RU2014133467A - Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения - Google Patents
Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014133467A RU2014133467A RU2014133467A RU2014133467A RU2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- less
- liposomes
- liposome preparation
- preparation according
- concentration
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes or liposomes coated or grafted with polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1277—Preparation processes; Proliposomes
- A61K9/1278—Post-loading, e.g. by ion or pH gradient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Липосомный препарат, содержащий суспензию липосом, содержащих гелевый липидный бислой и активный агент, заключенный внутри липосом, где указанный липидный бислой содержит:(i) один или более фосфолипид, выбранный из группы, состоящей из фосфатидилхолинов, фосфатидилглицеринов, фосфатидилинозитолов и фосфатидилэтаноламинов;(ii) один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером; и(iii) один или более лизолипид, выбранный из группы, состоящей из моноацилфосфатидилхолинов, моноацилфосфатидилглицеринов, моноацилфосфатидилинозитолов и моноацилфосфатидилэтаноламинов;при этом активный агент выбран из группы, состоящей из доксорубицина, блеомицина, дакарбазина, даунорубицина, дактиномицина, флударабина, гемцитабина, идарубицина, метотрексата, митомицина, митоксантрона, винбластина, винорелбина и винкристина, ипри этом компоненты липидного бислоя представлены в мольном отношении примерно 80-90:2-8:2-18; и при этом липосомы в суспензии имеют размер от примерно 50 до примерно 150 нм.2. Липосомный препарат по п. 1, отличающийся тем, что активный агент представляет собой доксорубицин, относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,5%, и примесь А образует пик с относительным временем удержания примерно 1,4 при анализе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.3. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,2%.4. Липосомный препарат по п. 2, отличающи
Claims (40)
1. Липосомный препарат, содержащий суспензию липосом, содержащих гелевый липидный бислой и активный агент, заключенный внутри липосом, где указанный липидный бислой содержит:
(i) один или более фосфолипид, выбранный из группы, состоящей из фосфатидилхолинов, фосфатидилглицеринов, фосфатидилинозитолов и фосфатидилэтаноламинов;
(ii) один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером; и
(iii) один или более лизолипид, выбранный из группы, состоящей из моноацилфосфатидилхолинов, моноацилфосфатидилглицеринов, моноацилфосфатидилинозитолов и моноацилфосфатидилэтаноламинов;
при этом активный агент выбран из группы, состоящей из доксорубицина, блеомицина, дакарбазина, даунорубицина, дактиномицина, флударабина, гемцитабина, идарубицина, метотрексата, митомицина, митоксантрона, винбластина, винорелбина и винкристина, и
при этом компоненты липидного бислоя представлены в мольном отношении примерно 80-90:2-8:2-18; и при этом липосомы в суспензии имеют размер от примерно 50 до примерно 150 нм.
2. Липосомный препарат по п. 1, отличающийся тем, что активный агент представляет собой доксорубицин, относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,5%, и примесь А образует пик с относительным временем удержания примерно 1,4 при анализе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
3. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,2%.
4. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после примерно 1 года хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,5%.
5. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после примерно 2 лет хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,75%.
6. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация 8-дезацетил-8-карбоксидаунорубицина после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,5%.
7. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация 8-дезацетил-8-карбоксидаунорубицина после примерно 1 года хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,5%.
8. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация 8-дезацетил-8-карбоксидаунорубицина после примерно 2 лет хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 1,6%.
9. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина после примерно шести месяцев хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет больше, чем 99% от начальной концентрации доксорубицина, что определяется при помощи ВЭЖХ на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
10. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина после примерно одного года хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет более 97% от начальной концентрации доксорубицина, что определяется при помощи ВЭЖХ на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
11. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина после примерно двух лет хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет больше, чем 95% от начальной концентрации доксорубицина, что определяется при помощи ВЭЖХ на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
12. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что общее содержание продуктов разложения после примерно шести месяцев хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет менее 1%.
13. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что общее содержание продуктов разложения после примерно одного года хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет менее 1%.
14. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что общее содержание продуктов разложения после примерно двух лет хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет менее 2,5%.
15. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин (ДПФХ), дистеароилфосфатидилглицерин (ДСФГ) или комбинацию указанных соединений; лизолипид представляет собой монопальмитоилфосфатидилхолин (МПФХ), монолаурилфосфатидилхолин (МЛФХ), мономиристоилфосфатидилхолин (ММФХ), моностеароилфосфатидилхолин (МСФХ) или смесь указанных соединений; и один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой пегилированный липид.
16. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин, один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин-N-[поли(этиленгликоль) 2000], и один или более лизолипид представляет собой моностеароилфосфатидилхолин.
17. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что липосомы дополнительно содержат визуализирующий агент или диагностический агент.
18. Липосомный препарат по п. 17, отличающийся тем, что визуализирующий агент или диагностический агент заключен в липосоме.
19. Липосомный препарат по п. 18, отличающийся тем, что визуализирующий агент или диагностический агент представляет собой рентгеноконтрастный агент, контрастный агент для магнитно-резонансной визуализации, агент для ультразвуковой визуализации, флуоресцентный агент или радиоактивный агент.
20. Способ загрузки активного агента в липосомы, чувствительные к температуре, включающий:
(a) получение суспензии липосом, содержащих гелевый липидный бислой и концентрацию ионов аммония внутри липосом больше, чем вне липосом, где указанный липидный бислой содержит:
(i) один или более фосфолипид, выбранный из группы, состоящей из фосфатидилхолинов, фосфатидилглицеринов, фосфатидилинозитолов и фосфатидилэтаноламинов;
(ii) один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером; и
(iii) один или более лизолипид, выбранный из группы, состоящей из моноацилфосфатидилхолинов, моноацилфосфатидилглицеринов, моноацилфосфатидилинозитолов и моноацилфосфатидилэтаноламинов;
при этом компоненты липидного бислоя представлены в мольном отношении примерно 80-90:2-8:2-18; и
при этом указанное получение включает уменьшение размера липосом в суспензии до среднего размера частиц от примерно 50 до примерно 150 нм;
(b) добавление раствора активного агента к суспензии липосом, при этом активный агент заключается в липосомы,
где активный агент выбран из группы, состоящей из доксорубицина, блеомицина, дакарбазина, даунорубицина, дактиномицина, флударабина, гемцитабина, идарубицина, метотрексата, митомицина, митоксантрона, винбластина, винорелбина и винкристина.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что активный агент представляет собой доксорубицин.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что по меньшей мере 95% доксорубицина, содержащегося в растворе, заключается в липосомы.
23. Способ по п. 21, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина, заключенного в липосомы, составляет примерно 50 мМ.
24. Способ по п. 21, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина, заключенного в липосомы, составляет примерно 75 мМ.
25. Способ по п. 21, отличающийся тем, что указанный способ включает получение липосом в присутствии соли аммония.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что соль аммония обеспечена в виде раствора сульфата аммония.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что концентрация сульфата аммония составляет от примерно 100 мМ до примерно 300 мМ.
28. Способ по п. 26, дополнительно включающий замену ионов аммония, находящихся вне липосом, на раствор моносахарида или дисахарида.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что концентрация раствора моносахарида или дисахарида составляет примерно 5-15%.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что ионы аммония, находящиеся вне липосом, заменяют раствором моносахарида.
31. Способ по п. 30, отличающийся тем, что раствор моносахарида представляет собой раствор лактозы.
32. Способ по п. 21, дополнительно включающий добавление гистидинового буфера после стадии (b).
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что концентрация гистидинового буфера составляет от примерно 5 мМ до примерно 15 мМ.
34. Способ по п. 21, отличающийся тем, что один или более фосфолипид содержит две одинаковые или различные C14-C20 ацильные группы.
35. Способ по п. 34, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин (ДПФХ), дистеароилфосфатидилглицерин (ДСФГ) или комбинацию указанных соединений.
36. Способ по п. 21, отличающийся тем, что лизолипид представляет собой монопальмитоилфосфатидилхолин (МПФХ), монолаурилфосфатидилхолин (МЛФХ), мономиристоилфосфатидилхолин (ММФХ), моностеароилфосфатидилхолин (МСФХ) или смесь указанных соединений.
