[go: up one dir, main page]

RU2016115767A - Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения - Google Patents

Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2016115767A
RU2016115767A RU2016115767A RU2016115767A RU2016115767A RU 2016115767 A RU2016115767 A RU 2016115767A RU 2016115767 A RU2016115767 A RU 2016115767A RU 2016115767 A RU2016115767 A RU 2016115767A RU 2016115767 A RU2016115767 A RU 2016115767A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound represented
formula
tert
iii
chemical formula
Prior art date
Application number
RU2016115767A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2719480C2 (ru
RU2016115767A3 (ru
Inventor
Такао АБЕ
Такеси ФУРУУТИ
Йосиаки САКАМАКИ
Накако МИЦУХАСИ
Original Assignee
Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2016115767A publication Critical patent/RU2016115767A/ru
Publication of RU2016115767A3 publication Critical patent/RU2016115767A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2719480C2 publication Critical patent/RU2719480C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08Bridged systems
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (108)

1. Способ получения соединения, представленного формулой (IV), включающий взаимодействие соединения, представленного следующей формулой (I):
[Химическая формула 132]
Figure 00000001
с R1OH, выбранной из 1-гидроксипирролидин-2,5-диона, 2-гидрокси-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона, 2-гидроксигексагидро-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона и 4-гидрокси-4-азатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-ен-3,5-диона, с последующим предоставлением карбонилирующему агенту, выбранному из фосгена, дифосгена и трифосгена, действовать на них для получения соединения, представленного следующей формулой (II):
[Химическая формула 133]
Figure 00000002
удаление защитной группы P и обработку основанием с получением соединения, представленного следующей формулой (III):
[Химическая формула 134]
Figure 00000003
и взаимодействие с соединением R3ONH2 с получением соединения, представленного следующей общей формулой (IV):
[Химическая формула 135]
Figure 00000004
(в вышеупомянутых формулах (I), (II), (III) и (IV), OBn представляет собой бензилокси, P представляет собой NH-защитную группу, удаляемую кислотой, R1 представляет собой 2,5-диоксопирролидин-1-ил, 1,3-диоксо-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-изоиндол-2(3H)-ил, 1,3-диоксогексагидро-1H-изоиндол-2(3H)-ил, или 3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.1.02.6]дец-8-ен-4-ил, R2 представляет собой водород, ClCO- или Cl3COCO-, и R3 представляет собой C1-6 алкил или гетероциклил, или образует 3-7-членное гетероциклическое кольцо вместе со смежным -O-NH-. R3 может быть модифицирована 0-5 R4, и R4 может быть последовательно замещена. R4 представляет собой C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилкарбонил, R5(R6)N- или защитную группу. В настоящем описании, R5 и R6 каждый независимо представляет собой водород или C1-6 алкил или вместе образуют 3-7-членное гетероциклическое кольцо. Далее, R3, R5 и R6 могут быть подвергнуты циклизации в произвольном положении).
2. Способ получения соединения, представленного формулой (IV), включающий: предоставление карбонилирующему агенту, выбранному из фосгена, дифосгена и трифосгена, действовать на соединение, представленное следующей формулой (II), где R2 представляет собой водород:
[Химическая формула 136]
Figure 00000005
с последующим удалением защитной группы P, обработкой основанием и далее взаимодействие с соединением R3ONH2, с получением соединения, представленного следующей формулой (IV):
[Химическая формула 137]
Figure 00000006
(в вышеупомянутых формулах (II) и (IV), OBn, P, R1, R2 и R3 являются такими же, как описаны в п. 1).
3. Способ по п.1 или 2, который протекает через соединение, представленное формулой (I) или (II), где P представляет собой трет-бутоксикарбонил (Boc).
4. Способ по любому из пп. 1-3, который протекает через соединение, представленное формулой (II) или (III), где R1 представляет собой 2,5-диоксопирролидин-1-ил.
5. Способ по любому из пп. 1-3, который протекает через соединение, представленное формулой (II) или (III), где R1 представляет собой 1,3-диоксо-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-изоиндол-2(3H)-ил.
6. Способ по любому из пп. 1-3, который протекает через соединение, представленное формулой (II) или (III), где R1 представляет собой 1,3-диоксогексагидро-1H-изоиндол-2(3H)-ил.
7. Способ по любому из пп. 1-3, который протекает через соединение, представленное формулой (II) или (III), где R1 представляет собой 3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.1.02.6]дец-8-ен-4-ил.
8. Способ по любому из пп. 1-7 получения соединения, представленного формулой (IV), где R3 выбран из:
2-(трет-бутоксикарбониламино)этила;
2-((трет-бутоксикарбонил)(метил)амино)этила;
2-((трет-бутоксикарбонил)(изопропил)амино)этила;
2-(диметиламино)этила;
(2S)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропила;
(2R)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропила;
3-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропила;
