[go: up one dir, main page]

RU2018132763A - Способ получения пропиленоксида - Google Patents

Способ получения пропиленоксида Download PDF

Info

Publication number
RU2018132763A
RU2018132763A RU2018132763A RU2018132763A RU2018132763A RU 2018132763 A RU2018132763 A RU 2018132763A RU 2018132763 A RU2018132763 A RU 2018132763A RU 2018132763 A RU2018132763 A RU 2018132763A RU 2018132763 A RU2018132763 A RU 2018132763A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
stage
continuous method
epoxidation
during
Prior art date
Application number
RU2018132763A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2734823C2 (ru
RU2018132763A3 (ru
Inventor
Доминик РИДЕЛЬ
Йоаким Э. ТЕЛЕС
Хайнер ШЕЛЛИНГ
Ульрике Вегерле
Ульрих Мюллер
Андрей-Николае Парвулеску
Йохен МАННВАЙЛЕР
Тимо ХЕНН
Томас ЛЮДЕРИТЦ
Николай Тонио ВЁРЦ
Кристиан Мюллер
Маркус Вебер
Даниэль УРБАНЧИК
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2018132763A publication Critical patent/RU2018132763A/ru
Publication of RU2018132763A3 publication Critical patent/RU2018132763A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2734823C2 publication Critical patent/RU2734823C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006Controlling or regulating processes
    • B01J19/0013Controlling the temperature of the process
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/7049Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing rare earth elements, titanium, zirconium, hafnium, zinc, cadmium, mercury, gallium, indium, thallium, tin or lead
    • B01J29/7088MWW-type, e.g. MCM-22, ERB-1, ITQ-1, PSH-3 or SSZ-25
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/36Use of additives, e.g. for stabilisation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002Chemical plants
    • B01J2219/00027Process aspects
    • B01J2219/00033Continuous processes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051Controlling the temperature
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00162Controlling or regulating processes controlling the pressure
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00164Controlling or regulating processes controlling the flow
    • B01J2219/00166Controlling or regulating processes controlling the flow controlling the residence time inside the reactor vessel
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Claims (38)