37. Способ по п. 21, отличающийся тем, что один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой пегилированный липид.
38. Способ по п. 37, отличающийся тем, что пегилированный липид представляет собой 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин-N-[поли(этиленгликоль) 2000].
39. Способ по п. 21, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин, один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин-N-[поли(этиленгликоль) 2000], и один или более лизолипид представляет собой моностеароилфосфатидилхолин.
40. Липосомный препарат, полученный при помощи способа по п. 21.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261600418P | 2012-02-17 | 2012-02-17 | |
US61/600,418 | 2012-02-17 | ||
PCT/US2013/026453 WO2013123407A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-02-15 | Thermosensitive nanoparticle formulations and method of making the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014133467A true RU2014133467A (ru) | 2016-04-10 |
Family
ID=48984771
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014133467A RU2014133467A (ru) | 2012-02-17 | 2013-02-15 | Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20130230457A1 (ru) |
EP (1) | EP2814464B1 (ru) |
JP (3) | JP2015507019A (ru) |
KR (1) | KR102161271B1 (ru) |
CN (2) | CN104203216A (ru) |
AR (1) | AR090080A1 (ru) |
AU (1) | AU2013221292A1 (ru) |
CA (1) | CA2864469C (ru) |
ES (1) | ES2773299T3 (ru) |
HK (1) | HK1200733A1 (ru) |
MX (1) | MX2014009827A (ru) |
PH (1) | PH12014501866A1 (ru) |
RU (1) | RU2014133467A (ru) |
SG (1) | SG11201404979RA (ru) |
TW (2) | TWI684463B (ru) |
WO (1) | WO2013123407A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014152211A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Moderna Therapeutics, Inc. | Formulation and delivery of modified nucleoside, nucleotide, and nucleic acid compositions |
WO2015034925A1 (en) | 2013-09-03 | 2015-03-12 | Moderna Therapeutics, Inc. | Circular polynucleotides |
EP3041934A1 (en) | 2013-09-03 | 2016-07-13 | Moderna Therapeutics, Inc. | Chimeric polynucleotides |
US20170210788A1 (en) | 2014-07-23 | 2017-07-27 | Modernatx, Inc. | Modified polynucleotides for the production of intrabodies |
MX381655B (es) * | 2015-05-04 | 2025-03-13 | Versantis AG | Metodo para preparar vesiculas con gradiente de ph de transmembrana. |
GB201509934D0 (en) | 2015-06-08 | 2015-07-22 | King S College London | Nanoparticles |
TWI678213B (zh) * | 2015-07-22 | 2019-12-01 | 美商史倍壯製藥公司 | 用於長春新鹼硫酸鹽脂質體注射之即可使用的調配物 |
CN105078892B (zh) * | 2015-09-06 | 2018-05-01 | 重庆医科大学 | 阿苯达唑热敏脂质体的制备方法 |
EP3372223B1 (en) * | 2015-11-02 | 2024-04-17 | FUJIFILM Corporation | Liposome composition and method for producing same |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4880635B1 (en) * | 1984-08-08 | 1996-07-02 | Liposome Company | Dehydrated liposomes |
IT1230505B (it) * | 1988-10-11 | 1991-10-25 | Sicor Spa | Procedimento per la conversione della daunorubicina in doxorubicina. |
US5013556A (en) * | 1989-10-20 | 1991-05-07 | Liposome Technology, Inc. | Liposomes with enhanced circulation time |
US6214388B1 (en) * | 1994-11-09 | 2001-04-10 | The Regents Of The University Of California | Immunoliposomes that optimize internalization into target cells |
CA2269758C (en) * | 1996-10-22 | 2008-01-08 | Hermes Biosciences, Inc. | Liposome compositions comprising ionizable compounds in stable precipitated form and methods for their preparation |
US6726925B1 (en) | 1998-06-18 | 2004-04-27 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
US6200598B1 (en) * | 1998-06-18 | 2001-03-13 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