(2S)-трет-бутоксикарбонилазетидин-2-илметила;
(2R)-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-илметила;
(3R)-трет-бутоксикарбонилпиперидин-3-илметила;
(3S)-трет-бутоксикарбонилпирролидин-3-ила;
1-(трет-бутоксикарбонил)азетидин-3-ила;
2-(бензилоксикарбониламино)этила;
2-((бензилоксикарбонил)(метил)амино)этила;
2-((бензилоксикарбонил)(изопропил)амино)этила;
2-(диметиламино)этила;
(2S)-2-((бензилоксикарбонил)амино)пропила;
(2R)-2-((бензилоксикарбонил)амино)пропила;
3-((бензилоксикарбонил)амино)пропила;
(2S)-бензилоксикарбонилазетидин-2-илметила;
(2R)-бензилоксикарбонилпирролидин-2-илметила;
(3R)-бензилоксикарбонилпиперидин-3-илметила;
(3S)-бензилоксикарбонилпирролидин-3-ила; и
1-(бензилоксикарбонил)азетидин-3-ила.
9. Способ по любому из пп.1-7 получения соединения, представленного следующей формулой (IV-1):
[Химическая формула 138]
Figure 00000007
где P2 представляет собой трет-бутоксикарбонил (Boc) или бензилоксикарбонил (Cbz) и OBn представляет собой бензилокси.
10. Способ по любому из пп.1-7 получения соединения, представленного следующей формулой (IV-1-1):
[Химическая формула 139]
Figure 00000008
где Boc представляет собой трет-бутоксикарбонил и OBn представляет собой бензилокси.
11. Способ получения соединения, представленного формулой (III), включающий взаимодействие соединения, представленного следующей формулой (I):
[Химическая формула 140]
Figure 00000009
с R1OH, выбранной из 1-гидроксипирролидин-2,5-диона, 2-гидрокси-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона, 2-гидроксигексагидро-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона или 4-гидрокси-4-азатрицикло[5.2.1.02.6]дец-8-ен-3,5-диона, для того, чтобы предоставить карбонилирующему агенту, выбранному из фосгена, дифосгена и трифосгена, действовать на них для получения соединения, представленного следующей формулой (II):
[Химическая формула 141]
Figure 00000010
удаление защитной группы P и обработку основанием с получением соединения, представленного следующей формулой (III):
[Химическая формула 142]
Figure 00000011
где в вышеупомянутых формулах (I), (II) и (III), OBn, P, R1 и R2 являются такими же, как описаны в п. 1.
12. Способ получения соединения, представленного формулой (III), включающий предоставление карбонилирующему агенту, выбранному из фосгена, дифосгена и трифосгена, действовать на соединение, представленное следующей формулой (II), где R2 представляет собой водород:
[Химическая формула 143]
Figure 00000012
с последующим удалением защитной группы P и обработкой основанием с получением соединения, представленного следующей формулой (III):
[Химическая формула 144]
Figure 00000013
где в вышеупомянутых формулах (II) и (III), OBn, P, R1 и R2 являются такими же, как описаны в п.1.
13. Способ по п. 11 или 12, который протекает через соединение, представленное формулой (I) или (II), где P представляет собой трет-бутоксикарбонил (Boc).
14. Способ по любому из пп. 11-13 для получения соединения, представленного формулой (III), где R1 представляет собой 2,5-диоксопирролидин-1-ил.
15. Способ по любому из пп. 11-13 для получения соединения, представленного формулой (III), где R1 представляет собой 1,3-диоксо-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-изоиндол-2(3H)-ил.
16. Способ по любому из пп. 11-13 для получения соединения, представленного формулой (III), где R1 представляет собой 1,3-диоксогексагидро-1H-изоиндол-2(3H)-ил.
17. Способ по любому из пп. 11-13 для получения соединения, представленного формулой (III), где R1 представляет собой 3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-ен-4-ил.
18. Соединение, представленное следующей формулой (III-58):
[Химическая формула 145]
Figure 00000014
где OBn представляет собой бензилокси.
19. Соединение, представленное следующей формулой (III-59):
[Химическая формула 146]
Figure 00000015
где OBn представляет собой бензилокси.
20. Соединение, представленное следующей формулой (III-60):
[Химическая формула 147]
Figure 00000016
где OBn представляет собой бензилокси.
21. Соединение, представленное следующей формулой (II-30):
[Химическая формула 148]
Figure 00000017
где Boc представляет собой трет-бутоксикарбонил и OBn представляет собой бензилокси.
22. Соединение, представленное следующей формулой (II-31):
[Химическая формула 149]
Figure 00000018
где Boc представляет собой трет-бутоксикарбонил и OBn представляет собой бензилокси.
23. Соединение, представленное следующей формулой (II-32):
[Химическая формула 150]
Figure 00000019
где Boc представляет собой трет-бутоксикарбонил и OBn представляет собой бензилокси.
24. Соединение, представленное следующей формулой (II-33):
[Химическая формула 151]
Figure 00000020
где Boc представляет собой трет-бутоксикарбонил и OBn представляет собой бензилокси.
RU2016115767A 2013-09-24 2014-09-24 Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения RU2719480C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-197110 2013-09-24
JP2013197110 2013-09-24
PCT/JP2014/075203 WO2015046207A1 (ja) 2013-09-24 2014-09-24 ジアザビシクロオクタン誘導体の製造法とその中間体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016115767A true RU2016115767A (ru) 2017-10-26
RU2016115767A3 RU2016115767A3 (ru) 2018-06-29
RU2719480C2 RU2719480C2 (ru) 2020-04-17

