на золотисных хомячках разведения ИБФ МЗ СССР массой 80-100 г.
Препараты вводили внутрибрюшинно и перорально (п/о) в разное время до и после облучения.
Эффективность веществ оценивали по выживанию животных на 30-е сутки после облучения.
Данные по изучению противолучевой активности препаратов представлены в табл. 1. В защитном варианте мышам препараты вводили за 60, 120 и 180 мин до облучения при внутрибрюшинном (в/бр) введении и в лечебном варианте хомячкам через час после воздействия облучения животных проводили на экспериментальной гамма-установке ИГУР в дозе 825 Р с мощностью дозы 160 Р/мин.
В отдельных опытах изучалось влияние высокодисперсного кремнезема на токсичность известных радиопротекторов: цистамина и мексамина.
Изучение радиозащитной активности препаратов проводили при введении внутрибрюшинно в дозе 500-700 мг/кг массы в перечете на действующее начало (радиопротектор) вводимая доза составляла 35-50 мг/кг) и внутрижелудочно (перорально) в объеме 0,4 мл водной взвеси, содержащей необходимую дозу. Введение проведено до облучения.
Наиболее значительное усиление эффекта противолучевого действия отмечено при использовании комплексного соединения ДБК, иммобилизованного на поверхности пирогенного кремнезема цистамином и мексамином.
Таким образом, комплексное соединение на основе ациклических аминов с ДБК имеет высокую противолучевую активность, причем проявляет ее при введении меньшей дозы, чем это рекомендуется в случае применения чистого радиопротектора.
Получение нового препарата обеспечивается реализацией заявляемого способа.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСОВ НА ОСНОВЕ АЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОВ, ОБЛАДАЮЩИХ РАДИОПРОТЕКТОРНЫМИ СВОЙСТВАМИ, включающий взаимодействие ациклического амина с корригирующим его действие химическим веществом, отличающийся тем, что, с целью увеличения пролонгированного действия и увеличения радиопротекторного действия, в качестве корригирующего химического вещества используют макроциклический, полиэфир дибензо-18-краун-6, который наносят на поверхность пирогенного кремнезема перемешиванием в органическом растворителе при соотношении на 1 мас.ч.пирогенного кремнезема 0,02-0,6 мас.ч. макроциклического полиэфира дибензо-18-краун-6, полученный продукт после отделения растворителя вводят в водный раствор ациклического амина, перемешивают в течение 3-4 ч и отделяют целевой продукт фильтрованием.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4925228 RU2032660C1 (ru) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4925228 RU2032660C1 (ru) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2032660C1 true RU2032660C1 (ru) | 1995-04-10 |
Family
ID=21568469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4925228 RU2032660C1 (ru) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2032660C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2655166C1 (ru) * | 2017-04-18 | 2018-05-24 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УНИТАРНОЕ ПРЕДПРИЯТИЕ "ИНСТИТУТ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ И ОСОБО ЧИСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НАЦИОНАЛЬНОГО ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОГО ЦЕНТРА "КУРЧАТОВСКИЙ ИНСТИТУТ" (НИЦ "Курчатовский институт - ИРЕА) | Пиридинилметиленамино-бензо-18-крауны-6 и их медные комплексы |
-
1991
- 1991-04-04 RU SU4925228 patent/RU2032660C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Семенова Л.Ф. и др. Эффективность протекторов при их комбинированном применении внутрь. - Тезисы докладов на 2-й Всесоюзной конференции по фармакологии противолучевых препаратов, М., 1972, с.92-95. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2655166C1 (ru) * | 2017-04-18 | 2018-05-24 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УНИТАРНОЕ ПРЕДПРИЯТИЕ "ИНСТИТУТ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ И ОСОБО ЧИСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НАЦИОНАЛЬНОГО ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОГО ЦЕНТРА "КУРЧАТОВСКИЙ ИНСТИТУТ" (НИЦ "Курчатовский институт - ИРЕА) | Пиридинилметиленамино-бензо-18-крауны-6 и их медные комплексы |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69731758T2 (de) | O2-arylate oder o2 glycosyiate 1-substituierte diazen-1-ium-1,2 diolate und o2-substituierte 1 (2-carboxylate) pyrolidin-1-yl diazen-1-ium-1,2-diolate | |
| JPS6259715B2 (ru) | ||
| RU1776259C (ru) | Способ получени замещенных индол-(2,3-в)хиноксалина или их фармацевтически приемлемых солей | |
| DE3891468C2 (de) | Äthylester der 6-Brom-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiomethylindol-3-karbonsäure des monohydrat-hydrogenchlorids, Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneipräparat mit antiviraler, interferoninduzierender und immunomodulierender Wirkung auf seiner Grundlage | |
| CN101679416B (zh) | 1-环丙基-6-氟代-7-(8-甲氧基亚氨基-2,6-二氮杂-螺环[3,4]辛-6-基)-4-氧代-1,4-二氢-[1,8]萘啶-3-羧酸的天冬氨酸盐、其制备方法、以及包含其的抗微生物药物组合物 | |
| RU2032660C1 (ru) | Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами | |
| US4406893A (en) | N-Alkoxycarbonyl-N'-[2-nitro-4 or 5-alkylthiophenyl]-N"-[substituted alkyl]-guanidines useful as anthelmintics | |
| CA1240326A (en) | 2-(.omega.-ALKYLAMINOALKYL)-AND 2-(.omega.-DIALKYLAMINOALKYL)- 3-(4-X-BENZYLIDEN)-PHTALIMIDINES | |
| US4151188A (en) | Arsenamide compound | |
| JPH06505728A (ja) | 長鎖の抗ウィルス化合物 | |
| RU2084449C1 (ru) | 1-бензил-2-оксотриптамин гидрохлорид и его производные, обладающие гепатозащитной активностью | |
| US5658886A (en) | Acridinone derivative, compositions containing same and a method for using same to treat Chlamydia trachomatis | |
| EP0944612B1 (en) | N-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-fluorobenzamide hydrate | |
| EP0338308A2 (de) | Substituierte N-Glycosylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| RU2122003C1 (ru) | Комплексная соль гематопорфирина и его производных, смесь комплексных солей гематопорфирина и его производных, способ получения комплексных солей, способ получения смеси комплексных солей, фармацевтическая композиция | |
| US2419230A (en) | Therapeutic compositions and method of preparing same | |
| EP0335745A1 (en) | Process for producing pyrid-4-ones | |
| JPS62294616A (ja) | 抗真菌用薬剤 | |
| US3459854A (en) | Tetracycline cyclohexyl sulphamate and process for preparation | |
| SU1213726A1 (ru) | 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью | |
| US2920013A (en) | Anthelmintic compositions containing nitrostilbenes and method of using | |
| US3824243A (en) | Mono-o-phthalyl piperazine and mono-piperazine mono-phthalate di-salts | |
| UA72286C2 (en) | Alkaline salts n-(6-alkyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinsulfone)-n'-izonicotinoylhydrazide which can be used as antimicrobial and immunotropic agents, a method for the preparation thereof, use thereof as immunomodulator and pharmaceutical composition based thereon | |
| US3856971A (en) | Method of combating filariasis in dogs | |
| US3803229A (en) | Amides of 1-aminocyclopentane-carboxylic acid |