[go: up one dir, main page]

RU2014119220A - 1-циклоалкил-или 1-гетероциклил-гидроксиимино-3-фенилпропаны - Google Patents

1-циклоалкил-или 1-гетероциклил-гидроксиимино-3-фенилпропаны Download PDF

Info

Publication number
RU2014119220A
RU2014119220A RU2014119220/04A RU2014119220A RU2014119220A RU 2014119220 A RU2014119220 A RU 2014119220A RU 2014119220/04 A RU2014119220/04 A RU 2014119220/04A RU 2014119220 A RU2014119220 A RU 2014119220A RU 2014119220 A RU2014119220 A RU 2014119220A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
carboxyl
hydroxy
aminocarbonyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2014119220/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Генриетта ДЕМЛОУ
Райнер Е. МАРТИН
Патрицио Маттей
ЗАНДЕР Ульрике ОБСТ
Ханс РИХТЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014119220A publication Critical patent/RU2014119220A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/42—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C07D211/28—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)

Abstract

1. Соединения формулыгде Rпредставляет собой С-циклоалкил, где циклоалкил является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из С-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и С-алкилкарбонила; илигетероциклил, где гетероциклил имеет от 4 до 7 кольцевых атомов, включающих один, два или три гетероатома, выбранных из N, О и S, и является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и C-алкилкарбонила;Rвыбран из группы, состоящей из С-алкила, С-циклоалкила, С-алкенила, галоген-С-алкила,незамещенного фенила или фенила, замещенного одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из С-алкила, атома галогена, галоген-С-алкила, галоген-С-алкокси и C-алкилсульфонила, игетероарила, где гетероарил является незамещенным или замещен С-алкилом или оксо,Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена и С-алкила; иR, Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода,атома галогена, галоген-С-алкила,циано, циано-С-алкила,C-алкила, С-алкенила, С-алкинила,C-алкокси, С-алкокси-С-алкила,гидрокси, гидрокси-С-алкила, гидрокси-С-алкенила, гидрокси-С-алкинила, гидрокси-С-алкокси,карбоксила, карбоксил-С-алкила, карбоксил-С-алкенила, карбоксил-C-алкинила, карбоксил-С-алкокси,тетразолила,С-алкоксикарбонила,С-алкилсульфонила, С-алкилсульфонилокси, С-алкилсульфониламино, С-циклоалкилсульфониламино,аминосульфонила, (С-алкил)-аминосульфонила, ди-(С-алкил)-аминосульфонила, гетероциклилсульфонила,С-алкил-амино, ди-(С-алкил)-амино, С-алкокси-С-алкил

