RU2013108696A - ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН -1,1'-ПИРИДО[3,4-b]ИНДОЛ)-4-АМИНА - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН -1,1'-ПИРИДО[3,4-b]ИНДОЛ)-4-АМИНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013108696A RU2013108696A RU2013108696/04A RU2013108696A RU2013108696A RU 2013108696 A RU2013108696 A RU 2013108696A RU 2013108696/04 A RU2013108696/04 A RU 2013108696/04A RU 2013108696 A RU2013108696 A RU 2013108696A RU 2013108696 A RU2013108696 A RU 2013108696A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrido
- cyclohexane
- dimethylamino
- dihydrospiro
- indole
- Prior art date
Links
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 8
- RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N harmaline Chemical compound C1CN=C(C)C2=C1C1=CC=C(OC)C=C1N2 RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 claims 1
- -1 benzo [b] thiophen-2-yl Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/438—The ring being spiro-condensed with carbocyclic or heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I)гдеRпредставляет собой -H или CH;Rпредставляет собой -H или -галоген;Rпредставляет собой -H или -галоген;Rпредставляет собой -H, -галоген или -OC-алкил;Rпредставляет собой -H, -галоген или -OC-алкил;Q-Q- образует группу -CH- или -CR=CH-; иRи Rлибо оба одновременно представляют собой -Н или вместе посредством мостика -S- образуют пятичленное кольцо;в форме свободных оснований или физиологически приемлемых солей.2. Соединение по п. 1, которое представляет собой соединение общей формулы (II), (III) или (IV):в форме свободных оснований или физиологически приемлемых солей.3. Соединение по п.1 или 2, где Rпредставляет собой -H и/или Rпредставляет собой -F.4. Соединение по п. 1 или 2, где Rи Rлибо оба представляют собой -Н или оба -OCH.5. Соединение по п. 1 или 2, которое выбирают из группы, включающей- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-фенил-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;- 2-(4-хлорфенил)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1,-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)этанон;- бензо[b]тиофен-2-ил((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)метанон;- 1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1,-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-2-(4-фторфенил)этанон;- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил-3-фенилпроп-2-ен-1-он;- 2-(3,4-диметоксифенил)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)этанон;- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-6'-фтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;- 1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-6'-фтор-4-(3-фторфенил
Claims (16)
1. Соединение общей формулы (I)
где
R1 представляет собой -H или CH3;
R2 представляет собой -H или -галоген;
R3 представляет собой -H или -галоген;
R4 представляет собой -H, -галоген или -OC1-3-алкил;
R5 представляет собой -H, -галоген или -OC1-3-алкил;
Q1-Q2- образует группу -CH2- или -CR6=CH-; и
R6 и R7 либо оба одновременно представляют собой -Н или вместе посредством мостика -S- образуют пятичленное кольцо;
в форме свободных оснований или физиологически приемлемых солей.
2. Соединение по п. 1, которое представляет собой соединение общей формулы (II), (III) или (IV):
в форме свободных оснований или физиологически приемлемых солей.
3. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой -H и/или R3 представляет собой -F.
4. Соединение по п. 1 или 2, где R4 и R5 либо оба представляют собой -Н или оба -OCH3.
5. Соединение по п. 1 или 2, которое выбирают из группы, включающей
- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-фенил-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- 2-(4-хлорфенил)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1,-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)этанон;
- бензо[b]тиофен-2-ил((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)метанон;
- 1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1,-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-2-(4-фторфенил)этанон;
- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- 2-(3,4-диметоксифенил)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)этанон;
- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-6'-фтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- 1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-6'-фтор-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'Н)-ил)-2-фенилэтанон;
- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-6'-фтор-4-фенил-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1,-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
- 1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1'-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-2-фенилэтанон; и
- (Е)-1-((1s,4s)-4-(диметиламино)-4-(4-фторфенил)-3',4'-дигидроспиро[циклогексан-1,1,-пиридо[3,4-b]индол]-2'(9'H)-ил)-3-фенилпроп-2-ен-1-он;
в форме свободных оснований или физиологически приемлемых солей.
