[go: up one dir, main page]

RU2018113514A - Экстрактивная обработка содержащей соли натрия смеси mma и метанола - Google Patents

Экстрактивная обработка содержащей соли натрия смеси mma и метанола Download PDF

Info

Publication number
RU2018113514A
RU2018113514A RU2018113514A RU2018113514A RU2018113514A RU 2018113514 A RU2018113514 A RU 2018113514A RU 2018113514 A RU2018113514 A RU 2018113514A RU 2018113514 A RU2018113514 A RU 2018113514A RU 2018113514 A RU2018113514 A RU 2018113514A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
distillation column
alcohol
paragraphs
stream
water
Prior art date
Application number
RU2018113514A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018113514A3 (ru
RU2715436C2 (ru
Inventor
Маттиас ГРЁМПИНГ
Штеффен КРИЛЛЬ
Александер ЛИГИН
Милица ЛУКИЧ
Штеффен ФИНГЕР
Original Assignee
Эвоник Рём ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Рём ГмбХ filed Critical Эвоник Рём ГмбХ
Publication of RU2018113514A publication Critical patent/RU2018113514A/ru
Publication of RU2018113514A3 publication Critical patent/RU2018113514A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2715436C2 publication Critical patent/RU2715436C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/39Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
    • C07C67/40Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester by oxidation of primary alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/39Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/44Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/58Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (14)

1. Способ получения MMA, где на первой стадии реакции в реакторе I получают метакролеин, а на второй стадии реакции в реакторе II указанный метакролеин подвергают окислительной этерификации со спиртом с получением алкилметакрилата, отличающийся тем, что из смеси, содержащей воду, спирт, по меньшей мере одну соль щелочного металла, метакриловую кислоту и сильную кислоту, в дистилляционной колонне IV получают низкокипящую фракцию, содержащую главным образом спирт, и данный спирт повторно применяют для получения алкилметакрилатов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что неочищенный алкилметакрилат, полученный в результате окислительной этерификации, освобождают от метакролеина и частично от спирта в дистилляционной колонне III, где получают поток, содержащий алкилметакрилат, воду, метакрилат щелочного металла и/или метакриловую кислоту и спирт, смешивают с сильной кислотой и разделяют за счет разделения фаз и/или экстракции на легкую фазу, содержащую алкилметакрилат и метакриловую кислоту, и тяжелую фазу, содержащую воду, спирт, по меньшей мере одну соль щелочного металла и метакриловую кислоту, которую непосредственно или опосредованно подают в дистилляционную колонну IV.
3. Способ по любому из пп. 1 и 2, отличающийся тем, что смесь, содержащую воду, спирт, по меньшей мере одну соль щелочного металла, сильную кислоту и метакриловую кислоту, разделяют в дистилляционной колонне IV на низкокипящую фракцию, содержащую спирт, фракцию в виде бокового потока, содержащую воду и метакриловую кислоту, и фракцию нижних погонов, содержащую воду, сильную кислоту и ее соли со щелочным металлом.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что поток из дистилляционной колонны III, содержащий алкилметакрилат, смешивают с сильной кислотой и подают на разделение фаз, после которого органическую фазу подают на экстракцию, а водную фазу подают в дистилляционную колонну IV.
5. Способ по любому из пп. 2-4, отличающийся тем, что поток из дистилляционной колонны III, содержащий алкилметакрилат, подают в перемешивающее устройство, в которое подводят сильную кислоту и необязательно воду, и смешивают с содержащим алкилметакрилат потоком, и при этом данную смесь далее подают в разделитель фаз и/или на экстракцию.
6. Способ по любому из пп. 2-5, отличающийся тем, что подачу сильной кислоты в тяжелую фазу, полученную в результате экстракции, совершают непосредственно перед дистилляционной колонной IV.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что соль щелочного металла представляет собой сульфат натрия, метакрилат щелочного металла представляет собой метакрилат натрия, неорганическая кислота представляет собой серную кислоту, спирт представляет собой метанол, и алкилметакрилат представляет собой MMA.
8. Способ по любому из пп. 2-7, отличающийся тем, что легкую фазу, полученную в результате экстракции, подают на по меньшей мере две дополнительные стадии перегонки и/или кристаллизацию, и при этом получают таким образом фракцию, состоящую преимущественно из метакриловой кислоты, и фракцию, состоящую преимущественно из MMA.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что фракцию, состоящую преимущественно из метакриловой кислоты, подвергают этерификации со спиртом с получением алкилметакрилата.
10. Способ по любому из пп. 2-9, отличающийся тем, что сильную кислоту добавляют в соответствующий поток после дистилляционной колонны III или в процессе экстракции, при этом в количестве, достаточном лишь для обеспечения показателя рН в процессе экстракции, который всегда больше или равняется 3.
11. Способ по любому из пп. 2-10, отличающийся тем, что низкокипящие фракции из дистилляционной колонны III и/или дистилляционной колонны IV подают в реактор II.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что низкокипящая фракция из дистилляционной колонны IV содержит более 60 вес. % спирта и менее 20 вес. % воды, фракция нижних погонов содержит более 60 вес. % воды, и фракция в виде бокового потока из дистилляционной колонны IV содержит более 80 вес. % воды и менее 5 вес. % спирта.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что нижняя часть дистилляционной колонны IV содержит перегородку, при этом сырье в колонну подают на уровне верхнего края перегородки и боковой погон отбирают в жидком виде в такой точке с другой стороны перегородки, где концентрация сильной кислоты составляет менее 0,1 вес. %, а содержание спирта составляет менее 1 вес. %.
14. Способ по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что поток нижних погонов из дистилляционной колонны IV отправляют на дополнительную стадию разделения для извлечения воды и метакриловой кислоты и для концентрирования содержащего соли потока отходов.
RU2018113514A 2015-09-16 2016-09-14 Экстрактивная обработка содержащей соли натрия смеси mma и метанола RU2715436C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15185434.6 2015-09-16
EP15185434 2015-09-16
PCT/EP2016/071608 WO2017046110A1 (de) 2015-09-16 2016-09-14 Extraktive aufarbeitung eines natriumsalzhaltigen mma-methanol gemisches