Family

ID=52743343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016115767A RU2719480C2 (ru) 2013-09-24 2014-09-24 Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения

Country Status (22)

Country Link
US (2) US10000491B2 (ru)
EP (1) EP3050883B1 (ru)
JP (1) JP6453222B2 (ru)
KR (1) KR102239725B1 (ru)
CN (2) CN105555787B (ru)
AR (1) AR097744A1 (ru)
AU (1) AU2014324302B2 (ru)
BR (1) BR112016006246B8 (ru)
CA (1) CA2924953C (ru)
DK (1) DK3050883T3 (ru)
ES (1) ES2793201T3 (ru)
HK (2) HK1219473A1 (ru)
HU (1) HUE049027T2 (ru)
IL (1) IL244740B (ru)
MX (2) MX367578B (ru)
MY (2) MY176278A (ru)
NZ (1) NZ718009A (ru)
RU (1) RU2719480C2 (ru)
SG (1) SG11201602256UA (ru)
TW (1) TWI644908B (ru)
WO (1) WO2015046207A1 (ru)
ZA (1) ZA201602053B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2857401T3 (pl) 2012-05-30 2020-02-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. NOWY INHIBITOR ß–LAKTAMAZY I SPOSÓB JEGO WYTWARZANIA
KR102239725B1 (ko) 2013-09-24 2021-04-12 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 디아자비시클로옥탄 유도체의 제조법과 그의 중간체
AR097971A1 (es) 2013-10-08 2016-04-20 Meiji Seika Pharma Co Ltd Formas cristalinas de derivado de diazabiciclooctano y proceso de producción de ellas
EP3228620B1 (en) 2014-12-05 2020-09-02 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing crystals of diazabicyclooctane derivative and stable lyophilized preparation
CA2944306C (en) 2015-10-30 2023-11-14 The Toronto-Dominion Bank Validating encrypted data from a multi-layer token
US11216808B2 (en) 2015-11-04 2022-01-04 The Toronto-Dominion Bank Token-based system for excising data from databases
JP2020011901A (ja) * 2016-10-20 2020-01-23 協和キリン株式会社 ピロリジン化合物の製造方法
CN106699756B (zh) * 2016-12-30 2019-10-29 淄博鑫泉医药技术服务有限公司 β内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的合成方法
WO2019064071A1 (en) 2017-09-27 2019-04-04 F. Hoffmann-La Roche Ag CRYSTALLINE FORMS OF DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US10682413B2 (en) 2017-09-27 2020-06-16 Fedora Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical forms of diazabicyclooctane derivatives and process for producing the same
US10584123B2 (en) 2017-09-27 2020-03-10 Fedora Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical forms of diazabicyclooctane derivatives and manufacturing method thereof
CN109678856B (zh) * 2017-10-18 2020-09-25 新发药业有限公司 一种阿维巴坦中间体的制备方法
EP3714046A1 (en) 2017-11-23 2020-09-30 H. Hoffnabb-La Roche Ag Proline hydroxylases as well as uses, methods and products involving the same
WO2020018462A1 (en) 2018-07-16 2020-01-23 Brown University A chromogenic beta-lactamase substrate
CN112930338B (zh) * 2018-09-21 2024-12-24 株式会社Api 氨基酸衍生物的制备方法
US12195755B2 (en) 2019-05-20 2025-01-14 Brown University Placental lipid bilayer for cell-free molecular interaction studies
WO2021038403A1 (en) 2019-08-30 2021-03-04 DePuy Synthes Products, Inc. Electrical device for monitoring, prevention, and treatment of implant infections