1. Непрерывный способ получения пропиленоксида, содержащий пусковую стадию и нормальную эксплуатационную стадию, где нормальная эксплуатационная стадия содержит
(i) непрерывно обеспечение жидкого потока поступающего материала, содержащего пропен, пероксид водорода, ацетонитрил, формиатную соль, воду и необязательно пропан, где в жидком потоке поступающего материала, молярное количество формиатной соли относительно молярного количества пероксида водорода в данный момент времени в ходе нормальной эксплуатационной стадии представляет собой aN(Fo/H2O2);
(ii) непрерывно пропускание жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (i), в зону эпоксидирования, содержащую катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, и подвергание жидкого потока поступающего материала условиям реакции эпоксидирования в зоне эпоксидирования, получая реакционную смесь, содержащую пропиленоксид, ацетонитрил, воду, формиатную соль, необязательно пропен и необязательно пропан;
(iii) непрерывно удаление отходящего потока из зоны эпоксидирования, причем отходящий поток содержит пропиленоксид, ацетонитрил, воду, по меньшей мере часть формиатной соли, необязательно пропен и необязательно пропан;
где нормальная эксплуатационная стадия характеризуется средней скоростью превращения aN(Fo/H2O2) менее 0 ч-1.
2. Непрерывный способ по п. 1, где средняя скорость превращения aN(Fo/H2O2) находится в интервале от -10-10 до -10-6 ч-1.
3. Непрерывный способ по п. 1, где в начале нормальной эксплуатационной стадии, aN(Fo/H2O2) находится в интервале от 1.0*10-4 до 1.0*10-2.
4. Непрерывный способ по п. 1, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, условия эпоксидирования согласно (ii) включают температуру эпоксидирования TN, и где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, средняя скорость изменения TN находится в интервале от 0 до 50 K*ч-1, где TN представляет собой температуру теплопередающей среды, применяемой для установления температуры реакционной смеси в зоне реакции эпоксидирования согласно (ii).
5. Непрерывный способ по п. 4, где в ходе начальной стадии нормальной эксплуатационной стадии, средняя скорость изменения TN находится в интервале от 0 до 0.5 K*ч-1, и где, после указанной начальной стадии, когда aN(Fo/H2O2) находится в интервале от 40 до 60% от aN(Fo/H2O2) в начале нормальной эксплуатационной стадии, TN увеличивается на по меньшей мере 0.1°С.
6. Непрерывный способ по п. 4, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, TN находится в интервале от 20 до 70°С.
7. Непрерывный способ по п. 1, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, условия эпоксидирования согласно (ii) содержат превращение пероксида водорода cN(H2O2), где средняя скорость превращения cN(H2O2) находится в интервале от -1.0*10-3 до 1.0*10-3 %-единицы*ч-1, где cN(H2O2) определяется как молярное количество пероксида водорода, содержащееся в отходящем потоке, удаленном на стадии (iii), относительно молярного количества пероксида водорода, содержащегося в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), в данный момент времени в ходе нормальной эксплуатационной стадии.
8. Непрерывный способ по п. 7, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, cN(H2O2) находится в интервале от 99.5 до 100%.
9. Непрерывный способ по п. 1, где формиатная соль согласно (i) состоит из формиатной соли калия.
10. Непрерывный способ по п. 1, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, условия эпоксидирования согласно (ii) содержат давление в ходе реакции эпоксидирования в интервале от 14 до 100 бар, где давление в ходе реакции эпоксидирования определяется как абсолютное давление при выходе из зоны эпоксидирования.
11. Непрерывный способ по п. 1, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, условия эпоксидирования согласно (ii) содержат загрузку катализатора в интервале от 0.05 до 1.25 ч-1, где загрузка катализатора определяется как соотношение массовой скорости потока в кг/ч пероксида водорода, содержащегося в жидком потоке поступающего материала, обеспеченном на стадии (i), относительно количества в кг катализатора, содержащего цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, содержащегося в зоне эпоксидирования согласно (ii).
12. Непрерывный способ по п. 1, где цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, содержащийся в катализаторе согласно (ii), содержит титан, вычисленный как элементарный титан, в количестве в интервале от 0.1 до 5 мас. %, на основе общей массы цеолита, содержащего титан, имеющего тип каркасной структуры MWW.
13. Непрерывный способ по п. 1, где цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, содержащийся в катализаторе согласно (ii), содержит титан, вычисленный как элементарный титан, в количестве в интервале от 0.1 до 5 мас. %, на основе общей массы цеолита, содержащего титан, имеющего тип каркасной структуры MWW, и содержит цинк, вычисленный как элементарный цинк, в количестве в интервале от 0.1 до 5 мас. %, на основе общей массы цеолита, содержащего титан, имеющего тип каркасной структуры MWW.
14. Непрерывный способ по п. 1, где в ходе нормальной эксплуатационной стадии, жидкий поток поступающего материала, обеспеченный на стадии (i), содержит
ацетонитрил в количестве в интервале от 60 до 75 мас. %, на основе общей массы жидкого потока поступающего материала;
пероксид водорода в количестве в интервале от 6 до 10 мас. %, на основе общей массы жидкого потока поступающего материала;
воду при молярном соотношении воды и ацетонитрила в интервале от 1:50 до 1:4;
пропен при молярном соотношении пропена и пероксида водорода, содержащихся в потоке поступающего материала, в интервале от 1:1 до 1.6:1, и
необязательно пропан при молярном соотношении пропана и суммы пропена и пропана в интервале от 0.0001:1 до 0.15:1;
где по меньшей мере 95 мас. % жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (i), состоит из пропена, пероксида водорода, ацетонитрила, формиатной соли, воды и необязательно пропана.
15. Непрерывный способ по любому из пп. 1-14, содержащий пусковую стадию перед нормальной эксплуатационной стадией, где пусковая стадия содержит
(a) непрерывно обеспечение жидкого потока поступающего материала, содержащего пропен, ацетонитрил, и необязательно пропан, и непрерывно пропускание указанного жидкого потока поступающего материала при пусковых условиях в течение периода времени t1 в зону эпоксидирования, содержащую катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW;
где после периода времени t1, пусковая стадия дополнительно содержит
(b) непрерывно обеспечение жидкого потока поступающего материала, содержащего пероксид водорода, подмешивание указанного жидкого потока поступающего материала в жидкий поток поступающего материала, обеспеченный на стадии (а), получая жидкий поток поступающего материала, содержащий пероксид водорода, пропен, ацетонитрил и необязательно пропан, и непрерывно пропускание указанного жидкого потока поступающего материала при пусковых условиях в течение периода времени t2 в зону эпоксидирования, содержащую катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, имеющим тип каркасной структуры MWW,
где жидкий поток поступающего материала согласно (b) содержит формиатную соль, где молярное количество формиатной соли относительно молярного количества пероксида водорода в данный момент времени в ходе стадии (b) пусковой стадии представляет собой aS(Fo/H2O2),
где после периода времени t2, нормальная эксплуатационная стадия начинается, и aS(Fo/H2O2) представляет собой aN(Fo/H2O2) в начале нормальной эксплуатационной стадии.
16. Непрерывный способ по п. 15, где по меньшей мере 98 мас. % жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (а), состоит из пропена, ацетонитрила и необязательно пропана, где жидкий поток поступающего материала согласно (а) содержит пероксид водорода в количестве в интервале от 0 до 0.01 мас. %, на основе общей массы жидкого потока поступающего материала, и где жидкий поток поступающего материала согласно (а) содержит формиатную соль в количестве в интервале от 0 до 0.01 мас. %, на основе общей массы жидкого потока поступающего материала.
17. Непрерывный способ по п. 15, где в ходе пусковой стадии, пусковые условия содержат пусковую температуру TS, где TS представляет собой температуру теплопередающей среды, применяемой для установления температуры смеси в зоне реакции эпоксидирования, где в начале пусковой стадии, TS находится в интервале от 30 до 40°С, и где в ходе пусковой стадии, средняя скорость изменения TS находится в интервале от -1 до 1 K*ч-1.
18. Непрерывный способ по п. 15, где в ходе пусковой стадии, средняя скорость превращения aS(Fo/H2O2) составляет более 0 ч-1.
19. Непрерывный способ по п. 15, где в ходе пусковой стадии, максимальная температура жидкой смеси в зоне эпоксидирования находится в интервале от 70 до 100°С.
20. Способ повышения селективности в отношении пропиленоксида катализатора, содержащего цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, в непрерывном способе получения пропиленоксида, причем указанный непрерывный способ получения пропиленоксида содержит
(i) непрерывно обеспечение жидкого потока поступающего материала, содержащего пропен, пероксид водорода, ацетонитрил, формиатную соль, воду и необязательно пропан, где в жидком потоке поступающего материала, молярное количество формиатной соли относительно молярного количества пероксида водорода в данный момент времени представляет собой aN(Fo/H2O2);
(ii) непрерывно пропускание жидкого потока поступающего материала, обеспеченного на стадии (i), в зону эпоксидирования, содержащую катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, и подвергание жидкого потока поступающего материала условиям реакции эпоксидирования в зоне эпоксидирования, получая реакционную смесь, содержащую пропиленоксид, ацетонитрил, воду, формиатную соль, необязательно пропен и необязательно пропан;
причем указанный способ повышения селективности в отношении пропиленоксида содержит уменьшение aN(Fo/H2O2) в ходе указанного непрерывного способа при других постоянных условиях эпоксидирования, где форматная соль представляет собой формиатную соль калия, и цеолит, содержащий титан, имеющий тип каркасной структуры MWW, содержащийся в катализаторе согласно (ii) содержит титан, вычисленный как элементарный титан, в количестве в интервале от 0.1 до 5 мас. %, на основе общей массы цеолита, содержащего титан, имеющего тип каркасной структуры MWW, и содержит цинк, вычисленный как элементарный цинк, в количестве в интервале от 0.1 до 5 мас. %, на основе общей массы цеолита, содержащего титан, имеющего тип каркасной структуры MWW.
RU2018132763A 2016-02-17 2017-02-16 Способ получения пропиленоксида RU2734823C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16156112.1 2016-02-17
EP16156112 2016-02-17
PCT/EP2017/053492 WO2017140774A1 (en) 2016-02-17 2017-02-16 A process for the preparation of propylene oxide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018132763A true RU2018132763A (ru) 2020-03-18
RU2018132763A3 RU2018132763A3 (ru) 2020-05-14
RU2734823C2 RU2734823C2 (ru) 2020-10-23

