RU2018106501A - Производные 5-(N-[6,5]-конденсированный бицикличный арил-тетрагидроизохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека - Google Patents
Производные 5-(N-[6,5]-конденсированный бицикличный арил-тетрагидроизохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018106501A RU2018106501A RU2018106501A RU2018106501A RU2018106501A RU 2018106501 A RU2018106501 A RU 2018106501A RU 2018106501 A RU2018106501 A RU 2018106501A RU 2018106501 A RU2018106501 A RU 2018106501A RU 2018106501 A RU2018106501 A RU 2018106501A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- inhibitors
- alkyl
- hiv
- alkanoalkyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 10
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 title 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 title 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 title 1
- -1 homopiperidinyl Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 4
- 108010078851 HIV Reverse Transcriptase Proteins 0.000 claims 4
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 4
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003419 rna directed dna polymerase inhibitor Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims 3
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 3
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 2
- 102100035875 C-C chemokine receptor type 5 Human genes 0.000 claims 2
- 101710149870 C-C chemokine receptor type 5 Proteins 0.000 claims 2
- 102100031650 C-X-C chemokine receptor type 4 Human genes 0.000 claims 2
- 101000922348 Homo sapiens C-X-C chemokine receptor type 4 Proteins 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 claims 2
- 229960002542 dolutegravir Drugs 0.000 claims 2
- RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N dolutegravir Chemical group C([C@@H]1OCC[C@H](N1C(=O)C1=C(O)C2=O)C)N1C=C2C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1F RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000004030 hiv protease inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 108091008927 CC chemokine receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000005674 CCR Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050000299 Chemokine receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000009410 Chemokine receptor Human genes 0.000 claims 1
- 229940099797 HIV integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims 1
- 239000002835 hiv fusion inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003084 hiv integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940124524 integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000002850 integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/18—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (39)
1. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, алкила или циклоалкила;
R2 представляет собой тетрагидроизохинолинил и замещен 1 заместителем R6 и дополнительно 0-3 галогеновыми или алкильными заместителями;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил; и
R6 выбран из бензотиазолила, пиразолопиримидинила, тиазолопиридинила, триазолопиримидинила, бензооксазолила, пирролопиримидинила, пуринила, имидазопиридинила, бензоизоксазолила, бензоимидазолила или тиенопиримидинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из амино, циано, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой тетрагидроизохинолинил, замещенный 1 заместителем R6.
3. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси.
4. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, алкила или циклоалкила;
R2 представляет собой тетрагидроизохинолинил и замещен 1 заместителем R6;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил; и
R6 выбран из бензотиазолила, пиразолопиримидинила, тиазолопиридинила, триазолопиримидинила, бензооксазолила, пирролопиримидинила, пуринила, имидазопиридинила, бензоизоксазолила, бензоимидазолила или тиенопиримидинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из амино, циано, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, алкила или циклоалкила;
R2 представляет собой тетрагидроизохинолинил и замещен 1 заместителем R6 и дополнительно 0-3 галогеновыми или алкильными заместителями;
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил; и
R6 выбран из бензотиазолила, пиразолопиримидинила, тиазолопиридинила, триазолопиримидинила, бензооксазолила, пирролопиримидинила, пуринила, имидазопиридинила, бензоизоксазолила, бензоимидазолила или тиенопиримидинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из амино, циано, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Композиция, полезная для лечения ВИЧ-инфекции, содержащая терапевтическое количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Композиция по п. 6, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного другого агента, применяемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5 (С-С хемокиновый рецептор 5 типа), ингибиторов CXCR4 (хемокиновый рецептор 4 типа), ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ, и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Композиция по п. 7, где другой агент представляет собой долутегравир.
9. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Способ по п. 9, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного другого агента, применяемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5, ингибиторов CXCR4, ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ.
11. Способ по п. 10, где другой агент представляет собой долутегравир.
12. Способ по п. 10, где другой агент вводят пациенту перед введением, одновременно с введением или после введения соединения по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562203986P | 2015-08-12 | 2015-08-12 | |
US62/203,986 | 2015-08-12 | ||
PCT/IB2016/054831 WO2017025916A1 (en) | 2015-08-12 | 2016-08-10 | 5-(n-[6,5]-fused bicyclic aryl tetrahydroisoquinolin-6-yl) pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018106501A true RU2018106501A (ru) | 2019-09-13 |
Family
ID=56851650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018106501A RU2018106501A (ru) | 2015-08-12 | 2016-08-10 | Производные 5-(N-[6,5]-конденсированный бицикличный арил-тетрагидроизохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10577353B2 (ru) |