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5038509B1 (ru) 1970-10-21 1975-12-10
JPS538509A (en) 1976-07-13 1978-01-26 Toshiba Corp Impedance matching system for data transmission circuit
GB1589317A (en) 1977-11-24 1981-05-13 Lilly Co Eli Freeze drying cephalothin sodium
JPS6019759B2 (ja) 1977-11-24 1985-05-17 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− 非経口投予用11115152139199東京都中央区京橋2丁目3番13号
JPS60255723A (ja) 1984-05-31 1985-12-17 Ono Pharmaceut Co Ltd メシル酸ガベキサートの結晶性凍結乾燥製剤及びその製造方法
JPH07117533B2 (ja) 1985-08-28 1995-12-18 株式会社生体科学研究所 トランスフエリンおよびその用途
US20030220521A1 (en) 1989-07-27 2003-11-27 G.D. Searle & Co. Renal-selective prodrugs for control of renal sympathetic nerve activity in the treatment of hypertension
TW264475B (ru) 1991-09-20 1995-12-01 Takeda Pharm Industry Co Ltd
CA2180263C (en) * 1993-12-29 2000-05-16 Harry R. Howard, Jr. Diazabicyclic neurokinin antagonists
JP2843444B2 (ja) 1994-05-02 1999-01-06 塩野義製薬株式会社 ピロリジルチオカルバペネム誘導体の結晶,該結晶を含む凍結乾燥製剤,およびその製造方法
US6111098A (en) 1994-05-02 2000-08-29 Shionogi & Co., Ltd. Crystal of pyrrolidylthiocarbapenem derivative, lyophilized preparation containing said crystal, and process for producing the same
FR2812635B1 (fr) 2000-08-01 2002-10-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens
FR2815420B1 (fr) 2000-10-16 2003-05-16 Cit Alcatel Compensation de la dispersion chromatique dans un systeme de transmission a fibre optique, et fibre de compensation
FR2825705B1 (fr) 2001-06-08 2005-05-20 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment comme anti-bacteriens
FR2835186B1 (fr) 2002-01-28 2006-10-20 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, actifs comme inhibiteurs de beta-lactamases
FR2921060B1 (fr) 2007-09-14 2012-06-15 Novexel Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires
ES2533826T3 (es) 2008-01-18 2015-04-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibidores de beta-lactamasa
FR2930553B1 (fr) 2008-04-29 2010-05-21 Novexel Composes azabicycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment inhibiteurs de beta-lactamases
FR2936798B1 (fr) 2008-10-03 2012-09-28 Novexel Nouveaux composes heterocycliques azotes, leur preparation et leur utilisation comme medicaments antibacteriens.
US20120053350A1 (en) 2009-04-30 2012-03-01 Ian Mangion Preparation of alkyl esters of n-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids
FR2951171A1 (fr) 2009-10-09 2011-04-15 Novexel Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation
JP2012122603A (ja) 2010-11-15 2012-06-28 Nifco Inc コネクタ装置
SG191320A1 (en) * 2010-12-22 2013-07-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Optically-active diazabicyclooctane derivative and method for manufacturing same
US8772490B2 (en) 2010-12-22 2014-07-08 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
MY165730A (en) 2011-06-17 2018-04-20 Pfizer Anti Infectives Ab Process for preparing heterocyclic compounds including trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof
CA2833241C (en) 2011-08-27 2015-05-12 Wockhardt Limited 1,6-diazabicyclo [3,2,1] octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
EP2872510B1 (en) 2011-08-30 2016-11-23 Wockhardt Limited 1,6-diazabicyclo[3,2,1]octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
MX349827B (es) 2011-09-13 2017-08-14 Wockhardt Ltd Compuestos que contienen nitrogeno y su uso.
US9505761B2 (en) 2011-12-02 2016-11-29 Fedora Pharmaceuticals Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors
US8796257B2 (en) 2011-12-02 2014-08-05 Naeja Pharmaceutical Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
PL2857401T3 (pl) 2012-05-30 2020-02-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. NOWY INHIBITOR ß–LAKTAMAZY I SPOSÓB JEGO WYTWARZANIA
KR102239725B1 (ko) 2013-09-24 2021-04-12 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 디아자비시클로옥탄 유도체의 제조법과 그의 중간체
AR097971A1 (es) * 2013-10-08 2016-04-20 Meiji Seika Pharma Co Ltd Formas cristalinas de derivado de diazabiciclooctano y proceso de producción de ellas

