RU2020114951A - Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола - Google Patents
Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- diisocyanate
- phenyl
- aromatic
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4028—Isocyanates; Thioisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Claims (26)
1. Способ получения термопластичного полиоксазолидона посредством каталитической реакции одного или нескольких ароматических ди-изоцианатов и одного или нескольких диэпоксидов, причем под одним или несколькими диэпоксидами полностью или частично подразумевают производные диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропан-диола.
2. Способ по п. 1, причем в качестве диэпоксидов наряду с одним или несколькими производными диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола дополнительно используют один или несколько диглицидиловых эфиров ароматических диолов.
3. Способ по п. 1, причем диглицидиловые эфиры ароматических диолов выбраны из группы, состоящей из диглицидиловых эфиров бисфенола-А и диглицидиловых эфиров бисфенола-F.
4. Способ по п. 2, причем массовое отношение производных ди-глицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола к диглицидиловым эфирам ароматических диолов находится в диапазоне от 5:95 до 95:5.
5. Способ по п. 1, причем производное диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола обладает формулой (I):
в которой
R1 означает алкильную или арильную группу,
R2-R6 соответственно независимо друг от друга означают атом водорода, алкильную группу с 1-4 атомами углерода, атом галогена или нитрогруппу,
R7 означает атом водорода или глицидильную группу, и
n означает от 0 до 100,
причем в качестве альтернативы остатки R2 и R3 или R3 и R4, в том числе соответственно совместно, вместе с бензольным кольцом, к которому они присоединены, могут образовывать аннелированную ароматическую, соответственно гетероароматическую систему.
6. Способ по п. 5, причем:
R1 означает алкильную группу с 1-5 атомами углерода или арильную группу с 6-10 атомами углерода,
R2-R6 независимо друг от друга означают атом водорода или алкильную группу с 1-4 атомами углерода,
R7 означает атом водорода или глицидильную группу, и
n означает от 0 до 30.
7. Способ по п. 6, причем R1 означает алкильную группу с 1-4 атомами углерода и R2-R6 соответственно означают атомы водорода.
8. Способ по п. 1, причем ароматический диизоцианат выбран из группы, состоящей из 2,2’-дифенилметандиизоцианата, 2,4‘-дифенилметандиизоцианата, 4,4’-дифенилметандиизоцианата, 1,5-нафтилендиизоцианата, 2,4-толуилендиизоцианата, 2,6-толуилендиизоцианата, дифенилметандиизоцианата, 3,3’-диметилдифенилдиизоцианата, 1,2-дифенилэтандиизоцианата, 2,4-парафенилендиизоцианата и 2,4-тетраметиленксилендиизоцианата.
9. Способ по п. 1, причем взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из галогенидов щелочных металлов, третичных аминов, четвертичных солей аммония, соединений мочевины, соединений пиперидиния, соединений имидазолия, соединений фосфония, кислот Льюиса и комплексов кислот Льюиса с основаниями Льюиса.
10. Способ по п. 1, причем взаимодействие осуществляют в температурном интервале от 140 до 240°С.
11. Способ по п. 1, причем превращение осуществляют в присутствии сульфолана в качестве растворителя.
12. Способ по одному из пп. 1-10, причем взаимодействие осуществляют в расплаве в отсутствие растворителя.
13. Термопластичный полиоксазолидон, получаемый способом по одному из пп. 1-12.
14. Применение термопластичного полиоксазолидона по п. 13 для производства продукции, выбранной из покрытий, пленок, пеноматериалов, электрической изоляции, многослойных материалов, волокон и формованных изделий.
