[go: up one dir, main page]

RU2016146554A - Способ очистки смесей метилацетата - Google Patents

Способ очистки смесей метилацетата Download PDF

Info

Publication number
RU2016146554A
RU2016146554A RU2016146554A RU2016146554A RU2016146554A RU 2016146554 A RU2016146554 A RU 2016146554A RU 2016146554 A RU2016146554 A RU 2016146554A RU 2016146554 A RU2016146554 A RU 2016146554A RU 2016146554 A RU2016146554 A RU 2016146554A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acetaldehyde
mixture
dimethyl ether
stream
column
Prior art date
Application number
RU2016146554A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016146554A3 (ru
RU2680101C2 (ru
Inventor
Тимоти Криспин БРИСТОУ
Original Assignee
Бп Кемикэлз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бп Кемикэлз Лимитед filed Critical Бп Кемикэлз Лимитед
Publication of RU2016146554A publication Critical patent/RU2016146554A/ru
Publication of RU2016146554A3 publication Critical patent/RU2016146554A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2680101C2 publication Critical patent/RU2680101C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/09Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/37Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/42Regulation; Control
    • B01D3/4205Reflux ratio control splitter
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/18Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/16Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/34Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/043Dimethyl ether
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/06Acetaldehyde
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08Acetic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/62Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/14Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (29)

1. Способ удаления ацетальдегида из смеси метилацетата, диметилового эфира и ацетальдегида, включающий
(i) загрузку смеси метилацетата, ацетальдегида и диметилового эфира в дистилляционную колонну;
(ii) дистилляцию смеси с получением отводимого с верха колонны потока, обедненного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью, основного потока, обедненного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью, и бокового потока, обогащенного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью;
(iii) отбор из колонны бокового потока, обогащенного ацетальдегидом, в положении выше положения загрузки смеси, загружаемой в колонну; и
в котором смесь, загружаемую в дистилляционную колонну, получают с помощью одного или большего количества способов карбонилирования диметилового эфира монооксидом углерода в присутствии цеолитного катализатора карбонилирования.
2. Способ по п. 1, который включает дополнительную стадию (iv), на которой по меньшей мере часть бокового потока, отбираемого из продуктов дистилляции на стадии (iii), содержащего ацетальдегид, диметиловый эфир и один или большее количество следующих: метилацетат, метанол и вода, подают в качестве сырья во вторую дистилляционную колонну и дистиллируют в ней для отбора из колонны бокового потока, обогащенного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью, головного потока, содержащего диметиловый эфир, и основного потока, содержащего один или большее количество следующих: метилацетат, метанол и вода.
3. Способ по п. 1, в котором на стадии (i) загружаемая смесь содержит метилацетат, ацетальдегид и от >0 до 50 мол. % диметилового эфира.
4. Способ по п. 1, в котором на стадии (i) загружаемая смесь содержит от >100 ч./млн до 1 мол. % ацетальдегида.
5. Способ по п. 1, в котором на стадии (i) загружаемая смесь дополнительно содержит одну или большее количество следующих: уксусная кислота, вода, оксиды углерода и водород.
6. Способ по п. 1, в котором на стадии (ii) дистилляционная колонна работает при давлении, равном от 10 бар избыточного давления до 30 бар избыточного давления (от 1000 до 3000 кПа), и температуре верха, равной от 40 до 90°С.
7. Способ по п. 6, в котором дистилляционная колонна работает с возвращением жидкой флегмы в верх колонны при отношении количества флегмы к количеству головного потока, находящемся в диапазоне от 1 до 4.
8. Способ по п. 1, в котором дистилляционная колонна на стадии (i) имеет по меньшей мере 3 теоретические ступени ниже положения загрузки смеси, загружаемой в колонну.
9. Способ по п. 1, в котором на стадии (iii) боковой поток отбирают из колонны в положении или вблизи от положения максимальной концентрации ацетальдегида.
10. Способ по п. 1, в котором на стадии (iii) боковой поток отбирают из дистилляционной колонны в виде жидкости.
11. Способ по п. 1, в котором на стадии (ii) основной поток содержит 100 ч./млн или менее ацетальдегида.
12. Способ по п. 1, в котором на стадии (i) в дистилляционную колонну дополнительно вводят смесь диметилового эфира, метанола, воды и метилформиата и в котором большую часть метилформиата, содержащегося в загрузке, удаляют в качестве компонента бокового потока.
13. Способ по п. 1, в котором основной поток на стадии (ii) или его часть, содержащую метилацетат, используют в качестве сырья в способе совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира с помощью гидролиза метилацетата и дегидратации метанола и в присутствии по меньшей мере одного катализатора.
14. Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира, включающий:
(a) очистку смеси метилацетата, ацетальдегида и диметилового эфира посредством:
(i) загрузки смеси метилацетата, ацетальдегида и диметилового эфира в дистилляционную колонну;
(ii) дистилляции загруженной смеси с получением отводимого с верха колонны потока, обедненного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью, основного потока, обедненного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью и содержащего метилацетат, и бокового потока, обогащенного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью;
(iii) отбора из колонны бокового потока, обогащенного ацетальдегидом, в положении выше положения загрузки смеси, загружаемой в колонну;
(b) загрузку по меньшей мере части основного потока вместе с необязательным метанолом в реакционную зону, содержащую по меньшей мере один катализатор, эффективный для получения неочищенного продукта реакции, содержащего уксусную кислоту и диметиловый эфир;
(c) извлечение уксусной кислоты и диметилового эфира из неочищенного продукта реакции.
15. Способ по п. 14, который включает дополнительную стадию (iv), на которой по меньшей мере часть бокового потока, отбираемого из продуктов дистилляции на стадии (iii), содержащего ацетальдегид, диметиловый эфир и один или большее количество следующих: метилацетат, метанол и вода, подают в качестве сырья во вторую дистилляционную колонну и дистиллируют в ней для отбора из колонны бокового потока, обогащенного ацетальдегидом по сравнению с загруженной смесью, головного потока, содержащего диметиловый эфир, и основного потока, содержащего один или большее количество следующих: метилацетат, метанол и вода.
16. Способ по п. 14, в котором на стадии (i) загружаемую смесь получают с помощью одного или большего количества способов карбонилирования диметилового эфира монооксидом углерода в присутствии цеолитного катализатора карбонилирования.
17. Способ по п. 14, в котором на стадии (b) по меньшей мере одним катализатором является твердый катализатор - кислота Бренстеда.
18. Способ по п. 14, в котором неочищенный продукт реакции, полученный на стадии (b), обрабатывают для извлечения обогащенного уксусной кислотой потока и обогащенного диметиловым эфиром потока, содержащего диметиловый эфир и один или большее количество следующих: ацетальдегид, метилформиат и муравьиная кислота, и по меньшей мере часть обогащенного диметиловым эфиром потока возвращают в качестве сырья в дистилляционную колонну на стадии (i).
19. Способ по п. 14, в котором на стадии (b) в реакционную зону подают один или большее количество компонентов, выбранных из группы, включающей метанол, метилацетат и воду.
RU2016146554A 2014-06-20 2015-06-12 Способ очистки смесей метилацетата RU2680101C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14173354.3 2014-06-20
EP14173354 2014-06-20
PCT/EP2015/063147 WO2015193182A1 (en) 2014-06-20 2015-06-12 Process for purifying methyl acetate mixtures