Family

ID=55409729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018132763A RU2734823C2 (ru) 2016-02-17 2017-02-16 Способ получения пропиленоксида

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10544115B2 (ru)
EP (1) EP3416954B1 (ru)
KR (1) KR102702205B1 (ru)
CN (1) CN109071475B (ru)
BR (1) BR112018016770B1 (ru)
ES (1) ES2831762T3 (ru)
HU (1) HUE051214T2 (ru)
MX (1) MX2018010016A (ru)
PL (1) PL3416954T3 (ru)
RU (1) RU2734823C2 (ru)
SG (1) SG11201806430TA (ru)
WO (1) WO2017140774A1 (ru)
ZA (1) ZA201806073B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113387907A (zh) * 2021-06-30 2021-09-14 中国石油化工股份有限公司 一种工业化丙烷连续生产环氧丙烷的系统及方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2018016297A (es) 2016-06-29 2019-09-16 Basf Se Proceso para la preparacion de aldehidos alfa, beta insaturados mediante oxidacion de alcoholes en presencia de una fase liquida.
EP3544730A1 (en) 2016-11-28 2019-10-02 Basf Se Catalyst composite comprising an alkaline earth metal containing cha zeolite and use thereof in a process for the conversion of oxygenates to olefins
US11091425B2 (en) 2016-11-30 2021-08-17 Basf Se Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst
EP3585765A1 (en) 2016-11-30 2020-01-01 Basf Se Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure
MX2019010265A (es) 2017-02-28 2019-10-14 Basf Se Proceso para preparar un alcohol insaturado.
EP3601206B1 (de) 2017-03-21 2021-07-21 Basf Se Verfahren zur herstellung einer korrosionsschutzkomponente für ein gefrierschutzmittel
US10774034B2 (en) 2017-05-03 2020-09-15 Basf Se Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite
EP3661646A4 (en) 2017-08-04 2021-05-05 Basf Se A zeolitic material having framework type cha and comprising a transition metal and one or more of potassium and cesium
EP4076744A1 (en) * 2019-12-20 2022-10-26 Basf Se A molding comprising a ti-mww zeolite and having a specific lewis acidity
WO2024209039A1 (en) * 2023-04-06 2024-10-10 Basf Se Start-up method for a process for preparing an olefin oxide
WO2024209048A1 (en) * 2023-04-06 2024-10-10 Basf Se Start-up method for a process for preparing an olefin oxide