15. Применение термопластичного полиоксазолидона по п. 13 в качестве модификатора для термопластичных материалов.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17194083.6 | 2017-09-29 | ||
EP17194083 | 2017-09-29 | ||
PCT/EP2018/075402 WO2019063391A1 (de) | 2017-09-29 | 2018-09-20 | Thermoplastische polyoxazolidone aus diisocyanten und diglycidylether von 2-phenyl-1,3-propandiol-derivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020114951A true RU2020114951A (ru) | 2021-10-29 |
Family
ID=60164566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2020114951A RU2020114951A (ru) | 2017-09-29 | 2018-09-20 | Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11401365B2 (ru) |
EP (1) | EP3688059B1 (ru) |
JP (1) | JP7365096B2 (ru) |
KR (1) | KR20200060406A (ru) |
CN (1) | CN111108140B (ru) |
CA (1) | CA3077272A1 (ru) |
ES (1) | ES2906200T3 (ru) |
RU (1) | RU2020114951A (ru) |
WO (1) | WO2019063391A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4200351A1 (en) * | 2020-08-24 | 2023-06-28 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
EP3960786A1 (en) * | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxyzolidinone |
US20230279175A1 (en) * | 2020-08-24 | 2023-09-07 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
EP3960785A1 (en) * | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of thermoplastic polyoxazolidinone polymers |
EP3960787A1 (en) * | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
WO2022043125A1 (en) * | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
CN112280295A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-01-29 | 安徽实友电力金具有限公司 | 一种耐高温电磁屏蔽电工套管的制备方法 |
US20230406994A1 (en) * | 2020-11-16 | 2023-12-21 | Toray Industries, Inc. | Thermosetting epoxy resin composition, molded article of same, fiber-reinforced composite material, molding material for fiber-reinforced composite materials, and method for producing fiber-reinforced composite material |
EP3964536A1 (de) * | 2021-02-23 | 2022-03-09 | Basf Se | Polyoxazolidinon zwischenprodukt enthaltend ein antioxidans |
EP4194475A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-14 | Covestro Deutschland AG | Process for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
CN114874159B (zh) * | 2022-04-15 | 2023-09-29 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 脂肪族环氧化合物及其组合物与应用 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3687897A (en) | 1970-06-22 | 1972-08-29 | Dow Chemical Co | Preparation of oxazolidinones by reacting an isocyanate, or isothiocyanate with an epoxide in the presence of a phosphonium halide acid, ester, or acid ester of the element c |
US3694406A (en) * | 1970-07-31 | 1972-09-26 | Us Air Force | Preparation of polyoxazolidones |
US3737406A (en) * | 1971-03-22 | 1973-06-05 | Alelio G D | Reactive epoxy-onium catalysts for synthesis of polyoxazolidones |
US4439517A (en) * | 1982-01-21 | 1984-03-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the formation of images with epoxide resin |
US4658007A (en) | 1985-05-07 | 1987-04-14 | The Dow Chemical Company | Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation |
GB8912952D0 (en) * | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Dow Rheinmuenster | Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones |
GB9827367D0 (en) * | 1998-12-11 | 1999-02-03 | Dow Deutschland Inc | Adhesive resin composition |
EP1818044A1 (en) | 2005-11-25 | 2007-08-15 | DSMIP Assets B.V. | Cosmetic or personal care composition comprising a polymer comprising oxazolidon groups |
US8871892B2 (en) * | 2009-11-12 | 2014-10-28 | Dow Global Technologies Llc | Polyoxazolidone resins |
BR112012015308A2 (pt) | 2009-12-22 | 2016-03-15 | Dow Global Technologies Llc | aduto contendo anel de oxazolidona, composição de revestimento em pó curável e produto |
US9150685B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-10-06 | Basf Se | Diglycidyl ethers of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
BR112015007773A8 (pt) * | 2012-11-08 | 2019-08-27 | Basf Se | derivado de 2-fenil-1,3-propanodiol diglicidil éter, processos para preparar um derivado de 2-fenil-1,3-propanodiol diglicidil éter e para preparar um oligômero, oligômero, composição de resina de epóxi curável, método para produzir uma resina de epóxi curada, resina de epóxi curada, componente de resina, e, usos de uma composição de resina de epóxi curável e de um composto |