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016146554A true RU2016146554A (ru) 2018-05-30
RU2016146554A3 RU2016146554A3 (ru) 2018-12-17
RU2680101C2 RU2680101C2 (ru) 2019-02-15

Family

ID=50976524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016146554A RU2680101C2 (ru) 2014-06-20 2015-06-12 Способ очистки смесей метилацетата

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9840455B2 (ru)
EP (1) EP3137446A1 (ru)
JP (1) JP2017518296A (ru)
KR (1) KR20170023804A (ru)
CN (1) CN106687435B (ru)
CA (1) CA2950361A1 (ru)
RU (1) RU2680101C2 (ru)
SG (1) SG11201609785YA (ru)
TW (1) TW201604181A (ru)
UA (1) UA120931C2 (ru)
WO (1) WO2015193182A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10189763B2 (en) 2016-07-01 2019-01-29 Res Usa, Llc Reduction of greenhouse gas emission
US9981896B2 (en) 2016-07-01 2018-05-29 Res Usa, Llc Conversion of methane to dimethyl ether
US9938217B2 (en) 2016-07-01 2018-04-10 Res Usa, Llc Fluidized bed membrane reactor
WO2019037768A1 (en) 2017-08-24 2019-02-28 Bp P.L.C. PROCESS
CN111344272B (zh) 2017-08-24 2023-06-23 英国石油有限公司 甲醇脱水的方法
EP3672929A4 (en) 2017-08-24 2021-05-19 Bp P.L.C. PROCEDURE
CN111356673B (zh) 2017-08-24 2023-05-30 英国石油有限公司 甲醇脱水的方法
GB202015835D0 (en) * 2020-10-06 2020-11-18 Bp Chem Int Ltd Processes and apparatuses for distillation of an acetic acid and propionic acid-containing stream in an acetic acid production unit