US6593308B2 (en) * | 1999-12-03 | 2003-07-15 | The Regents Of The University Of California | Targeted drug delivery with a hyaluronan ligand |
HUP0400628A3 (en) * | 2000-01-28 | 2006-07-28 | Yissum Res Dev Co | Liposomes containing an entrapped compound in supersaturated solution, process for their preparation and compositions containing them |
US20020028237A1 (en) * | 2000-04-20 | 2002-03-07 | Colbern Gail T. | Method for reducing toxicity of a cytotoxic agent |
US8980310B2 (en) * | 2002-12-31 | 2015-03-17 | Bharat Serums and Vaccines, Ltd. | Non-pegylated long-circulating liposomes |
JP2007522085A (ja) * | 2003-06-27 | 2007-08-09 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 安定化されたトポテカンリポソーム組成物および方法 |
JP2007511545A (ja) * | 2003-11-20 | 2007-05-10 | デレックス セラピューティックス インコーポレイテッド | 安定リポソーム組成物 |
AU2005303389A1 (en) * | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Combination therapy associating preferably a ceramide with a cytotoxic drug |
US20060127467A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-15 | Watkin Kenneth L | Nanoparticles for delivery of therapeutic agents using ultrasound and associated methods |
TWI388344B (zh) * | 2005-08-23 | 2013-03-11 | Celsion Corp | 儲存奈米微粒調合物之方法 |
US20080261913A1 (en) * | 2006-12-28 | 2008-10-23 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of liver disorders |
JP2010540498A (ja) * | 2007-09-28 | 2010-12-24 | ウニヴェルズィテーツシュピタール バーゼル | 癌の治療のための免疫リポソーム |
WO2009059449A1 (en) * | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Celsion Corporation | Novel thermosensitive liposomes containing therapeutic agents |
WO2009059450A1 (en) | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Shanghai Jiaotong University | Peptide ligand directed drug delivery |
AU2008321174A1 (en) * | 2007-11-14 | 2009-05-22 | The Regents Of The University Of California | Sterol-modified amphiphilic lipids |
TWI397428B (zh) * | 2009-12-29 | 2013-06-01 | Ind Tech Res Inst | 標的第四介白素受體之傳輸系統 |
WO2011109334A2 (en) * | 2010-03-01 | 2011-09-09 | The Regents Of The University Of California | Localization of agents at a target site with a composition and an energy source |
WO2012104277A2 (en) * | 2011-01-31 | 2012-08-09 | Nanobiotix | Method of monitoring the release from liposomes of a product of interest using superparamagnetic nanoparticles. |
-
2013
- 2013-02-15 CA CA2864469A patent/CA2864469C/en active Active
- 2013-02-15 KR KR1020147025814A patent/KR102161271B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-15 RU RU2014133467A patent/RU2014133467A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-02-15 MX MX2014009827A patent/MX2014009827A/es unknown
- 2013-02-15 AU AU2013221292A patent/AU2013221292A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-15 CN CN201380014896.2A patent/CN104203216A/zh active Pending
- 2013-02-15 SG SG11201404979RA patent/SG11201404979RA/en unknown
- 2013-02-15 EP EP13748684.1A patent/EP2814464B1/en active Active
- 2013-02-15 CN CN201710048411.1A patent/CN106727329B/zh active Active
- 2013-02-15 ES ES13748684T patent/ES2773299T3/es active Active
- 2013-02-15 JP JP2014557832A patent/JP2015507019A/ja active Pending
- 2013-02-15 US US13/768,840 patent/US20130230457A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-15 WO PCT/US2013/026453 patent/WO2013123407A1/en active Application Filing
- 2013-02-18 AR ARP130100494A patent/AR090080A1/es unknown
- 2013-02-18 TW TW107119887A patent/TWI684463B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-02-18 TW TW102105593A patent/TWI637754B/zh not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-08-18 PH PH12014501866A patent/PH12014501866A1/en unknown