Also Published As

Publication number Publication date
US10000491B2 (en) 2018-06-19
BR112016006246B1 (pt) 2021-09-08
CN105555787B (zh) 2017-08-08
WO2015046207A1 (ja) 2015-04-02
CA2924953A1 (en) 2015-04-02
IL244740B (en) 2018-11-29
TW201546059A (zh) 2015-12-16
MX2016003867A (es) 2016-08-04
JP6453222B2 (ja) 2019-01-16
ZA201602053B (en) 2019-06-26
AR097744A1 (es) 2016-04-13
AU2014324302B2 (en) 2018-02-15
BR112016006246A2 (ru) 2017-08-22
MY176278A (en) 2020-07-27
KR20160058851A (ko) 2016-05-25
NZ718009A (en) 2018-03-23
ES2793201T3 (es) 2020-11-13
AU2014324302A1 (en) 2016-05-12
JPWO2015046207A1 (ja) 2017-03-09
HK1244487A1 (zh) 2018-08-10
RU2719480C2 (ru) 2020-04-17
EP3050883B1 (en) 2020-04-22
HK1219473A1 (zh) 2017-04-07
EP3050883A4 (en) 2017-05-10
SG11201602256UA (en) 2016-04-28
RU2016115767A3 (ru) 2018-06-29
BR112016006246B8 (pt) 2021-10-05
TWI644908B (zh) 2018-12-21
MX372585B (es) 2025-03-04
CN105555787A (zh) 2016-05-04
MX367578B (es) 2019-08-27
EP3050883A1 (en) 2016-08-03
DK3050883T3 (da) 2020-05-25
US20170283415A1 (en) 2017-10-05
MY193210A (en) 2022-09-26
CA2924953C (en) 2021-12-07
KR102239725B1 (ko) 2021-04-12
CN107501264A (zh) 2017-12-22
US10000492B2 (en) 2018-06-19
IL244740A0 (en) 2016-04-21
HUE049027T2 (hu) 2020-08-28
US20160264573A1 (en) 2016-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016115767A (ru) Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения
ES2549087T3 (es) Derivados de aminodihidrotiazina como inhibidores de BACE para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer
ES2567047T3 (es) Derivados de pirimidina anti-virales
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
PE20141075A1 (es) 4-aril-n-fenil-1,3,5-triazin-2-aminas que contienen un grupo sulfoximina
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
RU2008147095A (ru) Макролидные производные
RU2008145102A (ru) Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р
EA200501617A1 (ru) Новые гетероциклические соединения, применяемые для лечения нарушений аллергической или воспалительной природы: способы синтеза и содержащие их фармацевтические составы
HK1110868A1 (en) Heterocyclic compounds as ccr2b antagonists
ES2496592T3 (es) Proceso para la preparación de Imatinib y compuestos intermedios del mismo
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
AR039563A1 (es) Derivados de 4-(imidazol-5-il)-2-(4-sulfoanilino)pirimidina con actividad inhibidora de cdk
RU2007141738A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРОКСИБЕНЗАМИДА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ Hsp90
RU2017102358A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ВКЛЮЧАЯ ТРАНС-7-ОКСО-6-(СУЛЬФООКСИ)-1,6-ДИАЗАБИцикло[3,2,1]ОКТАН-2-КАРБОКСАМИД И ЕГО СОЛИ
RU2007129090A (ru) Органические соединения
RU2010154425A (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
PE20060076A1 (es) Antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico
RU2007147591A (ru) 3, 4-замещенные пиперидины в качестве ингибиторов ренина
CN1229335C (zh) 莫维诺林衍生物
RU2014113973A (ru) Фармацевтические соединения
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
RU2001126725A (ru) Гетероциклические соединения, их промежуточные продукты и ингибиторы эластазы
SK17172002A3 (sk) Deriváty 3-azabicyklo[3,1,0]hexánu vykazujúce afinitu k opiátovým receptorom
NO20045351L (no) 1-[(indol-3-yl)karbonyl] piperazin-derivater