RU2015142819A - Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение - Google Patents
Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015142819A RU2015142819A RU2015142819A RU2015142819A RU2015142819A RU 2015142819 A RU2015142819 A RU 2015142819A RU 2015142819 A RU2015142819 A RU 2015142819A RU 2015142819 A RU2015142819 A RU 2015142819A RU 2015142819 A RU2015142819 A RU 2015142819A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- octan
- diaza
- bicyclo
- Prior art date
Links
- NOJNFULGOQGBKB-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[[4-(6-ethoxypyridin-3-yl)phenyl]methyl]-5-[(5-methylpyridin-2-yl)methoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound [Na+].C1=NC(OCC)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1C2=CC=C(OCC=3N=CC(C)=CC=3)C=C2C(SC(C)(C)C)=C1CC(C)(C)C([O-])=O NOJNFULGOQGBKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- -1 sodium triacetoxyborohydride Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 claims 1
- VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)C([O-])=O VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Соединение формулы (I):
2. Соединение по п. 1 в кристаллической форме.
3. Соединение по п. 1, характеризующееся порошковой рентгенограммой XRPD, включающей пик, выбранный из группы, состоящей из 4,37 (±0,2), 4,93 (±0,2), 6,02 (±0,2), 8,54 (±0,2), 14,75 (±0,2), 16,19 (±0,2), 17,32 (±0,2) и 18,39 (±0,2) ˚2-Θ.
4. Соединение по п. 1, характеризующееся порошковой рентгенограммой XRPD, включающей пик, выбранный из группы, состоящей из 4,37 (±0,2), 4,93 (±0,2), 6,02 (±0,2), 8,54 (±0,2), 10,17 (±0,2), 10,84 (±0,2), 14,17 (±0,2), 14,75 (±0,2), 15,32 (±0,2), 16,19 (±0,2), 17,32 (±0,2), 18,39 (±0,2), 20,05 (±0,2) и 21,79 (±0,2) ˚2-Θ.
5. Соединение по п. 1, характеризующееся порошковой рентгенограммой XRPD, практически аналогичной показанному на фигуре 1.
6. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1, включающий:
(а) восстановление соединения формулы (II) до соединения формулы (III) в присутствии серной кислоты и натрия триацетоксиборогидрида;
(b) циклизацию соединения формулы (III) в соединение формулы (IV) в присутствии триэтиламина, трифосгена и N,N-диметилпиридина;
(c) гидролиз соединения формулы (IV) до соединения формулы (V) в присутствии LiOH и HCl; и
(d) преобразование соединения формулы (V) в соединение формулы (I) в присутствии натрия 2-этилгексаноата.
7. Способ по п. 6, где гидролиз соединения формулы (IV) до соединения формулы (V) проводят при температуре от приблизительно -15˚С до приблизительно -20˚С.
8. Способ по п. 6, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы (III) путем получения оксалата его соли.
9. Соединение по любому из пп. 1-5, характеризующееся чистотой по меньшей мере 98% при определении с помощью ВЭЖХ.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN699/MUM/2013 | 2013-03-08 | ||
| IN699MU2013 | 2013-03-08 | ||
| PCT/IB2013/059264 WO2014135929A1 (en) | 2013-03-08 | 2013-10-10 | Sodium salt of (2s, 5r)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1 ] octane-2-carboxylic acid and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015142819A true RU2015142819A (ru) | 2017-04-13 |
| RU2627698C2 RU2627698C2 (ru) | 2017-08-10 |
Family
ID=49880857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015142819A RU2627698C2 (ru) | 2013-03-08 | 2013-10-10 | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9862718B2 (ru) |
| JP (2) | JP6285968B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170128641A (ru) |
| CN (1) | CN105164132A (ru) |
| AU (1) | AU2013380572B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015021332B1 (ru) |
| CA (1) | CA2902422C (ru) |
| MX (1) | MX2015011724A (ru) |
| NZ (1) | NZ711343A (ru) |
| RU (1) | RU2627698C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014135929A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2015011720A (es) * | 2013-03-08 | 2015-12-01 | Wockhardt Ltd | Proceso para la preparcion de monoacido de (2s,5r)-{[(4-aminopiper idin-4-il)carbonil]-7-oxo-1,6-diaza-biciclo[3.2.1 oct-6-il} ester sulfurico. |
| US9567335B2 (en) * | 2013-03-08 | 2017-02-14 | Wockhardt Limited | Process for sodium salt of (2S, 5R)-2-carboxamido-7-oxo-6-sulfooxy -1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane |
| CN106458896A (zh) * | 2014-03-14 | 2017-02-22 | 沃克哈特有限公司 | (2s,5r)‑6‑(苄氧基)‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷‑2‑羧酸钠的制备方法 |
| WO2016157057A1 (en) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | Wockhardt Limited | A process for preparation of sodium salt of (2s, 5r) sulfuric acid mono-(2-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]oct-6-yl)ester |
| WO2017002083A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Wockhardt Limited | Nitrogen containing bicyclic compounds and their use in treatment of bacterial infections |
| WO2017002087A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Wockhardtlimited | Nitrogen containing bicyclic compounds and their use in treatment of bacterial infections |
| WO2017002086A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Wockhardt Limited | Nitrogen containing bicyclic compounds and their use in treatment of bacterial infections |