EP3143059B1 (en) | 2014-05-12 | 2018-01-10 | Covestro Deutschland AG | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
US20170081459A1 (en) * | 2014-05-12 | 2017-03-23 | Covestro Deutschland Ag | Method for the production of polyoxazolidinone polymer compounds |
EP3143060B8 (en) | 2014-05-12 | 2020-10-28 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
JP6545196B2 (ja) * | 2014-05-19 | 2019-07-17 | ヴァルスパー・ソーシング・インコーポレーテッド | 非ビスフェノール環状基を含有するポリエーテル |
DE102014226838A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material |
EP3256508B1 (en) * | 2015-02-13 | 2019-03-27 | Covestro Deutschland AG | Process for the synthesis of polyoxazolidinone compounds with high stability |
JP6770793B2 (ja) * | 2015-08-19 | 2020-10-21 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 難燃性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2018
- 2018-09-20 CN CN201880061748.9A patent/CN111108140B/zh active Active
- 2018-09-20 US US16/645,195 patent/US11401365B2/en active Active
- 2018-09-20 EP EP18769728.9A patent/EP3688059B1/de active Active
- 2018-09-20 JP JP2020517476A patent/JP7365096B2/ja active Active
- 2018-09-20 CA CA3077272A patent/CA3077272A1/en active Pending
- 2018-09-20 RU RU2020114951A patent/RU2020114951A/ru unknown
- 2018-09-20 KR KR1020207009661A patent/KR20200060406A/ko active Pending
- 2018-09-20 WO PCT/EP2018/075402 patent/WO2019063391A1/de active Search and Examination
- 2018-09-20 ES ES18769728T patent/ES2906200T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019063391A1 (de) | 2019-04-04 |
CN111108140A (zh) | 2020-05-05 |
ES2906200T3 (es) | 2022-04-13 |
US20200291165A1 (en) | 2020-09-17 |
KR20200060406A (ko) | 2020-05-29 |
JP2020535273A (ja) | 2020-12-03 |
CN111108140B (zh) | 2022-02-25 |
JP7365096B2 (ja) | 2023-10-19 |
EP3688059B1 (de) | 2021-11-10 |
EP3688059A1 (de) | 2020-08-05 |
US11401365B2 (en) | 2022-08-02 |
CA3077272A1 (en) | 2019-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2020114951A (ru) | Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола | |
Mondal et al. | (Diacetoxy) iodobenzene-mediated oxidative C–H amination of imidazopyridines at ambient temperature | |
Cai et al. | Ag-Mediated radical cyclization of 2-alkynylthio (seleno) anisoles: direct synthesis of 3-phosphinoylbenzothio (seleno) phenes | |
Zhang et al. | An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water | |
CN102675101B (zh) | 2-(4-卤乙基)苯基-2-甲基丙酸酯的制备方法及合成比拉斯汀的方法 | |
CN105732717B (zh) | 含笼状磷酸酯结构的咪唑离子液体型阻燃剂及其制备方法 | |
CN106220533B (zh) | 一种利用酮、胺和二氧化碳合成氨基甲酸酯的方法 | |
WO2012161926A3 (en) | Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers | |
Shen et al. | Copper‐Catalyzed Allenylation‐Isomerization Sequence of Penta‐1, 4‐diyn‐3‐yl Acetates with P (O) H Compounds: Facile Synthesis of 1‐Phosphonyl 2, 4‐Diynes | |
RU2020113717A (ru) | Способ получения органогидрохлорсиланов | |
RU2019125620A (ru) | Препрег, способ его получения и разрезной ленточный препрег | |
CN107353438A (zh) | 一种含磷、氮阻燃剂及其制备方法 | |
RU2013153122A (ru) | Стойкие к воздействию высоких температур пенопласты с малой теплопроводностью | |
JP7508467B2 (ja) | 無溶剤イオン性液体エポキシ樹脂 | |
JP2019514982A (ja) | 芳香族フッ素化方法 | |
Wang et al. | Copper-and visible-light-catalyzed cascade radical cyclization of N-propargylindoles with cyclic ethers | |
JP5829972B2 (ja) | シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法 | |
Griffin et al. | Synthesis of tetraarylmethanes via a Friedel-Crafts cyclization/desulfurization strategy | |
CN106008973A (zh) | 离子液体中的Kapton聚酰亚胺合成方法 | |
MX2016002733A (es) | Proceso de sintesis para la obtencion de sales cationicas cuaternarias utiles como trazadores quimicos en yacimientos carbonatados, y productos obtenidos con el mismo. | |
CN102643433A (zh) | 一种环氧化poss硅树脂及其制备方法 | |
Khatri et al. | Multiple active motifs grafted on cyclotriphosphazene core: a novel catalyst for the chemical activation of carbon dioxide | |
RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
CN107057039A (zh) | 一种含磷、氮环氧树脂阻燃固化剂及其制备方法 | |
KR101497969B1 (ko) | 고체상 반응을 이용한 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 |