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018113514A true RU2018113514A (ru) 2019-10-16
RU2018113514A3 RU2018113514A3 (ru) 2019-11-01
RU2715436C2 RU2715436C2 (ru) 2020-02-28

Family

ID=54147087

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018113514A RU2715436C2 (ru) 2015-09-16 2016-09-14 Экстрактивная обработка содержащей соли натрия смеси mma и метанола

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10301251B2 (ru)
EP (1) EP3350153B1 (ru)
JP (1) JP6884140B2 (ru)
KR (1) KR102653600B1 (ru)
CN (2) CN108124444B (ru)
BR (1) BR112018005076B1 (ru)
ES (1) ES2738991T3 (ru)
MY (1) MY186435A (ru)
RU (1) RU2715436C2 (ru)
SA (1) SA518391126B1 (ru)
SG (1) SG11201802078SA (ru)
TW (1) TWI715627B (ru)
WO (1) WO2017046110A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201722903A (zh) * 2015-12-18 2017-07-01 陶氏全球科技責任有限公司 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法
TW201739730A (zh) * 2015-12-18 2017-11-16 陶氏全球科技責任有限公司 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法
RU2020109396A (ru) * 2017-08-04 2021-09-06 Рем Гмбх Улучшители текучести и водоредуцирующие добавки для бетона
EP3549961A1 (de) * 2018-04-03 2019-10-09 Evonik Röhm GmbH Beton-fliessverbesserer und wasserreduktionsmittel
EP3450422A1 (de) 2017-08-29 2019-03-06 Evonik Röhm GmbH Verfahren zur herstellung optischer formmassen
EP3587390A1 (de) * 2018-06-26 2020-01-01 Röhm GmbH Verfahren zur herstellung von mma in hohen ausbeuten
CN111233667A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 中国科学院大连化学物理研究所 一种改进制备甲基丙烯酸甲酯的方法
EP3786148A1 (de) 2019-08-28 2021-03-03 Röhm GmbH Vereinfachte aufarbeitung des reaktoraustrags einer oxidativen veresterung
EP3798202A1 (de) 2019-09-25 2021-03-31 Röhm GmbH Verfahren zur aufreinigung von methylmethacrylat von leichtsiedenden komponenten
EP3798206A1 (de) * 2019-09-25 2021-03-31 Röhm GmbH Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter wasser- und säureführung
EP3945088A1 (de) * 2020-07-30 2022-02-02 Röhm GmbH Vorgehen zur minimierung des aktivitätsverlusts bei im kreislaufbetrieb ausgeführten reaktionsschritten
JP2024518080A (ja) 2021-05-10 2024-04-24 レーム・ゲーエムベーハー 黄色度指数を低下させ安定化させるための添加剤を含む不飽和エステル
JP2024543443A (ja) 2021-11-12 2024-11-21 レーム・ゲーエムベーハー メタクロレインの直接酸化的エステル化における煩雑な二次生成物を除去する方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3819685A (en) * 1971-12-06 1974-06-25 Standard Oil Co Preparation of esters from unsaturated aldehydes and alcohols
DE3411384A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von wasserfreier oder weitgehend wasserfreier ameisensaeure durch hydrolyse von methylformiat
JPH0769948A (ja) * 1993-09-02 1995-03-14 Kuraray Co Ltd メタノールの回収法
DE19604253A1 (de) * 1996-02-06 1997-08-07 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylestern der (Meth)acrylsäure
JP3950505B2 (ja) * 1996-12-13 2007-08-01 旭化成ケミカルズ株式会社 鉛の回収方法
SG71815A1 (en) 1997-07-08 2000-04-18 Asahi Chemical Ind Method of producing methyl methacrylate
JP3532763B2 (ja) * 1998-04-22 2004-05-31 旭化成ケミカルズ株式会社 メタクリル酸メチルの精製法
JP2001288147A (ja) * 2000-04-11 2001-10-16 Mitsubishi Rayon Co Ltd メタクリル酸メチルの精製方法
JP3672818B2 (ja) * 2000-12-26 2005-07-20 三菱レイヨン株式会社 (メタ)アクリル酸エステルの精製方法
JP4076227B2 (ja) 2001-12-21 2008-04-16 旭化成ケミカルズ株式会社 酸化物触媒組成物
JP3819419B2 (ja) * 2006-04-21 2006-09-06 旭化成ケミカルズ株式会社 メタクロレイン及びメタノールの回収方法
CN103833551A (zh) * 2012-11-27 2014-06-04 华东理工大学工程设计研究院有限公司 一种甲基丙烯酸甲酯的分离设备及分离方法
SG11201508639WA (en) * 2013-04-19 2015-11-27 Evonik Roehm Gmbh Method for producing methylmethacrylate