Claims (17)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой С4-7-циклоалкил, где циклоалкил является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-7-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и С1-7-алкилкарбонила; или
гетероциклил, где гетероциклил имеет от 4 до 7 кольцевых атомов, включающих один, два или три гетероатома, выбранных из N, О и S, и является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-7-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и C1-7-алкилкарбонила;
R2 выбран из группы, состоящей из С1-7-алкила, С3-7-циклоалкила, С2-7-алкенила, галоген-С1-7-алкила,
незамещенного фенила или фенила, замещенного одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-7-алкила, атома галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкокси и C1-7-алкилсульфонила, и
гетероарила, где гетероарил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом или оксо,
R3 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена и С1-7-алкила; и
R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода,
атома галогена, галоген-С1-7-алкила,
циано, циано-С1-7-алкила,
C1-7-алкила, С3-7-алкенила, С1-7-алкинила,
C1-7-алкокси, С1-7-алкокси-С1-7-алкила,
гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, гидрокси-С3-7-алкенила, гидрокси-С3-7-алкинила, гидрокси-С1-7-алкокси,
карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С3-7-алкенила, карбоксил-C1-7-алкинила, карбоксил-С1-7-алкокси,
тетразолила,
С1-7-алкоксикарбонила,
С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкилсульфонилокси, С1-7-алкилсульфониламино, С3-7-циклоалкилсульфониламино,
аминосульфонила, (С1-7-алкил)-аминосульфонила, ди-(С1-7-алкил)-аминосульфонила, гетероциклилсульфонила,
С1-7-алкил-амино, ди-(С1-7-алкил)-амино, С1-7-алкокси-С1-7-алкил-амино, С1-7-алкокси-С1-7-алкил-С1-7-алкил-амино, С1-7-алкокси-галоген-С1-7-алкил-амино, гидрокси-С1-7-алкил-С1-7-алкил-амино, аминокислоты, присоединенной через аминогруппу аминокислоты,
С3-7-циклоалкил-амино, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила, карбоксил-С1-7-алкил-(С1-7-алкил)-аминокарбонила,
С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-аминокарбонила,
С1-7-алкил-аминокарбонила, ди-(С1-7-алкил)-аминокарбонила, С1-7-алкилсульфонил-С1-7-алкил-аминокарбонила,
галоген-С1-7-алкил-аминокарбонила, гидрокси-С1-7-алкил-аминокарбонила, гидрокси-С1-7-алкил-С1-7-алкил-аминокарбонила, галоген-гидрокси-С1-7-алкил-аминокарбонила,
С1-7-алкокси-С1-7-алкил-аминокарбонила,
С3-7-циклоалкиламинокарбонила, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
гетероциклил-аминокарбонила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом или оксо,
гетероциклил-С1-7-алкил-аминокарбонила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом или оксо,
гидрокси-С1-7-алкил-аминокарбонил-С1-7-алкила,
С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила,
ди-(С1-7-алкоксикарбонил)-С1-7-алкила,
С1-7-алкилкарбониламино-С1-7-алкиламинокарбонила, С1-7-алкилкарбониламино, карбоксил-С1-7-алкилкарбониламино, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкилкарбониламино,
С3-7-циклоалкила, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
гетероциклила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, атомом галогена, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси, оксо, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом, С1-7-алкоксикарбонилом, аминокарбонилом, С1-7-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, С1-7-алкилкарбонилом, карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонилом или гидроксисульфонил-С1-7-алкил-аминокарбонилом,
гетероциклилкарбонила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, атомом галогена, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси, оксо, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкилсульфонилом,
гетероарила, где гетероарил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, С3-7-циклоалкилом, тетрагидропиранилом, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом,
фенилокси, где фенил является незамещенным или замещен группами в количестве от одной до трех, выбранными из атома галогена или карбоксила, и
фенила, где фенил является незамещенным или замещен группами в количестве от одной до трех, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С1-7-алкила, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, циано, циано-С1-7-алкила, амино, C1-7-алкокси, карбоксила карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкокси-карбонила, тетразолила, карбоксил-С1-7-алкил-карбониламино, С1-7-алкокси-карбонил-С1-7-алкил-карбониламино, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкил-сульфониламино, аминосульфонила, С1-7-алкил-аминосульфонила, ди-(С1-7-алкил)-аминосульфонила, гетероциклилсульфонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкокси, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-аминокарбонила, карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-карбониламино-С1-7-алкилсульфонила, фенил-С1-7-алкил-аминокарбонила, тетразолил-аминокарбонила, тетразолил-С1-7-алкил-аминокарбонила и карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п. 1, где R1 представляет собой гетероциклил, где гетероциклил имеет от 4 до 7 кольцевых атомов, включающих один, два или три гетероатома, выбранных из N, О и S, и является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-7-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и C1-7-алкилкарбонила.