6. Соединение по п. 1 или 2, в качестве лекарственного средства.
7. Фармацевтическая композиция, которая содержит физиологически приемлемый носитель и соединение, как заявлено в любом из пунктов 1-5.
8. Композиция по п. 7, которая
- является твердой, жидкой или пастообразной; и/или
- содержит соединение, как заявлено в любом из пунктов 1-5, в количестве от 0,001 до 99 мас.%, на основе общего веса композиции.
9. Фармацевтическая лекарственная форма, которая содержит фармацевтическую композицию, по п. 7 или 8.
10. Лекарственная форма по п. 9, которую изготавливают для введения не более, чем один раз в сутки.
11. Лекарственная форма по п. 9 или 10, которую изготавливают для системного введения.
12. Лекарственная форма по п. 11, которую изготавливают для перорального введения.
13. Лекарственная форма по п. 9 или 10, которая содержит соединение по в любому из пп. 1-5, в такой низкой дозе, которая является существенно неэффективной для лечения острой боли.
14. Лекарственная форма по п. 12, которая содержит соединение по пп. 1-5, в дозе в диапазоне от 1,0 мкг до 10 мг, на основе молекулярного веса свободного основания.
15. Соединение по п. 1 или 2 для применения для лечения невропатической и/или хронической боли.
16. Соединение по п. 15, где введение осуществляют не более, чем один раз в сутки.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10007822 | 2010-07-28 | ||
| EP10007822.9 | 2010-07-28 | ||
| PCT/EP2011/003771 WO2012013343A1 (de) | 2010-07-28 | 2011-07-27 | Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexan-1,1'-pyrido[3,4-b]indol)-4-amin-derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013108696A true RU2013108696A (ru) | 2014-09-10 |
| RU2592283C2 RU2592283C2 (ru) | 2016-07-20 |
Family
ID=44315152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013108696/04A RU2592283C2 (ru) | 2010-07-28 | 2011-07-27 | ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН-1,1'-ПИРИДО[3,4-в]ИНДОЛ)-4-АМИНА, ПОЛЕЗНЫЕ ПРИ ЛЕЧЕНИИ НЕВРОПАТИЧЕСКОЙ И/ИЛИ ХРОНИЧЕСКОЙ БОЛИ |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20120029006A1 (ru) |
| EP (2) | EP2598503B1 (ru) |
| JP (1) | JP5898193B2 (ru) |
| KR (1) | KR101927054B1 (ru) |
| CN (1) | CN103025732B (ru) |
| AR (1) | AR082393A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011285217B8 (ru) |
| BR (1) | BR112013003642A2 (ru) |
| CA (1) | CA2806633C (ru) |
| CL (1) | CL2013000266A1 (ru) |
| CO (1) | CO6650378A2 (ru) |
| CY (2) | CY1115186T1 (ru) |
| DK (2) | DK2740476T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP13012409A (ru) |
| ES (2) | ES2708930T3 (ru) |
| HR (2) | HRP20140569T1 (ru) |
| HU (1) | HUE042732T2 (ru) |
| IL (1) | IL223756A (ru) |
| LT (1) | LT2740476T (ru) |
| MX (1) | MX2013000751A (ru) |
| NZ (1) | NZ607529A (ru) |
| PE (1) | PE20130808A1 (ru) |
| PL (2) | PL2598503T3 (ru) |
| PT (2) | PT2740476T (ru) |
| RS (2) | RS53341B (ru) |
| RU (1) | RU2592283C2 (ru) |
| SI (2) | SI2740476T1 (ru) |
| TR (1) | TR201821273T4 (ru) |
| TW (1) | TWI582092B (ru) |
| WO (1) | WO2012013343A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201301505B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014139681A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Grünenthal GmbH | Crystalline cis-(e)-4-(3-fluorophenyl)-2',3',4',9'-tetrahydro-n,n-dimethyl-2'-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-spiro[cyclohexane-1,1'[1h]-pyrido[3,4-b]indol]-4-amine |
| US10092550B2 (en) | 2014-10-21 | 2018-10-09 | Ions Pharmaceutical S.À R.L. | Therapeutic compositions containing curcumin, harmine, and isovanillin components, and methods of use thereof |