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3350415A (en) * 1964-02-12 1967-10-31 Monsanto Co Production and recovery of oxygenated hydrocarbons by plural distillation
GB9021454D0 (en) * 1990-10-03 1990-11-14 Bp Chem Int Ltd Process
AU639630B2 (en) * 1991-01-28 1993-07-29 Celanese International Corporation Removal of carbonyl impurities from carbonylation process stream
US7465822B2 (en) 2005-05-05 2008-12-16 Bp Chemicals Ltd. Process for carbonylation of alkyl ethers
US8062482B2 (en) * 2007-10-30 2011-11-22 Celanese International Corporation Acetaldehyde removal from methyl acetate by distillation at elevated pressure
EP2189215A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-26 BP Chemicals Limited Carbonylation process catalysed by mordenite supported on inorganic oxides
EP2292578A1 (en) * 2009-09-03 2011-03-09 BP Chemicals Limited Process for producing acetic acid and dimethyl ether using a zeolite catalyst
TWI571457B (zh) * 2012-02-23 2017-02-21 Bp化學有限公司 用於製造醋酸及甲醚之催化劑及方法
WO2013124423A1 (en) * 2012-02-23 2013-08-29 Bp Chemicals Limited Process for the production of acetic acid and diemthyl ether

Also Published As

Publication number Publication date
RU2016146554A3 (ru) 2018-12-17
RU2680101C2 (ru) 2019-02-15
KR20170023804A (ko) 2017-03-06
SG11201609785YA (en) 2017-01-27
WO2015193182A1 (en) 2015-12-23
CN106687435B (zh) 2020-09-01
CN106687435A (zh) 2017-05-17
CA2950361A1 (en) 2015-12-23
UA120931C2 (uk) 2020-03-10
TW201604181A (zh) 2016-02-01
JP2017518296A (ja) 2017-07-06
US20170081271A1 (en) 2017-03-23
US9840455B2 (en) 2017-12-12
EP3137446A1 (en) 2017-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016146554A (ru) Способ очистки смесей метилацетата
RU2010121781A (ru) Удаление ацетальдегида из метилацетата ректификацией при повышенном давлении
RU2016146557A (ru) Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира
KR102282531B1 (ko) 메타크롤레인의 생산 및 직접 산화적 에스테르화를 위한 그의 조건화/배수 방법
KR102113365B1 (ko) 아세트산 제조 공정으로부터 과망간산염 환원 화합물의 회수 방법
RU2016146558A (ru) Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата
AR066615A1 (es) Metodo y aparato para preparar acido acetico con mayor productividad de columna de estremos livianos
RU2016145669A (ru) Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира
KR20060129427A (ko) 메탄올 카보닐화 공정 스트림으로부터 퍼망가네이트 환원화합물의 제거 방법
RU2013148092A (ru) Способ очистки пропиленоксида
TWI403500B (zh) 製備乙酸乙烯酯的方法
KR20120057621A (ko) 아세트산의 제조
RU2015129643A (ru) Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира
KR102207641B1 (ko) 미정제 에스테르-등급 아크릴산의 에스테르화에 의한 경질 아크릴레이트의 연속 제조 방법
RU2015126483A (ru) Способ переработки метанола в процессе получения диметилоксалата путем синтеза газа
RU2016146790A (ru) Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира
KR20200023424A (ko) 에틸렌 글리콜의 정제 방법
RU2015129638A (ru) Объединенный способ получения уксусной кислоты
RU2015129636A (ru) Объединенный способ получения метанола и метилацетата
KR20140003445A (ko) 아크릴레이트 제조 방법
KR20160078367A (ko) 메타크롤레인을 분리하는 방법
JP2009527531A (ja) アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法
CN109485629B (zh) 一种无水丙酮缩甘油的生产工艺
CN109096065B (zh) 聚甲醛二甲基醚的提纯方法
JP2014517011A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20220118