3. Соединения формулы I по п. 2, где R1 представляет собой гетероциклил, где гетероциклил выбран из группы, состоящей из пиперидинила, тетрагидропиранила и тетрагидротиопиранила и является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-7-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и С1-7-алкилкарбонила.
4. Соединения формулы I по п. 1, где R1 представляет собой С4-7-циклоалкил, где циклоалкил замещен одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-7-алкила, гидрокси, оксо, диоксо и С1-7-алкилкарбонила.
5. Соединения формулы I по п. 1, где R1 выбран из 1-метил-2-оксо-пиперидин-3-ила, 1-ацетил-пиперидин-4-ила, тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, тетрагидро-2Н-тиопиран-4-ила, 1,1-диоксо-гексагидро-тиопиран-4-ила, 3-гидроксициклобутила, 4-гидроксициклогексила, 4-оксоциклогексила и 4-гидрокси-4-метилциклогексила.
6. Соединения формулы I по п. 1, где R2 представляет собой незамещенный фенил или фенил, замещенный одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-7-алкила, атома галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкокси и С1-7-алкилсульфонила.
7. Соединения формулы I по п. 6, где R2 представляет собой 2-метилфенил.
8. Соединения формулы I по п. 1, где R3 и R7 представляют собой атом водорода.
9. Соединения формулы I по п. 1, где R5 выбран из группы, состоящей из атома галогена, галоген-С1-7-алкила,
циано, циано-С1-7-алкила,
С1-7-алкила, С3-7-алкенила, С1-7-алкинила,
C1-7-алкокси, С1-7-алкокси-С1-7-алкила,
гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, гидрокси-С3-7-алкенила, гидрокси-С3-7-алкинила, гидрокси-С1-7-алкокси,
карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С3-7-алкенила, карбоксил-C1-7-алкинила, карбоксил-С1-7-алкокси,
тетразолила,
С1-7-алкоксикарбонила,
С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкилсульфонилокси, С1-7-алкилсульфониламино, С3-7-циклоалкилсульфониламино,
аминосульфонила, (С1-7-алкил)-аминосульфонила, ди-(С1-7-алкил)-аминосульфонила, гетероциклилсульфонила,
С1-7-алкил-амино, ди-(С1-7-алкил)-амино, С1-7-алкокси-С1-7-алкил-амино, С1-7-алкокси-С1-7-алкил-С1-7-алкил-амино, С1-7-алкокси-галоген-С1-7-алкил-амино гидрокси-С1-7-алкил-С1-7-алкил-амино, аминокислоты, присоединенной через аминогруппу аминокислоты,
С3-7-циклоалкил-амино, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила, карбоксил-С1-7-алкил-(С1-7-алкил)-аминокарбонила,
С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-аминокарбонила,
С1-7-алкил-аминокарбонила, ди-(С1-7-алкил)-аминокарбонила,
С1-7-алкилсульфонил-С1-7-алкил-аминокарбонила,
галоген-С1-7-алкил-аминокарбонила, гидрокси-С1-7-алкил-аминокарбонила,
гидрокси-С1-7-алкил-С1-7-алкил-аминокарбонила, галоген-гидрокси-С1-7-алкил-аминокарбонила,
С1-7-алкокси-С1-7-алкил-аминокарбонила,
С3-7-циклоалкиламинокарбонила, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
гетероциклил-аминокарбонила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом или оксо,
гетероциклил-С1-7-алкил-аминокарбонила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом или оксо,
гидрокси-С1-7-алкил-аминокарбонил-С1-7-алкила,
С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила,
ди-(С1-7-алкоксикарбонил)-С1-7-алкила,
С1-7-алкилкарбониламино-С1-7-алкиламинокарбонила,
С1-7-алкилкарбониламино, карбоксил-С1-7-алкилкарбониламино, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкилкарбониламино,
С3-7-циклоалкила, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, где С3-7-циклоалкил является незамещенным или замещен гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом или карбоксилом,
гетероциклила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, атомом галогена, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси, оксо, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом, С1-7-алкоксикарбонилом, аминокарбонилом, С1-7-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, С1-7-алкилкарбонилом, карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонилом или гидроксисульфонил-С1-7-алкил-аминокарбонилом,
гетероциклилкарбонила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, атомом галогена, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси, оксо, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом или С1-7-алкилсульфонилом,