-
2015
- 2015-02-06 HK HK15101371.0A patent/HK1200733A1/xx unknown
-
2016
- 2016-11-29 US US15/364,003 patent/US10251901B2/en active Active
-
2017
- 2017-11-09 JP JP2017216043A patent/JP2018058858A/ja active Pending
-
2020
- 2020-01-08 JP JP2020001432A patent/JP6824452B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR090080A1 (es) | 2014-10-15 |
TWI684463B (zh) | 2020-02-11 |
JP2015507019A (ja) | 2015-03-05 |
CA2864469C (en) | 2020-07-07 |
KR20140126381A (ko) | 2014-10-30 |
EP2814464A4 (en) | 2015-08-05 |
HK1200733A1 (en) | 2015-08-14 |
US20170080003A1 (en) | 2017-03-23 |
KR102161271B1 (ko) | 2020-09-29 |
TW201345565A (zh) | 2013-11-16 |
CN104203216A (zh) | 2014-12-10 |
JP2018058858A (ja) | 2018-04-12 |
CN106727329B (zh) | 2020-11-03 |
US20130230457A1 (en) | 2013-09-05 |
CA2864469A1 (en) | 2013-08-22 |
SG11201404979RA (en) | 2014-10-30 |
EP2814464A1 (en) | 2014-12-24 |
EP2814464B1 (en) | 2019-12-18 |
WO2013123407A1 (en) | 2013-08-22 |
AU2013221292A1 (en) | 2014-09-11 |
MX2014009827A (es) | 2014-09-22 |
TWI637754B (zh) | 2018-10-11 |
TW201841622A (zh) | 2018-12-01 |
JP6824452B2 (ja) | 2021-02-03 |
JP2020050681A (ja) | 2020-04-02 |
US10251901B2 (en) | 2019-04-09 |
ES2773299T3 (es) | 2020-07-10 |
PH12014501866A1 (en) | 2014-11-17 |
CN106727329A (zh) | 2017-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014133467A (ru) | Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения | |
Johnston et al. | Characterization of the drug retention and pharmacokinetic properties of liposomal nanoparticles containing dihydrosphingomyelin | |
CA2899882C (en) | Remote loading of sparingly water-soluble drugs into liposomes | |
JP2528153B2 (ja) | リポソ―ム製剤および抗生物質 | |
JP4885715B2 (ja) | イリノテカン製剤 | |
Jacobson et al. | Surface properties of phorbol esters and their interaction with lipid monolayers and bilayers | |
US20100247629A1 (en) | Method for drug loading in liposomes | |
JP2010514708A (ja) | リポソーム医薬製剤及びその製造方法 | |
KR100782891B1 (ko) | 과포화 용액으로 포획된 화합물을 포함하는 리포좀 | |
CN103181896B (zh) | 一种含有小檗胺类药物的脂质体制剂及其制备方法 | |
AU2014233308A1 (en) | Controlled drug release liposome composition | |
JP4638500B2 (ja) | 治療剤を封入するためのリポソームからなる組成物及び治療剤のリポソーム内での保持性を高めるための方法 | |
JP2008013444A (ja) | 閉鎖小胞の分離方法、製剤の製造方法および評価方法 | |
EA018246B1 (ru) | Везикулярные составы, содержащие производные органических кислот, и процесс их приготовления | |
Hosny et al. | Avanafil liposomes as transdermal drug delivery for erectile dysfunction treatment: Preparation, characterization, and in vitro, ex vivo and in vivo studies | |
Shen et al. | Molecular rotors as a class of generally highly active ion transporters | |
JP2003528908A (ja) | Dおよびlエーテル脂質立体異性体およびリポソーム | |
US20080107722A1 (en) | Method For Loading Multiple Agents Into Delivery Vehicles | |
WO2010095964A1 (en) | A method for amphiphilic drug loading in liposomes by ion gradient | |
EP2656849A1 (en) | Liposome comprising combination of chloroquine and adriamycin and preparation method thereof | |
US20060030578A1 (en) | Pharmaceutically active lipid based formulation of irinotecan | |
EP3150196A1 (en) | Process for the preparation of unilamellar liposomal composition | |
EP2680821B1 (en) | Liposome formulation comprising an anti-tumour active substance, method for its preparation and pharmaceutical compositions comprising it | |
Aranda et al. | Interaction of glycolipid biosurfactants with model membranes and proteins | |
WO2024199424A1 (zh) | 一种磷脂组合物及其制备方法及含氮化合物的应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170627 |