| US9907786B2 (en) | 2014-10-21 | 2018-03-06 | Ions Pharmaceutical S.À R.L. | Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof |
| JP6893517B2 (ja) | 2016-01-13 | 2021-06-23 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ３−（（ヘテロ−）アリール）−アルキル−８−アミノ−２−オキソ−１，３−ジアザ−スピロ−［４．５］−デカン誘導体 |
| FI3722284T3 (fi) | 2016-01-13 | 2025-03-14 | Gruenenthal Gmbh | 3-((hetero-)aryyli)-8-amino-2-okso-1,3-diatsaspiro-[4.5]dekaanijohdannaisia |
| MX379201B (es) | 2016-01-13 | 2025-03-11 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de 3-(carboxietil)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-espiro-[4.5]-decano. |
| MX378995B (es) | 2016-01-13 | 2025-03-11 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de 3-(carboximetil)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-espiro-[4.5]-decano. |
| ES2821969T3 (es) | 2016-01-13 | 2021-04-28 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de 8-amino-2-oxo-1,3-diazaespiro-[4.5]-decano |
| ES2863471T3 (es) | 2016-01-26 | 2021-10-11 | Intra Cellular Therapies Inc | Compuestos de piridopirroloquinoxalina, sus composiciones y usos |
| TW201832765A (zh) * | 2017-02-24 | 2018-09-16 | 德商歌林達有限公司 | 膀胱內投藥用於治療膀胱痛之組合物 |
| TW201908295A (zh) | 2017-07-12 | 2019-03-01 | 德商歌林達有限公司 | １，３－二氮雜－螺－［３．４］－辛烷衍生物 |
| JP2019073493A (ja) * | 2017-10-17 | 2019-05-16 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ヴルヴォディニアの治療 |
| WO2020030777A1 (en) | 2018-08-10 | 2020-02-13 | Grünenthal GmbH | Composition for treating urinary frequency and/or urinary urgency |
| EP3898581A4 (en) | 2018-12-17 | 2022-08-17 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | SYNTHESIS OF FUSED GAMMA-CARBOLINES WITH SUBSTITUTED HETEROCYCLES |
| CA3121635A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-25 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Serotonin 5-ht2a receptor antagonist |
| WO2020132474A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compound |
| EP3897621A4 (en) | 2018-12-21 | 2022-09-07 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| US20220184072A1 (en) * | 2019-04-04 | 2022-06-16 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Methods of treating neuropathic pain |
| JP7644122B2 (ja) | 2019-12-26 | 2025-03-11 | ギルガメッシュ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | アリールシクロヘキシルアミン誘導体及び精神障害の処置におけるそれらの使用 |
| RU2725197C1 (ru) * | 2020-02-12 | 2020-06-30 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Ижевская государственная медицинская академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации | Метод оценки висцеральной гиперчувствительности |
| LT4084791T (lt) | 2020-02-18 | 2025-02-25 | Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. | Specifiniai triptaminai, skirti nuotaikos sutrikimams gydyti |
| US12129265B2 (en) | 2020-07-21 | 2024-10-29 | Ankh Life Sciences Limited | Therapeutic agents and uses thereof |
| US12157722B1 (en) | 2023-08-03 | 2024-12-03 | Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline hydrochloride salts of N-ethyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N-methylethan-1-amine |
| US12129234B1 (en) | 2023-08-03 | 2024-10-29 | Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline salts of N-ethyl-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N-methylethan-1-amine |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE10323172A1 (de) | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Ina-Schaeffler Kg | Treiberstufe für ein Solenoidventil |
| DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE10360793A1 (de) | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE102004019502A1 (de) | 2004-04-22 | 2005-11-17 | Rheinmetall Landsysteme Gmbh | Munitionsmagazin |
| DE102004039382A1 (de) | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| US8425881B2 (en) | 2005-03-18 | 2013-04-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods |
| DE102005016460A1 (de) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
| WO2006110856A2 (en) | 2005-04-12 | 2006-10-19 | The Ohio State University | All wheel drive electrically-variable transmission |
| AU2007233564A1 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Innovative Dairy Products Pty Ltd As Trustee For The Participants Of The Cooperative Research Centre For Innovative Dairy Products | Chromosomal blocks as markers for traits |
| WO2007117173A1 (en) | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Closed Joint Stock Company 'biocad' | Fluid dispensing system, methods and products |
| DE102006019597A1 (de) * | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
| DE102006046745A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
| WO2008100941A2 (en) | 2007-02-12 | 2008-08-21 | Correlogic Systems Inc. | A method for calibrating an analytical instrument |
| PE20091650A1 (es) * | 2008-03-27 | 2009-11-07 | Gruenenthal Chemie | Derivados de ciclohexano espirociclicos sustituidos |
| WO2014139681A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Grünenthal GmbH | Crystalline cis-(e)-4-(3-fluorophenyl)-2',3',4',9'-tetrahydro-n,n-dimethyl-2'-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-spiro[cyclohexane-1,1'[1h]-pyrido[3,4-b]indol]-4-amine |
-
2011
- 2011-06-22 TW TW100121735A patent/TWI582092B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-07-27 PT PT14000496T patent/PT2740476T/pt unknown
- 2011-07-27 JP JP2013521013A patent/JP5898193B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-27 HU HUE14000496A patent/HUE042732T2/hu unknown
- 2011-07-27 CN CN201180038485.8A patent/CN103025732B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-27 DK DK14000496.1T patent/DK2740476T3/en active
- 2011-07-27 ES ES14000496T patent/ES2708930T3/es active Active
- 2011-07-27 AU AU2011285217A patent/AU2011285217B8/en not_active Ceased
- 2011-07-27 AR ARP110102711A patent/AR082393A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-07-27 LT LTEP14000496.1T patent/LT2740476T/lt unknown
- 2011-07-27 DK DK11737904.0T patent/DK2598503T3/da active
- 2011-07-27 MX MX2013000751A patent/MX2013000751A/es active IP Right Grant
- 2011-07-27 TR TR2018/21273T patent/TR201821273T4/tr unknown
- 2011-07-27 RS RS20140312A patent/RS53341B/en unknown
- 2011-07-27 SI SI201131631T patent/SI2740476T1/sl unknown
- 2011-07-27 PL PL11737904T patent/PL2598503T3/pl unknown
- 2011-07-27 PE PE2013000150A patent/PE20130808A1/es active IP Right Grant
- 2011-07-27 RU RU2013108696/04A patent/RU2592283C2/ru active
- 2011-07-27 PL PL14000496T patent/PL2740476T3/pl unknown
- 2011-07-27 EP EP11737904.0A patent/EP2598503B1/de active Active
- 2011-07-27 RS RS20181491A patent/RS58036B1/sr unknown
- 2011-07-27 WO PCT/EP2011/003771 patent/WO2012013343A1/de active Application Filing
- 2011-07-27 BR BR112013003642A patent/BR112013003642A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-07-27 EP EP14000496.1A patent/EP2740476B1/de active Active
- 2011-07-27 KR KR1020137004985A patent/KR101927054B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-27 HR HRP20140569AT patent/HRP20140569T1/hr unknown