гетероарила, где гетероарил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, С3-7-циклоалкилом, тетрагидропиранилом, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси-С1-7-алкилом или С1-7-алкоксикарбонилом,
фенилокси, где фенил является незамещенным или замещен группами в количестве от одной до трех, выбранными из атома галогена или карбоксила, и
фенила, где фенил является незамещенным или замещен группами в количестве от одной до трех, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С1-7-алкила, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, циано, циано-С1-7-алкила, амино, С1-7-алкокси, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкокси-карбонила, тетразолила, карбоксил-С1-7-алкил-карбониламино, С1-4алкокси-карбонил-С1-7-алкил-карбониламино, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкил-сульфониламино, аминосульфонила, C1-7-алкил-аминосульфонила, ди-(С1-7-алкил)-аминосульфонила, гетероциклилсульфонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкокси, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-аминокарбонила, карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-карбониламино-С1-7-алкилсульфонила, фенил-С1-7-алкил-аминокарбонила, тетразолил-аминокарбонила, тетразолил-С1-7-алкил-аминокарбонила и карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила;
и R4 и R6 представляют собой атом водорода.
10. Соединения формулы I по п. 1, где R5 выбран из группы, состоящей из атома галогена, галоген-С1-7-алкила,
циано, циано-С1-7-алкила,
С1-7-алкила, С3-7-алкенила, С1-7-алкинила,
С1-7-алкокси, С1-7-алкокси-С1-7-алкила,
гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, гидрокси-С3-7-алкенила, гидрокси-С3-7-алкинила, гидрокси-С1-7-алкокси,
карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С3-7-алкенила, карбоксил-C1-7-алкинила,
С1-7-алкилсульфонила,
гетероциклила, где гетероциклил является незамещенным или замещен С1-7-алкилом, атомом галогена, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкилом, С1-7-алкокси, оксо, карбоксилом, карбоксил-С1-7-алкилом, C1-7-алкоксикарбонилом, аминокарбонилом, С1-7-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, C1-7-алкилкарбонилом, карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонилом или гидроксисульфонил-С1-7-алкил-аминокарбонилом, и
фенила, где фенил является незамещенным или замещен группами в количестве от одной до трех, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С1-7-алкила, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, циано, циано-С1-7-алкила, амино, C1-7-алкокси, карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкокси-карбонила, тетразолила, карбоксил-С1-7-алкил-карбониламино, C1-7-алкокси-карбонил-С1-7-алкил-карбониламино, С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкил-сульфониламино, аминосульфонила, С1-7-алкил-аминосульфонила, ди-(С1-7-алкил)-аминосульфонила, гетероциклилсульфонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкокси, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-аминокарбонила, карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкил-карбониламино-С1-7-алкилсульфонила, фенил-С1-7-алкил-аминокарбонила, тетразолил-аминокарбонила, тетразолил-С1-7-алкил-аминокарбонила и карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонила;
и R4 и R6 представляют собой атом водорода.
11. Соединения формулы I по п. 1, где R5 выбран из группы, состоящей из атома галогена, галоген-С1-7-алкила,
карбоксила, карбоксил-С1-7-алкила, карбоксил-С3-7-алкенила, карбоксил-С1-7-алкинила,
С1-7-алкилсульфонила,
гетероциклила, где гетероциклил является незамещенным или замещен карбоксилом или С1-7-алкилсульфонилом, и
фенила, где фенил является незамещенным или замещен карбоксилом;
и R4 и R6 представляют собой атом водорода.
12. Соединения формулы I по п. 1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
(5-((R,Е)-1-(гидроксиимино)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-орто-толуилпропил)-1-метилпиперидин-2-она,
5-((R,Z)-1-(гидроксиимино)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-орто-толуилпропил)-1-метилпиперидин-2-она,
5-[(R)-1-[(Е)-гидроксиимино]-3-(4-метансульфонил-фенил)-3-орто-толуил-пропил]-1-метил-пиперидин-2-она,
1-(4-((1R,Е)-3-(гидроксиимино)-3-(1-метил-6-оксопиперидин-3-ил)-1-орто-толуилпропил)фенил)пиперидин-4-карбоновой кислоты,
1-(4-((1R,Е)-3-(гидроксиимино)-3-(1-метил-6-оксопиперидин-3-ил)-1-орто-толуилпропил)фенил)пиперидин-4-карбоксилата натрия,
5-((R,Е)-1-(гидроксиимино)-3-фенил-3-орто-толуилпропил)-1-метилпиперидин-2-она,
4′-((1R,Е)-3-(гидроксиимино)-3-(1-метил-6-оксопиперидин-3-ил)-1-орто-толуилпропил)дифенил-4-карбоновой кислоты,
(Е)-1-(4-(3-(4-бромфенил)-1-(гидроксиимино)-3-орто-толуилпропил)пиперидин-1-ил)этанона,
