RU2012155464A - Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов - Google Patents
Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012155464A RU2012155464A RU2012155464/04A RU2012155464A RU2012155464A RU 2012155464 A RU2012155464 A RU 2012155464A RU 2012155464/04 A RU2012155464/04 A RU 2012155464/04A RU 2012155464 A RU2012155464 A RU 2012155464A RU 2012155464 A RU2012155464 A RU 2012155464A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- sulfide
- once
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 14
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical compound [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 14
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- -1 dichloromaleic acid imides Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N (z)-2,3-dichlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=O PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N calcium sulfide Chemical compound [Ca]=S JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YAECNLICDQSIKA-UHFFFAOYSA-L calcium;sulfanide Chemical compound [SH-].[SH-].[Ca+2] YAECNLICDQSIKA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052945 inorganic sulfide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- GLNWILHOFOBOFD-UHFFFAOYSA-N lithium sulfide Chemical compound [Li+].[Li+].[S-2] GLNWILHOFOBOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QENHCSSJTJWZAL-UHFFFAOYSA-N magnesium sulfide Chemical compound [Mg+2].[S-2] QENHCSSJTJWZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов общей формулы (I)в которойRи Rодинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR, -CORалкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -CORили сульфониламинофуппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,Rозначает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,Rозначает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,отличающийся тем, что(A) имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI),в которой R означает Rили R,подвергают взаимодействию с неорганическим сульфидом или гидросульфидом в растворителе или в смеси растворителей в молярном соотношении от 0,8 до 1,2 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI), и(B) продукт реакции при необходимости нагревают в разбавителе.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,9 до 1,1 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).3. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,95 до 1,05 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).4. Способ по
Claims (17)
1. Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов общей формулы (I)
в которой
R1 и R2 одинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4 алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламинофуппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,
R4 означает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,
отличающийся тем, что
(A) имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI),
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с неорганическим сульфидом или гидросульфидом в растворителе или в смеси растворителей в молярном соотношении от 0,8 до 1,2 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI), и
(B) продукт реакции при необходимости нагревают в разбавителе.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,9 до 1,1 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют от 0,95 до 1,05 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что сульфид или гидросульфид выбран из группы, которую образуют сульфид лития, сульфид натрия, гидросульфид натрия, сульфид калия, сульфид кальция, гидросульфид кальция, сульфид магния или сульфид аммония, или же смесей этих веществ или их гидратов.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителей на этапе способа (В) применяют полярные растворители.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из группы, которую образуют амиды, как, например, формамид, N,N-диметил-формамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон; спирты, например, пропанол, изобутанол, пентанол, этиленгликоль; сложные эфиры, как то: метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, бутилацетат; нитрилы, например, ацетонитрил, бутиронитрил, кетоны, например, пинаколин, метилизобутилкетон; диметилсульфоксид или сульфолан, либо же вода, либо их смеси.
7. Способ по одному из пп.1-6, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, бромом, -OR3 алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклоалкил с 3-7 атомами углерода.
R3 означает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил или при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом или трифторметилом фенил.
8. Способ по одному из пп.1-6, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, в каждом случае при необходимости замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклопропил или циклогексил.
9. Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов общей формулы (I)
в которой
R1 и R2 одинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4 алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламиногруппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,
R4 означает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,
отличающийся тем, что
(А) имиды дихлормалеиновой кислоты формулы (VI),
в которой R означает R1 или R2,
подвергают взаимодействию с неорганическим сульфидом или гидросульфидом в растворителе или в смеси растворителей в молярном соотношении от 0,2 до 0,95 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI), и
(В) продукт реакции, состоящий из смеси соединений формулы (I) и полимерных соединений общей формулы (VII)
в которой
R независимо друг от друга означает R1 или R2,
n означает целое число от 1 до 50, нагревают в разбавителе.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что применяют от 0,4 до 0,9 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что применяют от 0,5 до 0,8 моль сульфида или гидросульфида на моль имида дихлормалеиновой кислоты формулы (VI).