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3936854A1 (de) 1989-11-06 1991-05-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von methylformiat
EP1122249A1 (fr) 2000-02-02 2001-08-08 SOLVAY (Société Anonyme) Procédé de fabrication d'un oxiranne
US20070004926A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Basf Aktiengesellschaft Process for producing propylene oxide
KR101363833B1 (ko) * 2005-12-27 2014-02-14 바스프 에스이 프로펜의 에폭시화 방법
RU2529859C2 (ru) * 2009-05-12 2014-10-10 Басф Се Способ производства пропиленоксида
SG178027A1 (en) * 2009-07-16 2012-03-29 Basf Se Method for the separation of acetonitrile from water
EP3024578B1 (en) 2013-07-24 2018-05-30 Basf Se A process for preparing propylene oxide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113387907A (zh) * 2021-06-30 2021-09-14 中国石油化工股份有限公司 一种工业化丙烷连续生产环氧丙烷的系统及方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3416954B1 (en) 2020-08-19
KR20180112856A (ko) 2018-10-12
HUE051214T2 (hu) 2021-03-01
MX2018010016A (es) 2018-11-09
KR102702205B1 (ko) 2024-09-02
CN109071475B (zh) 2022-12-27
WO2017140774A1 (en) 2017-08-24
US10544115B2 (en) 2020-01-28
RU2734823C2 (ru) 2020-10-23
SG11201806430TA (en) 2018-09-27
PL3416954T3 (pl) 2021-01-25
ES2831762T3 (es) 2021-06-09
BR112018016770A2 (pt) 2018-12-26
CN109071475A (zh) 2018-12-21
ZA201806073B (en) 2021-04-28
EP3416954A1 (en) 2018-12-26
RU2018132763A3 (ru) 2020-05-14
BR112018016770B1 (pt) 2022-11-01
US20190077779A1 (en) 2019-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018132763A (ru) Способ получения пропиленоксида
JP5745041B2 (ja) 酸触媒上でのアルコールの脱水
CN101948391B (zh) 一种利用选择性催化剂连续生产二乙醇胺工艺
RU2016105803A (ru) Способ получения пропиленоксида
KR101704902B1 (ko) 산화탈수소화 반응을 통한 부타디엔의 제조방법
JP2017505310A5 (ru)
JP6762306B2 (ja) 尿素製造方法及び尿素製造装置
CN107987036B (zh) 一种环氧丙烷制备方法
JP2017537773A5 (ru)
CA2954367A1 (en) Process for the epoxidation of an olefin
JP2006206566A (ja) 4−フルオロエチレンカーボネートの製造方法及び装置
CN104355975A (zh) 一种丙酮两步法合成甲基异丁基酮的方法
JP5497052B2 (ja) モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法
RU2019103844A (ru) Способ получения этиленоксида
CN109776322B (zh) 一种隔壁式反应精馏塔制备高纯碳酸甲乙酯的方法
KR20090082479A (ko) 에틸벤젠을 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드로 액상 산화하는 방법
KR102062142B1 (ko) 에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법
JP2013253061A (ja) フルフラールの精製方法及びフランの製造方法
JP6396246B2 (ja) 一酸化炭素の製造方法
JP5386146B2 (ja) グリシドールの製造方法
JP7339284B2 (ja) 陽極液画分により触媒されるhmfの製造
CN116082162B (zh) 一种异丁烯直接催化胺化合成叔丁胺的生产工艺
JP2011153047A (ja) ゼオライトの製造方法及びε−カプロラクタムの製造方法
US9227912B2 (en) Process for making ethanolamines
KR20240010712A (ko) 메티오닌 제조 방법