| WO2017002089A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Wockhardt Limited | Nitrogen containing bicyclic compounds and their use in treatment of bacterial infections |
| WO2017037607A1 (en) | 2015-09-01 | 2017-03-09 | Wockhardt Limited | (aminomethylidene)amino-substituted (2s,5r)-6-(sulfonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane-2-carboxamide derivatives with antibacterial activity |
| CN106432060A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-02-22 | 海口南陆医药科技股份有限公司 | 一种阿维巴坦钠关键中间体的手性异构体的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1046515C (zh) * | 1993-12-29 | 1999-11-17 | 辉瑞大药厂 | 二氮杂双环神经激肽拮抗剂 |
| FR2812635B1 (fr) * | 2000-08-01 | 2002-10-11 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens |
| FR2921060B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-06-15 | Novexel | Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires |
| JP4855536B1 (ja) * | 2010-12-20 | 2012-01-18 | 日本写真印刷株式会社 | 防錆性に優れたタッチ入力シートの製造方法 |
| US8772490B2 (en) * | 2010-12-22 | 2014-07-08 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same |
| KR101836554B1 (ko) * | 2010-12-22 | 2018-04-19 | 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 | 광학 활성인 디아자비시클로옥탄 유도체 및 그의 제조법 |
| SG191831A1 (en) * | 2011-03-31 | 2013-08-30 | Kaneka Corp | Process for preparing cyclic amine compounds |
| CN105294690B (zh) * | 2011-06-17 | 2018-07-10 | 辉瑞抗感染公司 | 制备包括反-7-氧代-6-(磺基氧基)-1,6-二氮杂二环[3,2,1]辛烷-2-甲酰胺的杂环化合物及其盐的方法 |
-
2013
- 2013-10-10 MX MX2015011724A patent/MX2015011724A/es unknown
- 2013-10-10 CA CA2902422A patent/CA2902422C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-10 WO PCT/IB2013/059264 patent/WO2014135929A1/en active Application Filing
- 2013-10-10 CN CN201380074163.8A patent/CN105164132A/zh active Pending
- 2013-10-10 BR BR112015021332-4A patent/BR112015021332B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-10-10 RU RU2015142819A patent/RU2627698C2/ru active
- 2013-10-10 AU AU2013380572A patent/AU2013380572B2/en not_active Ceased
- 2013-10-10 NZ NZ711343A patent/NZ711343A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-10-10 JP JP2015560789A patent/JP6285968B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-10 US US14/770,960 patent/US9862718B2/en active Active
- 2013-10-10 KR KR1020177033262A patent/KR20170128641A/ko not_active Ceased
-
2017
- 2017-12-21 JP JP2017245130A patent/JP2018058894A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105164132A (zh) | 2015-12-16 |
| RU2627698C2 (ru) | 2017-08-10 |
| CA2902422A1 (en) | 2014-09-12 |
| CA2902422C (en) | 2018-01-09 |
| JP2016511269A (ja) | 2016-04-14 |
| BR112015021332B1 (pt) | 2020-06-30 |
| WO2014135929A1 (en) | 2014-09-12 |
| AU2013380572B2 (en) | 2016-07-21 |
| AU2013380572A1 (en) | 2015-09-10 |
| MX2015011724A (es) | 2016-01-15 |
| US9862718B2 (en) | 2018-01-09 |
| US20160002236A1 (en) | 2016-01-07 |
| JP6285968B2 (ja) | 2018-02-28 |
| KR20170128641A (ko) | 2017-11-22 |
| BR112015021332A2 (pt) | 2017-07-18 |
| JP2018058894A (ja) | 2018-04-12 |
| NZ711343A (en) | 2016-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015142819A (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| EA201490616A1 (ru) | Использование ацилсульфонамидов для улучшения урожайности растений | |
| WO2014128545A3 (en) | An improved process for the preparation of dolutegravir | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| MX2013011257A (es) | Proceso para la preparacion de dronedarona por n-butilacion. | |
| EP3560929A3 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| RU2013155033A (ru) | Кристаллическая форма циклоспорина а, способы ее получения и способы применения | |
| RU2014137257A (ru) | Способ получения сульфилиминовых соединений | |
| EA201290872A1 (ru) | Способ получения бензоксаборолов | |
| TR201905687T4 (tr) | Travoprost hazırlanışına yönelik proses. | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| MX2015016674A (es) | Compuestos de 'éster, de ácido (oxi-2,4-dinitro-fenil 3- (5- sustituido)-2-oxo-propionico', procedimiento y aplicaciones de los mismos. | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| TN2016000269A1 (en) | Water soluble crystallin salts of certain harringtonines unambiguously protonated on their alkaloid nitrogen and their use as chemotherapeutic drugs. | |
| EP4549450A3 (en) | Solution phase synthesis and crystallization of beta-turn peptidomimetic cyclic salts | |
| MX379184B (es) | Sal sodica de inhibidor de transportador de acido urico y su forma cristalina. | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| RU2015147242A (ru) | Способ получения арформотерола или его соли | |
| WO2014136047A3 (en) | A process for the preparation of 2-amino-1,3-propane diol compounds and salts thereof | |
| EA201390016A1 (ru) | Способ получения производных пирано[2,3-c]пиридина | |
| WO2015029063A3 (en) | Novel polymorph of (z)-2-cyano-3-hydroxy-but-2-enoic acid-(4-trifluoromethyl phenyl)-amide and process for the preparation thereof | |
| RU2017128217A (ru) | Способ получения тиазольного производного | |
| CL2012001528A1 (es) | Proceso para preparar la forma cristalina a de ilaprazol a partir de una sal inorganica de ilaprazol y posterior neutralizacion de la sal con un acido en un solvente de reaccion; y proceso para preparar la forma cristalina b de ilaprazol en la forma cristalina a de ilaprazol. |