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018005076A8 (pt) 2018-10-02
CN108124444A (zh) 2018-06-05
JP6884140B2 (ja) 2021-06-09
US10301251B2 (en) 2019-05-28
SG11201802078SA (en) 2018-04-27
KR20180053716A (ko) 2018-05-23
CN108124444B (zh) 2021-01-29
RU2018113514A3 (ru) 2019-11-01
MY186435A (en) 2021-07-22
TW201722900A (zh) 2017-07-01
JP2018527375A (ja) 2018-09-20
CN112521283B (zh) 2023-09-01
SA518391126B1 (ar) 2022-01-18
EP3350153B1 (de) 2019-06-05
RU2715436C2 (ru) 2020-02-28
ES2738991T3 (es) 2020-01-28
WO2017046110A1 (de) 2017-03-23
EP3350153A1 (de) 2018-07-25
BR112018005076B1 (pt) 2021-06-29
US20180251419A1 (en) 2018-09-06
TWI715627B (zh) 2021-01-11
BR112018005076A2 (pt) 2018-10-02
KR102653600B1 (ko) 2024-04-01
CN112521283A (zh) 2021-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018113514A (ru) Экстрактивная обработка содержащей соли натрия смеси mma и метанола
MY179732A (en) Process for producing acetic acid
PT2292581E (pt) Processo de extracção para remoção de impurezas de licormãe na síntese de ácido tereftálico
JP7057781B2 (ja) メタクリル酸メチルの調製のために洗浄沈降機内でn-オキシル重合阻害剤を使用する方法
CN102267889A (zh) 一种采用萃取与共沸精馏相结合的稀醋酸回收方法
RU2018113528A (ru) Синтез метакриловой кислоты из алкилметакрилата на основе метакролеина
NZ589858A (en) Process for separating solids from valuable or harmful liquids by vaporisation
EA202192091A1 (ru) Способ извлечения меди из раствора, содержащего экстрагирующий агент на основе фосфорной кислоты
RU2015102946A (ru) Способ получения очищенной терефталевой кислоты
CN104893750A (zh) 一种煤焦油提取吡啶类化合物的方法
RU2016112932A (ru) Способ удаления серы из метанола-сырца
NO168874B (no) Fremgangsmaate og anordning for forarbeidelse av roerkoblinger
DE1543196A1 (de) Verfahren zur selektiven Abtrennung von Adipinsaeurenitril und quarternaerem Ammoniumsalz
JP2017502942A (ja) 膜分離の脱水による(メタ)アクリル酸エステルの精製
RU2708204C1 (ru) Способ производства сульфата калия из хлорида калия и серной кислоты
CN103772185B (zh) 一种醋酸中水分及杂酸脱除的装置及方法
CN101885494B (zh) 橡胶硫化促进剂生产废水中盐的纯化工艺
CN103936642B (zh) 一种维生素a母液中维生素a异构体的提纯方法
RU2015100504A (ru) Способ получения бисфенола а
RU2015137758A (ru) Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена
WO2013011129A3 (en) Method and system for removal of dissolved organic compounds in process water
RU2012123238A (ru) Способ извлечения висмута и германия из отходов
CN102719282A (zh) 基于车用燃料和以甲基叔丁基醚为夹带剂的乙醇-水分离方法
WO2009028584A1 (ja) ヘキサフルオロアセトン水和物の脱水方法
CN105906511A (zh) 一种芳基丙烯酸酯合成中三乙胺的回收方法

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PD4A Correction of name of patent owner