[go: up one dir, main page]

RU2020114951A - Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола - Google Patents

Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола Download PDF

Info

Publication number
RU2020114951A
RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
diisocyanate
phenyl
aromatic
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2020114951A
Other languages
English (en)
Inventor
Ирене ГОРМАН
Файт Штегманн
Ханс-Йозеф Томас
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2020114951A publication Critical patent/RU2020114951A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/003Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/24Di-epoxy compounds carbocyclic
    • C08G59/245Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4028Isocyanates; Thioisocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Claims (26)

1. Способ получения термопластичного полиоксазолидона посредством каталитической реакции одного или нескольких ароматических ди-изоцианатов и одного или нескольких диэпоксидов, причем под одним или несколькими диэпоксидами полностью или частично подразумевают производные диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропан-диола.
2. Способ по п. 1, причем в качестве диэпоксидов наряду с одним или несколькими производными диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола дополнительно используют один или несколько диглицидиловых эфиров ароматических диолов.
3. Способ по п. 1, причем диглицидиловые эфиры ароматических диолов выбраны из группы, состоящей из диглицидиловых эфиров бисфенола-А и диглицидиловых эфиров бисфенола-F.
4. Способ по п. 2, причем массовое отношение производных ди-глицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола к диглицидиловым эфирам ароматических диолов находится в диапазоне от 5:95 до 95:5.
5. Способ по п. 1, причем производное диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола обладает формулой (I):
Figure 00000001
в которой
R1 означает алкильную или арильную группу,
R2-R6 соответственно независимо друг от друга означают атом водорода, алкильную группу с 1-4 атомами углерода, атом галогена или нитрогруппу,
R7 означает атом водорода или глицидильную группу, и
n означает от 0 до 100,
причем в качестве альтернативы остатки R2 и R3 или R3 и R4, в том числе соответственно совместно, вместе с бензольным кольцом, к которому они присоединены, могут образовывать аннелированную ароматическую, соответственно гетероароматическую систему.
6. Способ по п. 5, причем:
R1 означает алкильную группу с 1-5 атомами углерода или арильную группу с 6-10 атомами углерода,
R2-R6 независимо друг от друга означают атом водорода или алкильную группу с 1-4 атомами углерода,
R7 означает атом водорода или глицидильную группу, и
n означает от 0 до 30.
7. Способ по п. 6, причем R1 означает алкильную группу с 1-4 атомами углерода и R2-R6 соответственно означают атомы водорода.
8. Способ по п. 1, причем ароматический диизоцианат выбран из группы, состоящей из 2,2’-дифенилметандиизоцианата, 2,4‘-дифенилметандиизоцианата, 4,4’-дифенилметандиизоцианата, 1,5-нафтилендиизоцианата, 2,4-толуилендиизоцианата, 2,6-толуилендиизоцианата, дифенилметандиизоцианата, 3,3’-диметилдифенилдиизоцианата, 1,2-дифенилэтандиизоцианата, 2,4-парафенилендиизоцианата и 2,4-тетраметиленксилендиизоцианата.
9. Способ по п. 1, причем взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из галогенидов щелочных металлов, третичных аминов, четвертичных солей аммония, соединений мочевины, соединений пиперидиния, соединений имидазолия, соединений фосфония, кислот Льюиса и комплексов кислот Льюиса с основаниями Льюиса.
10. Способ по п. 1, причем взаимодействие осуществляют в температурном интервале от 140 до 240°С.
11. Способ по п. 1, причем превращение осуществляют в присутствии сульфолана в качестве растворителя.
12. Способ по одному из пп. 1-10, причем взаимодействие осуществляют в расплаве в отсутствие растворителя.
13. Термопластичный полиоксазолидон, получаемый способом по одному из пп. 1-12.
14. Применение термопластичного полиоксазолидона по п. 13 для производства продукции, выбранной из покрытий, пленок, пеноматериалов, электрической изоляции, многослойных материалов, волокон и формованных изделий.
15. Применение термопластичного полиоксазолидона по п. 13 в качестве модификатора для термопластичных материалов.
RU2020114951A 2017-09-29 2018-09-20 Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола RU2020114951A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17194083.6 2017-09-29
EP17194083 2017-09-29
PCT/EP2018/075402 WO2019063391A1 (de) 2017-09-29 2018-09-20 Thermoplastische polyoxazolidone aus diisocyanten und diglycidylether von 2-phenyl-1,3-propandiol-derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020114951A true RU2020114951A (ru) 2021-10-29