- 2011-07-27 NZ NZ607529A patent/NZ607529A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-07-27 SI SI201130137T patent/SI2598503T1/sl unknown
- 2011-07-27 PT PT117379040T patent/PT2598503E/pt unknown
- 2011-07-27 ES ES11737904.0T patent/ES2474644T3/es active Active
- 2011-07-27 CA CA2806633A patent/CA2806633C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-28 US US13/192,641 patent/US20120029006A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-12-20 IL IL223756A patent/IL223756A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-01-28 CO CO13014969A patent/CO6650378A2/es not_active Application Discontinuation
- 2013-01-28 EC ECSP13012409 patent/ECSP13012409A/es unknown
- 2013-01-28 CL CL2013000266A patent/CL2013000266A1/es unknown
- 2013-02-27 ZA ZA2013/01505A patent/ZA201301505B/en unknown
-
2014
- 2014-05-13 CY CY20141100338T patent/CY1115186T1/el unknown
-
2015
- 2015-09-04 US US14/846,155 patent/US20160159787A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-07-19 US US15/654,389 patent/US20170313703A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-12-10 HR HRP20182078TT patent/HRP20182078T1/hr unknown
- 2018-12-12 CY CY181101335T patent/CY1120993T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013108696A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН -1,1'-ПИРИДО[3,4-b]ИНДОЛ)-4-АМИНА | |
| US20210251944A1 (en) | Methods for treating a cancer resistant to at least one tyrosine kinase inhibitor | |
| JP2022088616A (ja) | 再発性神経膠腫および進行性の二次性脳腫瘍からなる群から選択される悪性腫瘍の治療に使用するための薬剤の調製方法 | |
| EA200970928A1 (ru) | Антагонисты рецептора гонадотропин-рилизин-фактора и способы их применения | |
| JP2019501195A5 (ja) | 腫瘍を処置するための抗ｅｇｆｒ組み合わせ | |
| JP2019501197A5 (ja) | 腫瘍を処置するための抗ｈｅｒ２組み合わせ | |
| JP2016513737A5 (ru) | ||
| WO2015161287A1 (en) | Tricyclic lactams for use in the protection of normal cells during chemotherapy | |
| AR035863A1 (es) | Ligandos receptores de melanocortina | |
| UA119537C2 (uk) | ЗАСТОСУВАННЯ ЗАМІЩЕНИХ 2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[1,2-c]ХІНАЗОЛІНІВ ДЛЯ ЛІКУВАННЯ ЛІМФОМ | |
| RU2005110061A (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
| RU2014124184A (ru) | Комбинация ингибитора фосфоинозитид-3-киназы и модулятора пути янус-киназы 2 - проводника сигнала и активатора транскрипции 5 | |
| US20120115820A1 (en) | Acid pump antagonist for the treatment of diseases involved in abnormal gastrointestinal motility | |
| UA114177C2 (uk) | ЗАСТОСУВАННЯ ЗАМІЩЕНИХ 2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[1,2-c]ХІНАЗОЛІНІВ | |
| AR058072A1 (es) | 2- amino -7,8- dihidro -6h- pirido ( 4,3-d) pirimidina-5- onas. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas. | |
| JP2019501196A5 (ja) | 腫瘍を処置するための抗ｃｄ２０組み合わせ | |
| RU2017106172A (ru) | Применение антагонистов cxcr2 для предотвращения и/или лечения периферической невропатии, вызванной химиотерапией (cipn) | |
| MY139941A (en) | Indole derivatives | |
| AR055344A1 (es) | Derivados de 1-oxoindano y 1-oxo-2,3-dihidroisoindol como inhibidores de p38, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la cinasa p38 | |
| EA201201414A1 (ru) | КОМБИНАЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-c]ХИНАЗОЛИНЫ | |
| RU2014150860A (ru) | Режим дозирования pi-3 киназы | |
| RU2015127624A (ru) | Производное гидантоина | |
| RU2016123855A (ru) | Ингибиторы протеинкиназы | |
| RU2006104024A (ru) | Каппа-агонисты, в особенности для лечения и/или профилактики синдрома раздраженной толстой кишки | |
| RU2007106933A (ru) | Ингибиторы hsp90 |