(Е)-3-(4-бромфенил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
(Е)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-фенил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пропан-1-она оксима,
(Е)-3-(4-бромфенил)-1-(тетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
3-(4-бром-фенил)-1-(1,1-диоксо-гексагидро-тиопиран-4-ил)-3-орто-толуил-пропан-1-она оксима,
(Е)-3-(4-бромфенил)-1-((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
(Е)-4-(3-(4-бромфенил)-1-(гидроксиимино)-3-орто-толуилпропил)циклогексанона,
(Е)-1-(4-гидроксициклогексил)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
(Z)-1-(4-гидроксициклогексил)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
(Е)-1-((1R,4R)-4-гидрокси-4-метилциклогексил)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
(Е)-3-(4-бромфенил)-1-(3-гидроксициклобутил)-3-орто-толуилпропан-1-она оксима,
и их фармацевтически приемлемых солей.
13. Соединения формулы I по любому из пп. 1-12 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
14. Соединения формулы I по любому из пп. 1-12 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения заболеваний, связанных с модулированием активности GPBAR1.
15. Способ лечения заболеваний, связанных с модулированием активности GPBAR1, в частности, для лечения диабета, в частности диабета типа 2 или гестационного диабета, нарушенной гликемии натощак, нарушенной толерантности к глюкозе, резистентности к инсулину, гипергликемии, ожирения, метаболического синдрома, ишемии, инфаркта миокарда, ретинопатии, сосудистого рестеноза, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, дислипидемии или гиперлипидемии, липидных расстройств, таких как низкий холестерин ЛПВП или высокий холестерин ЛПНП, повышенного кровяного давления, стенокардии, болезни коронарных артерий, атеросклероза, сердечной гипертрофии, ревматоидного артрита, астмы, хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ), псориаза, неспецифического язвенного колита, болезни Крона, расстройств, обусловленных парентеральным питанием, в частности, при синдроме короткой кишки, синдром раздраженной кишки (СРК), аллергические заболевания, жировая инфильтрация печени (например, неалкогольная жировая болезнь печени (НЖБП), фиброз печени (например, неалкогольный стеатогепатит (НАСГ), первичный склерозилующий холангит (ПСХ), цирроз печени, первичный биллиарный цирроз (ПБЦ), печеночный холестаз, фиброз почки, нервная анорексия, нервная булимия и неврологические расстройства, такие как болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, шизофрения и нарушенная познавательная способность, где данный способ включает введение терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп. 1-12 человеку или животному.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп. 1-12 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
17. Применение соединений формулы I по любому из пп. 1-12 для получения лекарственных средств для лечения заболеваний, связанных с модулированием активности GPBAR1, в частности, для лечения диабета, в частности, диабета типа 2 или гестационного диабета, нарушенной гликемии натощак, нарушенной толерантности к глюкозе, резистентности к инсулину, гипергликемии, ожирения, метаболического синдрома, ишемии, инфаркта миокарда, ретинопатии, сосудистого рестеноза, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, дислипидемии или гиперлипидемии, липидных расстройств, таких как низкий холестерин ЛПВП или высокий холестерин ЛПНП, повышенного кровяного давления, стенокардии, болезни коронарных артерий, атеросклероза, сердечной гипертрофии, ревматоидного артрита, астмы, хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ), псориаза, неспецифического язвенного колита, болезни Крона, расстройств, обусловленных парентеральным питанием, в частности, при синдроме короткой кишки, синдром раздраженной кишки (СРК), аллергические заболевания, жировая инфильтрация печени (например, неалкогольная жировая болезнь печени (НЖБП), фиброз печени (например, неалкогольный стеатогепатит (НАСГ), первичный склерозилующий холангит (ПСХ), цирроз печени, первичный биллиарный цирроз (ПБЦ), печеночный холестаз, фиброз почки, нервная анорексия, нервная булимия и неврологические расстройства, такие как болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, шизофрения и нарушенная познавательная способность.
RU2014119220/04A 2011-10-26 2012-10-23 1-циклоалкил-или 1-гетероциклил-гидроксиимино-3-фенилпропаны RU2014119220A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11186682 2011-10-26
EP11186682.8 2011-10-26
PCT/EP2012/070903 WO2013060653A1 (en) 2011-10-26 2012-10-23 1-cycloalkyl- or 1-heterocyclyl-hydroxyimino-3-phenyl-propanes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014119220A true RU2014119220A (ru) 2015-12-10