Family

ID=60164566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020114951A RU2020114951A (ru) 2017-09-29 2018-09-20 Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11401365B2 (ru)
EP (1) EP3688059B1 (ru)
JP (1) JP7365096B2 (ru)
KR (1) KR20200060406A (ru)
CN (1) CN111108140B (ru)
CA (1) CA3077272A1 (ru)
ES (1) ES2906200T3 (ru)
RU (1) RU2020114951A (ru)
WO (1) WO2019063391A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4200351A1 (en) * 2020-08-24 2023-06-28 Covestro Deutschland AG Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone
EP3960786A1 (en) * 2020-08-24 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Method for the production of a thermoplastic polyoxyzolidinone
US20230279175A1 (en) * 2020-08-24 2023-09-07 Covestro Deutschland Ag Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone
EP3960785A1 (en) * 2020-08-24 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Method for the production of thermoplastic polyoxazolidinone polymers
EP3960787A1 (en) * 2020-08-24 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone
WO2022043125A1 (en) * 2020-08-24 2022-03-03 Covestro Deutschland Ag Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone
CN112280295A (zh) * 2020-11-11 2021-01-29 安徽实友电力金具有限公司 一种耐高温电磁屏蔽电工套管的制备方法
US20230406994A1 (en) * 2020-11-16 2023-12-21 Toray Industries, Inc. Thermosetting epoxy resin composition, molded article of same, fiber-reinforced composite material, molding material for fiber-reinforced composite materials, and method for producing fiber-reinforced composite material
EP3964536A1 (de) * 2021-02-23 2022-03-09 Basf Se Polyoxazolidinon zwischenprodukt enthaltend ein antioxidans
EP4194475A1 (en) 2021-12-13 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Process for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone
CN114874159B (zh) * 2022-04-15 2023-09-29 西安瑞联新材料股份有限公司 脂肪族环氧化合物及其组合物与应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3687897A (en) 1970-06-22 1972-08-29 Dow Chemical Co Preparation of oxazolidinones by reacting an isocyanate, or isothiocyanate with an epoxide in the presence of a phosphonium halide acid, ester, or acid ester of the element c
US3694406A (en) * 1970-07-31 1972-09-26 Us Air Force Preparation of polyoxazolidones
US3737406A (en) * 1971-03-22 1973-06-05 Alelio G D Reactive epoxy-onium catalysts for synthesis of polyoxazolidones
US4439517A (en) * 1982-01-21 1984-03-27 Ciba-Geigy Corporation Process for the formation of images with epoxide resin
US4658007A (en) 1985-05-07 1987-04-14 The Dow Chemical Company Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation
GB8912952D0 (en) * 1989-06-06 1989-07-26 Dow Rheinmuenster Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones
GB9827367D0 (en) * 1998-12-11 1999-02-03 Dow Deutschland Inc Adhesive resin composition
EP1818044A1 (en) 2005-11-25 2007-08-15 DSMIP Assets B.V. Cosmetic or personal care composition comprising a polymer comprising oxazolidon groups
US8871892B2 (en) * 2009-11-12 2014-10-28 Dow Global Technologies Llc Polyoxazolidone resins
BR112012015308A2 (pt) 2009-12-22 2016-03-15 Dow Global Technologies Llc aduto contendo anel de oxazolidona, composição de revestimento em pó curável e produto
US9150685B2 (en) * 2012-11-08 2015-10-06 Basf Se Diglycidyl ethers of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins
BR112015007773A8 (pt) * 2012-11-08 2019-08-27 Basf Se derivado de 2-fenil-1,3-propanodiol diglicidil éter, processos para preparar um derivado de 2-fenil-1,3-propanodiol diglicidil éter e para preparar um oligômero, oligômero, composição de resina de epóxi curável, método para produzir uma resina de epóxi curada, resina de epóxi curada, componente de resina, e, usos de uma composição de resina de epóxi curável e de um composto
EP3143059B1 (en) 2014-05-12 2018-01-10 Covestro Deutschland AG Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds
US20170081459A1 (en) * 2014-05-12 2017-03-23 Covestro Deutschland Ag Method for the production of polyoxazolidinone polymer compounds
EP3143060B8 (en) 2014-05-12 2020-10-28 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds
JP6545196B2 (ja) * 2014-05-19 2019-07-17 ヴァルスパー・ソーシング・インコーポレーテッド 非ビスフェノール環状基を含有するポリエーテル
DE102014226838A1 (de) 2014-12-22 2016-06-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material
EP3256508B1 (en) * 2015-02-13 2019-03-27 Covestro Deutschland AG Process for the synthesis of polyoxazolidinone compounds with high stability
JP6770793B2 (ja) * 2015-08-19 2020-10-21 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 難燃性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019063391A1 (de) 2019-04-04
CN111108140A (zh) 2020-05-05
ES2906200T3 (es) 2022-04-13
US20200291165A1 (en) 2020-09-17
KR20200060406A (ko) 2020-05-29
JP2020535273A (ja) 2020-12-03
CN111108140B (zh) 2022-02-25
JP7365096B2 (ja) 2023-10-19
EP3688059B1 (de) 2021-11-10
EP3688059A1 (de) 2020-08-05
US11401365B2 (en) 2022-08-02
CA3077272A1 (en) 2019-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020114951A (ru) Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола
Mondal et al. (Diacetoxy) iodobenzene-mediated oxidative C–H amination of imidazopyridines at ambient temperature
Cai et al. Ag-Mediated radical cyclization of 2-alkynylthio (seleno) anisoles: direct synthesis of 3-phosphinoylbenzothio (seleno) phenes
Zhang et al. An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water
CN102675101B (zh) 2-(4-卤乙基)苯基-2-甲基丙酸酯的制备方法及合成比拉斯汀的方法
CN105732717B (zh) 含笼状磷酸酯结构的咪唑离子液体型阻燃剂及其制备方法
CN106220533B (zh) 一种利用酮、胺和二氧化碳合成氨基甲酸酯的方法
WO2012161926A3 (en) Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers
Shen et al. Copper‐Catalyzed Allenylation‐Isomerization Sequence of Penta‐1, 4‐diyn‐3‐yl Acetates with P (O) H Compounds: Facile Synthesis of 1‐Phosphonyl 2, 4‐Diynes
RU2020113717A (ru) Способ получения органогидрохлорсиланов
RU2019125620A (ru) Препрег, способ его получения и разрезной ленточный препрег
CN107353438A (zh) 一种含磷、氮阻燃剂及其制备方法
RU2013153122A (ru) Стойкие к воздействию высоких температур пенопласты с малой теплопроводностью
JP7508467B2 (ja) 無溶剤イオン性液体エポキシ樹脂
JP2019514982A (ja) 芳香族フッ素化方法
Wang et al. Copper-and visible-light-catalyzed cascade radical cyclization of N-propargylindoles with cyclic ethers
JP5829972B2 (ja) シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法
Griffin et al. Synthesis of tetraarylmethanes via a Friedel-Crafts cyclization/desulfurization strategy
CN106008973A (zh) 离子液体中的Kapton聚酰亚胺合成方法
MX2016002733A (es) Proceso de sintesis para la obtencion de sales cationicas cuaternarias utiles como trazadores quimicos en yacimientos carbonatados, y productos obtenidos con el mismo.
CN102643433A (zh) 一种环氧化poss硅树脂及其制备方法
Khatri et al. Multiple active motifs grafted on cyclotriphosphazene core: a novel catalyst for the chemical activation of carbon dioxide
RU2015135184A (ru) Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения
CN107057039A (zh) 一种含磷、氮环氧树脂阻燃固化剂及其制备方法
KR101497969B1 (ko) 고체상 반응을 이용한 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법