EP (1) | EP3334723B1 (ru) |
JP (1) | JP2018522913A (ru) |
KR (1) | KR20180032650A (ru) |
CN (1) | CN108137553A (ru) |
AU (1) | AU2016306088A1 (ru) |
BR (1) | BR112018002678A2 (ru) |
CA (1) | CA2995042A1 (ru) |
ES (1) | ES2757514T3 (ru) |
IL (1) | IL257249A (ru) |
PT (1) | PT3334723T (ru) |
RU (1) | RU2018106501A (ru) |
WO (1) | WO2017025916A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR105653A1 (es) * | 2015-08-11 | 2017-10-25 | VIIV HEALTHCARE UK (Nº 5) LTD | Derivados del ácido 5-(n-bencil-tetrahidroisoquinolin-6-il)-piridin-3-il acético como inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana |
TW201718537A (zh) * | 2015-08-12 | 2017-06-01 | Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之吡啶-3-基乙酸衍生物 |
JP2019515000A (ja) * | 2016-05-11 | 2019-06-06 | ヴィーブ ヘルスケア ユーケー(ナンバー5)リミテッド | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤としてのピリジン−3−イル酢酸誘導体 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7939545B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2009062289A1 (en) | 2007-11-15 | 2009-05-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US7956068B2 (en) | 2007-11-15 | 2011-06-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2009062308A1 (en) | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
CA2707418C (en) | 2007-11-16 | 2013-11-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US8338441B2 (en) | 2009-05-15 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
ES2475970T3 (es) | 2009-12-23 | 2014-07-11 | Katholieke Universiteit Leuven | Novedosos compuestos antivirales |
US8633200B2 (en) | 2010-09-08 | 2014-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US8629276B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US9034882B2 (en) * | 2012-03-05 | 2015-05-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
EP2719685A1 (en) * | 2012-10-11 | 2014-04-16 | Laboratoire Biodim | Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses |
CN105189511B (zh) | 2013-03-13 | 2017-05-24 | 百时美施贵宝公司 | 人免疫缺陷病毒复制的抑制剂 |
ES2623904T3 (es) | 2013-03-14 | 2017-07-12 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana |
US9193720B2 (en) | 2014-02-20 | 2015-11-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
AR105653A1 (es) * | 2015-08-11 | 2017-10-25 | VIIV HEALTHCARE UK (Nº 5) LTD | Derivados del ácido 5-(n-bencil-tetrahidroisoquinolin-6-il)-piridin-3-il acético como inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana |
KR20180035916A (ko) * | 2015-08-12 | 2018-04-06 | 비브 헬스케어 유케이 (넘버5) 리미티드 | 인간 면역결핍 바이러스 복제의 억제제로서 5-(n-융합된 트리사이클릭 아릴 테트라하이드로이소퀴놀린-6-일) 피리딘-3-일 아세트산 유도체 |
TW201718537A (zh) * | 2015-08-12 | 2017-06-01 | Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之吡啶-3-基乙酸衍生物 |
-
2016
- 2016-08-10 US US15/749,144 patent/US10577353B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-08-10 CA CA2995042A patent/CA2995042A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-10 KR KR1020187006931A patent/KR20180032650A/ko not_active Withdrawn
- 2016-08-10 RU RU2018106501A patent/RU2018106501A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-08-10 AU AU2016306088A patent/AU2016306088A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-10 JP JP2018506602A patent/JP2018522913A/ja not_active Ceased
- 2016-08-10 EP EP16758282.4A patent/EP3334723B1/en active Active
- 2016-08-10 BR BR112018002678A patent/BR112018002678A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-08-10 CN CN201680059537.2A patent/CN108137553A/zh active Pending
- 2016-08-10 PT PT167582824T patent/PT3334723T/pt unknown
- 2016-08-10 WO PCT/IB2016/054831 patent/WO2017025916A1/en active Application Filing
- 2016-08-10 ES ES16758282T patent/ES2757514T3/es active Active
-
2018
- 2018-01-30 IL IL257249A patent/IL257249A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2757514T3 (es) | 2020-04-29 |
KR20180032650A (ko) | 2018-03-30 |
US20180222890A1 (en) | 2018-08-09 |
AU2016306088A9 (en) | 2018-07-26 |
JP2018522913A (ja) | 2018-08-16 |
US10577353B2 (en) | 2020-03-03 |
CN108137553A (zh) | 2018-06-08 |
WO2017025916A1 (en) | 2017-02-16 |
AU2016306088A1 (en) | 2018-03-08 |
EP3334723A1 (en) | 2018-06-20 |
CA2995042A1 (en) | 2017-02-16 |
PT3334723T (pt) | 2019-12-19 |
EP3334723B1 (en) | 2019-09-18 |
IL257249A (en) | 2018-03-29 |
BR112018002678A2 (pt) | 2018-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018106498A (ru) | Производные 5-(N-конденсированный трициклический арил-тетрагидроизохинолин-6-ил) пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
PE20230376A1 (es) | Compuestos moduladores de la diacilglicerol quinasa | |
JP2016512511A5 (ru) | ||
JP2018502877A5 (ru) | ||
JP2018524390A5 (ru) | ||
EA201890200A1 (ru) | Производные циклизированного сульфамоилариламида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
RU2018106504A (ru) | Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
RU2017107715A (ru) | Производные имидазо[1,2-a]пиридина для применения в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
JP2016530259A5 (ru) | ||
JP2013501749A5 (ru) | ||
PE20110835A1 (es) | Piridiloxi-indoles inhibidores del vegf-r2 y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades | |
JP2017537949A5 (ru) | ||
JP2016540742A5 (ru) | ||
RU2010143857A (ru) | Тетрагидрофенантридиноны и тетрагидроциклопентахинолиноны в качестве ингибриторов parp и ингибиторов полимеризации тубулина | |
JP2016505637A5 (ru) | ||
JP2019535658A5 (ru) | ||
JOP20210249A1 (ar) | مشتقات البيرميدون الحلقية المدمجة للاستخدام في علاج عدوىhbv أو الأمراض التي يسببها فيروس hbv | |
JP2018522927A5 (ru) | ||
JP2016512507A5 (ru) | ||
RU2016142611A (ru) | Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич | |
JOP20210313A1 (ar) | مشتقات حلقية غير متجانسة مندمجة | |
JP2017526748A5 (ru) | ||
PH12018500294A1 (en) | 5-(n-benzyl tetrahydroisoquinolin-6-yl) pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication | |
RU2018106501A (ru) | Производные 5-(N-[6,5]-конденсированный бицикличный арил-тетрагидроизохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
EA201990664A1 (ru) | Производные 5-[2-(пиридин-2-иламино)-1,3-тиазол-5-ил]-2,3-дигидро-1h-изоиндол-1-она и их применение в качестве двойных ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназ дельта и гамма |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20190812 |