Family

ID=47045042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014119220/04A RU2014119220A (ru) 2011-10-26 2012-10-23 1-циклоалкил-или 1-гетероциклил-гидроксиимино-3-фенилпропаны

Country Status (10)

Country Link
US (2) US20130109718A1 (ru)
EP (1) EP2771313A1 (ru)
JP (1) JP2014532631A (ru)
KR (1) KR20140082843A (ru)
CN (1) CN103889948A (ru)
BR (1) BR112014009583A2 (ru)
CA (1) CA2851062A1 (ru)
MX (1) MX2014004853A (ru)
RU (1) RU2014119220A (ru)
WO (1) WO2013060653A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2563157T3 (es) * 2011-11-14 2016-03-11 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-Piridazinil-hidroxiimino-3-fenil-propanos como agonistas de GPBAR1

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2842801A1 (de) * 1978-09-30 1980-04-10 Basf Ag Beta-triazolyloxime
DE60014610T2 (de) 1999-03-29 2006-03-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Glukokinase aktivatoren
FR2841784B1 (fr) * 2002-07-08 2007-03-02 Composition a base de derives de 1,3-diphenylprop-2en-1-one substitues, preparation et utilisations
FR2910894A1 (fr) * 2006-12-29 2008-07-04 Genfit Sa Derives de 3-phenyl-1-(phenylthienyl)propan-1-one et de 3-phenyl-1-(phenylfuranyl)propan-1-one substitues, preparation et utilisation.
AU2008345225A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
WO2012007365A1 (en) * 2010-07-12 2012-01-19 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes
US8987307B2 (en) * 2011-03-03 2015-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists
ES2563157T3 (es) * 2011-11-14 2016-03-11 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-Piridazinil-hidroxiimino-3-fenil-propanos como agonistas de GPBAR1

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013060653A1 (en) 2013-05-02
EP2771313A1 (en) 2014-09-03
KR20140082843A (ko) 2014-07-02
BR112014009583A2 (pt) 2017-05-09
CA2851062A1 (en) 2013-05-02
CN103889948A (zh) 2014-06-25
US20130109718A1 (en) 2013-05-02
MX2014004853A (es) 2014-05-27
US20150025110A1 (en) 2015-01-22
JP2014532631A (ja) 2014-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013103538A (ru) 1-гидроксиимино-3-фенил-пропаны
JP5640091B2 (ja) 脂質異常症および関連疾患の治療のための化合物
PE20140502A1 (es) Pirimidinas sustituidas de diaminocarboxamida y diaminocarbonitrilo, composiciones de las mismas y metodos de tratamiento con las mismas
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
PE20230834A1 (es) Antagonistas del receptor de lpa y usos de los mismos
PE20120321A1 (es) Indazoles sustituidos con oxazol como inhibidores de pi3-quinasa
ME02648B (me) Jedinjenje pirazin karboksamida
JP2010508338A5 (ru)
RU2014124101A (ru) Использование тиено- и фуро- пиримидинов и пиримидинов в качестве ингибиторов калиевых каналов
JP2011518811A5 (ru)
ME02766B (me) Derivati arilmetoksi izoindolina i kompozicije koje ih obuhvataju i postupci njihove primene
NZ592297A (en) 2-Aryl-5-heteroaryl pyridine and pyrimidine derivatives as pharmaceutical active agents
PE20142340A1 (es) Inhibidores de bromodominios
MY165906A (en) Phenothiazine diaminium salts and their use
JP2011519854A5 (ru)
JP2007519754A5 (ru)
JP6413032B2 (ja) 新規ｄｇａｔ２阻害剤
AR059172A1 (es) Inhibidores triciclicos de la 5-lipoxigenasa
RU2012134093A (ru) 4-фенокси-никотинамиды или 4-фенокси-пиримидин-5-карбоксамиды
PE20080453A1 (es) Derivados de fenil.oxi-fenil-pirimidinona en el tratamiento de malaria
AR092045A1 (es) Combinaciones farmaceuticas
JP2019505595A5 (ru)
RU2010108943A (ru) Новые пиперазинамидные производные
AR048334A1 (es) Tetrahidrocarbazoles y sus derivados; metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento y prevencion de enfermedades moduladas por agonistas de los receptores hepaticos lxralfa y/o lxrbeta.
NZ597668A (en) Novel gpr 119 agonists

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170209