12. Способ по п.9, отличающийся тем, что сульфид или гидросульфид выбран из группы, которую образуют сульфид лития, сульфид натрия, гидросульфид натрия, сульфид калия, сульфид кальция, гидросульфид кальция, сульфид магния или сульфид аммония, или же смесей этих веществ или их гидратов.
13. Способ по п.9, отличающийся тем, что в качестве растворителей на этапе способа (В) применяют полярные растворители.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что применяют растворитель, выбранный из группы, которую образуют амиды, как, например, формамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метил-пирролидон; спирты, например, пропанол, изобутанол, пентанол, этиленгликоль; сложные эфиры, как то: метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, бутилацетат; нитрилы, например, ацетонитрил, бутиронитрил, кетоны, например, пинаколин,
метилизобутилкетон; диметилсульфоксид или сульфолан, либо же вода, либо их смеси.
15. Способ по одному из пп.9-14, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, бромом, -OR3 алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклоалкил с 3-7 атомами углерода,
R3 означает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил или при необходимости однократно или многократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом или трифторметилом фенил.
16. Способ по одному из пп.9-14, причем
R1 и R2 одинаковы или различны и означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, в каждом случае при необходимости замещенный хлором, метилом или трифторметилом циклопропил или циклогексил.
17. Полимерные соединения с формулой (VII)
в которой
R независимо друг от друга означает R1 или R2,
R1 и R2 одинаковы и различны и означают водород, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, -OR3, -COR4 алкил с 1-8 атомами углерода, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в каждом случае при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, -COR4 или сульфониламиногруппой арил или арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода арил,
R4 означает гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода,
n означает целое число от 1 до 50.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10163519 | 2010-05-21 | ||
| EP10163519.1 | 2010-05-21 | ||
| US34835510P | 2010-05-26 | 2010-05-26 | |
| US61/348,355 | 2010-05-26 | ||
| PCT/EP2011/057829 WO2011144550A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-05-16 | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012155464A true RU2012155464A (ru) | 2014-06-27 |
| RU2574393C2 RU2574393C2 (ru) | 2016-02-10 |
| RU2574393C9 RU2574393C9 (ru) | 2016-10-10 |
Family
ID=42634835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012155464/04A RU2574393C9 (ru) | 2010-05-21 | 2011-05-16 | Способ синтеза дитиин-тетракарбокси-диимидов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8729275B2 (ru) |
| EP (1) | EP2571887B1 (ru) |
| JP (1) | JP5816268B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130112719A (ru) |
| CN (1) | CN102939294B (ru) |
| BR (1) | BR112012029626A2 (ru) |
| DK (1) | DK2571887T3 (ru) |
| ES (1) | ES2518118T3 (ru) |
| IL (1) | IL223145A (ru) |
| MX (1) | MX2012013539A (ru) |
| PL (1) | PL2571887T3 (ru) |
| RU (1) | RU2574393C9 (ru) |
| WO (1) | WO2011144550A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2570422C2 (ru) * | 2010-04-14 | 2015-12-10 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2012011731A (es) | 2010-04-14 | 2012-11-16 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la preparacion de ditiino-tetracarboximidas. |
| MX2013002395A (es) | 2010-09-03 | 2013-04-03 | Bayer Ip Gmbh | Procedimiento de preparacion de ditiin-tetracarboximidas. |
| EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3364229A (en) | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
| SU649292A3 (ru) * | 1974-05-22 | 1979-02-25 | Юниройял Инк | Состав дл регулировани роста растений |
| US4067879A (en) * | 1975-10-23 | 1978-01-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,4-Dithiino[2,3-c; 6,5-c']diisothiazole and related compounds |
| CA1150284A (en) * | 1980-12-02 | 1983-07-19 | Allan K.S. Tsai | Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins |
| PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
| JP3530702B2 (ja) | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| CN100554251C (zh) * | 2005-07-12 | 2009-10-28 | 中国科学院化学研究所 | 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法 |
| UA101409C2 (ru) | 2008-10-15 | 2013-03-25 | Байер Кропсайенс Аг | Применение дитиинтетракарбоксимидов для борьбы с фитопатогенными грибами |
-
2011
- 2011-05-16 ES ES11719280.7T patent/ES2518118T3/es active Active
- 2011-05-16 DK DK11719280.7T patent/DK2571887T3/en active
- 2011-05-16 RU RU2012155464/04A patent/RU2574393C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-16 EP EP11719280.7A patent/EP2571887B1/de not_active Not-in-force
- 2011-05-16 PL PL11719280T patent/PL2571887T3/pl unknown
- 2011-05-16 MX MX2012013539A patent/MX2012013539A/es active IP Right Grant
- 2011-05-16 JP JP2013510576A patent/JP5816268B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-16 WO PCT/EP2011/057829 patent/WO2011144550A1/de active Application Filing
- 2011-05-16 KR KR1020127033251A patent/KR20130112719A/ko not_active Ceased
- 2011-05-16 CN CN201180030514.6A patent/CN102939294B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-16 BR BR112012029626A patent/BR112012029626A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-05-20 US US13/112,680 patent/US8729275B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-11-20 IL IL223145A patent/IL223145A/en active IP Right Grant
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2570422C2 (ru) * | 2010-04-14 | 2015-12-10 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов |
| RU2570422C9 (ru) * | 2010-04-14 | 2016-11-20 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2012013539A (es) | 2013-01-24 |
| US20120022270A1 (en) | 2012-01-26 |
| CN102939294B (zh) | 2015-09-02 |
| EP2571887A1 (de) | 2013-03-27 |
| DK2571887T3 (en) | 2014-11-24 |
| US8729275B2 (en) | 2014-05-20 |
| BR112012029626A2 (pt) | 2015-10-13 |
| IL223145A0 (en) | 2013-02-03 |
| JP2013527180A (ja) | 2013-06-27 |
| PL2571887T3 (pl) | 2015-01-30 |
| JP5816268B2 (ja) | 2015-11-18 |
| IL223145A (en) | 2016-05-31 |
| WO2011144550A1 (de) | 2011-11-24 |
| KR20130112719A (ko) | 2013-10-14 |
| RU2574393C9 (ru) | 2016-10-10 |
| CN102939294A (zh) | 2013-02-20 |
| RU2574393C2 (ru) | 2016-02-10 |
| ES2518118T3 (es) | 2014-11-04 |
| EP2571887B1 (de) | 2014-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2653205T3 (es) | Procedimiento de preparación de derivados de diamida del ácido antranílico sustituidos con tetrazol mediante la reacción de ácidos de pirazol con ésteres del ácido antranílico | |
| RU2012155464A (ru) | Способ синтеза дитин-тетракарбокси-диимидов | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| RU2011154176A (ru) | Способ получения 6-(арил)-4-аминопиколинатов | |
| RU2015126911A (ru) | Способ получения 1-([1,3]диоксолан-4-илметил)-1н-пиразол-3-иламина | |
| RU2011116161A (ru) | Способ получения винпоцетина и аповинкамина | |
| RU2570422C9 (ru) | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов | |
| RU2559626C2 (ru) | Способ получения дитиин-тетракарбоксимидов | |
| RU2013140771A (ru) | Способ тионирования и тионирующий реагент | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| RU2007148968A (ru) | Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила | |
| JP5264780B2 (ja) | ジハロアセト酢酸アルキルエステルを調製する方法 | |
| RU2011121240A (ru) | Способ получения хиназолиновых соединений | |
| RU2015128095A (ru) | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов | |
| CN106674040A (zh) | 一种无溶剂无催化剂制备n‑芳基酰胺的方法 | |
| IL259914A (en) | Method for the production of a benzoxazole compound | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| EP3328860B1 (en) | Process for the preparation of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles | |
| JP2012136470A (ja) | ３，４’−オキシビスフタルイミド化合物とその製造方法 | |
| RU2013138523A (ru) | Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты | |
| RU2017145967A (ru) | Новый способ получения терифлуномида | |
| JPWO2018116836A1 (ja) | 重合性化合物の製造方法 | |
| NO20070610L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av synteseintermediater anvendelige ved fremstilling av pyrazolforbindelser. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200517 |